新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第8章有機(jī)化學(xué)(含選修)第3節(jié)鹵代烴醇與酚教學(xué)案魯科版

1、第3節(jié)鹵代烴醇與酚課標(biāo)解讀要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)1.認(rèn)識(shí)乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。掌握常有有機(jī)反應(yīng)種類。2掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變。掌握取代、加成、消去等有機(jī)反應(yīng)種類。3掌握醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及應(yīng)用。4認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。5認(rèn)識(shí)醇與鹵代烴的相互轉(zhuǎn)變。鹵代烴11鹵代烴的物理性質(zhì)及對(duì)環(huán)境的影響烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團(tuán)為X(Cl、Br、I)，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n1X(n1)。(1)物理性質(zhì)鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加

2、熱。C2H5Br在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式為H2OC2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。(2)消去反應(yīng)看法有機(jī)化合物在必然條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)化合物的反應(yīng)。2反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為醇CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。醇2NaOHCHCH2NaBr2H2O。提示：鹵代烴中所含鹵素原子的檢驗(yàn)NaOH水溶液稀硝酸酸化RXROH(中和過(guò)分的NaOH)NaX若產(chǎn)生白色積淀，則鹵素原子為氯原子若產(chǎn)生淡黃色積淀，則鹵素原子為溴原子若產(chǎn)生黃色積淀，則鹵素原子

3、為碘原子鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)種類水解反應(yīng)(取代反應(yīng))反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱斷鍵方式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇；反應(yīng)實(shí)質(zhì)H2O和通式RCH2XNaOHRCH2OHNaX應(yīng)用引入OH，生成含OH的化合物消去反應(yīng)強(qiáng)堿的醇溶液、加熱相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子醇HX；NaOHNaXH2O消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物注意：消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)具備連接鹵素原子的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原3子，即。3鹵代烴的獲取方法取代反應(yīng)乙烷與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：Br2BrHBr。C2H5O

4、H與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯與Br2、HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3、CH3CH=CH2HBr或CH3CH2CH2Br。催化劑乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CHCHHClCH2=CHCl。命題點(diǎn)1鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用1(2019玉溪模擬)以下關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()4A四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成B四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，爾后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有積淀生成C四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，爾后加入稀硝酸呈酸性，再滴入Ag

5、NO3溶液，均有積淀生成D乙發(fā)生消去反應(yīng)獲取兩種烯烴這四種有機(jī)物均不能夠與氯水反應(yīng)，A項(xiàng)不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B項(xiàng)正確；甲、丙和丁均不能夠發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D項(xiàng)不正確。2以下物質(zhì)中，按要求填空：CH2BrCH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的條件為_(kāi)，產(chǎn)物有_。由物質(zhì)制取1,2丙二醇的合成路線為_(kāi)(注明條件)。答案(1)(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2ONaOH醇溶液(3

6、)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH25消去反應(yīng)的規(guī)律兩類鹵代烴不能夠發(fā)生消去反應(yīng)與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子，如。有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不相同的產(chǎn)物。比方：CH=CHCHCH(或CHCH=CHCH)NaClHO。223332(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)能夠生成RCCR，如BrCH2CH2Br醇2NaOHCHCH2NaBr2H2O。命題點(diǎn)2鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用3富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合

7、成富馬酸鐵的一種工藝路線：6以下轉(zhuǎn)變的反應(yīng)種類：AB：_，BC：_；CD：_。寫出以下轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式：AB：_。DE：_。答案(1)取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(2)Cl2HCl醇2NaOH2NaBr2HO4化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)；反應(yīng)3可用的試劑為_(kāi)，化學(xué)方程式為_(kāi)。7答案Cl2/光照H2ONaOHNaClO2/CuCu2O2822HO2鹵代烴在有機(jī)合成中的四大作用橋梁作用改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)NaOH如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。醇，(3)改變官能團(tuán)的地址NaOH如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3

8、。醇，(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)9如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下方法保護(hù)：NaOH/醇，CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH。H醇與酚1醇、酚的看法和醇的分類醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚(OH)。醇的分類10補(bǔ)短板醇與酚的官能團(tuán)均為羥基(OH)；酚與芳香醇屬于不相同類其他有機(jī)物，不屬于同系物；(3)在醇分子中，同一個(gè)碳原子上不能夠連接2個(gè)或2個(gè)以上的OH。因?yàn)椤?醇與酚的物理性質(zhì)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪

9、醇的密度一般小于1gcm3直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞加而高升沸點(diǎn)醇分子間存在氫鍵，因此相對(duì)分子質(zhì)量周邊的醇和烷烴對(duì)照，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性初級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞加而逐漸減小苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特別氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐化作用，若是不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上用酒精沖洗。3乙醇與苯酚的組成與結(jié)構(gòu)乙醇的組成和結(jié)構(gòu)11苯酚的組成和結(jié)構(gòu)4醇與酚的化學(xué)性質(zhì)從化學(xué)鍵的變化理解醇的化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例試劑及條件斷鍵地址反應(yīng)種類化學(xué)方

10、程式Na置換2C2H5OH2Na2CH5ONaH2HBr，加熱取代C2H5OHHBrC2H5BrH2OO2(Cu)，氧化Cu25232加熱濃硫酸，濃硫酸25170消去170CH=CHHO222濃硫酸，濃硫酸2C2H5OH140取代140C2H5OC2H5H2OCH3COOH取代CH3COOHC2H5OH(濃硫酸，(酯化)濃硫酸3252加熱)CHCOOCHHO酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)對(duì)羥基的影響弱酸性(酚OH比醇OH爽朗)12a電離方程式為CHOH，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能夠使石蕊CHOH6565試液變紅。b與爽朗金屬反應(yīng)：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。c與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液中液

11、體變澄清溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O、C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3。羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)上氫原子易發(fā)生取代苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色積淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為該反應(yīng)能產(chǎn)生白色積淀，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；簡(jiǎn)單燃燒。縮聚反應(yīng)制酚醛樹(shù)脂(n1)H2O。5苯酚的用途和對(duì)環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是

12、要點(diǎn)控制的水污染物之一。13命題點(diǎn)1醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色積淀B苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C互為同分異構(gòu)體D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案C2以下關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，耗資NaOH的量相同多B完好燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C必然條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè)CM分子中的醇羥基不能夠與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠

13、與NaOH溶液反應(yīng)，故耗資NaOH的量不相等，A錯(cuò)誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完好燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成水的量不相等，B錯(cuò)誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個(gè)，D錯(cuò)誤。3(2019貴陽(yáng)模擬)雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)以下列圖)，嚴(yán)重威脅著胎兒和少兒的健康，14甚至癌癥和新陳代謝凌亂以致的肥胖也被認(rèn)為與此相關(guān)。以下關(guān)于雙酚A的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()A該化合物的分子式為C20H24O2B該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C該化合物的所有碳原子處于同一平面D1mol雙酚A與濃溴水反應(yīng)，最多可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)BA項(xiàng)，該有機(jī)物的分子

14、式為C21H24O2；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色；C項(xiàng)，連兩個(gè)甲基的碳原子成四個(gè)共價(jià)鍵，碳原子不能能共平面；D項(xiàng)，溴取代酚羥基的鄰、對(duì)位，有2mol溴發(fā)生取代反應(yīng)。4關(guān)于C5H12O的同分異構(gòu)體中能催化氧化生成醛的醇有(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)_。催化氧化生成酮的醇有_。不能夠發(fā)生消去反應(yīng)的醇有_。答案(1)15醇、酚的性質(zhì)規(guī)律醇催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)相關(guān)。醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必定有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必定連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為16酚與溴水反應(yīng)的取代地址酚分子中

15、與OH處于鄰、對(duì)位上的氫原子能夠被Br取代，而間位上的氫原子不能夠夠被Br取代。命題點(diǎn)2乙醇的性質(zhì)研究5(2019江西調(diào)研)以下實(shí)驗(yàn)操作不能夠達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作檢驗(yàn)蔗糖可否水向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加熱；再加入新制氫A解氧化銅懸濁液，觀察現(xiàn)象乙醇和乙酸制備先加入必然量乙醇，再加濃硫酸和乙酸，最后加入適合沸B乙酸乙酯石并加熱鑒別硬脂酸鈉和C分別蘸取兩種物質(zhì)在酒精燈火焰上灼燒，觀察火焰的顏色硬脂酸鉀比較水和乙醇中D分別將少量鈉投入盛有水和乙醇的燒杯中，觀察現(xiàn)象氫的爽朗性A蔗糖的水解液為酸性，不能夠直接加入新制Cu(OH)2懸濁液，應(yīng)先加堿中和為堿性環(huán)境后，再加入新制Cu

16、(OH)2懸濁液檢驗(yàn)，A錯(cuò)誤。6以下列圖進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)，試管A中盛有無(wú)水乙醇，B中裝有CuO(用石棉絨作載體)。請(qǐng)回答以下問(wèn)題：17(1)向試管A中鼓入空氣的目的是_。(2)試管A上部放置銅絲網(wǎng)的作用是_。玻璃管B中可觀察到的現(xiàn)象是_；相關(guān)化學(xué)方程式是_。答案(1)使空氣經(jīng)過(guò)乙醇，形成乙醇和空氣的混雜氣體防范乙醇和空氣的混雜氣體爆炸Cu黑色固體變紅CuOC2H5OHCH3CHOH2OCu,2C2H5OHO22CH3CHO2H2O命題點(diǎn)3涉及醇、酚的合成與推斷7(2019湖北七市聯(lián)考)用A和B為原料合成E的路線以下。已知B的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)且擁有酸性，回答以下問(wèn)題：1

17、8(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(2)A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)、_、_。寫出以下轉(zhuǎn)變關(guān)系的化學(xué)方程式CD：_。DE：_。寫出吻合以下條件的C的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。屬于羧酸類芳香族化合物核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰遇FeCl3溶液顯紫色(5)1molC與濃溴水反應(yīng)，最多需_molBr2參加反應(yīng)。剖析(4)C的同分異構(gòu)體中含羧基，除去苯環(huán)，還有2個(gè)OH,1個(gè)CH。但是核磁3共振氫譜只有4組峰，羧基占了一組峰，其他苯環(huán)的氫原子也許側(cè)鏈上的氫原子只能有3組峰，可從對(duì)稱地址下手。(5)酚OH的鄰、對(duì)位H可被Br取代。答案(1)羥基、酯基(3)濃硫酸H2OCH3OH19HBrH

18、2O(4)(5)21(2016全國(guó)卷，T8)以下各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷BA項(xiàng)中，乙烯中有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒(méi)有不飽和鍵，不能夠發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸和溴乙烷都不能夠發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒(méi)有不飽和鍵，不能夠發(fā)生加成反應(yīng)。2(2017全國(guó)卷，節(jié)選)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物20的合成路線_(其他試劑任選)。(已知)21答案Cl2hNaOH/C2H5OH催化劑223(2019全國(guó)卷)環(huán)氧樹(shù)脂因其擁有優(yōu)異的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種資料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新式環(huán)氧樹(shù)脂G的合成