核磁共振譜圖解析與結構確定

核磁共振譜圖解析與結構確定第1頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五

一、譜圖中化合物的結構信息（1）峰的數目：標志分子中磁不等性質子的種類，多少種；（2）峰的強度(面積)：每類質子的數目(相對)，

多少個；（3）峰的位移()：每類質子所處的化學環(huán)境，

化合物中位置；（4）峰的裂分數：相鄰碳原子上質子數；（5）偶合常數(J)：確定化合物構型。不足之處：僅能確定質子（氫譜）。第2頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五

1H—NMR圖譜的解析大體程序為：（1）首先注意檢查TMS信號是否正常；（2）根據積分曲線算出各個信號對應的H數；（3）解釋低磁場處（δ10～16）出現的—COOH及具有分子內氫鍵締合的—OH基信號；（4）參考化學位移、小峰數目及偶合常數，解釋低級偶合系統(tǒng)；（5）解釋芳香氫核信號及高級偶合系統(tǒng)；（6）對推測出的結構，結合化學法或利用UV、IR、MS等提供的信息進行確定。第3頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五二、譜圖解析6個質子處于完全相同的化學環(huán)境，單峰。沒有直接與吸電子基團（或元素）相連，在高場出現。1.譜圖解析第4頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析（2）

質子a與質子b所處的化學環(huán)境不同，兩個單峰。單峰：沒有相鄰碳原子（或相鄰碳原子無質子）

質子b直接與吸電子元素相連，產生去屏蔽效應，峰在低場（相對與質子a）出現。質子b也受其影響，峰也向低場位移。第5頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析（3）裂分與位移第6頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析（4）苯環(huán)上的質子在低場出現。為什么？為什么1H比6H的化學位移大？第7頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五對比第8頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五2.譜圖解析與結構確定5223化合物C10H12O2876543210第9頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析與結構確定(1)正確結構：u=1+10+1/2(-12)=5,u=1+n4+1/2(n3-n1)δ2.1單峰三個氫，—CH3峰結構中有氧原子，可能具有：δ7.3芳環(huán)上氫，單峰烷基單取代δ3.0δ4.30δ2.1

δ3.0和δ4.30三重峰和三重峰

O—CH2CH2—相互偶合峰

第10頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析與結構確定(2)9δ5.30δ3.38δ1.37C7H16O3，推斷其結構61第11頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五結構確定(2)C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0

u=1+n4+1/2(n3-n1)a.δ3.38和δ1.37四重峰和三重峰

—CH2CH3相互偶合峰b.δ3.38含有—O—CH2結構結構中有三個氧原子，可能具有(—O—CH2)3c.δ5.3CH上氫吸收峰，低場與電負性基團相連正確結構：第12頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析與結構確定(3)化合物C10H12O2，推斷結構δ7.3δ5.21δ1.2δ2.35H2H2H3H第13頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五結構確定(3)化合物C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51)δ

2.32和δ1.2—CH2CH3相互偶合峰2)δ7.3芳環(huán)上氫，單峰烷基單取代3)δ5.21—CH2上氫，低場與電負性基團相連哪個正確?正確：B為什么?第14頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五譜圖解析與結構確定(4)化合物C8H8O2，推斷其結構987654310第15頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五結構確定(4)化合物C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳環(huán)上氫，四個峰對位取代δ9.87—醛基上上氫，低場正確結構：

δ3.87CH3峰，向低場位移,與電負性基團相連第16頁，共18頁，2022年，5月20日，1點41分，星期五三、聯(lián)合譜圖解析（1）C6H12O

1700cm-1,C=0,

醛,酮<3000cm-1,-C-H

飽和烴