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文檔簡介

醇和酚羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤一、醇類(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇也稱木醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分飽和醇不飽和醇脂肪醇芳香醇1.醇的分類CH3CH2OHCH2=CHCH2OHCH2OHCnH2n+1OH3.定名稱。在取代基名稱之后,主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次,且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。2.醇的命名1.選主鏈。選含—OH的最長碳鏈作主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。從離羥基最近的一端開始編號。寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇3.醇的重要物理性質(zhì)甲醇CH2CH2OHOH乙二醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇CH3OH名稱相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表2-2-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較HHOOHHHOC2H5飽和一元醇的沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點要高。這主要是因為一個醇分子中羥基上的氫原子可與另一個醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵,增強(qiáng)了醇分子間的相互作用表2-2-2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259多元醇的沸點比一元醇二元醇都高,是因為多元醇分子中羥基多,一方面增加了分子間形成氫鍵的幾率,使多元醇的沸點高;另一方面增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率,使多元醇具有易溶于水的性質(zhì)。1.乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羥基)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大,易斷鍵二、乙醇1)乙醇與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)H—C—C—O—H,HHHH①處O—H鍵斷開①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。取代、置換2)取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△乙醇與濃氫溴酸混和加熱生成溴乙烷酯化反應(yīng)乙醚分子間脫水3)消去反應(yīng)H—C—C—HHHHOHC-OH鍵,C-H鍵斷開后形成C=C鍵4)氧化反應(yīng)①燃燒(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O烴的衍生物燃燒通式②催化氧化

總:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生刺激性氣味(乙醛的氣味)2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇乙醇在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式?由此可見,實際起氧化作用的是CuOCu是催化劑3、醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)醇與氫鹵酸(HCI、HBr、HI)發(fā)生反應(yīng)時分子中的碳氧鍵斷裂,羥基被鹵原子取代,生成相應(yīng)的鹵代烴和水C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△在酸做催化劑及加熱下,醇發(fā)生分子間的取代生成醚和水2.消去反應(yīng)條件:含有β-H的醇濃硫酸+△3.羥基中氫的反應(yīng)1)與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和的多。2)與羧酸反應(yīng)

乙醇和乙酸在濃硫酸催化并加熱下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,實驗證明,其他的醇和羧酸也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水。原理:酸脫羥基醇脫氫4、醇氧化反應(yīng)①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②條件:連接-OH的碳原子上必須有H(α-H),才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△O=2R—C—H+2H2OO=2R1—C—R2+2H2O(α-C)有兩個氫原子(α-H)

,氧化為醛。(α-C)有一個氫原子(α-H)

,氧化為酮。(α-C)沒有氫原子,不能被氧化。醇氧化的規(guī)律小結(jié)②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)

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