第17章雜環(huán)化合物(武漢大學(xué)化學(xué)及分子科學(xué)學(xué)院)課件

第十七章雜環(huán)化合物含有雜原子的環(huán)狀化合物叫雜環(huán)化合物。常見的雜原子是O、S、N。1第十七章雜環(huán)化合物含有雜原子的環(huán)狀化合物叫雜環(huán)化合目錄17-1

雜環(huán)化合物簡介17-2

雜環(huán)化合物的分類、命名17-3

雜環(huán)化合物的芳香性17-4五元雜環(huán)化合物17-5六元雜環(huán)化合物17-6稠雜環(huán)化合物17-7核酸（自學(xué)）2目錄17-1雜環(huán)化合物簡介217-1

雜環(huán)化合物簡介脂雜環(huán)：沒有芳香特征的雜環(huán)化合物，易開環(huán)，一般不歸入雜環(huán)化合物。三元雜環(huán)四元雜環(huán)五元雜環(huán)(β-丙內(nèi)酯)(β-丙內(nèi)酰胺)(順丁烯二酸酐)(環(huán)氧乙烷)317-1雜環(huán)化合物簡介脂雜環(huán)：沒有芳香特征的雜環(huán)化合物4在組成上：環(huán)中除C原子外，還有雜原子，如O、S、N等。在結(jié)構(gòu)上：具有環(huán)閉的共軛體系。在性質(zhì)上：具有一定的芳香性。雜環(huán)化合物數(shù)量很多，占有機化合物的1/3，是一類重要的化合物。

雜環(huán)化合物4在組成上：環(huán)中除C原子外，還有雜原子，如O、S、N等。517-2

雜環(huán)化合物的分類、命名17-2-1雜環(huán)化合物的分類雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)五元環(huán)六元環(huán)苯環(huán)與單雜環(huán)稠合兩個以上單雜環(huán)稠合517-2雜環(huán)化合物的分類、命名17-2-1雜環(huán)化合物五元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑6五元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑6苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)六元雜環(huán)吡啶嘧啶吡喃(無芳香性)吲哚喹啉異喹啉嘌呤7苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)六元雜環(huán)吡啶嘧啶吡喃(無芳香性)吲哚喹啉異17-2-2雜環(huán)化合物的命名母體環(huán)音譯法命名：用外文名詞的同音漢字加口字旁。817-2-2雜環(huán)化合物的命名母體環(huán)音譯法命名：用外文名詞的只有一個雜原子，從雜原子開始，依次編號1，2，3…；或從雜原子旁的碳原子開始依次編號為-，-，-…。a-硝基呋喃b-溴吡咯a-呋喃甲醛b-甲基吡啶b-吡啶甲酸9母環(huán)的編號規(guī)則只有一個雜原子，從雜原子開始，依次編號1，2，3…；或從雜原

當(dāng)環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。若環(huán)上連有不同的取代基，其編號按次序規(guī)則和最低系列。10當(dāng)環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。若環(huán)上連有不17-3

雜環(huán)化合物的芳香性11未參與共軛17-3-1五元雜環(huán)化合物17-3雜環(huán)化合物的芳香性11未參與共軛17-3-112

五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均，而苯分子中的鍵長是完全平均化的。因此，五元雜環(huán)化合物的芳香性比苯差。五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長12五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均，而苯13五元雜環(huán)化合物的芳香性次序：離域能：150.51178867kJ/mol五元雜環(huán)化合物是富電子體系，而苯環(huán)為等電子體系，故五元雜環(huán)上的電子云密度比苯高，親電取代反應(yīng)比苯容易，尤其易發(fā)生在α-位。進行親電取代反應(yīng)的活潑順序是：13五元雜環(huán)化合物的芳香性次序：離域能：150.514未參與共軛17-3-2六元雜環(huán)化合物吡啶吡啶環(huán)的鍵長也發(fā)生了較大程度的平均化，C―C鍵雖與苯相似，但C―N鍵變化很大，因此，吡啶的芳香性也比苯差。14未參與共軛17-3-2六元雜環(huán)化合物吡啶吡啶環(huán)的鍵長也吡啶的親電取代反應(yīng)性能比苯弱：吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但因氮原子的電負性較大，從而使環(huán)上的電子云密度降低。吡啶的親電取代反應(yīng)發(fā)生在電子云密度較高的β-位。五、六元雜環(huán)化合物雖然都具有芳香性，但其環(huán)上的電子云的密度是不同的，其電子云密度由高到低的順序是：15吡啶的親電取代反應(yīng)性能比苯弱：吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但17-4五元雜環(huán)化合物噻吩—無色而有特殊氣味的液體，b.p.84.16℃?！鲞胚狨?、硫酸呈藍色。1617-4-1呋喃、噻吩、吡咯的物理性質(zhì)吡咯—無色液體，b.p.130～131℃，有弱的苯胺氣味—松木片反應(yīng)：遇鹽酸浸濕的松木片呈紅色。呋喃—無色液體，b.p.31.36℃，有氯仿氣味?！赡酒磻?yīng)：遇鹽酸浸濕松木片呈綠色。17-4五元雜環(huán)化合物噻吩1617-4-1呋喃、噻17-4-2呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)活性順序：吡咯>呋喃>噻吩>苯呋喃、噻吩在溫和條件下(如溶劑稀釋及低溫)反應(yīng)可得一鹵代產(chǎn)物；鹵化吡咯鹵化常得四鹵化物，唯有2-氯吡咯可直接鹵化制得。1717-4-2呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)硝化：呋喃、噻吩和吡咯很易被氧化，通常用較溫和的硝化試劑－硝酸乙酰酯在低溫下進行反應(yīng)。18硝酸乙酰酯硝化：呋喃、噻吩和吡咯很易被氧化，通常用較溫和的硝化試劑－硝19呋喃比較特殊，在反應(yīng)中先生成穩(wěn)定或不穩(wěn)定的2,5-加成產(chǎn)物,然后加熱或用吡啶除去乙酸,得硝化產(chǎn)物。Pyridine19呋喃比較特殊，在反應(yīng)中先生成穩(wěn)定或不穩(wěn)定的2,5-加成產(chǎn)磺化：呋喃、噻吩和吡咯常用較溫和的磺化試劑吡啶與三氧化硫的加合物。20HCl磺化：呋喃、噻吩和吡咯常用較溫和的磺化試劑吡啶與三氧化硫的21噻吩比較穩(wěn)定，也可直接磺化?？捎么朔ǔケ街泻械纳倭苦绶裕菏覝叵掠脻饬蛩崽幚?，由于噻吩比苯容易磺化而溶于濃硫酸與苯分離。21噻吩比較穩(wěn)定，也可直接磺化?？捎么朔ǔケ街泻械纳倭苦珲；哼秽⑧绶钥捎盟狒蝓Ｂ仍诟?克催化劑作用下發(fā)生?；磻?yīng)；吡咯可用乙酸酐在150-200℃直接?；?。22?；哼秽⑧绶钥捎盟狒蝓Ｂ仍诟?克催化劑作用下發(fā)生?；催秽^易氫化,生成四氫呋喃，而噻吩可停留在二氫化階段；呋喃、吡咯可用一般催化劑，而噻吩能使催化劑中毒，需使用特殊催化劑。THFTHSTHP23催化氫化（四氫呋喃）（四氫吡咯）（四氫噻吩）呋喃較易氫化,生成四氫呋喃，而噻吩可停留在二氫化階段；呋喃、吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯為環(huán)狀二級胺，但由于氮上未共用電子對參與環(huán)的共軛體系，使氮上電子云密度降低，結(jié)合質(zhì)子的能力減弱，吡咯的堿性很弱(Kb=2.510-14)，較苯胺的堿性(Kb=3.810-10)還要弱得多；吡咯氮原子上的氫具有弱酸性，可與強堿如KOH生成鉀鹽，而不與酸如HC成鹽。其酸性較醇強，但較酚弱。24吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯為環(huán)狀二級胺，但由于氮上未共用電子對重要化合物無色透明液體,b.p.161.7℃，產(chǎn)率3～4%。

糠醛(－呋喃甲醛)：麥桿、米糠、玉米芯、花生殼等均含有多聚戊糖，用稀酸水解而得。25重要化合物無色透明液體,b.p.161.7℃，產(chǎn)率3～4糠醛表現(xiàn)出無-H的醛和不飽和呋喃雜環(huán)的雙重性質(zhì)。催化加氫—還原醛基為醇26氧化反應(yīng)—氧化醛基為羧基糠醛表現(xiàn)出無-H的醛和不飽和呋喃雜環(huán)的雙重性質(zhì)。催化加氫—歧化反應(yīng)27雙烯加成（Diels-Alder）反應(yīng)歧化反應(yīng)27雙烯加成（Diels-Alder）反應(yīng)其他常見化合物痢特靈VB12血紅素葉綠素28其他常見化合物痢VB12血紅素葉綠素282917-5六員雜環(huán)化合物吡啶的物理性質(zhì)為具有特殊臭味的無色液體,b.p.115.5℃,密度0.982,可與水、乙醇、乙醚任意混合?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，可作溶劑（堿性）。17-5-1吡啶2917-5六員雜環(huán)化合物吡啶的物理性質(zhì)17-5-1吡啶吡啶的堿性：吡啶是一個三級胺,具有弱堿性,環(huán)上如有給電子基團,可使堿性增強，吸電子基使堿性減弱。30吡啶環(huán)上的氮原子能與質(zhì)子結(jié)合,故遇酸能形成穩(wěn)定的吡啶鹽。吡啶的化學(xué)性質(zhì)吡啶的堿性：吡啶是一個三級胺,具有弱堿性,環(huán)上如有給電子吡啶與鹵代烷、酰氯、三氧化硫等反應(yīng)形成相應(yīng)的吡啶鹽：31吡啶與鹵代烷、酰氯、三氧化硫等反應(yīng)形成相應(yīng)的吡啶鹽：31鹵代磺化硝化環(huán)碳上的親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性較苯環(huán)差，且主要發(fā)生在-位；不能發(fā)生傅-克反應(yīng)。當(dāng)吡啶環(huán)上連有供電子基團時，將有利于親電取代反應(yīng)的發(fā)生。32鹵代磺化硝化環(huán)碳上的親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性較苯環(huán)差，且主要發(fā)氧化反應(yīng)：由于電子云密度降低，吡啶對氧化劑穩(wěn)定，主要是側(cè)鏈被氧化。煙堿煙酸煙酰胺33氧化反應(yīng)：由于電子云密度降低，吡啶對氧化劑穩(wěn)定，主要是側(cè)鏈被異煙酸4-甲基吡啶異煙酸乙酯異煙酰肼(雷米封)在酸性氧化劑中,吡啶環(huán)的穩(wěn)定性大于苯環(huán)。喹啉苯環(huán)破裂2,3-吡啶二甲酸34異煙酸4-甲基吡啶異煙酸乙酯異煙酰肼(雷米封)在酸性氧化劑中還原反應(yīng)：Na+C2H5OH或催化氫化可使吡啶還原為六氫吡啶，而苯不反應(yīng)。六氫吡啶35還原反應(yīng)：Na+C2H5OH或催化氫化可使吡啶還原為六氫吡啶親核取代反應(yīng)：由于吡啶環(huán)上氮原子的電負性較大,使環(huán)上碳原子電子云密度降低,易發(fā)生親核取代反應(yīng)。親核基團主要進入-位,若兩個-位有取代基,則進入-位。36親核取代反應(yīng)：由于吡啶環(huán)上氮原子的電負性較大,使環(huán)上碳原子電嘧啶：無色結(jié)晶,m.p.22℃,易溶于水,堿性較吡啶弱。重要化合物—核酸堿基37Uracil(U)尿嘧啶17-5-2嘧啶嘧啶：無色結(jié)晶,m.p.22℃,易溶于水,堿性較吡啶弱。重重要的嘧啶衍生物磺胺嘧啶：又稱SD，磺胺類藥物，殺菌力很強。其結(jié)構(gòu)與“細菌維生素”相似，使細菌不能辨認。

多存在于米糠、酵母、麥麩、花生中。粗糧比精米精面中含量高。經(jīng)常吃精米精面易造成VB1缺乏癥，易患腳氣癥。VB1“細菌維生素”38重要的嘧啶衍生物磺胺嘧啶：又稱SD，磺胺類藥物，殺菌力很強。電子云密度：苯環(huán)吡啶環(huán)喹啉：無色油狀液體,水溶性小，b.p.=238.05℃，堿性較吡啶稍弱（共軛酸pKa=4.94)。39活化環(huán)鈍化環(huán)有利于親核取代反應(yīng)的發(fā)生，且主要發(fā)生在2-位有利于親電取代反應(yīng)的發(fā)生，且主要發(fā)生在5，8-位17-6稠雜環(huán)化合物電子云密度：苯環(huán)吡啶環(huán)喹啉：無色油狀液體,水溶性小，硝化溴代磺化40親電取代反應(yīng)硝化溴代磺化40親電取代反應(yīng)親核取代還原氧化41親核取代還原氧化41嘌呤：無色結(jié)晶,m.p.216-217℃,易溶于水,水溶液呈中性。重要化合物：核酸堿基42鳥嘌呤Guanine（G）腺嘌呤Adenine（A）嘌呤：無色結(jié)晶,m.p.216-217℃,易溶于水,水可用于急性白血病的治療43重要的嘌呤衍生物可用于急性白血病的治療43重要的嘌呤衍生物44作業(yè)P34217.1:a,f,k17.417.10:a,b,e,h17.13

44作業(yè)P34217.1:a,45第十七章作業(yè)參考答案（p342）17.1afk2-呋喃甲酸3-吡啶甲酸8-羥基喹啉45第十七章作業(yè)參考答案（p342）17.1afk2-呋喃甲4617.4abcd可溶于酸既溶于酸又溶于堿可溶于堿既溶于酸又溶于堿17.10abe4617.4abcd可溶于酸既溶于酸又溶于堿可溶于堿既溶于酸4717.10h17.13提示abc室溫下，噻吩可溶于濃硫酸吡咯顯酸性；四氫吡咯顯堿性吡啶顯堿性，且與水互溶4717.10h17.13提示abc室溫下，噻吩可溶于濃48第十六章作業(yè)參考答案（p322）16.11a(4)b(2)c(3)d(1)16.12c：順式d：反式16.13e三萜48第十六章作業(yè)參考答案（p322）16.11a(4)b4916.13i倍半萜j見書后答案16.20cd4916.13i倍半萜j見書后答案16.20cd50第十五章作業(yè)參考答案（p296）15.3a50第十五章作業(yè)參考答案（p296）15.3a5115.4a纈氨酸是中性氨基酸，等電點略小于7；pHpI時，主要以負離子形式存在。15.5abcde5115.4a纈氨酸是中性氨基酸，等電點略小于7；pH5215.615.10a絲氨酰-甘氨酰-亮氨酸簡寫為：絲-甘-亮5215.615.10a絲氨酰-甘氨酰-亮氨酸第十七章雜環(huán)化合物含有雜原子的環(huán)狀化合物叫雜環(huán)化合物。常見的雜原子是O、S、N。53第十七章雜環(huán)化合物含有雜原子的環(huán)狀化合物叫雜環(huán)化合目錄17-1

雜環(huán)化合物簡介17-2

雜環(huán)化合物的分類、命名17-3

雜環(huán)化合物的芳香性17-4五元雜環(huán)化合物17-5六元雜環(huán)化合物17-6稠雜環(huán)化合物17-7核酸（自學(xué)）54目錄17-1雜環(huán)化合物簡介217-1

雜環(huán)化合物簡介脂雜環(huán)：沒有芳香特征的雜環(huán)化合物，易開環(huán)，一般不歸入雜環(huán)化合物。三元雜環(huán)四元雜環(huán)五元雜環(huán)(β-丙內(nèi)酯)(β-丙內(nèi)酰胺)(順丁烯二酸酐)(環(huán)氧乙烷)5517-1雜環(huán)化合物簡介脂雜環(huán)：沒有芳香特征的雜環(huán)化合物56在組成上：環(huán)中除C原子外，還有雜原子，如O、S、N等。在結(jié)構(gòu)上：具有環(huán)閉的共軛體系。在性質(zhì)上：具有一定的芳香性。雜環(huán)化合物數(shù)量很多，占有機化合物的1/3，是一類重要的化合物。

雜環(huán)化合物4在組成上：環(huán)中除C原子外，還有雜原子，如O、S、N等。5717-2

雜環(huán)化合物的分類、命名17-2-1雜環(huán)化合物的分類雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)五元環(huán)六元環(huán)苯環(huán)與單雜環(huán)稠合兩個以上單雜環(huán)稠合517-2雜環(huán)化合物的分類、命名17-2-1雜環(huán)化合物五元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑58五元雜環(huán)呋喃噻吩吡咯噁唑噻唑咪唑吡唑6苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)六元雜環(huán)吡啶嘧啶吡喃(無芳香性)吲哚喹啉異喹啉嘌呤59苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)六元雜環(huán)吡啶嘧啶吡喃(無芳香性)吲哚喹啉異17-2-2雜環(huán)化合物的命名母體環(huán)音譯法命名：用外文名詞的同音漢字加口字旁。6017-2-2雜環(huán)化合物的命名母體環(huán)音譯法命名：用外文名詞的只有一個雜原子，從雜原子開始，依次編號1，2，3…；或從雜原子旁的碳原子開始依次編號為-，-，-…。a-硝基呋喃b-溴吡咯a-呋喃甲醛b-甲基吡啶b-吡啶甲酸61母環(huán)的編號規(guī)則只有一個雜原子，從雜原子開始，依次編號1，2，3…；或從雜原

當(dāng)環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。若環(huán)上連有不同的取代基，其編號按次序規(guī)則和最低系列。62當(dāng)環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。若環(huán)上連有不17-3

雜環(huán)化合物的芳香性63未參與共軛17-3-1五元雜環(huán)化合物17-3雜環(huán)化合物的芳香性11未參與共軛17-3-164

五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均，而苯分子中的鍵長是完全平均化的。因此，五元雜環(huán)化合物的芳香性比苯差。五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長12五元雜環(huán)化合物分子中的鍵長只是有一定程度的平均，而苯65五元雜環(huán)化合物的芳香性次序：離域能：150.51178867kJ/mol五元雜環(huán)化合物是富電子體系，而苯環(huán)為等電子體系，故五元雜環(huán)上的電子云密度比苯高，親電取代反應(yīng)比苯容易，尤其易發(fā)生在α-位。進行親電取代反應(yīng)的活潑順序是：13五元雜環(huán)化合物的芳香性次序：離域能：150.566未參與共軛17-3-2六元雜環(huán)化合物吡啶吡啶環(huán)的鍵長也發(fā)生了較大程度的平均化，C―C鍵雖與苯相似，但C―N鍵變化很大，因此，吡啶的芳香性也比苯差。14未參與共軛17-3-2六元雜環(huán)化合物吡啶吡啶環(huán)的鍵長也吡啶的親電取代反應(yīng)性能比苯弱：吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但因氮原子的電負性較大，從而使環(huán)上的電子云密度降低。吡啶的親電取代反應(yīng)發(fā)生在電子云密度較高的β-位。五、六元雜環(huán)化合物雖然都具有芳香性，但其環(huán)上的電子云的密度是不同的，其電子云密度由高到低的順序是：67吡啶的親電取代反應(yīng)性能比苯弱：吡啶和苯雖然都屬等電子體系，但17-4五元雜環(huán)化合物噻吩—無色而有特殊氣味的液體，b.p.84.16℃?！鲞胚狨⒘蛩岢仕{色。6817-4-1呋喃、噻吩、吡咯的物理性質(zhì)吡咯—無色液體，b.p.130～131℃，有弱的苯胺氣味—松木片反應(yīng)：遇鹽酸浸濕的松木片呈紅色。呋喃—無色液體，b.p.31.36℃，有氯仿氣味。—松木片反應(yīng)：遇鹽酸浸濕松木片呈綠色。17-4五元雜環(huán)化合物噻吩1617-4-1呋喃、噻17-4-2呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)活性順序：吡咯>呋喃>噻吩>苯呋喃、噻吩在溫和條件下(如溶劑稀釋及低溫)反應(yīng)可得一鹵代產(chǎn)物；鹵化吡咯鹵化常得四鹵化物，唯有2-氯吡咯可直接鹵化制得。6917-4-2呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)1.親電取代反應(yīng)硝化：呋喃、噻吩和吡咯很易被氧化，通常用較溫和的硝化試劑－硝酸乙酰酯在低溫下進行反應(yīng)。70硝酸乙酰酯硝化：呋喃、噻吩和吡咯很易被氧化，通常用較溫和的硝化試劑－硝71呋喃比較特殊，在反應(yīng)中先生成穩(wěn)定或不穩(wěn)定的2,5-加成產(chǎn)物,然后加熱或用吡啶除去乙酸,得硝化產(chǎn)物。Pyridine19呋喃比較特殊，在反應(yīng)中先生成穩(wěn)定或不穩(wěn)定的2,5-加成產(chǎn)磺化：呋喃、噻吩和吡咯常用較溫和的磺化試劑吡啶與三氧化硫的加合物。72HCl磺化：呋喃、噻吩和吡咯常用較溫和的磺化試劑吡啶與三氧化硫的73噻吩比較穩(wěn)定，也可直接磺化。可用此法除去苯中含有的少量噻吩：室溫下用濃硫酸處理，由于噻吩比苯容易磺化而溶于濃硫酸與苯分離。21噻吩比較穩(wěn)定，也可直接磺化。可用此法除去苯中含有的少量噻?；哼秽?、噻吩可用酸酐或酰氯在傅-克催化劑作用下發(fā)生?；磻?yīng)；吡咯可用乙酸酐在150-200℃直接?；?。74?；哼秽?、噻吩可用酸酐或酰氯在傅-克催化劑作用下發(fā)生?；催秽^易氫化,生成四氫呋喃，而噻吩可停留在二氫化階段；呋喃、吡咯可用一般催化劑，而噻吩能使催化劑中毒，需使用特殊催化劑。THFTHSTHP75催化氫化（四氫呋喃）（四氫吡咯）（四氫噻吩）呋喃較易氫化,生成四氫呋喃，而噻吩可停留在二氫化階段；呋喃、吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯為環(huán)狀二級胺，但由于氮上未共用電子對參與環(huán)的共軛體系，使氮上電子云密度降低，結(jié)合質(zhì)子的能力減弱，吡咯的堿性很弱(Kb=2.510-14)，較苯胺的堿性(Kb=3.810-10)還要弱得多；吡咯氮原子上的氫具有弱酸性，可與強堿如KOH生成鉀鹽，而不與酸如HC成鹽。其酸性較醇強，但較酚弱。76吡咯的弱堿性和弱酸性吡咯為環(huán)狀二級胺，但由于氮上未共用電子對重要化合物無色透明液體,b.p.161.7℃，產(chǎn)率3～4%。

糠醛(－呋喃甲醛)：麥桿、米糠、玉米芯、花生殼等均含有多聚戊糖，用稀酸水解而得。77重要化合物無色透明液體,b.p.161.7℃，產(chǎn)率3～4糠醛表現(xiàn)出無-H的醛和不飽和呋喃雜環(huán)的雙重性質(zhì)。催化加氫—還原醛基為醇78氧化反應(yīng)—氧化醛基為羧基糠醛表現(xiàn)出無-H的醛和不飽和呋喃雜環(huán)的雙重性質(zhì)。催化加氫—歧化反應(yīng)79雙烯加成（Diels-Alder）反應(yīng)歧化反應(yīng)27雙烯加成（Diels-Alder）反應(yīng)其他常見化合物痢特靈VB12血紅素葉綠素80其他常見化合物痢VB12血紅素葉綠素288117-5六員雜環(huán)化合物吡啶的物理性質(zhì)為具有特殊臭味的無色液體,b.p.115.5℃,密度0.982,可與水、乙醇、乙醚任意混合。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，可作溶劑（堿性）。17-5-1吡啶2917-5六員雜環(huán)化合物吡啶的物理性質(zhì)17-5-1吡啶吡啶的堿性：吡啶是一個三級胺,具有弱堿性,環(huán)上如有給電子基團,可使堿性增強，吸電子基使堿性減弱。82吡啶環(huán)上的氮原子能與質(zhì)子結(jié)合,故遇酸能形成穩(wěn)定的吡啶鹽。吡啶的化學(xué)性質(zhì)吡啶的堿性：吡啶是一個三級胺,具有弱堿性,環(huán)上如有給電子吡啶與鹵代烷、酰氯、三氧化硫等反應(yīng)形成相應(yīng)的吡啶鹽：83吡啶與鹵代烷、酰氯、三氧化硫等反應(yīng)形成相應(yīng)的吡啶鹽：31鹵代磺化硝化環(huán)碳上的親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性較苯環(huán)差，且主要發(fā)生在-位；不能發(fā)生傅-克反應(yīng)。當(dāng)吡啶環(huán)上連有供電子基團時，將有利于親電取代反應(yīng)的發(fā)生。84鹵代磺化硝化環(huán)碳上的親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性較苯環(huán)差，且主要發(fā)氧化反應(yīng)：由于電子云密度降低，吡啶對氧化劑穩(wěn)定，主要是側(cè)鏈被氧化。煙堿煙酸煙酰胺85氧化反應(yīng)：由于電子云密度降低，吡啶對氧化劑穩(wěn)定，主要是側(cè)鏈被異煙酸4-甲基吡啶異煙酸乙酯異煙酰肼(雷米封)在酸性氧化劑中,吡啶環(huán)的穩(wěn)定性大于苯環(huán)。喹啉苯環(huán)破裂2,3-吡啶二甲酸86異煙酸4-甲基吡啶異煙酸乙酯異煙酰肼(雷米封)在酸性氧化劑中還原反應(yīng)：Na+C2H5OH或催化氫化可使吡啶還原為六氫吡啶，而苯不反應(yīng)。六氫吡啶87還原反應(yīng)：Na+C2H5OH或催化氫化可使吡啶還原為六氫吡啶親核取代反應(yīng)：由于吡啶環(huán)上氮原子的電負性較大,使環(huán)上碳原子電子云密度降低,易發(fā)生親核取代反應(yīng)。親核基團主要進入-位,若兩個-位有取代基,則進入-位。88親核取代反應(yīng)：由于吡啶環(huán)上氮原子的電負性較大,使環(huán)上碳原子電嘧啶：無色結(jié)晶,m.p.22℃,易溶于水,堿性較吡啶弱。重要化合物—核酸堿基89Uracil(U)尿嘧啶17-5-2嘧啶嘧啶：無色結(jié)晶,m.p.22℃,易溶于水,堿性較吡啶弱。重重要的嘧啶衍生物磺胺嘧啶：又稱SD，磺胺類藥物，殺菌力很強。其結(jié)構(gòu)與“細菌維生素”相似，使細菌不能辨認。

多存在于米糠、酵母、麥麩、花生中。粗糧比精米精面中含量高。經(jīng)常吃精米精面易造成VB1缺乏癥，易患腳氣癥。VB1“細菌維生素”90重要的嘧啶衍生物磺胺嘧啶：又稱SD，磺胺類藥物，殺菌力很強。電子云密度：苯環(huán)吡啶環(huán)喹啉：無色油狀液體,水溶性小，b.p.=238.05℃，堿性較吡啶稍弱（共軛酸pKa=4.94)。91活化環(huán)鈍化環(huán)有利于親核取代反應(yīng)的發(fā)生，且主要發(fā)生在2-位有利于親電取代反應(yīng)的