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1、有機(jī)合成專題復(fù)習(xí)一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(一)官能團(tuán)的引入 1.羥基的引入 2.鹵原子的引入 一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(一)官能團(tuán)的引入 1.羥基的引入 烯烴加水鹵代烴的水解醛酮加氫氣酯的水解2.鹵原子的引入 一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(一)官能團(tuán)的引入 1.羥基的引入 烯烴加水鹵代烴的水解醛酮加氫氣酯的水解2.鹵原子的引入 烴與X2的取代 不飽和烴與HX、X2的加成醇與HX的取代 一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(一)官能團(tuán)的引入 3.雙鍵的引入 一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(一)官能團(tuán)的引入 3.雙鍵的引入 醇與鹵代烴的消去反應(yīng)醇的氧化一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(二)官能團(tuán)的消除 加成除不飽和鍵 消去、氧

2、化、酯化除羥基 加成、氧化除醛基 一.有機(jī)合成中的必備知識(shí)(三)官能團(tuán)的衍變 不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換 CHCH CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br CH3COOC2H5 CH3COOH二.有機(jī)合成題的解題策略 關(guān)鍵: 1.掌握各類有機(jī)物的組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)及衍生關(guān)系 2.掌握重要官能團(tuán)引入、消去的方法 3.掌握重要有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件 例1、化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。 E能使溴水褪色F(六

3、原子環(huán)狀化合物)C6H8O4 B D A C3H6O3CH3COOH 濃H2SO4C2H5OH濃H2SO4 濃H2SO4 濃H2SO4 試寫出: 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:AB D 。化學(xué)方程式:AE ,AF 。反應(yīng)類型:AE AF 。 小結(jié): 濃硫酸參加的有機(jī)反應(yīng): 稀硫酸參加的有機(jī)反應(yīng): 哪些反應(yīng)有NaOH參加? 小結(jié): 濃硫酸參加的有機(jī)反應(yīng): 醇的消去;酯化反應(yīng);磺化反應(yīng) 稀硫酸參加的有機(jī)反應(yīng): 酯的水解;二糖、多糖的水解 哪些反應(yīng)有NaOH參加? 鹵代烴水解;鹵代烴消去;酯的水解 例2、已知工業(yè)上以A物質(zhì)和乙醇為主要原料,可以合成G,其合成途徑如下: A B Cl2 光照水解CH2OHCH2OH催化劑OCCH3CH2OH D E F Br2NaOH溶液 高分子化合物 G寫出圖中指定反應(yīng)的化學(xué)方程式,除反應(yīng)外,均標(biāo)明反應(yīng)條件。 例3、已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸。 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH NaCNH2O 產(chǎn)物分子比原化合物多了一個(gè)碳原子,增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問題。A(C3H6) B D Br2、溶劑反應(yīng)稀NaOH反應(yīng)NaCN 反應(yīng) C EH2O酸催

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