三、有機(jī)復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物

1、有機(jī)復(fù)習(xí)-烴的含氧衍生物醇知識(shí)點(diǎn)一 醇的命名（1）命名總原則：無(wú)論是選主鏈還是編號(hào)碼均要以O(shè)H為主。（2）具體原則：將含有與羥基(OH)相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。（3）體驗(yàn)命名： ；的名稱是_系統(tǒng)命名為： 、平時(shí)簡(jiǎn)稱為 、俗名 ；習(xí)慣命名為 。知識(shí)點(diǎn)二 醇、醚類同分異構(gòu)體的書寫1甲醇有沒有同分異構(gòu)體？2分別寫出C2H6O、C3H8O、 C4H10O所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名?；貞泴?duì)于有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu) 再寫位置異構(gòu) 最后寫官

2、能團(tuán)異構(gòu)知識(shí)點(diǎn)三 醇的化學(xué)性質(zhì)之一 跟活潑金屬（如K、Ca、Na、Mg、Al等）發(fā)生置換反應(yīng)1乙醇與金屬鈉反應(yīng)（1）現(xiàn)象：金屬鈉_（從密度角度看），比鈉與水反應(yīng) ，結(jié)論：乙醇能電離出H，但電離出H的能力比水_。明確沉在乙醇下面 緩慢 弱（2）化學(xué)方程式： （3）化學(xué)鍵斷裂位置是右圖中的 注意：生成的乙醇鈉溶液具有堿性（4）金屬鈉能不能與乙醚反應(yīng)？ 為什么？ 2乙醇與鎂的反應(yīng)方程式： 3寫出乙二醇與金屬鈉起反應(yīng)的化學(xué)方程： 思考根據(jù)活潑氫原子OH的個(gè)數(shù)推斷：一元醇與產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量之比為 ；二元醇與產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量之比為 ；三元醇與產(chǎn)生氫氣的物質(zhì)的量之比為 ；點(diǎn)燃知識(shí)點(diǎn)二 醇的化學(xué)性質(zhì)之二氧

3、化反應(yīng)1燃燒 CH3CH2OH 3O2 現(xiàn)象 思考等物質(zhì)的量的乙醇與乙烯完全燃燒時(shí)耗氧量同不同？ 有什么技巧判斷？點(diǎn)燃?xì)w納總結(jié)烴的含氧衍生物燃燒的方程式CxHyOz O2 2催化氧化醇去氫：脫去羥基中的氫和羥基同碳?xì)?，形?，生成相應(yīng)的醛或酮。（1）乙醇催化氧化化學(xué)方程式： 催化劑是Cu或Ag（2）斷鍵位置： （3）實(shí)驗(yàn)過程中的分步反應(yīng)：先灼燒銅絲至紅熱，再插入乙醇中，反復(fù)幾次。 、 上述兩個(gè)反應(yīng)合并起來(lái)就是總反應(yīng)式，可以看出，反應(yīng)前后銅沒有變化，因此銅是催化劑。延伸分別寫出1丙醇、2丙醇的催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式： 、 （4）醇的催化氧化規(guī)律總結(jié)：催化氧化的結(jié)構(gòu)條件是須“同碳有氫”，才能氧化

4、成相應(yīng)的醛和酮，分述如下：伯醇與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O仲醇與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。叔醇與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成雙鍵，不能被氧化成相應(yīng)的醛或酮。延伸1：環(huán)己醇的催化氧化成環(huán)己酮 延伸2：乙二醇的催化氧化成乙二醛 3被強(qiáng)氧化劑酸性KMnO4或酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7）氧化成羧酸CH3CH2OH CH3COOH下列反應(yīng)可以用來(lái)檢驗(yàn)司機(jī)是否酒后駕車，含有橙色的酸性K2Cr2O7

5、遇乙醇時(shí)變?yōu)榫G色2K2Cr2O7 + 3CH3CH2OH + 8H2SO4 =2Cr2(SO4)3 + 3CH3COOH + 2K2SO4 + 11H2O 該氧化反應(yīng)分為哪幾步？明確知識(shí)點(diǎn)三 醇的化學(xué)性質(zhì)之三 消去反應(yīng)1回憶什么叫消去反應(yīng)？2原理：醇的消去反應(yīng)也是分子內(nèi)脫水反應(yīng)，掌握規(guī)律：脫去OH和OH碳的鄰碳?xì)?實(shí)驗(yàn)室制乙烯：（1）反應(yīng)原理： 斷鍵位置： （2）實(shí)驗(yàn)問題反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？實(shí)驗(yàn)室制乙烯的發(fā)生裝置中用到的玻璃儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)裝置在選5P51反應(yīng)中酒精和濃硫酸的體積比約為_在反應(yīng)容器中要加少量碎瓷片，目的是_；溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入_中，以測(cè)量_ _ _的溫度；加熱時(shí)要使溫度

6、迅速升高到_，以減少_；乙烯的密度與空氣_，所以乙烯應(yīng)用_法收集；由于加熱時(shí)濃硫酸將乙醇炭化：C2H5OH +2H2SO4（濃）2C +SO2+5H2O，炭再和濃硫酸反應(yīng)：C +2H2SO4（濃）CO2+2SO2+2H2O，生成_等雜質(zhì)氣體，特別是其中的_還能與Br2反應(yīng)，因此在通入高錳酸鉀酸性溶液或溴的四氯碳溶液中前需用_洗氣。上述問題的答案 催化劑和脫水劑 分液漏斗、圓底燒瓶、溫度計(jì)、酒精燈、導(dǎo)管等 13 防止混合液受熱時(shí)暴沸 反應(yīng)液 反應(yīng)液 170 副反應(yīng)的發(fā)生 相近 排水 SO2、CO2 SO2 NaOH溶液4推廣延伸：2丙醇的消去反應(yīng) 1丙醇消去反應(yīng)產(chǎn)物相同嗎？5消去反應(yīng)的規(guī)律總結(jié)：

7、同鹵代烴一樣須“鄰碳有氫”醇的才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能，見下圖：綜合演練醇的催化氧化與消去反應(yīng)規(guī)律（這兩個(gè)規(guī)律不能混淆?。┯邢铝兴姆N物質(zhì)：（1）能發(fā)生消去反應(yīng)生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是，寫出消去產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（2）能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是，寫出氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。6CH3CHOHCH2CH3 發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成的烯烴有哪些？跟鹵代烴一樣同樣符合扎依采夫規(guī)律7比較溴乙烷與乙醇消去反應(yīng)的異同點(diǎn)溴乙烷乙醇相同點(diǎn)不同點(diǎn)反應(yīng)條件產(chǎn)物小分子重要注意點(diǎn)：平時(shí)一定不能把鹵代烴與醇的消去反應(yīng)條件搞反了！不要把冬瓜藤牽連到茄樹里！知識(shí)點(diǎn)四 醇的化學(xué)性質(zhì)之四取代反應(yīng)之一：成醚反應(yīng)、也

8、是分子間脫水反應(yīng)1乙醇與濃硫酸加熱到140 2化學(xué)鍵斷裂位置： 3能力思考：甲醇和乙醇的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成有機(jī)物有 種 。 知識(shí)點(diǎn)五 醇的化學(xué)性質(zhì)之五取代反應(yīng)之二：與氫鹵酸的取代反應(yīng)1跟濃的HBr的反應(yīng)：（1）實(shí)驗(yàn)原理：實(shí)驗(yàn)室可用NaBr、濃H2SO4、水、乙醇為原料制備少量溴乙烷，用濃H2SO4、水配制成1:1的硫酸溶液，且用小火加熱。（2）分步反應(yīng)如下：第一步得到HBr：NaBr+ H2SO4（濃）= NaHSO4+HBr（因小火加熱，低溫時(shí)生成酸式鹽，了解一下）第二步是平時(shí)所寫的主要反應(yīng)： （3）斷鍵位置： 還有副反應(yīng)：2HBr + H2SO4（濃）Br2 + S

9、O2 + 2H2O2同理：乙醇也可跟HCl反應(yīng)：CH2CH3OHHCl CH3CH2ClH2O知識(shí)點(diǎn)六 醇的化學(xué)性質(zhì)之六酯化反應(yīng)（到后面學(xué)到）知識(shí)點(diǎn)七乙醇的工業(yè)制法之一： CH2CH2H2OCH3CH2OH酚【知識(shí)點(diǎn)一】 苯酚的物理性質(zhì)1純凈的苯酚色、態(tài)、味？明確 無(wú)色晶體、有特殊氣味。2放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往顯什么顏色？為什么？明確 粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸梢环N叫對(duì)-苯醌：既然這么容易被氧化，哪能不能被酸性高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑所氧化？3填寫下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：記住苯酚的溶解性： 常溫下苯酚在水中的溶解度不大，與冷水混合振蕩時(shí)，出現(xiàn)混濁，加熱至高于65溫度以上時(shí)能與水互溶。與乙醇等

10、有機(jī)溶劑能混溶。4上述苯酚與水混合時(shí)的混濁液體是不是由苯酚的固體小顆粒分散到水中所形成的懸濁液？明確1苯酚常溫下是晶體，且溶解度小，所以苯酚在冷水中的混合物很容易被誤認(rèn)為是苯酚的懸濁液，實(shí)際上是分散了很多小液滴的乳濁液，這些小液滴是怎樣形成的？明確2這是溶解了少量水的苯酚溶液，哪苯酚的乳濁液應(yīng)怎樣分離？上、下哪一層是油層？明確3用分液漏斗進(jìn)行分液，其中下層是溶有少量水的苯酚溶液，即下層為油層。5苯酚的毒性如何？濃溶液對(duì)皮膚的作用？如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用什么洗滌？為什么？明確苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。因?yàn)楸椒右兹苡谟袡C(jī)溶劑。6苯酚的俗名？為什

11、么叫這個(gè)俗名？明確石炭酸（注意這里是“炭”而不是“碳”） 因?yàn)楸椒觼?lái)自煤炭（化工廠提煉煤焦油時(shí)產(chǎn)生苯酚）。古時(shí)把煤炭叫做石炭，且苯酚又有酸性?！局R(shí)點(diǎn)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)先明確苯酚化學(xué)性質(zhì)的特點(diǎn)羥基即是醇的官能團(tuán)也是酚的官能團(tuán)，因此酚與醇具有共性。但由于酚羥基連在苯環(huán)上，苯環(huán)與羥基的互相影響又賦予酚一些特有性質(zhì)，所以酚與醇在性質(zhì)上又存在著較大的差別。苯酚的化學(xué)性質(zhì)，主要是由羥基和苯環(huán)之間的相互影響所決定。1苯酚的酸性：（1）實(shí)驗(yàn)事實(shí)：在混濁的苯酚溶液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象為 ，反應(yīng)方程式： （2）結(jié)論：苯酚具有弱酸性，電離方程式： 思考 酚類和乙醇分子中都含有羥基，但苯酚能和強(qiáng)堿反應(yīng)顯酸性，乙

12、醇卻不能。為什么？明確當(dāng)羥基所連接的烴基不同時(shí)，羥基的性質(zhì)也不同。苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子部分電離出來(lái)，因此顯示弱酸性。以此推斷苯酚能不能與金屬鈉反應(yīng)？反應(yīng)方程式： （3）苯酚的酸性究竟有多弱呢？能不能使酸堿指示劑變色？明確 酸性：H2CO3苯酚HCO3- 不能使酸堿指示劑變色。（4）根據(jù)上述酸性強(qiáng)弱，再據(jù)“相對(duì)較強(qiáng)的酸制取相對(duì)較弱的酸”的規(guī)律，思考下列反應(yīng)能不能發(fā)生？對(duì)能發(fā)生的反應(yīng)完成反應(yīng)方程式，并寫出現(xiàn)象： 現(xiàn)象： 現(xiàn)象： 現(xiàn)象： 現(xiàn)象： （5）知識(shí)運(yùn)用重要的分離提純題情形除雜提純：若要除去苯中混有的少量苯酚雜質(zhì)，所有試劑是 ，分離方法是 情形分離若要分離苯和苯酚的

13、混合物，用流程圖表示其分離過程：2苯環(huán)上的取代反應(yīng)： （1）苯酚與濃溴水反應(yīng)方程式： 現(xiàn)象： ，反應(yīng)類型： ，反應(yīng)靈敏，常用于苯酚的 和 測(cè)定。實(shí)驗(yàn)說明，向苯酚稀溶液中加入濃溴水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。再進(jìn)一步歸納總結(jié)：烷烴、烯（炔）烴、苯、苯酚分別與什么形態(tài)的溴在什么條件下起反應(yīng)的規(guī)律：物質(zhì)類別烷烴烯、炔烴苯苯酚溴單質(zhì)的形態(tài)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象綜合能力提升 1mol下列有機(jī)物可以與含 mol Br2的濃溴水發(fā)生反

14、應(yīng)？（3）延伸：苯酚與濃硝酸和濃硫酸的混合酸反應(yīng)的方程式： 產(chǎn)物叫什么俗名？苦味酸3苯酚的顯色反應(yīng)：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。生成的是配合物。重要注意點(diǎn)利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚及其它酚羥基的存在。凡是今后題中所給條件說某有機(jī)物遇三氯化鐵溶液顯紫色，則含有酚羥基結(jié)構(gòu)！體驗(yàn)一個(gè)題目可用來(lái)鑒別乙醇、苯酚、氫氧化鈉、淀粉碘化鉀四種水溶液的試劑是（） A、溴水 B、酚酞試液 C、石蕊試液 D、氯化鐵溶液4加成反應(yīng) 觸類旁通、舉一反三、聞一知十：苯酚能不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？完成化學(xué)方程式： 綜合運(yùn)用知識(shí)的能力提升題 A、B、C三種物質(zhì)分子式為C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投

15、入金屬鈉，只有B沒有變化。在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_ _，B_ _，C_ _(2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_ _，_ _綜合知識(shí)鞏固題 分離苯和苯酚，一般取混合物，向其中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為 ；然后將混合物轉(zhuǎn)移入分液漏斗中，振蕩、靜置后，溶液將出現(xiàn) 現(xiàn)象；然后分液，從分液漏斗上口倒出的是 ；再向獲得的水溶液中通入 氣體，反應(yīng)的離子方程式是 ，此時(shí)溶液中出現(xiàn)的現(xiàn)象是 ；取下層液體加入到適量水中，若向此溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是 ；若加入濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的方程式是 。醛【知識(shí)點(diǎn)一】物理性質(zhì)1甲醛 甲醛，

16、又叫蟻醛，是一種無(wú)色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)在3540的甲醛水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0105的甲醛溶液來(lái)浸種，給種子消毒。福爾馬林(formalin)還用來(lái)浸制生物標(biāo)本（用來(lái)保存尸體）。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。思考 烴的含氧衍生物中唯一的氣態(tài)物質(zhì)是什么？2乙醛： （1）色、態(tài)、味：具有刺激性氣味的液體。（2）溶解性：能與乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶。 （3）沸點(diǎn)：20.8，接近室溫，故極易揮發(fā)。3丙酮是一種無(wú)色液體，易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是一種重要的有

17、機(jī)溶劑。思考通過上述知識(shí)學(xué)習(xí)，低級(jí)的醛和酮在水中溶解性如何？重要規(guī)律掌握：低級(jí)的醛和酮是易溶于水的！說明醛基、羰基等也是親水基，但醚鍵不親水，醚不易溶于水，跟水分層。【知識(shí)點(diǎn)二】化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)醛基決定，醛基中含有碳氧雙鍵可與H2發(fā)生_ _反應(yīng)（又稱為_ _ _反應(yīng)），中的雙鍵中的一個(gè)鍵打開，表示一下 ； 醛基還可在C、H之間插入O原子而發(fā)生_反應(yīng)，圖示表示一下： 。1加成反應(yīng)（還原反應(yīng)） 反應(yīng)通式表示為：體驗(yàn)分別寫出甲醛、乙醛分別與氫氣加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：背出 有機(jī)物“加氧”或“去氫”是氧化反應(yīng)；反之，“加氫”或“去氧”是還原反應(yīng)。延伸1不僅醛能與氫氣加成，而且只要有羰基

18、的酮也能與氫氣加成。再體驗(yàn)比較默寫丙醛、丙酮、環(huán)己酮、丙二醛分別與氫氣的加成反應(yīng)：2氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)分為三種情況（被O2、弱氧化劑、強(qiáng)氧化劑等氧化）（1）被O2氧化又分為兩種情形可燃性：催化氧化：寫出乙醛催化氧化的化學(xué)方程式： 注意此催化氧化的催化劑跟醇的催化氧化的催化劑不同，所以不能隨便寫成Cu或Ag！學(xué)會(huì)遷移其它醛的催化氧化，分別寫出苯甲醛、乙二醛的催化氧化反應(yīng)方程式：（2）被弱氧化劑氧化弱氧化劑指什么？明確是指銀氨溶液及新制的氫氧化銅堿性懸濁液銀鏡反應(yīng) 閱讀實(shí)驗(yàn)步驟 在潔凈的試管里加入1 mL 2的AgNO3 溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為

19、止(此時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷＃ㄒ竽鼙吵鲢y氨溶液的配制方法！考試時(shí)有用！）（看選5P57圖）由于生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個(gè)反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。銀氨溶液的配制化學(xué)方程式： 、 離子方程式： 、 銀鏡反應(yīng)方程式： 記憶規(guī)律該反應(yīng)可巧記為：一醛二銀氨，生成某酸銨，還有水、銀、氨，系數(shù)一、二、三。一元醛的銀鏡反應(yīng)通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O遷移其它醛，分別寫出苯甲醛、乙二醛的銀鏡反應(yīng)方程式：說明銀鏡反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)醛基的存在（酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?。?，工業(yè)上可利用這一反應(yīng)原理，把銀均

20、勻地鍍?cè)诓Ａ现歧R或保溫瓶膽。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)A、銀鏡反應(yīng)中對(duì)試管中玻璃壁的要求？怎樣洗滌？明確試管內(nèi)壁玻璃應(yīng)光滑潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。如果試管不潔凈，加熱時(shí)振蕩或加入醛的量不恰當(dāng)，均可能生成黑色疏松的銀（小顆粒）的沉淀。B、怎樣加熱？能不能加熱至沸？加熱時(shí)能不能振蕩？明確必須用水浴加熱（實(shí)際是溫水?。?，不能用酒精燈直接加熱煮沸，加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。C、配制銀氨溶液時(shí)有哪些注意點(diǎn)？明確配制銀氨溶液是向AgNO3 稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。滴加溶液的順序不能顛倒，否則最后得到的溶液不是銀氨溶液。應(yīng)防止加入過量的氨水，并且必須

21、隨配隨用，不可久置，否則會(huì)生成易爆物質(zhì)Ag3N可能還混有一些Ag2NH（亞氨基銀）。這種物質(zhì)哪怕是用玻璃棒刮擦也會(huì)分解而發(fā)生猛烈的爆炸。與新制氫氧化銅堿性懸濁液反應(yīng)（選5P58）閱讀實(shí)驗(yàn)步驟演示實(shí)驗(yàn)：在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰，觀察現(xiàn)象。思考1 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？明確溶液由藍(lán)色逐漸變成棕黃色，最后變成紅色沉淀。思考2上述實(shí)驗(yàn)步驟中NaOH溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)體積分別約是CuSO4溶液的 倍、 倍，說明了什么？明確 該反應(yīng)需要在較強(qiáng)的堿性條件下進(jìn)行，因此，NaOH要大大過量于CuSO4。思考3 Cu(OH)2為什么要新制？明確 實(shí)

22、驗(yàn)中的Cu(OH)2 必須是新制的，否則Cu(OH)2懸濁液會(huì)吸收空氣中的CO2轉(zhuǎn)化為堿式碳酸銅而影響實(shí)驗(yàn)效果。書寫生成氫氧化銅的離子方程式： 乙醛與新制氫氧化銅化學(xué)方程式： 說明乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)，可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在（同樣酮也不能發(fā)生這個(gè)反應(yīng)?。?，在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。記住一元醛的反應(yīng)通式：R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O遷移、體驗(yàn)苯甲醛、乙二醛分別與新制氫氧化銅的反應(yīng)的化學(xué)方程式：思考4分析上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的共同點(diǎn)是什么？說明乙醛有什么性質(zhì)？如何檢驗(yàn)醛基？明確乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑?？捎勉y氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基的存

23、在。此兩個(gè)反應(yīng)都需要在堿性條件下進(jìn)行！思考5甲醛分別發(fā)生銀鏡反應(yīng)與新制氫氧化銅的特殊性，寫出兩條化學(xué)方程式：小結(jié)甲醛與Ag(NH3)2OH及新制的Cu(OH)2反應(yīng)后，生成的產(chǎn)物中仍含有一個(gè)醛基。因此，1molHCHO與足量Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反應(yīng)，充分反應(yīng)后生成4mol Ag或2mol Cu2O。HCHO最終的氧化產(chǎn)物為碳酸，碳酸分解產(chǎn)生CO2。（3）被強(qiáng)氧化劑氧化乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。寫出乙醛與溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：總結(jié)醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)

24、化：羧酸 酯【知識(shí)點(diǎn)一】羧酸的物理性質(zhì)1掌握羧酸一般物理性質(zhì)規(guī)律（1）色、態(tài)、味、溶解性掌握原理 常溫下無(wú)氣態(tài)羧酸，C原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高，從液態(tài) 固態(tài)；COOH是親水基，烴基是憎水基或疏水基，親水基越多，憎水基越少，其在水中的溶解度越大，反之。運(yùn)用規(guī)律如下：C1C3 有刺激性酸味的液體，易溶于水。 C4C9 有酸腐臭味的油狀液體（丁酸為腳臭味），難溶于水。 C9一般為臘狀固體，無(wú)氣味，難溶于水。但碳原子數(shù)多的高級(jí)脂肪酸也有液態(tài)，其規(guī)律是：碳原子數(shù)和羧基數(shù)相同時(shí)，烴基的飽和性越高，熔、沸點(diǎn)越高，如硬脂酸C17H35COOH為固體、軟酯酸C15H31COOH為固體，而油酸C17H33COOH

25、則為液體。（2）羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇的沸點(diǎn)高。 原因： 通過氫鍵形成二聚體，如下列為二聚乙酸： 指出該結(jié)構(gòu)中的氫鍵在什么部位？ 并簡(jiǎn)要說明什么是氫鍵？2具體幾種物質(zhì)的物理性質(zhì)（1）甲酸：甲酸俗稱蟻酸（螞蟻等昆蟲類分泌出的液體中有甲酸），是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。（2）乙酸的物理性質(zhì) 到選5P60中找背出，為什么叫冰醋酸？明確乙酸熔點(diǎn)16.6，當(dāng)室溫低于此溫度時(shí)，立即凝成冰狀結(jié)晶，故純乙酸又稱為冰醋酸。（3）苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀

26、鹽常用作防腐劑。（4）乙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，化學(xué)式通常寫成 ，俗稱草酸，是無(wú)色透明晶體，能溶于水或乙醇，通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分?！局R(shí)二】乙酸的化學(xué)性質(zhì)1酸的通性（1）與指示劑的反應(yīng)，能使紫色石蕊試液、pH試紙變 。（2）與金屬反應(yīng)（列舉與Zn的反應(yīng)） （3）與堿性氧化物的反應(yīng)（列舉與氧化鈣反應(yīng)） （4）與堿的反應(yīng)（列舉與氫氧化銅反應(yīng)） 重要應(yīng)用該反應(yīng)的現(xiàn)象是 色沉淀溶解成 色溶液，利用該現(xiàn)象可以用來(lái)鑒別?。?）與鹽的反應(yīng)（列舉與碳酸鈉溶液的反應(yīng)） 重要應(yīng)用該反應(yīng)的現(xiàn)象是 ，說明乙酸的酸性比碳酸 ，有時(shí)利用Na2CO3或NaHCO3溶液來(lái)鑒別

27、乙酸。但乙酸的酸性比鹽酸、硫酸 ，完成電離方程式： ，利用“強(qiáng)酸制取弱酸”及“不揮發(fā)性酸制取揮發(fā)性酸”的規(guī)律，寫出在醋酸鈉溶液中加入濃硫酸的化學(xué)方程式： ，該反應(yīng)有重要應(yīng)用，用于分離提純羧酸：知識(shí)運(yùn)用1重要的除雜題（1）怎樣除去C2H5OH（少量H2O） （2）模仿上例怎樣除去C2H5OH（少量CH3COOH） 2酯化反應(yīng)引言我國(guó)是一個(gè)酒的國(guó)度，五糧液享譽(yù)海內(nèi)外，國(guó)酒茅臺(tái)香飄萬(wàn)里，“酒是越陳越香”，什么原因？（1）實(shí)驗(yàn)操作、裝置在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，按下圖連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到盛有飽和碳酸鈉溶液的接受試管的

28、液面上，觀察現(xiàn)象。 （該裝置圖要在腦海中記?。。?）乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式 。說明上述生成物叫 ，屬于 類物質(zhì)，很明顯該類物質(zhì)是將酸與醇分子間脫去一個(gè)水分子變來(lái)的，其命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為“某酸某酯”。背出什么叫酯化反應(yīng)？ 與 反應(yīng)生成 和水的反應(yīng)，叫酯化反應(yīng)。 （3）實(shí)驗(yàn)問題探討試劑的添加順序是怎樣的？為什么要先加入乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入濃硫酸和乙酸？明確 此操作相當(dāng)于濃硫酸的稀釋，乙醇和濃硫酸相混會(huì)瞬間產(chǎn)生大量的熱量,并且由于乙醇的密度比濃硫酸小，如果把乙醇加入濃硫酸中，熱量會(huì)使得容器中的液體沸騰飛濺，可能燙傷操作者。導(dǎo)管末端為什么不能插入到接受試管液面以下？明確防止加熱不

29、均勻，使溶液倒吸。除了采用這樣一種方法防止倒吸外，此裝置還有哪些其它改進(jìn)方法？明確可以將吸收裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。為什么剛開始加熱時(shí)要緩慢？明確 防止反應(yīng)物還未來(lái)得及反應(yīng)即被加熱蒸餾出來(lái)，造成反應(yīng)物的損失。所以此裝置也可以看作是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，那么，裝置的哪一部分相當(dāng)于蒸餾燒瓶？哪一部分相當(dāng)于冷凝管？明確作為反應(yīng)容器的試管相當(dāng)于蒸餾燒瓶，導(dǎo)管相當(dāng)于冷凝管，不是用水冷卻而是用空氣冷卻。開始時(shí)緩慢加熱是不是在產(chǎn)物中就不會(huì)混入乙酸和乙醇了？如何驗(yàn)證？明確 仍然會(huì)有乙酸和乙醇同乙酸乙酯一起揮發(fā)出來(lái)，驗(yàn)證方法是：用濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙靠近管口來(lái)檢驗(yàn)，

30、如果變紅，說明有乙酸；乙醇可以用紅熱的銅絲與之反應(yīng)后顯紅色來(lái)檢驗(yàn)。再明確 盛有飽和碳酸鈉溶液的試管不能用石蕊試液來(lái)檢驗(yàn)是否含有乙酸（因碳酸鈉溶液顯堿性，且與乙酸要起反應(yīng)），其實(shí)只要將試管振蕩一下，看是否有氣泡逸出就可以了；接受試管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能無(wú)法通過CuO與乙醇的反應(yīng)來(lái)驗(yàn)證，但可根據(jù)有乙酸揮發(fā)出來(lái)，推知也會(huì)有乙醇揮發(fā)出來(lái)。接受試管中有什么現(xiàn)象？明確接受試管內(nèi)有分層現(xiàn)象，并有濃厚的果香氣味。該反應(yīng)中為什么要加濃硫酸？濃硫酸在該反應(yīng)中的作用是什么？明確 CH3COOH跟C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)是有機(jī)物分子間的反應(yīng)，在不加濃硫酸時(shí)，即使在加熱條件下，反應(yīng)速率仍很慢，所以當(dāng)混合

31、物加熱時(shí)，蒸氣成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸氣，乙酸乙酯的蒸氣極少甚至可以說沒有，當(dāng)然在Na2CO3溶液的液面上不會(huì)收集到乙酸乙酯。由此可見，濃硫酸主要起催化作用，其次，因?yàn)橹迫∫宜嵋阴サ姆磻?yīng)是可逆的，所以濃硫酸也能除去生成物中的水，有利于反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。歸納背出濃硫酸的作用：催化劑；除去生成物中的水，使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。在該反應(yīng)中，為什么要強(qiáng)調(diào)加冰醋酸和無(wú)水乙醇，而不用他們的水溶液？明確因?yàn)楸姿崤c無(wú)水乙醇基本不含水，可以促使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行。實(shí)驗(yàn)中，為了獲取更多的乙酸乙酯，除了利用濃硫酸除去生成物中的水，促使反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行外，還用到了其它什么方法促使反應(yīng)向生成

32、物方向進(jìn)行？明確制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)同時(shí)還是一個(gè)簡(jiǎn)易的蒸餾裝置，邊反應(yīng)邊蒸餾，使生成物及時(shí)從反應(yīng)體系中分離出去，也有利于試管內(nèi)的反應(yīng)向生成物方向進(jìn)行。該實(shí)驗(yàn)中為什么要飽和碳酸鈉溶液吸收生成的乙酸乙酯？明確上已述及，加熱蒸餾過程中，會(huì)有部分乙酸和乙醇跟乙酸乙酯同時(shí)蒸出，乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作為有機(jī)物，又易溶于乙酸和乙醇這樣的有機(jī)溶劑中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量減少；但試管中如果盛放Na2CO3溶液，可以與乙酸反應(yīng)生成CH3COONa除去乙酸，水可溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度（乙酸乙酯在無(wú)機(jī)鹽中的溶解度會(huì)減?。瑴p少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率

33、，并提高乙酸乙酯的純度，因而收集量要多。歸納背出 飽和碳酸鈉溶液的作用：除去乙酸，溶解乙醇，減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。（4）酯化反應(yīng)脫水方式原理的科學(xué)探究酯化反應(yīng)生成物H2O中OH和H分別由羧酸還是醇所提供？探究是下列兩種方案是哪一種方案？明確脫水有上圖兩種情況：（1）醇脫羥基酸脫氫；（2）酸脫羥基醇脫氫?；瘜W(xué)史上曾有有爭(zhēng)論，后來(lái)有科學(xué)家發(fā)現(xiàn)在化學(xué)上為了辨明反應(yīng)歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號(hào)，類似于偵察上的跟蹤追擊?？茖W(xué)家把乙醇分子中羥基上的氧原子換成放射性同位素18O，結(jié)果檢測(cè)到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，見右圖：說明脫水情況為第二種，即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下

34、發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理，是匈牙利科學(xué)家海維西(G.Hevesy)首先使用的，他因此獲得1943年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。歸納背出酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子小結(jié)回答“酒是越陳越香”的原因酒在放置過程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物。現(xiàn)在還可能通過人工方法合成各種酯，用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料。3甲酸的區(qū)別于其它羧酹的特殊化學(xué)性質(zhì)甲酸分子中即含有羥基又有醛基，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化(表現(xiàn)出COOH的性質(zhì))、能發(fā)生銀鏡

35、反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2 氧化(表現(xiàn)出-CHO的性質(zhì))完成化學(xué)方程式：甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)： 甲酸與Cu(OH)2 的反應(yīng)： 4酯化反應(yīng)遷移學(xué)會(huì)各種類型酯化反應(yīng)方程式的書寫（1）甲酸與乙醇 （2）苯甲酸與甲醇 （3）生成甲基丙烯酸甲酯： （4）生成二乙酸乙二酯：_；生成乙二酸二乙酯：_；（6）生成乙二酸乙二酯： _ _；（7）生成高級(jí)脂肪酸甘油酯(油脂)以硬脂酸（十八酸）與甘油（丙三醇）為例丙二酸與乙二醇反應(yīng)生成聚酯：_；思考什么叫縮聚反應(yīng)？選5P101（9）兩分子乳酸（2羥基丙酸）反應(yīng)生成環(huán)狀酯：_；乳酸聚合成聚乳酸：_；發(fā)生分子內(nèi)酯化：_。（12）酚酯(苯酚和酸形成的酯)在中學(xué)階段我們認(rèn)為酚類不能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，因?yàn)樗环硝セ磻?yīng)的定義 “酸跟醇起反應(yīng)生成酯和水”，但是酯的水解是可以產(chǎn)生酚類的。實(shí)際上酚類和羧酸反應(yīng)生成酚酯非常困難。制取酚酯一般用酰氯和酸酐反應(yīng)。如制取阿司匹林用水