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文檔簡介

第六章芳烴1、芳烴側鏈上的反取代、1、芳烴側鏈上的反2、單環(huán)芳烴的親電2、單環(huán)芳烴的親電取代反應定位規(guī)記住兩類定位基的順應用定位規(guī)律排列反應OOX3SO3本課內11、定位規(guī)律的22、萘的親電取代反33、一取代萘的定位規(guī)44、非苯芳烴的判斷(休克規(guī)則的應用產率很3、產率很預測主要產物——二取代苯的定位規(guī)

若定位作用不一同類基團——由強者決 不同基團——由第一類定基決

選擇合理的合成路氯化氯化、磺①

?；?、硝

氧化、硝③、溴化

④

硝化、溴、氧

24

？

2

溴化

磺化、硝⑤

注3：利用–SO3H硝化、氧化⑥

H+,++O233333△H2SO3+2§6.2多環(huán)芳（一）萘的結構和性1、萘的結構——十個C均為sp2雜 位—位—

電子云密度 9,10電子云密度最萘的平均化效果不如苯，加成、氧化、取代都比鹵-溴

-磺

-萘磺

（4）F-C反O

-萘磺-萘乙+CH3-C-+

FeCl3-

-萘乙-萘乙3、萘的氧化反3、萘的氧化反OO1,4-萘OOO鄰苯二甲酸四氫化十氫化4、萘的加成反1,2-1,2-二氫化5、一取代萘的定位 ②A—A②

①A若是鄰對位基：同環(huán)反應，處在鄰對的位為②A若是間位基：異環(huán)反應位為③總體對位的取代——熱力

非苯芳香

性質特殊的穩(wěn)

1、休克爾規(guī)π電子數(shù)=4n+2(n=0,1,2,3,4,5)，具有芳香性。如果：成環(huán)原子共平面，π電子數(shù)4n，具有反芳香性。如果：成環(huán)原子不共有非芳香性。 當。并非平面分子

反芳性物2、非苯芳烴的判

兩環(huán)合計（1）單環(huán)

（2）稠 富

-

兩環(huán)分 輪烯

H H ＞26，休克規(guī)則無

HH 下列化合物那些具有芳香⑴

⑵

H

⑻H HH

⑾②成環(huán)原子共平面 、、⑸、第六章（3）1、應用定位規(guī)律選第六章（3）⑴引入第三個基團時，前兩個基團的定位作用一致更⑵定位作用不的前提下，一般先對位，后鄰位⑶利用–SO3H占據(jù)對位的方式提高鄰位產物產率2、一取代萘的定位⑴活化基：同環(huán)反應—位(鄰位更優(yōu)先⑵鈍化基：異環(huán)反

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