重要的甾族化合物課件

第十六章脂類、萜類和甾族化合物第十六章脂類、萜類和甾族化合物1第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類☆一、油脂☆二、類脂☆第二節(jié)萜類☆一、萜類的結(jié)構(gòu)☆二、萜類的分類☆第三節(jié)甾族化合物☆一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)☆二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)☆三、甾族化合物的命名☆四、重要的甾族化合物☆第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類☆一、油脂2第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類一、油脂（一）油脂的組成和命名

從化學結(jié)構(gòu)和組成來看，油脂的主要成分是多種高級脂肪酸與甘油所成酯的混合物。其中，每一個油脂分子都是1分子甘油和3分子高級脂肪酸組成的酯，醫(yī)學上常稱為甘油三酯。其結(jié)構(gòu)通式如下：目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類一、油脂（一3類別名

稱結(jié)

構(gòu)

式月桂酸（十二碳酸）

CH3(CH2)10COOH豆蔻酸（十四碳酸）

CH3(CH2)12COOH軟脂酸（十六碳酸）

CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八碳酸）

CH3(CH2)16COOH巴西棕櫚酸（二十四碳酸）CH3(CH2)22COOH不飽和脂肪酸油酸（9-十八碳烯酸）

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9，12-十八碳二烯酸）

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH亞麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）

CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（9，11，13-十八碳三烯酸）

CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH飽和脂肪酸表:油脂中常見的脂肪酸目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類類別名稱結(jié)構(gòu)式月桂酸（十二碳酸）CH3(CH24甘油酯命名時，通常把甘油的名稱放在前面，脂肪酸的名稱放在后面，稱為“甘油某酸酯”。若為混甘油酯，要把各脂肪酸的位次用α、β、α/標明。例如：目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類甘油酯命名時，通常把甘油的名稱放在前面，脂肪酸5（二）油脂的性質(zhì)油脂比水輕，密度在0.9～0.95g.cm-3之間，由于天然油脂是混合物，所以無恒定的熔點和沸點。在室溫下，不飽和脂肪酸含量較高的油脂是液體（油）；飽和脂肪酸含量較高的油脂是固體（脂肪）。油脂不溶于水，易溶于有機溶劑。1.皂化

使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)，稱為皂化值。

目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類（二）油脂的性質(zhì)油脂比水輕，密度在0.9～0.62.加成

⑴加氫

油脂可通過催化加氫制得氫化油。由于加氫后可以提高油脂的飽和度，原來液態(tài)的油變?yōu)楣虘B(tài)或半固態(tài)的脂肪，所以油脂的催化加氫常稱做油脂的硬化，氫化油又稱硬化油。硬化油容易貯存、運輸，還能擴大油脂的應(yīng)用范圍?！叭嗽禳S油”的主要成分就是氫化油。⑵加碘

碘也可和油脂中的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)消耗碘的數(shù)量，可以判斷油脂的不飽和程度。100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值。碘值大，說明油脂的不飽和程度高；碘值小，表示油脂的不飽和程度低。一些常見油脂的碘值見表15-3。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類2.加成⑴加氫油脂可通過催化加氫制得氫化73.酸敗

若油脂在空氣中放置過久，就會出現(xiàn)顏色加深，產(chǎn)生難聞氣味等現(xiàn)象，這種油脂的變質(zhì)過程稱為酸敗。油脂酸敗的實質(zhì)是油脂中的碳碳雙鍵部分，受到空氣中氧的作用，氧化斷裂，產(chǎn)生有刺激性臭味的低級醛、酮和羧酸。光、熱、水分和霉菌都可以加速油脂的酸敗。伴隨著油脂的酸敗，油脂的水解程度會加大，游離脂肪酸的含量會增加。油脂中游離脂肪酸的含量高低就可以作為判斷油脂酸敗程度的重要標志。油脂中游離脂肪酸的含量通常用酸值表示。中和1g油脂油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。一些常見油脂的酸值見表15-3。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類3.酸敗若油脂在空氣中放置過久，就會出現(xiàn)顏8油

脂

名

稱皂

化

值碘

值酸

值豬

油193～20046～661.56蓖麻油176～18781～900.12～0.8花生油185～19583～93茶

油170～18092～1092.4棉籽油191～196103～1150.6～0.9豆

油189～194124～136亞麻油189～196170～2041～3.5桐

油190～197160～180表:一些常見油脂的皂化值、碘值和酸值目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類油脂名稱皂化值碘值酸值豬油199二、類脂磷脂α-卵磷脂

目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類二、類脂磷脂α-卵磷脂目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化10α-腦磷脂

目錄△第十六章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類α-腦磷脂目錄△第十六章脂類、萜類和甾族化合物11第二節(jié)萜類一、萜類的結(jié)構(gòu)異戊二烯規(guī)律——萜類化合物的碳架可以看作是由若干個異戊二烯分子以頭尾相連而成。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類第二節(jié)萜類一、萜類的結(jié)構(gòu)異戊二烯規(guī)律——12二、萜類的分類類別異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)單萜類倍半萜類二萜類三萜類四萜類多萜類23468>81015203040>40目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類二、萜類的分類類別異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)單萜類210目錄13二、萜類的分類（一）單萜類1.鏈狀單萜目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類二、萜類的分類（一）單萜類1.鏈狀單萜目錄△第十五章脂142.單環(huán)單萜類3.雙環(huán)單萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類2.單環(huán)單萜類3.雙環(huán)單萜類目錄△第十五章脂類、萜類152.單環(huán)單萜類（二）倍半萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類2.單環(huán)單萜類（二）倍半萜類目錄△第十五章脂類、萜類和16（三）二萜類（四）三萜類（五）四萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類（三）二萜類（四）三萜類（五）四萜類目錄△第十五章脂類、17第三節(jié)甾族化合物一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物第三節(jié)甾族化合物一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)目錄△第十五章18二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化19甾族化合物的構(gòu)象目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物甾族化合物的構(gòu)象目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物20目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)21三、甾族化合物的命名四、重要的甾族化合物目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物三、甾族化合物的命名四、重要的甾族化合物目錄△第十五章脂22四、重要的甾族化合物（一）甾醇目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物四、重要的甾族化合物（一）甾醇目錄△第十五章脂類、萜類和23（二）膽甾酸目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物（二）膽甾酸目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物24（三）甾體激素1.腎上腺皮質(zhì)激素目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物（三）甾體激素1.腎上腺皮質(zhì)激素目錄△第十五章脂類、萜252.性激素目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第三節(jié)甾族化合物2.性激素目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物26第十六章脂類、萜類和甾族化合物第十六章脂類、萜類和甾族化合物27第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類☆一、油脂☆二、類脂☆第二節(jié)萜類☆一、萜類的結(jié)構(gòu)☆二、萜類的分類☆第三節(jié)甾族化合物☆一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)☆二、甾族化合物的立體結(jié)構(gòu)☆三、甾族化合物的命名☆四、重要的甾族化合物☆第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類☆一、油脂28第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類一、油脂（一）油脂的組成和命名

從化學結(jié)構(gòu)和組成來看，油脂的主要成分是多種高級脂肪酸與甘油所成酯的混合物。其中，每一個油脂分子都是1分子甘油和3分子高級脂肪酸組成的酯，醫(yī)學上常稱為甘油三酯。其結(jié)構(gòu)通式如下：目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類一、油脂（一29類別名

稱結(jié)

構(gòu)

式月桂酸（十二碳酸）

CH3(CH2)10COOH豆蔻酸（十四碳酸）

CH3(CH2)12COOH軟脂酸（十六碳酸）

CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八碳酸）

CH3(CH2)16COOH巴西棕櫚酸（二十四碳酸）CH3(CH2)22COOH不飽和脂肪酸油酸（9-十八碳烯酸）

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（9，12-十八碳二烯酸）

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH亞麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）

CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（9，11，13-十八碳三烯酸）

CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH飽和脂肪酸表:油脂中常見的脂肪酸目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類類別名稱結(jié)構(gòu)式月桂酸（十二碳酸）CH3(CH230甘油酯命名時，通常把甘油的名稱放在前面，脂肪酸的名稱放在后面，稱為“甘油某酸酯”。若為混甘油酯，要把各脂肪酸的位次用α、β、α/標明。例如：目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類甘油酯命名時，通常把甘油的名稱放在前面，脂肪酸31（二）油脂的性質(zhì)油脂比水輕，密度在0.9～0.95g.cm-3之間，由于天然油脂是混合物，所以無恒定的熔點和沸點。在室溫下，不飽和脂肪酸含量較高的油脂是液體（油）；飽和脂肪酸含量較高的油脂是固體（脂肪）。油脂不溶于水，易溶于有機溶劑。1.皂化

使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)，稱為皂化值。

目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類（二）油脂的性質(zhì)油脂比水輕，密度在0.9～0.322.加成

⑴加氫

油脂可通過催化加氫制得氫化油。由于加氫后可以提高油脂的飽和度，原來液態(tài)的油變?yōu)楣虘B(tài)或半固態(tài)的脂肪，所以油脂的催化加氫常稱做油脂的硬化，氫化油又稱硬化油。硬化油容易貯存、運輸，還能擴大油脂的應(yīng)用范圍?！叭嗽禳S油”的主要成分就是氫化油。⑵加碘

碘也可和油脂中的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)消耗碘的數(shù)量，可以判斷油脂的不飽和程度。100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值。碘值大，說明油脂的不飽和程度高；碘值小，表示油脂的不飽和程度低。一些常見油脂的碘值見表15-3。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類2.加成⑴加氫油脂可通過催化加氫制得氫化333.酸敗

若油脂在空氣中放置過久，就會出現(xiàn)顏色加深，產(chǎn)生難聞氣味等現(xiàn)象，這種油脂的變質(zhì)過程稱為酸敗。油脂酸敗的實質(zhì)是油脂中的碳碳雙鍵部分，受到空氣中氧的作用，氧化斷裂，產(chǎn)生有刺激性臭味的低級醛、酮和羧酸。光、熱、水分和霉菌都可以加速油脂的酸敗。伴隨著油脂的酸敗，油脂的水解程度會加大，游離脂肪酸的含量會增加。油脂中游離脂肪酸的含量高低就可以作為判斷油脂酸敗程度的重要標志。油脂中游離脂肪酸的含量通常用酸值表示。中和1g油脂油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。一些常見油脂的酸值見表15-3。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類3.酸敗若油脂在空氣中放置過久，就會出現(xiàn)顏34油

脂

名

稱皂

化

值碘

值酸

值豬

油193～20046～661.56蓖麻油176～18781～900.12～0.8花生油185～19583～93茶

油170～18092～1092.4棉籽油191～196103～1150.6～0.9豆

油189～194124～136亞麻油189～196170～2041～3.5桐

油190～197160～180表:一些常見油脂的皂化值、碘值和酸值目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類油脂名稱皂化值碘值酸值豬油1935二、類脂磷脂α-卵磷脂

目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類二、類脂磷脂α-卵磷脂目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化36α-腦磷脂

目錄△第十六章脂類、萜類和甾族化合物第一節(jié)脂類α-腦磷脂目錄△第十六章脂類、萜類和甾族化合物37第二節(jié)萜類一、萜類的結(jié)構(gòu)異戊二烯規(guī)律——萜類化合物的碳架可以看作是由若干個異戊二烯分子以頭尾相連而成。目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類第二節(jié)萜類一、萜類的結(jié)構(gòu)異戊二烯規(guī)律——38二、萜類的分類類別異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)單萜類倍半萜類二萜類三萜類四萜類多萜類23468>81015203040>40目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類二、萜類的分類類別異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)單萜類210目錄39二、萜類的分類（一）單萜類1.鏈狀單萜目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類二、萜類的分類（一）單萜類1.鏈狀單萜目錄△第十五章脂402.單環(huán)單萜類3.雙環(huán)單萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類2.單環(huán)單萜類3.雙環(huán)單萜類目錄△第十五章脂類、萜類412.單環(huán)單萜類（二）倍半萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物第二節(jié)萜類2.單環(huán)單萜類（二）倍半萜類目錄△第十五章脂類、萜類和42（三）二萜類（四）三萜類（五）四萜類目錄△第十五章脂類、萜類和甾族化合物