2023版新教材高考化學(xué)微專(zhuān)題小練習(xí)專(zhuān)練64有機(jī)合成推斷二

歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！專(zhuān)練64有機(jī)合成推斷二一、單項(xiàng)選擇題1．[2022·湖南卷]物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋[Ph3eq\o(P,\s\up6(＋))CH2R′]Br－eq\o(→,\s\up7(堿))；②回答下列問(wèn)題：（1）A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；（2）F→G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是、；（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）C→D的反應(yīng)方程式為；（5）是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為（連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子）；（7）參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。2．[2022·全國(guó)乙卷]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué)）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。（5）由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________________________________________________________。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為種。a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3．[2022·武邑中學(xué)高三調(diào)研]有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：已知：RXeq\o(→,\s\up11(Mg),\s\do4(無(wú)水乙醚))R—MgX（R、R′、R″代表烴基或氫）（1）有機(jī)物甲的分子式為，有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（2）有機(jī)物B的名稱(chēng)是，由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為。（3）在上述①～⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有（填序號(hào)）。（4）寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。（5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（Ⅰ）屬于芳香族化合物（Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰（6）根據(jù)題給信息，寫(xiě)出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線（其他試劑任選）________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4．[2020·全國(guó)卷Ⅱ]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。（3）反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________________________________________________________。（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足以下三個(gè)條件的有個(gè)（不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào)）。（?。┖袃蓚€(gè)甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C=C=O）；（ⅲ）不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。（a）4（b）6（c）8（d）10其中，含有手性碳（注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳）的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 專(zhuān)練64有機(jī)合成推斷二1．答案：（1）醛基醚鍵（2）取代反應(yīng)加成反應(yīng)（3）（4）（5）5（6）1（7）解析：結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知①、B的分子式可確定B為，結(jié)合C的分子式可確定C為，結(jié)合D的分子式和已知②可確定D為。結(jié)合F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G的分子式可確定G為。（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其含有的官能團(tuán)為醛基和醚鍵。（2）結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定F→G是F中H原子被—CH3取代的過(guò)程；G→H是G與發(fā)生加成反應(yīng)的過(guò)程。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有5種，分別為、；其中核磁共振氫譜有3組峰，由峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中僅有1個(gè)手性碳原子，如圖中*所標(biāo)記的碳原子，即。（7）要合成的物質(zhì)中不含苯環(huán)，可先對(duì)進(jìn)行加成，并發(fā)生催化氧化生成OCH3，參照原合成路線中G→H的反應(yīng)可合成，其在堿的作用下可發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成2．答案：（1）3-氯丙烯（2）（3）eq\o(,\s\up11(濃硫酸/甲苯),\s\do4(△))＋H2O（4）羧基、羥基（5）取代反應(yīng)（6）（7）10解析：（1）從碳碳雙鍵端點(diǎn)C原子開(kāi)始編號(hào)，氯原子位于3號(hào)碳原子上，故命名為3-氯丙烯。（2）結(jié)合C的分子式，對(duì)照和可得C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羥基（—OH）兩種含氧官能團(tuán)。（5）G→H為→，即—Cl取代G中—OH。（6）對(duì)比H和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知鹽I中的陰離子為，再結(jié)合I的分子式可推知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）滿(mǎn)足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置，再插入3個(gè)甲基（—CH3）可得：、、，共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1，即2個(gè)—CH3處于對(duì)稱(chēng)位置，2個(gè)—COOH處于對(duì)稱(chēng)位置。3．答案：（1）C10H14溴原子（2）環(huán)戊醇Cu/Ag，加熱（3）①②（4）（5）（6）解析：根據(jù)信息知，環(huán)戊烷和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A和KOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，B被氧化生成D為，根據(jù)信息知生成E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成X為，X發(fā)生消去反應(yīng)生成甲；（1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，有機(jī)物甲的分子式為C10H14，A為，有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為溴原子。（2）B為，B的名稱(chēng)是環(huán)戊醇，由B→D為醇的催化氧化反應(yīng)，所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為Cu/Ag、加熱。（3）在上述①～⑤反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②。（4）E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，反應(yīng)方程式為。（5）甲的同分異構(gòu)體符合下列條件：（Ⅰ）屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；（Ⅱ）核磁共振氫譜上只有2組峰，說(shuō)明含有兩種氫原子，甲的不飽和度是4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）CH4和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br，CH3Br和Mg、無(wú)水乙醇反應(yīng)生成CH3MgBr，CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH，CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO，HCHO和CH3MgBr反應(yīng)酸化得到CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，