苯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)公開(kāi)課

1、關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)公開(kāi)課第一張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第二單元 芳香烴苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苯的發(fā)現(xiàn)閱讀材料：1、19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。不少國(guó)家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。2、英國(guó)化學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時(shí)間從這種液體里提取了一種液體物質(zhì)。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩皻涞闹靥蓟衔铩?。3、1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希（EEMitscherlich，17941863）通過(guò)蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了

2、與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。4、待有機(jī)化學(xué)中的正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾（CFGerhardt，18151856）等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。第三張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 已知苯的組成元素為碳、氫；碳?xì)涞馁|(zhì)量比為 121；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。最簡(jiǎn)式CH 、分子式 C6H6苯的分子式的確定第四張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”寫(xiě)出C6 H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理？鏈狀（提示：考慮最多有幾個(gè)叁鍵和雙鍵）：CH C

3、CH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2 等苯有什么樣的結(jié)構(gòu)呢？ 實(shí)驗(yàn)表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。這說(shuō)明苯不存在單鍵或雙鍵結(jié)構(gòu) 活動(dòng)探究第五張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月凱庫(kù)勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形；（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。 請(qǐng)據(jù)此假設(shè)書(shū)寫(xiě)苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并思考此結(jié)構(gòu)是否合理？凱庫(kù)勒式第六張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、用取代產(chǎn)物驗(yàn)證 苯的鄰位二取代物只有一種苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色

4、。2、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上層無(wú)色，下層紫紅色上層橙紅色，下層無(wú)色苯的結(jié)構(gòu)到底為何交流與討論第七張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。3、從能量的角度探究能量越低，越穩(wěn)定 苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)4、從鍵長(zhǎng)的角度分析碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.5410-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.3410-10m苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)都相等，為1.4010-10m第八張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苯的結(jié)構(gòu)到底如何？現(xiàn)代物理方法（光譜法、射線法、偶極距的測(cè)定） 平面正六邊形，鍵角1206個(gè)碳碳鍵完全相同碳碳鍵是一種

5、介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 第九張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月所以凱庫(kù)勒式僅有習(xí)慣性的紀(jì)念意義拓展視野1935年，經(jīng)X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。閱讀教材P49苯的大鍵，思考為什么苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定？第十張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一、苯的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型第十一張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體，有特殊氣味，熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1 ，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導(dǎo)致白血病。有毒:第十二張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2C6H6+1

6、5O212CO2+6H2O火焰明亮冒濃煙1.氧化反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1）燃燒2）不能是酸性高錳酸鉀溶液褪色第十三張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）苯與Br2的反應(yīng)BrBr+催化劑+ HBrBr溴苯2、取代反應(yīng)第十四張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象： 劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，三頸燒瓶?jī)?nèi)充滿紅棕色氣體 導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 第十五張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3

7、。2、冷凝管的作用是導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。3、純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液。1、各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2、冷凝管的作用？導(dǎo)管末端為何不插入液面下？3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？5、生成的HBr中?；煊袖逭魵猓藭r(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果有影響，如何除去混在HBr中的溴蒸氣？干燥管的作用？4、如何證明苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？4、向錐形瓶中加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成證明為HBr。實(shí)驗(yàn)探究5、加裝四氯化碳溶液，吸收

8、尾氣第十六張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時(shí)生成一取代硝基苯。 + HNO3 NO2+ H2O濃硫酸60硝基苯：苦杏仁味,有毒,無(wú)色油狀液體,密度大于水 + 2HNO3 NO2+2H2O濃硫酸100110 NO2間二硝基苯1.加熱方法2.溫度計(jì)的位置硝基苯第十七張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月水浴的溫度一定要控制在60以下，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。催化劑和吸水劑。 插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度; 冷凝回流把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因

9、為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60？濃硫酸的作用？溫度計(jì)的位置？作用？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?如何得到純凈的硝基苯？加入藥品時(shí)，先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60，再加入苯如何混合硫酸和硝酸的混合液？交流討論第十八張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）苯的磺化反應(yīng)苯與濃硫酸共熱到7080,上述反應(yīng)就會(huì)發(fā)生。在這個(gè)反應(yīng)中,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）取代,這樣的反應(yīng)叫做磺化反應(yīng)。第十九張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月+ 3H2 Ni 1802

10、50工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng) 。3、加成反應(yīng)：總結(jié)：能燃燒，易取代，難加成，難氧化 第二十張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、苯的用途 1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑。 2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油里提取的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來(lái)，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。第二十一張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月不能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是（ ）A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪

11、色B.苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D.苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體練一練D第二十二張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是 ( )A.各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B.苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間 D.苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB第二十三張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 2.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 ( ) A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)D第二十四張，PPT共二十七頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 3.下列物質(zhì)中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）A.C6H6 B. C6H5ClC.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3D 4.下列各組物質(zhì)能用分液漏斗分離的是 （ ）A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2