人教版化學(xué)必修二來自石油和煤的兩種基本化工原料第課時課件

第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列化學(xué)必修22022/10/151江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪。(打一有機(jī)化合物)謎語二、苯2022/10/152江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮有人說我笨，謎語二、苯2022/10/102江西省鷹潭市第一

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為

。

C6H6苯的發(fā)現(xiàn)二、苯2022/10/153江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮MichaelFaraday1825年一、苯分子的結(jié)構(gòu)（一）分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H6，它屬于飽和烴還是不飽和烴？討論：2.根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。（不飽和烴）（4）二、苯2022/10/154江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮一、苯分子的結(jié)構(gòu)（一）分子式：C6H61.根據(jù)分子式C6H61、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2二、苯2022/10/155江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C（紫紅色不褪）（分層）0.5mLKMnO4(H+)溶液[實驗3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振蕩振蕩（上層橙黃色）（下層幾乎無色）二、苯2022/10/156江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（紫紅色不褪）（分層）0.5mLKMnO4(H+)溶液[現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。實驗：向盛有1mL苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。實驗結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結(jié)論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。設(shè)問：溶液是否褪色？實驗事實：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一種結(jié)構(gòu)，根據(jù)以上事實可得出苯分子中有幾種等效氫原子？設(shè)問：苯分子中有沒有雙鍵？二、苯2022/10/157江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。實驗：實驗結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結(jié)論2：苯分子中6個氫原子處于等同的地位。1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu)；探索過程歸納：2.根據(jù)實驗結(jié)論1，否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)；3.根據(jù)實驗結(jié)論2，推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。設(shè)問：C6H6中6個H處于同等地位，6個C能否形成直鏈？能否形成環(huán)狀？二、苯2022/10/158江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實驗結(jié)論1：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒有雙鍵。實驗結(jié)

苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說19世紀(jì)60年代，德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來牢牢地銜在尾巴尖，就此不動了。凱庫勒哆嗦一下，醒了過來。多么奇怪的夢啊，總共只有一瞬間的夢，但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失，他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來凱庫勒提出了兩點假設(shè)?？茖W(xué)史話P71二、苯2022/10/159江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮

凱庫勒在1866年提出三點假設(shè)：(1)苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式二、苯2022/10/1510江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮凱庫勒在1866年提出三點假設(shè)：二、苯2022/10/但若按照凱庫勒的觀點依舊不能解釋：①苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色②鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)ClClClCl結(jié)論：苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)二、苯2022/10/1511江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮但若按照凱庫勒的觀點依舊不能解釋：①苯不能使溴水和酸性高錳酸現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個碳、6個氫在同一平面上，對角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）二、苯2022/10/1512江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：二、苯2022/10/1012江西省鷹（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的

獨特的鍵(六個鍵完全相同)一、苯分子的結(jié)構(gòu)（1）苯分子中所有原子在同一平面,

為平面正六邊形結(jié)構(gòu)（一）分子式

C6H6(二）結(jié)構(gòu)式（三）結(jié)構(gòu)特點C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯2022/10/1513江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一、苯分子的結(jié)構(gòu)（苯中的6個C原子和H原子位置等同結(jié)論苯的一取代物只有一種二、苯2022/10/1514江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮苯中的6個C原子和H原子位置等同結(jié)論苯的一取代物只有一種二、二、苯的物理性質(zhì)

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點為5.5℃，沸點80.1℃,

易揮發(fā)。小無色有特殊液不有二、苯2022/10/1515江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、苯的物理性質(zhì)苯通常是、三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃火焰明亮并帶有濃煙甲乙苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2022/10/1516江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮三、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng):2C6H6+15O2、取代反應(yīng)二、苯2022/10/1517江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2、取代反應(yīng)二、苯2022/10/1017江西省鷹潭市第一中⑴苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:溴苯苯環(huán)上的H原子還可被其它鹵素原子所代替①、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)②、只發(fā)生單取代反應(yīng)③、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色二、苯2022/10/1518江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮⑴苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+B如何除溴苯中的溴先加氫氧化鈉后分液二、苯2022/10/1519江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮如何除溴苯中的溴先加氫氧化鈉后分液二、苯2022/10/10苯與液溴的反應(yīng)歷程二、苯2022/10/1520江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮苯與液溴的反應(yīng)歷程二、苯2022/10/1020江西省鷹潭市（）苯液溴（）長導(dǎo)管口處（）（）（）（）濃氨水靠近錐形瓶內(nèi)滴入AgNO3溶液燒瓶內(nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中Fe屑互溶、不反應(yīng)、深紅棕色劇烈反應(yīng)白霧白煙淡黃色沉淀燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水實驗小結(jié):二、苯2022/10/1521江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（）苯（）長導(dǎo)管（）（實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）二、苯2022/10/1522江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。二、苯2022/10/1523江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反苯的硝化實驗裝置圖二、苯2022/10/1524江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮苯的硝化實驗裝置圖二、苯2022/10/1024江西省鷹潭市+HNO3

濃硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。③.條件:50-60oC水浴加熱④.濃H2SO4的作用

:催化劑

脫水劑注意事項:二、苯2022/10/1525江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮+HNO3濃硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯3、苯的加成反應(yīng)+H2催化劑△環(huán)己烷3請你寫出苯與Cl2加成反應(yīng)的方程式苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點：易取代、難加成、難氧化二、苯2022/10/1526江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯的加成反應(yīng)+H2催化劑環(huán)己烷3請你寫出苯與Cl甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高二、苯2022/10/1527江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮甲烷乙烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMn四、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料二、苯2022/10/1528江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮四、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料服裝制鞋二、苯2022/10/1529江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮服裝二、苯2022/10/1029江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀纖維二、苯2022/10/1530江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮纖維二、苯2022/10/1030江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀食品防腐劑二、苯2022/10/1531江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮食品防腐劑二、苯2022/10/1031江西省鷹潭市第一中學(xué)藥物二、苯2022/10/1532江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮藥物二、苯2022/10/1032江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。二、苯2022/10/1533江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練習(xí)一與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于

一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr二、苯2022/10/1534江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練習(xí)二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_____1、下列說法正確的是（）A．從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和，