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1、PAGE18第一節(jié)有機(jī)化合物的合成第一課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)1結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì):生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為A酯化、加成、取代、縮聚B取代、酯化、消去、縮聚C取代、加成、消去、加聚D取代、酯化、加成、加聚【解析】【答案】B2格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的,如CH3CH2BrMgeqo,sugBr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇,選用的有機(jī)原料正確的一組是A氯乙烷和甲醛B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮D一氯甲烷和乙
2、醛【解析】氯乙烷先發(fā)生反應(yīng)CH3CH2ClMgeqo,sugCl,然后再與甲醛發(fā)生反應(yīng)水解后生成1丙醇;氯乙烷和丙醛發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成3戊醇;一氯甲烷和丙酮發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成2甲基2丙醇;一氯甲烷和乙醛發(fā)生上述一系列反應(yīng)后會(huì)生成2丙醇?!敬鸢浮緿3如果以乙烯為原料,經(jīng)過兩步反應(yīng)制得乙二醇,則這兩步反應(yīng)的類型依次是A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B加成反應(yīng)、消去反應(yīng)C取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D取代反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】A4由CH3CH2CH2OH制備,所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有:取代反應(yīng);消去反應(yīng);加聚反應(yīng);酯化反應(yīng);還原反應(yīng);水解反應(yīng)中的ABCD【答案】B5某羧酸的衍生物A,其分子式為C6H12O2
3、,實(shí)驗(yàn)表明A和NaOH溶液共熱生成B和C,B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D,C在銅作催化劑和加熱條件下氧化為E,其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),由此判斷A的可能結(jié)構(gòu)簡式有A2種B3種C4種D6種【解析】A是酯,D是酸,C是醇,E是酮。符合題意的情況只有兩種:D是乙酸,C是2丁醇;D是丙酸,C是2丙醇?!敬鸢浮緼6乙烯酮CH2=C=O在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)可表示成CH2=C=OHACH3COA。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)所得產(chǎn)物不正確的是A與HCl加成時(shí)得CH3COClB與H2O加成時(shí)得CH3COOHC與CH3OH加成時(shí)得CH3COCH2OHD與CH3COOH
4、加成時(shí)得CH3COOCOCH3【解析】CH2=C=OCH3OH,無羥基生成?!敬鸢浮緾7化合物Z由如下反應(yīng)得到:C4H9Breqo,sup13醇,NaOH,sdo13Yeqo,sup13Br2,sdo13CCl4Z,Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CHCH2Br2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCBrCH32【解析】Yeqo,sup13Br2Z為加成反應(yīng),兩個(gè)溴原子應(yīng)加在相鄰的兩個(gè)碳原子上。【答案】BA1丁烯B1,3丁二烯C乙炔D乙烯【解析】據(jù)題意知合成路線為:CH2=CH2eqo,sup13Br2CH2BrCH2Breqo,sup13NaOH水溶液CH2
5、OHCH2OHeqo,sup13濃硫酸,sdo132H2O?!敬鸢浮緿9在有機(jī)化合物分子中能引入鹵素原子的反應(yīng)有在空氣中燃燒取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)ABCD【答案】C10環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到:請按要求填空:1A的結(jié)構(gòu)簡式是_;B的結(jié)構(gòu)簡式是_。2寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)_,反應(yīng)類型_;反應(yīng)_,反應(yīng)類型_。11H是一種香料,可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。已知:在一定條件下,有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系:烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng),既可以生成只含有一個(gè)甲基的B,也可以生成含有兩個(gè)甲基的F。1D的結(jié)構(gòu)簡式為_。2烴AB的化學(xué)反應(yīng)方程式是_。3FG的
6、化學(xué)反應(yīng)類型為_。4EGH的化學(xué)反應(yīng)方程式_。5H有多種同分異構(gòu)體,其中含有一個(gè)羧基,且其烴基上一氯代物有兩種的是_用結(jié)構(gòu)簡式表示?!窘馕觥坑蓤D示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知,A應(yīng)為CH3CH=CH2,由CDE可知C應(yīng)為CH3CH2CH2OH,則B為CH3CH2CH2Cl,F(xiàn)為,則D、E、G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。1D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。2AB的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生加成反應(yīng)。3FG的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。4E為丙酸,G為2丙醇,生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。5H屬于酯類,與6個(gè)碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體,因烴基上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】1C
7、H3CH2CHO2CH3CH=CH2HCleqo,sup13H2O2CH3CH2CH2Cl3取代反應(yīng)或水解反應(yīng)4CH3CH2COOHCH3CHOHCH3CH3CH2COOCHCH32H2O12已知:苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系生成物中所有無機(jī)物均已略去,回答下列問題:1D的結(jié)構(gòu)簡式為_,E、H中所含官能團(tuán)的名稱分別是_、_。2反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_。3寫出的反應(yīng)方程式:_。寫出HI的反應(yīng)方程式:_。4寫出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:F的同分異構(gòu)體中屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種:_。能力提升13關(guān)于由的說法正確的是A
8、為有機(jī)分子碳鏈增加的過程B第1步反應(yīng)需引入碳碳雙鍵C該過程須通過兩步反應(yīng)完成D該過程不可能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B14如圖表示4溴1環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是ABCD【答案】A15已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。A加成反應(yīng)B水解反應(yīng)C氧化反應(yīng)D消去反應(yīng)【答案】A16化合物F異戊巴比妥是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物。其合成路線如下部分反應(yīng)條件和試劑略:請回答下列問題:1試劑的化學(xué)名稱是_,化合物B的官能團(tuán)名稱是_,第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。2第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。3第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。4試劑的相對分子質(zhì)量是60,其結(jié)構(gòu)簡式是_。5化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_?!窘馕觥?試劑為乙醇;A到B為醇的催化氧化,生成醛,故B
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