基礎(chǔ)有機化學(xué)課教學(xué)大綱

基礎(chǔ)有機化學(xué)課教學(xué)大綱一目的和要求地位和作用

基礎(chǔ)有機化學(xué)歷來是化學(xué)系的四大門基礎(chǔ)課之一。相對于其它三門基礎(chǔ)課而言，有機化學(xué)是一門發(fā)展十分迅猛的學(xué)科。根據(jù)統(tǒng)計數(shù)字表明：在全世界已發(fā)現(xiàn)的約幾千萬種化合物中，有機化合物約占59/60，而目前有機化合物的數(shù)目還在以指數(shù)表達的速率迅速增加。這些層出不窮的有機化合物不僅帶動了有機學(xué)科本身的發(fā)展，也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對象，這使有機化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有一種十分特殊的地位；此外，無論從事化學(xué)哪一個領(lǐng)域的工作，都必須具備有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識，若從發(fā)展的眼光來看，這種需要還將進一步加強，有機化學(xué)的另一個特點是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機是有機化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué)，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機金屬化合物的化學(xué)則是有機化學(xué)與無機化學(xué)之間的邊緣科學(xué)；迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機、高分子和無機化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科。因此學(xué)生打好有機化學(xué)的基礎(chǔ)對于將來從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。近年來，人們的環(huán)保意識日益增強，綜合治理環(huán)境也需要有比較全面的有機化學(xué)知識。教學(xué)目的

1.系統(tǒng)地、較好地掌握化學(xué)系學(xué)生所必需具備的基礎(chǔ)有機化學(xué)的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，使同學(xué)在如何研究有機化學(xué)方面受到良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練。

2.初步學(xué)會用英文閱讀和書寫一般或簡單有機化合物的名稱，為查閱英文文獻和進行國際交流打一點基礎(chǔ)。

3.基礎(chǔ)課也應(yīng)常教常新、緊跟發(fā)展。在講授基本知識時要盡量選用新材料、新內(nèi)容，透過這些材料介紹學(xué)科的發(fā)展情況，使學(xué)生對本學(xué)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢及應(yīng)用前景有所了解。

4.高等院校的畢業(yè)生必須適用兩種需要，即既能適應(yīng)尖端理論和高科技研究的需要，又要適應(yīng)將科學(xué)研究盡快應(yīng)用于生產(chǎn)、生活實際的需要。因此，在基礎(chǔ)課教學(xué)階段，要對學(xué)生早期滲入善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)難點而又勇于攻克科學(xué)難點的意識，也要早期滲入應(yīng)用意識。從目前的情況看，從事應(yīng)用科學(xué)的學(xué)生比例將會更大些。因此，讓學(xué)生了解一些生產(chǎn)實際，了解如何將有機化學(xué)基本理論和知識與生產(chǎn)實際相結(jié)合，進行應(yīng)用性研究、科技開發(fā)是很必要的、為此，需要讓學(xué)生掌握一些解決與有機化學(xué)相關(guān)的實際問題的初步知識。教學(xué)的具體要求

通過基礎(chǔ)有機化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握各類有機化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機化學(xué)問題打下基礎(chǔ)。教學(xué)的具體要求如下：

1.掌握母體烴類化合物、各類官能團化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用，它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點，學(xué)會用逆合成原理進行簡單的合成設(shè)計。

2.學(xué)會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定性鑒定和某些定量測定的方法。

3.掌握靜態(tài)有機立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力，掌握動態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。

4.掌握NMR、IR、UV、MS的基礎(chǔ)知識，了解各類有機化合物的波譜特征，初步學(xué)會解析圖譜。

5.學(xué)會分析分子結(jié)構(gòu)的整體性，官能團對分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響，官能團之間的相互影響。熟悉和理解主要有機反應(yīng)如取代、加成、消除、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機制并能在解釋實際問題時加以應(yīng)用。能用化學(xué)動力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。二對大綱制定的說明綜合大學(xué)化學(xué)系使用的有機化學(xué)教學(xué)大綱第一次是于1980年在長春制訂的，當(dāng)時規(guī)定的教學(xué)時數(shù)為129學(xué)時（講授120學(xué)時，機動9學(xué)時），第二次于1982年于宜昌召開的部屬綜合性大學(xué)理科化學(xué)系課程結(jié)構(gòu)研討會上討論確定，總的教學(xué)時數(shù)減為108學(xué)時，并對原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實踐，各個院校都為貫徹宜昌會議精神做了大量工作，取得了一些有益的經(jīng)驗。1996年10月，全國化學(xué)教學(xué)指導(dǎo)委員會在南京開會，與會的教員一致認(rèn)為：為了推動面向21世記的化學(xué)教學(xué)改革，有必要重新審視本科教育及基礎(chǔ)課的目標(biāo)與內(nèi)容。之后，教學(xué)指導(dǎo)委員會先后組織了6次專門會議對“基本內(nèi)容”進行了反復(fù)討論、修改，并于1998年10月在杭州對各化學(xué)學(xué)科的基本教學(xué)內(nèi)容作了明確規(guī)定。目前，我系基礎(chǔ)有機化學(xué)的教學(xué)總時數(shù)為102學(xué)時，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉編寫的“基礎(chǔ)有機化學(xué)”（第二版）上、下冊，該書是根據(jù)1977年教育部在武昌召開的高等學(xué)校理科化學(xué)教材會議精神編寫的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（該書曾獲國家優(yōu)秀教材獎）。第二版于1993年由高等教育出版社出版（該書于1998年獲國家教委科技進步二等獎）。與平行的教材相比，該書的內(nèi)容十分豐富，具有一定的深度。

要在102學(xué)時內(nèi)全部講授該書內(nèi)容是不可能的，為此我們按杭州會議的要求對內(nèi)容作了適當(dāng)?shù)奶幚?，把書中的?nèi)容分為“基本掌握”、“一般理解”及“一般了解”三類?！盎菊莆铡辈糠质侵富A(chǔ)有機化學(xué)中最基本的內(nèi)容，應(yīng)通過課堂講授等教學(xué)環(huán)節(jié)使學(xué)生很好掌握，并能靈活應(yīng)用?！耙话憷斫狻辈糠种胁簧偈怯袡C化學(xué)中比較新的，比較重要的內(nèi)容，在教學(xué)中要作適當(dāng)?shù)慕榻B，但只要求學(xué)生理解到能適應(yīng)學(xué)科發(fā)展的需要，因此教員在講授時必須掌握好它的深度和廣度?！耙话懔私狻辈糠郑m然也有不少是有機化學(xué)的重要內(nèi)容，但在基礎(chǔ)有機化學(xué)中不能作為基本要求，只希望通過適當(dāng)?shù)慕虒W(xué)環(huán)節(jié)和學(xué)生的自學(xué)，使學(xué)生有所了解，以擴大知識面。

該教學(xué)小組成員在教學(xué)實踐中還編寫了一套與教學(xué)大綱及教材內(nèi)容要求相符、結(jié)合緊密的習(xí)題集，該書于1998年3月由北京大學(xué)出版社正式出版。該習(xí)題集對幫助學(xué)生掌握及靈活運用所學(xué)知識起了十分良好的作用?！坝袡C化學(xué)A”各章學(xué)時分配（共102學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第一章緒論有機化合物的命名（3學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第二章烷烴環(huán)烷烴構(gòu)象（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第三章立體化學(xué)（3學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第四章鹵代烴（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第五章烯烴（6學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第六章炔烴和共軛烯烴（3學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第七章苯和芳香烴（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第八章紅外和核磁共振（3學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第九章醇和醚（6學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十章醛和酮（7學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十一章紫外光譜和質(zhì)譜（1學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十二章羧酸（3學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十三章羧酸衍生物（10學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十四章胺（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十五章縮合反應(yīng)（4學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十六章含氮芳香化合物（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十七章酚醌（5學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十八章周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第十九章雜環(huán)化合物（6學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第二十章有機合成（4學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第二十一章單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第二十二章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（4學(xué)時）

\t"/yjjpk/裴偉偉網(wǎng)頁/content"第二十三章萜類甾族生物堿（1學(xué)時）

教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)進度

第一章緒論有機化合物的命名（3學(xué)時）

一．有機化合物的產(chǎn)生和發(fā)展

二.有機化合物的同分異構(gòu)體

三.有機化合物的分類

四.有機化合物結(jié)構(gòu)式的一般表達方式

五.有機化合物的命名

（一）鏈烷烴的命名

1.系統(tǒng)命名法

2.習(xí)慣命名法

3.衍生物命名法

4.俗名

（二）單環(huán)烷烴的命名

（三）橋環(huán)烷烴的命名

（四）螺環(huán)烷烴的命名

（五）單官能團化合物的系統(tǒng)命名

（六）多官能團化合物的系統(tǒng)命名

第二章烷烴環(huán)烷烴構(gòu)象（5學(xué)時）

第一部分鏈烷烴

一烷烴的結(jié)構(gòu)特征

二烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象

（一）碳架異構(gòu)體

（二）構(gòu)象異構(gòu)體

三烷烴的物理性質(zhì)

四烷烴的化學(xué)性質(zhì)

（一）總體特點

（二）烷烴的鹵化自由基反應(yīng)

（三）烷烴的硝化磺化熱裂解和催化裂解

（四）烷烴的氧化和自動氧化

五烷烴的制備

第二部分環(huán)烷烴

一環(huán)烴和單環(huán)烷烴的分類

二單環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象

三環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

四環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

五張力學(xué)說

六環(huán)型化合物的構(gòu)象

（一）環(huán)己烷的構(gòu)象

（二）一取代環(huán)己烷的構(gòu)象

（三）二取代環(huán)己烷的構(gòu)象

（四）其它環(huán)的構(gòu)象

（五）十氫合萘的構(gòu)象

第三章立體化學(xué)（3學(xué)時）

一立體化學(xué)的任務(wù)、立體異構(gòu)體的分類和定義

二旋光性和分子結(jié)構(gòu)的對稱因素

三手性分子的分類及情況分析

（一）含手性碳原子的手性分子

（二）不含手性碳原子的手性分子

1有手性中心的旋光異構(gòu)體

2有手性軸的旋光異構(gòu)體

3有手性面的旋光異構(gòu)體

四消旋、拆分和不對稱合成

（一）外消旋化

（二）差向異構(gòu)化

（三）外消旋體的拆分

（四）不對稱合成

第四章鹵代烴（5學(xué)時）

一鹵代烴的分類和命名

二鹵代烷的結(jié)構(gòu)

碳鹵鍵的特點鍵長偶極矩電負(fù)性

三鹵代烷的構(gòu)象

四鹵代烷的物理性質(zhì)

五鹵代烷的物理性質(zhì)

(一)預(yù)備知識

(二)親核取代反應(yīng)

1定義

2反應(yīng)機理

3影響親核取代反應(yīng)的因素

4親核取代反應(yīng)的歸納

5成環(huán)的SN2反應(yīng)

（三）消除反應(yīng)

（四）還原

（五）鹵仿的分解反應(yīng)

六鹵代烷的制備

（一）由醇制備

（二）用鹵代烷與鹵素交換

（三）不飽和烴的加成

（四）烴的鹵化

（五）由羰基化合物制備

（六）鹵仿反應(yīng)

七有機金屬化合物

（一）定義

（二）有機金屬化合物的命名

（三）有機金屬化合物的結(jié)構(gòu)

（四）有機金屬化合物的反應(yīng)和制備

第五章烯烴（7學(xué)時）

一烯烴的結(jié)構(gòu)特征

二烯烴的命名

三烯烴的物理性質(zhì)

四烯烴的化學(xué)性質(zhì)

（一）烯烴的親電加成

1加成反應(yīng)的分類和定義

2親電加成反應(yīng)機理的歸納

3與鹵素的加成

4與氫鹵酸的加成

5與水、硫酸、有機酸、醇、酚的反應(yīng)

6與次鹵酸的加成反應(yīng)

（二）烯烴的自由基加成反應(yīng)

（三）烯烴的氧化

（四）烯烴的硼氫化反應(yīng)

（五）烯烴的催化氫化

（六）烯烴與卡賓的反應(yīng)

（七）烯烴的聚合反應(yīng)

（八）烯烴的-鹵代

（九）烯烴順反異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化

五烯烴的制備

（一）消除反應(yīng)的三種反應(yīng)機制

（二）醇失水

（三）鹵代烷失鹵化氫

（四）鄰二鹵代烷失鹵素

第六章炔烴和共軛烯烴（4學(xué)時）

第一部分炔烴

一炔烴的異構(gòu)和命名

二炔烴的物理性質(zhì)

三炔烴的結(jié)構(gòu)

四炔烴的制備

五炔烴的化學(xué)性質(zhì)

（一）末端炔烴的酸性、鑒別及其與醛、酮的加成

（二）炔烴的加氫和還原

（三）炔烴的親電加成和自由基加成

1加鹵素

2加HI和HCl

3加HBr

4加H2O

（四）炔烴的親核加成

（五）乙炔的聚合

（六）炔烴的氧化反應(yīng)

第二部分共軛雙烯

一雙烯體的定義和分類

二多烯烴的命名和異構(gòu)現(xiàn)象

三共軛體系的特性

四價鍵法和共振論的處理

五分子軌道處理法

六狄爾斯-阿爾德反應(yīng)

（一）定義和分類

（二）反應(yīng)特點和應(yīng)用

七橡膠

第七章苯和芳香烴（6學(xué)時）

一芳香性的概念和芳香化合物的定義

二芳香烴的來源

三苯及其衍生物的命名和異構(gòu)

四芳香烴的物理性質(zhì)

五苯表達方式的研究和討論

六苯和芳香烴的化學(xué)性質(zhì)

（一）苯的芳香性

（二）共振論和分子軌道理論對苯芳香特性的介釋

（三）伯奇還原

（四）苯的親電取代反應(yīng)

苯親電取代反應(yīng)的一般模式

1硝化反應(yīng)

2鹵化反應(yīng)

3磺化反應(yīng)

4付克烷基化反應(yīng)

5付克?；磻?yīng)

6氯甲基化反應(yīng)

7加特曼.科赫反應(yīng)

8多元芳香親電取代的經(jīng)驗規(guī)則

七多環(huán)芳烴

（一）多苯代脂烴

（二）聯(lián)苯

（三）稠環(huán)化合物

八休克爾規(guī)則和非苯芳香體系

第八章紅外和核磁共振（4學(xué)時）

一化合物不飽和度的計算公式

二紅外光譜

（一）基本原理

（二）紅外光譜圖的組成

（三）重要官能團的紅外特征吸收和圖譜分析

三核磁共振

（一）基本原理

（二）1HNMR圖譜的組成

（三）化學(xué)位移

（四）偶合常數(shù)程

（五）積分曲線和峰面積

（六）1HNMR圖譜剖析

第九章醇和醚（6學(xué)時）

第一部分醇

一醇的定義和分類

二醇的命名

三醇的結(jié)構(gòu)特點

四醇的物理性質(zhì)

五醇的光譜特征

六醇的反應(yīng)性分析

（一）總的反應(yīng)

（二）醇羥基中氫的反應(yīng)

（三）碳氧鍵的斷裂-羥基被鹵原子取代

（四）成酯反應(yīng)

（五）氧化反應(yīng)

（六）脫氫反應(yīng)

（七）多元醇的特殊反應(yīng)

七醇的制備

（一）實驗室制備

1由烯烴制備

2由鹵代烴制備

3格氏試劑合成法

4羰基化合物的還原

（二）工業(yè)制備

第二部分醚

一醚的分類和命名

二醚的物理性質(zhì)和光譜特征

三醚的制備

（一）威廉森合成法

（二）醇分子間失水

四醚的反應(yīng)

（一）自動氧化

（二）形成洋鹽

（三）醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)

（四）1，2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)

第十章醛和酮（7學(xué)時）

一醛、酮的命名

二醛、酮的結(jié)構(gòu)

三醛、酮的物理性質(zhì)

四醛、酮的光譜特征

五醛、酮的制備

（一）稀烴的氧化和直接醛基化

（二）炔烴的水合和炔烴的硼氫化氧化

（三）由芳烴制備

(四）由醇制備

（五）由羧酸及其衍生物制備

（六）乙醛和丙酮的工業(yè)制備

六醛、酮的反應(yīng)

（一）羰基的親核加成

1總述

2羰基與含碳親核試劑的加成

3羰基與含氮親核試劑的加成

4羰基與含氧親核試劑的加成

5羰基與含硫親核試劑的加成

（二）羰基化合物的還原

1催化氫化

2用氫化金屬化合物還原

3用硼烷還原

4用活潑金屬還原

5麥爾外因-彭杜爾夫還原

6克萊門森還原

7烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原

8縮硫醇氫解

（三）共軛不飽和醛、酮的加成和還原

（四）-活潑氫的反應(yīng)

1烯醇化、烯醇負(fù)離子

2醛酮-H的鹵化

3鹵仿反應(yīng)

4羥醛縮合

（五）醛酮的氧化

1醛的氧化

2酮的氧化

第十一章紫外光譜和質(zhì)譜（1學(xué)時）

第一部分紫外光譜

一紫外光譜的基本原理

二紫外光譜圖

三各類化合物的電子躍遷

四影響紫外光譜的因素（幾種效應(yīng)）

五max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系

第一部分質(zhì)譜

一質(zhì)譜分析的基本原理和質(zhì)譜儀

二質(zhì)譜圖

三離子的主要類型、形成及其應(yīng)用

四影響離子形成的因素

五化合物的鑒定和結(jié)構(gòu)測定實例

第十二章羧酸（3學(xué)時）

一羧酸的分類和命名

二羧酸的物理性質(zhì)

三羧酸的光譜特征

四羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性

五羧酸的制備

六羧酸的反應(yīng)

（一）羧基中氫的反應(yīng)

（二）羧酸-H的反應(yīng)

（三）羧羰基的反應(yīng)

1酯化

2形成酰胺和晴的反應(yīng)

3與有機金屬化合物的反應(yīng)

4還原反應(yīng)

（四）脫羧反應(yīng)

七鹵代酸

（一）-鹵代酸的合成和反應(yīng)

（二）-鹵代酸的合成和反應(yīng)

（三）、、、-鹵代酸的反應(yīng)

八羥基酸

（一）-羥基酸的合成

（二）-羥基酸的合成

（三）-羥基酸的合成

（五）羥基酸的受熱反應(yīng)

第十三章羧酸衍生物（10學(xué)時）

一羧酸衍生物的命名、物性和光譜性質(zhì)

二羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性能

三羧酸及其衍生物的制備及互相轉(zhuǎn)換

（一）羰基的親核加成—消除機制

（二）羧酸及衍生物的轉(zhuǎn)換關(guān)系概貌

（三）酰鹵的制備

（四）酸酐的制備

（五）羧酸的制備

（六）酯的制備

（七）酰胺的酸堿性及制備

（八）晴的制備

四羧酸衍生物的其它反應(yīng)

（一）與有機金屬化合物的反應(yīng)

（二）還原反應(yīng)

（三）酰鹵-H的鹵化

（四）烯酮的制備和反應(yīng)

（五）瑞佛馬斯基反應(yīng)

（六）酯的熱裂

（七）酯縮合反應(yīng)

（八）酯的?；磻?yīng)

（九）酯的烷基化反應(yīng)

五與酯縮合、酯的烷基化、酯的酰基化相類似的反應(yīng)

（一）酮類似反應(yīng)的總述

（二）酮的?；磻?yīng)

（三）酮的烴基化反應(yīng)

（四）酮經(jīng)烯胺烷基化、?；?/p>

（五）醛的烷基化反應(yīng)

六-二羰基化合物的特性及在合成中的應(yīng)用

（一）-二羰基化合物的酸性及判別

（二）-二羰基化合物的烷基化、?；?/p>

（三）-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解

（四）-二羰基化合物在合成中的應(yīng)用實例

第十四章胺（5學(xué)時）

一胺的分類、命名、物性和光譜特征

二胺的制備

（一）氨和胺的烷基化

（二）蓋布瑞爾合成法

（三）用醇制備

（四）硝基化合物的還原

（五）晴的還原

（六）捂的還原

（七）酰胺的還原

（八）醛酮的還原胺化

（九）從羧酸及其衍生物制胺

1霍夫曼重排

2庫爾提斯重排

3希密特重排

三胺的反應(yīng)

（一）胺的結(jié)構(gòu)和堿性

（二）成鹽

（三）四級銨鹽和四級銨堿的應(yīng)用

（四）酰化、興斯堡反應(yīng)

（五）胺的氧化和科普消除

（六）胺與亞硝酸的反應(yīng)

四重氮甲烷

（一）結(jié)構(gòu)

（二）制備

（三）反應(yīng)

第十五章縮合反應(yīng)（4學(xué)時）

一曼尼期反應(yīng)—胺甲基化反應(yīng)

二麥克爾加成反應(yīng)

三魯賓孫縮環(huán)反應(yīng)

四魏悌息反應(yīng)和魏悌息—霍納爾反應(yīng)

五浦爾金反應(yīng)和腦文格反應(yīng)

六達參反應(yīng)

七安息香縮合反應(yīng)和二苯乙醇酮重排

第十六章含氮芳香化合物（5學(xué)時）

第一部分芳香硝基化合物

一表達方式和結(jié)構(gòu)

二物理性質(zhì)和用途

三制備

四芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)

（一）還原反應(yīng)

（二）芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)

第二部分芳香胺

一芳香胺的物理性質(zhì)

二芳香胺的制備

三芳香胺的化學(xué)性質(zhì)

（一）氧化

（二）親電取代

（三）聯(lián)苯胺重排

（四）重氮化反應(yīng)

第三部分重氮鹽在合成上的應(yīng)用

一桑德邁爾反應(yīng)和加特曼反應(yīng)

二重氮鹽的水解

三席曼反應(yīng)

四芳香化合物的芳基化

五重氮鹽的還原

六偶聯(lián)反應(yīng)

第四部分苯炔

一苯炔的結(jié)構(gòu)

二苯炔的制備

三苯炔的反應(yīng)

四芳香親核取代的苯炔中間體機制

第十七章酚醌（5學(xué)時）

一苯酚的結(jié)構(gòu)

二酚的命名、物理性質(zhì)和光譜特征

三酚的制備

（一）芳香磺酸的堿融熔法

（二）鹵代苯的水解

（三）異丙苯法

（四）重氮鹽法

四苯酚及其衍生物的反應(yīng)

（一）酸性

（二）成醚反應(yīng)和克萊森重排

（三）成酯反應(yīng)和弗里斯重排

（四）酚芳環(huán)上的一般親電取代反應(yīng)

（五）瑞穆爾—悌曼反應(yīng)

（六）柯爾伯—施密特反應(yīng)

（七）芳香醚的伯奇還原

（八）苯酚與甲醛的縮合

（九）三氯化鐵試驗

五萘酚的取代反應(yīng)

（一）布赫爾取代反應(yīng)

（二）萘酚的磺化

六多元酚

（一）二元酚的制備

（二）三元酚的制備

（三）多元酚的特殊反應(yīng)

七醌

（一）醌的結(jié)構(gòu)和名稱

（二）醌的制備

（三）對苯醌的反應(yīng)

1對苯醌的還原

2對苯醌及其衍生物的加成反應(yīng)

3醌的取代反應(yīng)

第十八章周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）

一周環(huán)反應(yīng)和分子軌道對稱守衡原理

（一）周環(huán)反應(yīng)概況簡介

（二）分子軌道對稱守衡原理簡介

（三）前線軌道理論的概念和中心思想

（四）直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點

二電環(huán)化反應(yīng)

（一）電環(huán)化反應(yīng)的定義

（二）電環(huán)化反應(yīng)描述立體化學(xué)過程的方法

（三）電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)則

（四）前線軌道理論對電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則的證明

（五）電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則的應(yīng)用—反應(yīng)實例

三環(huán)加成反應(yīng)

（一）環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類和表示

（二）環(huán)加成反應(yīng)的選擇規(guī)則

（三）前線軌道理論對環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)則的證明

（四）環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)則的應(yīng)用—反應(yīng)實例

（五）1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的分類

四-遷移反應(yīng)

（一）-遷移反應(yīng)的定義、命名和立體化學(xué)的表示方法

（二）-遷移反應(yīng)的選擇規(guī)則

（三）前線軌道理論對-遷移反應(yīng)選擇規(guī)則的證明

（四）-遷移反應(yīng)選擇規(guī)則的應(yīng)用--反應(yīng)實例

第十九章雜環(huán)化合物（6學(xué)時）

一雜環(huán)化合物簡解

二含有一個雜原子的五員雜環(huán)化合物

（一）呋喃、噻吩、吡咯的命名、結(jié)構(gòu)與物性

（二）呋喃、噻吩、吡咯的制備

（三）呋喃、噻吩、吡咯的反應(yīng)

1質(zhì)子化反應(yīng)

2親電取代反應(yīng)

3加成反應(yīng)

三含有二個雜原子的五員雜環(huán)化合物

（一）唑的命名、結(jié)構(gòu)與物性

（二）唑的合成

（三）唑的反應(yīng)

1堿性

2親電取代反應(yīng)

四含有一個雜原子的六