人教版選修五31醇酚課件

1、第三章 烴的含氧衍生物 第一節(jié) 醇 酚OH羥基思考：寫出分子式為C7H8O，含有一個(gè)苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體。CH3CH2OHCH3OHOCH3苯甲醇鄰甲基苯酚鄰間對(duì)官能團(tuán)名稱：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：電子式：一、醇（一）乙醇（俗名酒精 ） 1、乙醇分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O H HHCCOH H H結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH C2H5OH 官能團(tuán) ：OH2、乙醇的物理性質(zhì) 無(wú)色、透明、有特殊香味的液體，比水輕、易揮發(fā)，能與水任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，也能溶解于多種有機(jī)溶劑中。 3、乙醇的化學(xué)性質(zhì) （1）與活潑金屬（如Na）反應(yīng)（活潑氫） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2O

2、Na + H2 由什么事實(shí)可說明鈉置換的是醇羥基上的氫原子， 而不是烴基中碳原子上的氫原子 ？ 由實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明乙醇的密度大??？ 乙醇分子極性與水分子極性相比較誰(shuí)強(qiáng)？思考：（2）氧化反應(yīng)催化氧化： 乙醇在加熱條件下以Cu或Ag作催化劑,能被空氣中氧氧化生成乙醛 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu 燃燒：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O（淡藍(lán)色火焰） 點(diǎn)燃實(shí)驗(yàn)：銅絲在酒精燈上加熱后伸入乙醇溶液中現(xiàn)象：加熱后變黑的銅絲伸入乙醇溶液中， 重新變?yōu)榧t色 乙醇的催化氧化2Cu+O2=2CuO O HCH3 C H H+CuOCu +H2O2Cu+O2=2CuO O HC

3、H3 C H H+CuOCu +H2O OCH3 C H+Cu O HCH3 C H H2+O2 OCH3 C H2+2H2O總反應(yīng)： 乙醇的催化氧化能被酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液氧化 乙醇 乙醛 乙酸 酸性高錳酸鉀溶液：褪色 酸性重鉻酸鉀溶液：橙色 綠色飲美酒可以去天堂酒后駕車導(dǎo)致車禍不斷一念之間，想喝嗎？2CrO3（紅色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（綠色）+ 3CH3CHO + 6H2O乙醇（3）消去反應(yīng) CH2CH2HOH濃H2SO4170CH2CH2 + H2OCH3CH2OH濃H2SO4170CH2CH2 + H2O乙醇和濃硫酸迅速加熱到170

4、制取乙烯濃硫酸：催化劑、脫水劑反應(yīng)原理裝置原理思考：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的裝置？ （氣體發(fā)生裝置、收集裝置）CH3CH2OH濃H2SO4170CH2CH2 + H2O 氣體的發(fā)生裝置固固 氣固液 氣液液 氣液+液氣(需控制溫度)收集方法：排水法170裝置原理思考：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的裝置？ （氣體發(fā)生裝置、收集裝置）CH3CH2OH濃H2SO4170CH2CH2 + H2O乙醇的化學(xué)性質(zhì)探究 A. 溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插在什么位置？為什么？ B. 沸石或碎瓷片的作用？ 水銀球放在溶液中控制溶液的溫度在170，但不能接觸瓶底。否則測(cè)出的溫度偏高且可能引起溫度計(jì)水銀球炸裂。有機(jī)反應(yīng)中，有機(jī)物

5、的沸點(diǎn)較低，一般要加入沸石或碎瓷片防止混合液受熱沸騰時(shí)劇烈跳動(dòng)。 防止暴沸思 考：操作原理 A. 怎樣將濃硫酸和無(wú)水乙醇混合？ B. 實(shí)驗(yàn)完畢，是先撤酒精燈，還是先撤導(dǎo)管？配料比： V(濃硫酸) : V(乙醇 ) 3 : 1將濃硫酸緩慢加入乙醇中，邊加邊攪拌。不能直接把乙醇倒入濃硫酸。先移導(dǎo)管，后熄滅酒精燈，以防倒吸。 CH3CH2OH濃H2SO4170CH2CH2 + H2OC.為何要迅速升溫到170，并控溫在該溫度？在濃硫酸作用下， 140時(shí)，乙醇發(fā)生分子間脫水， 生成乙醚。CH3CH2OH + HOCH2CH3 C2H5OC2H5 + H2O 溫度過高，會(huì)加劇副反應(yīng)的發(fā)生。乙醚取代反應(yīng)D

6、.實(shí)驗(yàn)中有什么現(xiàn)象？為什么？反應(yīng)液的顏色加深，濃硫酸使乙醇炭化。 C+2H2SO4（濃）=CO2+2SO2+2H2OE.生成的氣體直接通入酸性高錳酸鉀等可否？ 如何凈化？可通過堿性物質(zhì)。如：NaOH溶液等F.氣體如何干燥？無(wú)水CaCl2或堿石灰,不能用濃硫酸等酸性干燥劑。小結(jié)：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法硫酸乙醇三比一，反應(yīng)溫度一百七，為防暴沸加沸石，不生乙醚生乙烯。（4）取代反應(yīng) 與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng) 溴乙烷 乙醇反應(yīng)名稱斷鍵位置活潑 H與活潑金屬反應(yīng)氧 化Cu或Ag催化氧化 KMnO4（H+）、 K2Cr2O7（H+ ）脫 水濃硫酸加熱到170 濃硫酸加熱到140 鹵 代與HX加熱反應(yīng)酯 化與乙酸在濃

7、硫酸條件下加熱乙醇化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：4、乙醇工業(yè)制法（1）發(fā)酵法 以含糖類很豐富的農(nóng)產(chǎn)品為原料經(jīng)過發(fā)酵，再進(jìn)行分餾可制得乙醇。 （2）乙烯水化法 以乙烯為原料，以H2SO4或H3PO4作催化劑，在加熱、加壓下與水反應(yīng)生成乙醇 如： 纖維素5、乙醇用途 乙醇是重要有機(jī)溶劑，還可作燃料，制飲料，作有機(jī)化工原料。 醫(yī)療上用75%酒精作消毒殺菌劑。 （二）醇類 羥基和非苯環(huán)碳原子相結(jié)合的化合物都屬醇類。 1、分類 飽和一元醇通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH (n1)乙二醇丙三醇(甘油)飽和多元醇分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）2、命名： 最長(zhǎng)： 以連有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈， 最近： 從

8、離羥基最近端給主鏈碳編號(hào)， 命名： 取代基位置- 取代基名稱 - 羥基位置- 母體名稱例：CH3CH2CHCH2OH CH3CHCHCH3 CH3CH3HOOH練習(xí)：CH2CHCH3OH4-甲基-2-戊醇2，4-己二醇3-乙基-2-己醇3、同分異構(gòu) （1）官能團(tuán)異構(gòu)（2）碳鏈異構(gòu)（3）羥基在碳鏈位置的異構(gòu)例：寫出分子式為C4H10O的所有同分異構(gòu)體 4.重要物理性質(zhì) 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷C3H8 44-42.1 丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中

9、的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？二甲醚：-24.5 乙醚：35 4.重要物理性質(zhì) 沸點(diǎn)： （1）醇的沸點(diǎn)高于分子量接近的烷烴、醚等。 （2）相同羥基的醇，碳原子越多，沸點(diǎn)越高。 【學(xué)與問】對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？ 名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 197.2 1,2-丙二醇 2188 1,2,3-丙三醇 3 2594.重要物理性質(zhì) 沸點(diǎn)： （1）醇的沸點(diǎn)高于分子量接近的烷烴、醚等。 （2）相同羥基的醇，碳原子越多，沸點(diǎn)越高。 （3）碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。常溫下，醇無(wú)氣態(tài)。溶解性： 低級(jí)醇均可與水以任意比例混溶。 -OH越多，水

10、中溶解性越好。資料： 低級(jí)飽和一元醇-無(wú)色中性液體 4-11個(gè)C的醇-油狀液體，部分溶于水 12個(gè)C以上的醇-無(wú)色、無(wú)味蠟狀固體，不溶于水密度：一元醇密度均比水小，多元醇密度均比水大。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH氫鍵-熔沸點(diǎn)、溶解性乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇:可用于汽車作防凍劑;丙三醇:可用于配制化妝品、硝化甘油。5、常見的醇CH3CH2OH6、醇的化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)6、醇的化學(xué)性質(zhì)(2)催化氧化結(jié)構(gòu)要求： 與-OH相連的C上必須有H。產(chǎn)物：伯醇氧化成醛， 仲醇氧化得酮。 CH3CH3 C OH CH36、醇的

11、化學(xué)性質(zhì) CH3CH3 C OH CH3 CH3CH2 C CH3 CH3OH（3）消去結(jié)構(gòu)要求： 隔壁C上必須有H（ -H） 。 CH3CH3CH2CH2 C CH2 CH3 OH 思 考 1：寫出 可能的消去產(chǎn)物？ CH3CH3CH2CH = C CH2 CH3 CH3CH3CH2CH2 C=CH CH3 CH2CH3CH2CH2 C CH2 CH3思考2：若乙醇、丙醇的混合物在一定條件下反應(yīng)發(fā)生分子間脫水，產(chǎn)物可能有幾種？2、分子式為C4H10O的醇催化氧化后得到的有機(jī)產(chǎn)物有幾種?3練 習(xí)1、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物質(zhì)：（1）取等質(zhì)量的三種物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣的量由大到小的順

12、序是 。（2）取等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣的量由大到小的順序是 。3、分子式為C4H10O的醇脫水后可得某烯，該烯在催化劑作用下水化可得兩種醇的混合物，其中一種醇可催化氧化，另一種不能。寫出該一元醇可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4、含6個(gè)C的飽和一元醇，能取代、消去，但不能被Cu 催化氧化，符合該條件的醇有幾種？36、某飽和一元醇含二支鏈,分別為甲基和乙基,符合該條件的且含碳原子數(shù)最少的醇的分子式為 ,有幾種同分異構(gòu)體？22C7H16O5、分子式為C5H12O 的某醇,分子中含有3個(gè) CH3,1個(gè) CH2 ,1個(gè)C ,有幾種可能結(jié)構(gòu)？7、有C2H4和C2H5OH的混合氣體aL，完全燃燒需

13、要相同條件下的氧氣 。引申：C2H4和C2H5OH的混合氣體中，C%=a,求O%。8、甲苯和甘油的混合物中 C%=a, 求H%。引申：乙炔、苯、苯乙烯C% =？, 求H% = ？ 苯、苯乙烯、乙酸的混合物中C%=a, 求O% 、H%。 （一）苯酚的結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6O 或 C6H5OH官能團(tuán)： OH二、 苯 酚OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（酚羥基） （二）苯酚的物理性質(zhì) 注意：在空氣中易被氧化而呈粉紅色 色、態(tài)、味：無(wú)色晶體，有特殊氣味 苯酚補(bǔ)充實(shí)驗(yàn) （二）苯酚的物理性質(zhì) 注意：在空氣中易被氧化而呈粉紅色 色、態(tài)、味：無(wú)色晶體，有特殊氣味 溶解性： 常溫下在水中溶解度不大，加熱時(shí)易溶于水（65時(shí)任意比溶

14、于水），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。 注意：苯酚溶于熱水后冷卻形成乳濁液，而非沉淀。密度：大于水。苯酚有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈腐蝕性。 使用時(shí)若不小心沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。 （三）苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1、乙醇和水電離出H+ 的能力的差異。 回 顧2、乙醇與NaOH溶液會(huì)發(fā)生反應(yīng)嗎？乙醇電離出H+的能力弱于水。不能。請(qǐng)通過實(shí)驗(yàn)來(lái)探討苯酚羥基中H原子的活性。 方案：乳濁液變澄清。向苯酚的乳濁液中逐滴加入NaOH溶液。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)探討苯酚酸性的強(qiáng)弱。 方案：向苯酚鈉溶液中逐滴加入HCl。溶液變渾濁。 結(jié)論：酚羥基中H原子的活性強(qiáng)于醇羥基。方案：向苯酚鈉溶液中通入CO2。溶液變渾濁。 結(jié)論：苯酚酸性弱于

15、碳酸。（三）化學(xué)性質(zhì) 1、弱酸性：注意： 酸性：H2CO3 C6H5OH 苯酚溶液不能使石蕊等指示劑變色。但不是酸。OHONa+HCl+ NaCl無(wú)論 CO2少量、過量 苯酚酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”，HCO3思考： 1、把苯酚溶液逐滴加入Na2CO3 溶液中會(huì)發(fā)生那些反應(yīng)？3、如何分離C6H5OH與苯或苯的同系物的混合物？2、練習(xí)：相同物質(zhì)的量濃度的四種溶液：CH3COONa Na2CO3 NaHCO3 按pH值由大到小順序排列，正確的是（ ） 如何分離C6H5OH與酒精的混合物？ 總 結(jié)： 由于苯基對(duì)羥基的影響，使羥基氫活性增強(qiáng)，在水溶液中微弱電離而顯弱酸性。2、苯酚的取代反應(yīng) 此反應(yīng)可

16、用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。必須在非有機(jī)溶劑中，才出現(xiàn)白色沉淀！實(shí)驗(yàn)：向少量苯酚溶液中逐滴加入過量濃溴水現(xiàn)象：開始無(wú)明顯現(xiàn)象，后來(lái)出現(xiàn)白色沉淀。三溴苯酚（白色）注 意：對(duì)比實(shí)驗(yàn)：向少量濃溴水中逐滴加入過量苯酚溶液3、顯色反應(yīng) 苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色 注意：此性質(zhì)可用于苯酚的鑒別。4、氧化反應(yīng) （1）空氣中苯酚會(huì)被氧化而顯粉紅色。 （2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是褪色。5、一定條件下加成生成環(huán)己醇OH + 3H2一定條件下OH（四）苯酚的用途及工業(yè)制法用途：54頁(yè)思考： 54頁(yè) 學(xué)與問 苯酚有很強(qiáng)的消毒能力，例如質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.5%-3

17、%的苯酚水溶液可用于消毒外科手術(shù)用具等。因其毒性大，目前已不大使用，但它在外科的發(fā)展史上占有重要的地位。 迄今各種消毒劑的殺菌能力的強(qiáng)弱，仍是以苯酚為標(biāo)準(zhǔn)來(lái)比較的。某種消毒劑能在一定的時(shí)間內(nèi)將某種細(xì)菌殺死時(shí)所需要的濃度，跟一定濃度的苯酚比較，所得數(shù)值叫做該消毒劑的苯酚系數(shù)。例如某一消毒劑的濃度只是苯酚濃度的1/3，就具有和苯酚相同的殺菌能力時(shí)，它的苯酚系數(shù)就是3。 甲基苯酚的各種異構(gòu)體的混合物統(tǒng)稱甲酚，甲酚和肥皂溶液的混合物就是通常用來(lái)消毒的“來(lái)蘇水”。苯酚過去主要從煤焦油提取 工業(yè)合成方法較多，例如： （四）苯酚的用途及工業(yè)制法用途：54頁(yè)工業(yè)制法（了解）思考： 54頁(yè) 學(xué)與問氯苯比溴乙烷的

18、水解難多了！苯酚的酯化比乙醇也難多了?。ㄎ澹┓宇?如： 鄰甲苯酚、-萘酚、對(duì)苯二酚、連苯三酚 酚大多為晶體，并多有氣味，酚類化合物有殺菌作用 。 酚類化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似。NaOH或NaFe3+紫色OH濃溴水氧化氧氣 KMnO4(H+) HO CH2CH=CH2 OCH3練習(xí)、丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是丁香油酚不具有的性質(zhì)是（ ）A、與金屬鈉反應(yīng) B、與NaOH溶液反應(yīng) C、與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 D、能發(fā)生加聚反應(yīng)C（三）飽和多元醇分子通式： CnH2n+2Om（ nm2）通性：A、低碳醇均易溶于水。B、隨羥基數(shù)增多，密度、沸點(diǎn)、溶解度均增大。C、雖均呈中性，但羥基電離程度比一元醇略有增大。1、乙二醇 ：HOCH2CH2OH 無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和酒精；具有醇的通性；常用作抗凍劑，同時(shí)，乙二醇也是制造滌綸的重