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1、第五章 進入合成有機高分子化合物的時代思考1 我們學過的高分子化合物按來源分有哪些?思考1 我們學過的高分子化合物按來源分有哪些? 天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成纖維、合成橡膠等思考1 我們學過的高分子化合物按來源分有哪些? 天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等 合成高分子:聚乙烯塑料、合成纖維、合成橡膠等 它們與普通小分子有何不同?高分子有機物低分子有機物純凈物or混合物相對分子質(zhì)量大小M有無明確的數(shù)值分子的基本結(jié)構(gòu)性質(zhì)有機高分子化合物和低分子有機物的區(qū)別高分子有機物低分子有機物純凈物or混合物混合物純凈物相對分子質(zhì)量大小一萬以上一千以下M

2、有無明確的數(shù)值平均值明確值分子的基本結(jié)構(gòu)若干重復結(jié)構(gòu)單元組成單一分子結(jié)構(gòu)性質(zhì)物理、化學性質(zhì)上有很大差別有機高分子化合物和低分子有機物的區(qū)別用以合成高分子化合物的反應有哪些?思考2用以合成高分子化合物的反應有哪些?思考2加聚反應與縮聚反應一、加聚反應一、加聚反應一、加聚反應 1.概念:小分子 間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應;簡稱加聚反應。一、加聚反應 1.概念:小分子 間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應;簡稱加聚反應。一、加聚反應 1.概念:小分子 間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應;簡稱加聚反應。單體有機小分子一、加聚反應

3、1.概念:小分子 間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應;簡稱加聚反應。單體鏈節(jié)有機小分子組成有機物的結(jié)構(gòu)單元一、加聚反應 1.概念:小分子 間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應;簡稱加聚反應。單體鏈節(jié)聚合度有機小分子鏈節(jié)的重復次數(shù)組成有機物的結(jié)構(gòu)單元一、加聚反應2.相對分子質(zhì)量一、加聚反應2.相對分子質(zhì)量 一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。若題目給出 n值一定時,一般這個n表示的是高分子的平均聚合度,這時高分子就有確定的分子組成和平均相對分子質(zhì)量一、加聚反應2.相對分子質(zhì)量 一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。若

4、題目給出 n值一定時,一般這個n表示的是高分子的平均聚合度,這時高分子就有確定的分子組成和平均相對分子質(zhì)量聚合物的平均相對分子質(zhì)量 =鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n 1. 有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用 表示。設聚合度n為3000。回答下列問題:(1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié);(2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;*課堂練習* 1. 有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用 表示。設聚合度n為3000?;卮鹣铝袉栴}:(1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié);(2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;*課堂練習* 1. 有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用 表示。設聚合度n為3000?;卮鹣铝袉栴}:(1)指出有

5、機玻璃的單體和鏈節(jié);(2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;(2)300000*課堂練習*單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合

6、物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCO

7、OH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特

8、征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCHP.100 思考與交流有何特征?一、加聚反應3.類型一、加聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型一、加

9、聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型一、加聚反應3.類型自聚型共聚型一、加聚反應3.類型自聚型共聚型一、加聚反應4.加聚反應的特點一、加聚反應4.加聚反應的特點 單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等一、加聚反應4.加聚反應的特點 單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等 發(fā)生加聚反應的過程中,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,只得到高分子化合物一、加聚反應5.加聚反應單體判斷一、加聚反應5.加聚反應單體判斷一、加聚反應5.加聚反應單體判斷一、加聚反應5.加聚反應單體判斷一、加聚反應5.加聚反

10、應單體判斷*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體

11、的結(jié)構(gòu)式。*課堂練習* 3. 用于2008年北京奧運會的國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物,四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是A.ETFE分子中存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的連接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為 -(-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-)n-D.四氟乙烯中既含有極性鍵又含有非極性鍵C 4.工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)簡式如下),合成時用了三種單體,式中C6H5是苯基這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是: 5.人造羊毛的性能在許多方面比天然羊毛更優(yōu)

12、良,其分子里存在如下結(jié)構(gòu):合成它的單體是 復習 請同學們寫出下列反應的化學方程式,并說明斷鍵成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽 復習 請同學們寫出下列反應的化學方程式,并說明斷鍵成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽 復習 請同學們寫出下列反應的化學方程式,并說明斷鍵成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽 復習 請同學們寫出下列反應的化學方程式,并說明斷鍵成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分子形成二肽 復習 請同學們寫出下列反應的化學方程式,并說明斷鍵成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應 2、兩個甘氨酸分

13、子形成二肽 例如:完成下列化學反應方程式例如:完成下列化學反應方程式例如:完成下列化學反應方程式 該反應與加聚反應不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。像這樣的反應稱為縮聚反應。二、縮聚反應1.定義:二、縮聚反應1.定義: 由單體通過分子間相互縮合而生成高分子化合物和小分子(H2O)的反應二、縮聚反應2.類型:二元羧酸和二元醇二、縮聚反應2.類型:二元羧酸和二元醇二、縮聚反應2.類型:二元羧酸和二元醇M聚合物=單體的相對質(zhì)量n-(2n-1)18二、縮聚反應2.類型:羥基酸二、縮聚反應2.類型:羥基酸二、縮聚反應2.類型:羥基酸二、縮聚反應2.類型:羥基酸M聚合物=

14、單體的相對質(zhì)量n-(n-1)18nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、縮聚反應2.類型:氨基和羧基nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、縮聚反應2.類型:氨基和羧基nH2NCH2COOHnH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH二、縮聚反應2.類型:氨基和羧基二、縮聚反應3.特點:二、縮聚反應3.特點: 縮聚反應的單體至少含有兩個官能團(-NH2、-OH、-COOH)二、縮聚反應3.特點: 縮聚反應的單體至少含有兩個官能團(-NH2、-OH、-COOH) 縮聚反應除了生成高分子外還生成小

15、分子二、縮聚反應3.特點: 縮聚反應的單體至少含有兩個官能團(-NH2、-OH、-COOH) 縮聚反應除了生成高分子外還生成小分子 由一種單體進行縮聚所得的小分子為(n-1)mol.由兩種單體縮聚生成的小分子為(2n-1)mol二、縮聚反應3.特點: 縮聚反應的單體至少含有兩個官能團(-NH2、-OH、-COOH) 縮聚反應除了生成高分子外還生成小分子 由一種單體進行縮聚所得的小分子為(n-1)mol.由兩種單體縮聚生成的小分子為(2n-1)mol 書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式時,要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)兩端的原子或原子團二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如已知滌綸樹脂的結(jié)

16、構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷: 從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷: 從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的單體是 二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的單體是 二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的

17、單體是 和HOOC(CH2)mCOOH。凡鏈節(jié)為H必是兩種,可從 上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:OH結(jié)構(gòu)的單體如HOH的單體是 和HOOC(CH2)mCOOH。凡鏈節(jié)為H必是兩種,可從 上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:OH結(jié)構(gòu)的單體如HOH的單體是 和HOOC(CH2)mCOOH。二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的單體是二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的單體是凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥

18、基,所得氨基酸為單體。二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:如HOH的單體是二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:二、縮聚反應4.縮聚反應單體判斷:凡鏈節(jié)為一種,在鏈節(jié)的-O上加氫原子、羰基上加羥基, 所得羥基酸為單體結(jié)構(gòu)的,其單體為 (1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是_,加聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (2)可發(fā)生縮聚反應的一個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (3)可發(fā)生縮聚反應的兩個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。練習1、下列化合物中a.b.c.d.e.f. (1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是_,加聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (2)可發(fā)生縮聚反應的一個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (3)可發(fā)生縮聚反應的兩個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。練習1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.b d (1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是_,加聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (2)可發(fā)生縮聚反應的一個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。 (3)可發(fā)生縮聚反應的兩個化合物是_,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為_。練習1、下列化合物中a

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