有機化學(xué)和有機化合物課件

第一章緒論

1有機化合物和有機化學(xué)1.1有機化學(xué)和有機化合物

有機化學(xué)是化學(xué)的一個分支，它是研究有機化合物的來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。有機化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有機化學(xué)就是研究碳化合物的化學(xué)。

第一章緒論1有機化合物和有機化學(xué)1有機化學(xué)的發(fā)展

有機化學(xué)作為一門科學(xué)是在十九世紀(jì)產(chǎn)生的，但有機化合物在生活中和生產(chǎn)中的應(yīng)用由來已久。最初是從天然產(chǎn)物中提取有效成分。例如：從植物中提取染料、藥物、香料等。在十八世紀(jì)末，已經(jīng)得到了許多純粹的化合物如酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿素等。這些化合物有許多共同性質(zhì)，但與當(dāng)時從礦物來源得到的化合物相比，則有明顯的區(qū)別。在十九世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生命力的作用下生成的，有別于從無生命中的礦物中得到的化合物。因此叫做有機化合物，后者叫做無機物。有機化合物的主要特征是都含有碳原子，即都是碳的化合物。從歷史遺留下來的“有機化學(xué)”和“有機化合物”現(xiàn)仍使用，但涵義已發(fā)生了變化。有機化合物就是碳化合物。有機化學(xué)就是碳化合物的化學(xué)。有機化學(xué)的發(fā)展

有機化學(xué)作為一門科學(xué)是在十九世紀(jì)產(chǎn)21.2有機化合物的特點

絕大多數(shù)有機物只是由碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等少素元素組成，而且一個有機化合物只含有其中少數(shù)元素。但是，有機化合物的數(shù)量卻非常龐大，已知的有機化合物已達(dá)一千多萬種，它們的性質(zhì)千變?nèi)f化，各不相同?？倲?shù)遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了無機化合物的總和（所有非碳元素化合物估計只有幾十萬種），因此完全有必要把有機化學(xué)單獨作為一門學(xué)科來研究。1.2有機化合物的特點

絕大多數(shù)31.2.1

有機化合物結(jié)構(gòu)上的特點——同分異構(gòu)現(xiàn)象

有機化合物數(shù)量如此之龐大，首先是因為碳原子成鍵能力強的緣故。碳原子可以互相結(jié)合成不同碳原子數(shù)目的鏈或環(huán)。此外，即使碳原子相同的分子，由于碳原子不之間的連接方式有多種多樣，因此又可以組成結(jié)構(gòu)不同的許多化合物。分子式相同而結(jié)構(gòu)相異因而性質(zhì)也各異的化合物，稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。1.2.1有機化合物結(jié)構(gòu)上的特點——同分異構(gòu)現(xiàn)象

4同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)在有機化合物中普遍存在。例如C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚兩種不同性質(zhì)的化合物：

同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)在有機化合物中普遍存在。例5有機化合物性質(zhì)上的特點

（1）一般有機化合物熱穩(wěn)定性差，易受熱分解，許多有機化合物在200—300℃即逐漸分解

。（2）大多數(shù)有機化合物可以燃燒。（3）許多有機化合物在常溫下是氣體、液體。常溫下為固體的有機物，他們的熔點一般很低，超過300℃的有機物很少。（4）一般有機化合物的極性較弱或完全沒有極性，而水是強極性，因此一般有機化合物難或不溶于水。（5）有機化合物的反應(yīng)，多數(shù)不是離子反應(yīng)，而是分子間的反應(yīng)，除少數(shù)（自由基反應(yīng)）反應(yīng)較快，大多數(shù)有機反應(yīng)需一定時間完成。（6）有機反應(yīng)往往不是單一的反應(yīng)，反應(yīng)除主反應(yīng)外，還有副反應(yīng)。

有機化合物性質(zhì)上的特點（1）一般有機化合物熱穩(wěn)定性差，易受62有機化合物中的共價鍵

2.1共價鍵的本質(zhì)

原子成鍵時，采用各出一個電子配對而形成的共用電子對。這樣生成的化學(xué)鍵叫做共價鍵。例如，碳原子和氫原子形成四個共價鍵而生成甲烷。2有機化合物中的共價鍵

2.1共價鍵的本質(zhì)

7共價鍵的飽和性

按照量子化學(xué)中價鍵理論的觀點，共價鍵是兩個原子的未成對而又自旋相反的電子偶合配對的結(jié)果。共價鍵的形成使體系的能量降低，形成穩(wěn)定的結(jié)合，一個未成對電子既經(jīng)配對成鍵，就不能再與其他未成對電子偶合，所以共價鍵有飽和性。原子的未成對電子數(shù)，一般就是它的化合價數(shù)或價鍵數(shù)。兩個電子的配合成對也就是兩個電子的原子軌道的重疊（或稱交蓋）。因此也可以簡單的理解為重疊部分越大，形成的共價鍵就越牢固。共價鍵的飽和性

按照量子化學(xué)中價鍵理論8共價鍵的方向性

某些電子的原子軌道，例如p原子軌道，具有方向性。因為原子軌道只有在一定方向，即在電子云密度最大的方向，才能得到最大的重疊而形成鍵，所以共價鍵也有方向性。

共價鍵的方向性

某些電子的原子軌道，例如p92.2

有機化合物中共價鍵的性質(zhì)

鍵長：形成共價鍵的兩個原子的原子核之間，保持一定的距離，這個距離稱為鍵長,單位nm化合物C－CC＝CC≡CC－HCH3-CH30.153

0.109CH2=CH2

0.134

0.109CH≡CH

0.1210.106CH3-CH=CH-CH30.1540.134

CH3-C≡C-CH30.147

0.1200.1092.2有機化合物中共價鍵的性質(zhì)

鍵長：形成共價鍵的兩10鍵角

共價鍵有方向性，因此任何一個兩價以上的原子，與其他原子所形成的兩個共價鍵之間都有一個夾角，這個夾角就叫做鍵角。例如，甲烷分子中四個C-H共價鍵之間的鍵角都是109.5°。鍵角共價鍵有方向性，因此任何一個兩價以上的原子11鍵能

氣態(tài)時原子A和原子B結(jié)合成A-B分子（氣態(tài)）所放出的能量，也就是A-B分子（氣態(tài)）離解為A和B兩個原子（氣態(tài)）時所需要吸收的能量，這個能量叫做鍵能。一個共價鍵離解所需的能量也叫做離解能。

離解能指的是離解特定共價鍵的鍵能，而鍵能則泛指多原子分子中幾個同類型鍵的離解能的平均值。鍵能氣態(tài)時原子A和原子B結(jié)合成A-B分子（氣態(tài)12鍵的極性和元素的電負(fù)性

對于兩個相同原子形成的共價鍵來說（例如H-H、Cl-Cl），可以認(rèn)為成鍵電子云是對稱分布于兩個原子之間的，這樣的共價鍵沒有極性。但當(dāng)兩個不同的原子結(jié)合成共價鍵時，由于這兩個原子對于價電子的引力不完全一樣，這就使分子的一端帶電多些，而另一端帶電少些。我們就認(rèn)為一個原子帶一部分負(fù)電，而另一個原子則帶一部分正電。這種由于電子云的不完全對稱而呈現(xiàn)極性的共價鍵叫做極性共價鍵。

鍵的極性和元素的電負(fù)性對于兩個相同原子形成的13鍵的極性

可以用箭頭來表示這種極性鍵，也可以用δ和δ來表示構(gòu)成極性共價鍵的原子的帶電情況。例如：鍵的極性可以用箭頭來表示這種極性鍵，也可以用δ和14元素的電負(fù)性與分子的極性

一個元素吸引電子的能力，叫做這個元素的電負(fù)性。電負(fù)性數(shù)值大的原子具有強的吸引電子的能力。極性共價鍵就是構(gòu)成共價鍵的兩個原子具有不同電負(fù)性的結(jié)果（一般相差0.6-0.7之間）。電負(fù)性相差越大，共價鍵的極性也越大。元素的電負(fù)性與分子的極性

一個元素吸引15常見元素的電負(fù)性數(shù)值

PeriodIIIIIIIVVVIVII1H2.1

2Li1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5F4.03Na0.9Mg1.2Al1.5Si1.8P2.1S2.5Cl3.04K0.8Ca1.0

Br2.85

I2.5常見元素的電負(fù)性數(shù)值PeriodIIIIIIIVVVIVI16偶極矩μ[單位為D，德拜（Debye）

極性共價鍵的電荷分布是不均勻的，正電中心與負(fù)電中心不相重合，這就構(gòu)成了一個偶極。正電中心或負(fù)電中心的電荷q與兩個電荷中心之間的距離d的乘積叫做偶極矩μ。μ=qxd

德拜（Debye）]值的大小表示一個鍵或一個分子的極性。偶極矩有方向性，一般用符號來表示。箭頭表示從正電荷到負(fù)電荷的方向。

偶極矩μ[單位為D，德拜（Debye）極17偶極矩

在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩就是分子中各個鍵的偶極矩的向量和。例如：偶極矩在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是18共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型

鍵的均裂共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型鍵的均裂19自由基反應(yīng)：分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)。

反應(yīng)特點:

1、在光、熱或自由基引發(fā)劑作用下發(fā)生，沒有明顯的溶劑效應(yīng)。2、酸、堿催化劑對反應(yīng)沒有明顯的影響反應(yīng)有誘導(dǎo)期。3、可通過加入能與自由基偶合的物質(zhì)（阻抑劑）終止反應(yīng)。自由基反應(yīng)：分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)。20鍵的異裂

共價鍵斷裂的另一種方式是不均勻裂解，也就是在鍵斷裂時，兩原子間的共用電子對完全轉(zhuǎn)移到其中的一個原子上。鍵異裂的結(jié)果就產(chǎn)生了帶正電或帶負(fù)電的離子。例如：

鍵的異裂

共價鍵斷裂的另一種方式是不均勻21離子型反應(yīng)

由共價鍵異裂產(chǎn)生離子而進(jìn)行的反應(yīng)，叫做離子型反應(yīng)。異裂反應(yīng)類型:（根據(jù)反應(yīng)試劑)

離子型反應(yīng)

由共價鍵異裂產(chǎn)生離子而進(jìn)行的22親電反應(yīng)(ElectrophilicReaction)

由親電試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)稱為親電反應(yīng)。

反應(yīng)特點：往往在酸，堿或極性物質(zhì)（如極性溶劑）催化下進(jìn)行。親電反應(yīng)(ElectrophilicReaction)23親電試劑(ElectrophiicReagent)

對電子有顯著結(jié)構(gòu)上的親和力而起反應(yīng)的試劑。主要特點:

①具有空軌道的中性分子或正離子

②在反應(yīng)中是電子的接受體

常見的親電試劑有:

H+,H3O+,NO2+,NO+,PhN2+,R3C+,SO3,BF3,AlCl3,ICl,Br2,O3

底物(Substrate)：有機反應(yīng)中被試劑進(jìn)攻的化合物。親電試劑(ElectrophiicReagent)24親核反應(yīng)(NucleophilicReaction)

由親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)稱親核反應(yīng)。親核試劑：對原子核有顯著結(jié)構(gòu)上的親和力而起反應(yīng)的試劑。

主要特點：

①具有未共用電子對的中性分子和負(fù)離②在反應(yīng)中是電子對的給予體

親核反應(yīng)(NucleophilicReaction)25常見的親核試劑

H－,BH4－,HSO3－,HO－,RO－,RS－,CN－,RCOO－,RC≡C－,－CH(COOC2H5)2,H2O,NH3,NH2R,H2S,RMgX,RLi常見的親核試劑H－,BH4－,HSO3－,HO－26協(xié)同反應(yīng)(ConcertedReaction)

沒有自由基或離子等活性中間體產(chǎn)生。協(xié)同反應(yīng)：反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)時,新鍵的生成與舊鏈斷裂同時發(fā)生,且不經(jīng)過中間體而一步完成的反應(yīng)。

主要特點：反應(yīng)過程只有鍵變化的過渡態(tài)（往往為環(huán)狀），一步發(fā)生成鍵和斷鍵。協(xié)同反應(yīng)(ConcertedReaction)274.有機化合物的分類

為了研究方便起見，對數(shù)目龐大的有機化合物需要一個完善的分類方法。一般的結(jié)構(gòu)式雖不能表達(dá)分子結(jié)構(gòu)的全部內(nèi)容，但在一定程度上總是反映了分子結(jié)構(gòu)的基本特點。因此有機化合物可以按碳鏈結(jié)合方式不同的基礎(chǔ)上加以分類。4.有機化合物的分類

為了研究方便起見，284.1按碳鏈分類

按碳鏈結(jié)合方式的不同，有機化合物可以分為：

4.1按碳鏈分類按碳鏈結(jié)合方式的不同，有機化29(1)開鏈族化合物（脂肪族化合物）

分子中碳原子間相互結(jié)合而成碳鏈，不成環(huán)狀。(1)開鏈族化合物（脂肪族化合物）分子30(2)碳環(huán)族化合物

分子中具有由碳原子連接而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。碳環(huán)族化合物又可分為兩類：1、

脂環(huán)族化合物

2、芳香族化合物

(2)碳環(huán)族化合物分子中具有由碳原子連31

脂環(huán)族化合物

這類化合物可以看做是由開鏈化合物連接閉合成環(huán)而得。它們的性質(zhì)和脂肪族化合物相似，所以又叫做脂環(huán)族化合物。例如：脂環(huán)族化合物這類化合物可以看做是由開32

芳香族化合物

這類化合物具有由碳原子連接而成的特殊環(huán)狀結(jié)構(gòu)，使它們具有一些特殊的性質(zhì)。例如：

芳香族化合物這類化合物具有由碳原子連接而成的33（3）

雜環(huán)族化合物

這類化合物也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是這種環(huán)是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同組成的。例如：

（3）雜環(huán)族化合物這類化合物也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但344.2按官能團分類

在上述每一類化合物中，又可按分子中含有相同的、容易發(fā)生某些特征反應(yīng)的原子（如鹵素原子）、原子團[如-OH（羥基）、-COOH（羧基）]或某些特征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)等來進(jìn)一步分類。由于這些容易發(fā)生的反應(yīng)體現(xiàn)了分子中這一部分原子、原子團或特征結(jié)構(gòu)的存在，也決定著化合物的一些主要性質(zhì)，因此又把它們叫做官能團。4.2按官能團分類

在上述每一類化合物中，又35按官能團分類

按官能團分類365、有機化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的重要性

有機化合物遍布自然界，人們的衣食住行都和有機物質(zhì)有關(guān)。有機化學(xué)的發(fā)展史也是人們認(rèn)識自然、征服自然的歷史。有機化學(xué)和有機化學(xué)工業(yè)在發(fā)展國民經(jīng)濟和現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的過程中具有極為重要的地位。

有機化學(xué)是高等學(xué)校化學(xué)、藥學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、化工等類各專業(yè)的一門基礎(chǔ)課。5、有機化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的重要性有機376.有機化學(xué)的研究程序

6.有機化學(xué)的研究程序38

作業(yè)1、2、3、4

39第一章緒論

1有機化合物和有機化學(xué)1.1有機化學(xué)和有機化合物

有機化學(xué)是化學(xué)的一個分支，它是研究有機化合物的來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。有機化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有機化學(xué)就是研究碳化合物的化學(xué)。

第一章緒論1有機化合物和有機化學(xué)40有機化學(xué)的發(fā)展

有機化學(xué)作為一門科學(xué)是在十九世紀(jì)產(chǎn)生的，但有機化合物在生活中和生產(chǎn)中的應(yīng)用由來已久。最初是從天然產(chǎn)物中提取有效成分。例如：從植物中提取染料、藥物、香料等。在十八世紀(jì)末，已經(jīng)得到了許多純粹的化合物如酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿素等。這些化合物有許多共同性質(zhì)，但與當(dāng)時從礦物來源得到的化合物相比，則有明顯的區(qū)別。在十九世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生命力的作用下生成的，有別于從無生命中的礦物中得到的化合物。因此叫做有機化合物，后者叫做無機物。有機化合物的主要特征是都含有碳原子，即都是碳的化合物。從歷史遺留下來的“有機化學(xué)”和“有機化合物”現(xiàn)仍使用，但涵義已發(fā)生了變化。有機化合物就是碳化合物。有機化學(xué)就是碳化合物的化學(xué)。有機化學(xué)的發(fā)展

有機化學(xué)作為一門科學(xué)是在十九世紀(jì)產(chǎn)411.2有機化合物的特點

絕大多數(shù)有機物只是由碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等少素元素組成，而且一個有機化合物只含有其中少數(shù)元素。但是，有機化合物的數(shù)量卻非常龐大，已知的有機化合物已達(dá)一千多萬種，它們的性質(zhì)千變?nèi)f化，各不相同?？倲?shù)遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了無機化合物的總和（所有非碳元素化合物估計只有幾十萬種），因此完全有必要把有機化學(xué)單獨作為一門學(xué)科來研究。1.2有機化合物的特點

絕大多數(shù)421.2.1

有機化合物結(jié)構(gòu)上的特點——同分異構(gòu)現(xiàn)象

有機化合物數(shù)量如此之龐大，首先是因為碳原子成鍵能力強的緣故。碳原子可以互相結(jié)合成不同碳原子數(shù)目的鏈或環(huán)。此外，即使碳原子相同的分子，由于碳原子不之間的連接方式有多種多樣，因此又可以組成結(jié)構(gòu)不同的許多化合物。分子式相同而結(jié)構(gòu)相異因而性質(zhì)也各異的化合物，稱為同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。1.2.1有機化合物結(jié)構(gòu)上的特點——同分異構(gòu)現(xiàn)象

43同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)在有機化合物中普遍存在。例如C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚兩種不同性質(zhì)的化合物：

同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)在有機化合物中普遍存在。例44有機化合物性質(zhì)上的特點

（1）一般有機化合物熱穩(wěn)定性差，易受熱分解，許多有機化合物在200—300℃即逐漸分解

。（2）大多數(shù)有機化合物可以燃燒。（3）許多有機化合物在常溫下是氣體、液體。常溫下為固體的有機物，他們的熔點一般很低，超過300℃的有機物很少。（4）一般有機化合物的極性較弱或完全沒有極性，而水是強極性，因此一般有機化合物難或不溶于水。（5）有機化合物的反應(yīng)，多數(shù)不是離子反應(yīng)，而是分子間的反應(yīng)，除少數(shù)（自由基反應(yīng)）反應(yīng)較快，大多數(shù)有機反應(yīng)需一定時間完成。（6）有機反應(yīng)往往不是單一的反應(yīng)，反應(yīng)除主反應(yīng)外，還有副反應(yīng)。

有機化合物性質(zhì)上的特點（1）一般有機化合物熱穩(wěn)定性差，易受452有機化合物中的共價鍵

2.1共價鍵的本質(zhì)

原子成鍵時，采用各出一個電子配對而形成的共用電子對。這樣生成的化學(xué)鍵叫做共價鍵。例如，碳原子和氫原子形成四個共價鍵而生成甲烷。2有機化合物中的共價鍵

2.1共價鍵的本質(zhì)

46共價鍵的飽和性

按照量子化學(xué)中價鍵理論的觀點，共價鍵是兩個原子的未成對而又自旋相反的電子偶合配對的結(jié)果。共價鍵的形成使體系的能量降低，形成穩(wěn)定的結(jié)合，一個未成對電子既經(jīng)配對成鍵，就不能再與其他未成對電子偶合，所以共價鍵有飽和性。原子的未成對電子數(shù)，一般就是它的化合價數(shù)或價鍵數(shù)。兩個電子的配合成對也就是兩個電子的原子軌道的重疊（或稱交蓋）。因此也可以簡單的理解為重疊部分越大，形成的共價鍵就越牢固。共價鍵的飽和性

按照量子化學(xué)中價鍵理論47共價鍵的方向性

某些電子的原子軌道，例如p原子軌道，具有方向性。因為原子軌道只有在一定方向，即在電子云密度最大的方向，才能得到最大的重疊而形成鍵，所以共價鍵也有方向性。

共價鍵的方向性

某些電子的原子軌道，例如p482.2

有機化合物中共價鍵的性質(zhì)

鍵長：形成共價鍵的兩個原子的原子核之間，保持一定的距離，這個距離稱為鍵長,單位nm化合物C－CC＝CC≡CC－HCH3-CH30.153

0.109CH2=CH2

0.134

0.109CH≡CH

0.1210.106CH3-CH=CH-CH30.1540.134

CH3-C≡C-CH30.147

0.1200.1092.2有機化合物中共價鍵的性質(zhì)

鍵長：形成共價鍵的兩49鍵角

共價鍵有方向性，因此任何一個兩價以上的原子，與其他原子所形成的兩個共價鍵之間都有一個夾角，這個夾角就叫做鍵角。例如，甲烷分子中四個C-H共價鍵之間的鍵角都是109.5°。鍵角共價鍵有方向性，因此任何一個兩價以上的原子50鍵能

氣態(tài)時原子A和原子B結(jié)合成A-B分子（氣態(tài)）所放出的能量，也就是A-B分子（氣態(tài)）離解為A和B兩個原子（氣態(tài)）時所需要吸收的能量，這個能量叫做鍵能。一個共價鍵離解所需的能量也叫做離解能。

離解能指的是離解特定共價鍵的鍵能，而鍵能則泛指多原子分子中幾個同類型鍵的離解能的平均值。鍵能氣態(tài)時原子A和原子B結(jié)合成A-B分子（氣態(tài)51鍵的極性和元素的電負(fù)性

對于兩個相同原子形成的共價鍵來說（例如H-H、Cl-Cl），可以認(rèn)為成鍵電子云是對稱分布于兩個原子之間的，這樣的共價鍵沒有極性。但當(dāng)兩個不同的原子結(jié)合成共價鍵時，由于這兩個原子對于價電子的引力不完全一樣，這就使分子的一端帶電多些，而另一端帶電少些。我們就認(rèn)為一個原子帶一部分負(fù)電，而另一個原子則帶一部分正電。這種由于電子云的不完全對稱而呈現(xiàn)極性的共價鍵叫做極性共價鍵。

鍵的極性和元素的電負(fù)性對于兩個相同原子形成的52鍵的極性

可以用箭頭來表示這種極性鍵，也可以用δ和δ來表示構(gòu)成極性共價鍵的原子的帶電情況。例如：鍵的極性可以用箭頭來表示這種極性鍵，也可以用δ和53元素的電負(fù)性與分子的極性

一個元素吸引電子的能力，叫做這個元素的電負(fù)性。電負(fù)性數(shù)值大的原子具有強的吸引電子的能力。極性共價鍵就是構(gòu)成共價鍵的兩個原子具有不同電負(fù)性的結(jié)果（一般相差0.6-0.7之間）。電負(fù)性相差越大，共價鍵的極性也越大。元素的電負(fù)性與分子的極性

一個元素吸引54常見元素的電負(fù)性數(shù)值

PeriodIIIIIIIVVVIVII1H2.1

2Li1.0Be1.5B2.0C2.5N3.0O3.5F4.03Na0.9Mg1.2Al1.5Si1.8P2.1S2.5Cl3.04K0.8Ca1.0

Br2.85

I2.5常見元素的電負(fù)性數(shù)值PeriodIIIIIIIVVVIVI55偶極矩μ[單位為D，德拜（Debye）

極性共價鍵的電荷分布是不均勻的，正電中心與負(fù)電中心不相重合，這就構(gòu)成了一個偶極。正電中心或負(fù)電中心的電荷q與兩個電荷中心之間的距離d的乘積叫做偶極矩μ。μ=qxd

德拜（Debye）]值的大小表示一個鍵或一個分子的極性。偶極矩有方向性，一般用符號來表示。箭頭表示從正電荷到負(fù)電荷的方向。

偶極矩μ[單位為D，德拜（Debye）極56偶極矩

在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是分子的極性，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩就是分子中各個鍵的偶極矩的向量和。例如：偶極矩在兩原子組成的分子中，鍵的極性就是57共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型

鍵的均裂共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型鍵的均裂58自由基反應(yīng)：分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)。

反應(yīng)特點:

1、在光、熱或自由基引發(fā)劑作用下發(fā)生，沒有明顯的溶劑效應(yīng)。2、酸、堿催化劑對反應(yīng)沒有明顯的影響反應(yīng)有誘導(dǎo)期。3、可通過加入能與自由基偶合的物質(zhì)（阻抑劑）終止反應(yīng)。自由基反應(yīng)：分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)。59鍵的異裂

共價鍵斷裂的另一種方式是不均勻裂解，也就是在鍵斷裂時，兩原子間的共用電子對完全轉(zhuǎn)移到其中的一個原子上。鍵異裂的結(jié)果就產(chǎn)生了帶正電或帶負(fù)電的離子。例如：

鍵的異裂

共價鍵斷裂的另一種方式是不均勻60離子型反應(yīng)

由共價鍵異裂產(chǎn)生離子而進(jìn)行的反應(yīng)，叫做離子型反應(yīng)。異裂反應(yīng)類型:（根據(jù)反應(yīng)試劑)

離子型反應(yīng)

由共價鍵異裂產(chǎn)生離子而進(jìn)行的61親電反應(yīng)(ElectrophilicReaction)

由親電試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)稱為親電反應(yīng)。

反應(yīng)特點：往往在酸，堿或極性物質(zhì)（如極性溶劑）催化下進(jìn)行。親電反應(yīng)(ElectrophilicReaction)62親電試劑(ElectrophiicReagent)

對電子有顯著結(jié)構(gòu)上的親和力而起反應(yīng)的試劑。主要特點:

①具有空軌道的中性分子或正離子

②在反應(yīng)中是電子的接受體

常見的親電試劑有:

H+,H3O+,NO2+,NO+,PhN2+,R3C+,SO3,BF3,AlCl3,ICl,Br2,O3

底物(Substrate)：有機反應(yīng)中被試劑進(jìn)攻的化合物。親電試劑(ElectrophiicReagent)63親核反應(yīng)(NucleophilicReaction)

由親核試劑進(jìn)攻而發(fā)生的反應(yīng)稱親核反應(yīng)。親核試劑：對原子核有顯著結(jié)構(gòu)上的親和力而起反應(yīng)的試劑。

主要特點：

①具有未共用電子對的中性分子和負(fù)離②在反應(yīng)中是電子對的給予體

親核反應(yīng)(NucleophilicReaction)64常見的親核試劑

H－,BH4－,HSO3－,HO－,RO－,RS－,CN－,RCOO－,RC≡C－,－CH(COOC2H5)2,H2O,NH3,NH2R,H2S,RMgX,RLi常見的親核試劑H－,BH4－,HSO3－,HO－65協(xié)同反應(yīng)(ConcertedReaction)

沒有自由基或離子等活性中間體產(chǎn)生。協(xié)同反應(yīng)：反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)時,新鍵的生成與舊鏈斷裂同時發(fā)生,且不經(jīng)過中間體而一步完成的反應(yīng)。

主要特點：反應(yīng)過程只有鍵變化的過渡態(tài)（往往為環(huán)狀），一步發(fā)生成鍵和斷鍵。協(xié)同反應(yīng)(ConcertedReaction)664.有機化合物的分類

為了研究方便起見，對數(shù)目龐大的有機化合物需要一個完善的分類