環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律

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苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律

及其應用一、定位規(guī)律：R基團使苯環(huán)親電取代變易,第二取代基主要進入臨對位;

(o+p>60%)NO2，SO3H使苯環(huán)取代變難，第二基團主要進入間位。（m>40%)新導入取代基的位置主要取決于原有的取代基的性質

鄰對位定位基—大多致活：

強:O-,NR2,NHR,NH2,OH,OR

中:RCONH-,RCOO-;

弱:CH3(R),Ar,F,Cl,Br,I

間位定位基—大多致鈍：

+NR3,NO2,CF3,CCl3,CN-SO3H,-CHO,RCO-,COOHNH2CO-,

常見基團致鈍二、定位規(guī)律的理論解釋：1.致活，鄰對位定位基1).R（以CH3為例）R誘導給電子（或稱σ-π超共軛）使苯環(huán)活化鄰對位電子云密度增多較多致活鄰對位定位2).OH,OR,NH2,NHR,NR2—強致活鄰對位定位基OH：共軛給電子>>誘導吸電子—強致活

鄰、對位電子云密度大—鄰對位定位2.致鈍，間位定位基：NO2,CN,RCO-,XCO-等3.致鈍，但卻是鄰、對位定位基

如：-X4.定位效應的其他影響因素：R鄰位%對位%間位%CH358.4537.154.40C2H54548.56.5CH(CH3)23062.37.7C(CH3)315.872.711.51).空間因素（原有基團的體積）:2).溫度的影響:3).新導入基團的影響：鉈化物可轉變成OH、I等：二、定

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