華西藥學院-天然藥物化學題目分享及參考答案【精華】(共12頁)

1、關(guān)于天然藥物化學(huxu)的一些原題分享和參考答案2013年1月22日寫在前面：此分享(fn xin)凡出現(xiàn)頁碼(ym)均為人衛(wèi)版第五版書上頁碼，為讓用新教材的同學方便查閱考證，將會附上章節(jié)，另外對于生物堿這一章的教學內(nèi)容是不按教材上的，是按老版第五版的內(nèi)容上，不過到時上這塊的王鋒鵬老師會給我們?nèi)耸謴?fù)印一份的，不用擔心哈！另外對于天然藥化的學習，個人沒有什么好的見解，按老師給的思考題來看書應(yīng)該效率會比較高，另外最好加上習題集的題目，可以選擇性做，因為我們10級這次考試就是習題集上每章的題目加上00、01、03、87、91級的幾份考題的綜合，其中習題集大概占了30%，01級的題目占了60%，其

2、他考卷占了有10%.所以大家到時一定要多多做原題哈！另外，這份題目里的答案只是參考答案，不一定都是對的，如有謬誤，還請見諒哈！好了，不多說了，開始進入正題！01級題目及其他題目寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型：1 a. 第七章 第四節(jié) Vs b.答案：1a.齊墩果烷型五環(huán)三萜 1b.烏蘇烷型五環(huán)三萜（P278）a Vs b. . （大概是這個，可以看一下01級 (這個10級考到了) 的紙質(zhì)版，上面有哈）答案：a托品烷類生物堿 （P357 第九章第三節(jié)） Vs b.單萜類吲哚生物堿注：還有一個可能考的是簡單吲哚類生物堿，回去看一看3. a. Vs b. P149 第四章 第一節(jié) 四 答案:a.茜草素型蒽

3、醌衍生物 b.蒽酮碳苷（這是蘆薈(l hu)苷的結(jié)構(gòu)）4.P171第五章 第一節(jié) 二.答案(d n)：查耳酮 a. P65 （七） 第二章 第二節(jié)（七） b.P65 第二章 第二節(jié)（七） 上的圖 答案(d n)：a. 2,6-二去氧糖甲醚 b.D-2-氨基-2-去氧-糖(這個是10級的，01級考的是 L型，要注意5號位)6. P229 第六章第二節(jié) 三 表6-6b 7.P334 第八章 第四節(jié) 二 6.答案：單環(huán)倍半萜 7.答案：異螺甾烷型甾體皂苷元（另一考點為螺甾烷型甾體皂苷元）8.a b.P361第九章第三節(jié)一（三）上的圖及其下文字 答案(d n);a.小檗堿類生物堿 b.阿樸菲類生物堿注

4、：10級還考了一個(y )單萜吲哚(yn du)類生物堿，把書看一下！ 9. P270 第七章 第三節(jié) 一 10.P315 第八章 第三節(jié) 二 9.答案：達瑪烷型四環(huán)三萜 10.答案：甲型強心苷元（也有考乙型或它們的苷元的）二寫出下列化合物的中文或英文名稱1.MVA 甲戊二羥酸 2.Rutin 蘆丁 3.Cocaine 可卡因 4.Anthraquinone 蒽醌5.Chalcone 查耳酮 6.生物堿 Alkaloid 7.碳苷 Carbonic glycoside 8.甾體 Steroid9.揮發(fā)油：Volatile oil 10.三萜 Triterpenoid 11.二萜：Diterpe

5、noid 12.黃酮 Flavonoid13.苷：Glycoside 14.強心苷 Cardiac glycoside 15.Carbohydrates 碳水化合物個人覺得會考的：1.苷化位移：Glycosidation shift 2 .萜類： TerpenoidsIPP 焦磷酸異戊烯酯 4.GPP：焦磷酸香葉酯 FPP：焦磷酸金合歡酯 6.GGPP 焦磷酸香葉基香葉酯 7天然藥物化學：Medicinal chemistry of natural products 8.Isoquinine 異喹啉 Apigenin 芹菜素 10.Spirostane 螺甾烷Squalene 角鯊烯 12.薯

6、蕷皂苷元:Diosgenin 13.Berberine 小檗堿 14.槲皮素 quercetinEphedrine 麻黃堿 16.Essential oil 精油 17.Tannins 鞣質(zhì) 18.大黃酸：Rhein 19.皂苷 Saponin 20.石蒜堿 Lycorine 21.秋水仙堿 Colchicine 22.Ergotamine 麥角胺23.Quinine 喹啉 24.Reserpine 利血平25.Caffaine 咖啡因 三填空1 二萜生物堿主要(zhyo)分布于_毛茛科（P366）_科；雙黃酮主要(zhyo)分布于_裸子_植物；強心苷主要(zhyo)分布于 玄參科、夾竹桃科

7、植物.2 紫杉堿具有抗腫瘤 生物活性，地高辛具有強心生物活性，丹參醌是_菲醌_類化合物喜樹堿具有_抗腫瘤_生物活性，水飛薊素具有保肝作用。3 提取原生苷采用的方法是（P104）_殺酶或抑制酶的活性，采集新鮮材料，快速加熱干燥，冷凍保存，用沸水或醇提取_；而提取次生苷，則要_利用酶的活性進行酶解得到次生苷_4 以中藥材制成的注射液，應(yīng)去除 皂苷 類化合物5 用PC鑒定糖的種類時，常用的溶劑系統(tǒng)是正丁醇：乙酸：水（4：1：5），顯色劑是_苯胺-鄰苯二甲酸_6 用13C-NMR測定黃酮苷，苷元糖苷化后ipso碳原子值向_高_場移動，其他臨位碳原子值則移向_低_場（P202 第五章 第四節(jié) 四、（三）

8、7 提取皂苷時，常選（P289 第七章 第六節(jié) 二）醇類_做溶劑提取，濃縮物加水混懸后，常用_分配柱色譜 和 吸附柱色譜_方法進一步分離總皂苷8 天然化合物的主要生物合成途徑：P8醋酸-丙二酸途徑的產(chǎn)物是_脂肪酸、酚類、蒽酮類_桂皮酸途徑的產(chǎn)物是_香豆素、苯丙素、木質(zhì)素、木脂體、黃酮類_氨基酸的途徑的產(chǎn)物是_生物堿_補充：甲戊二羥酸途徑的產(chǎn)物是：萜類及甾類化合物9 總生物堿的常用提取方法有_溶劑法、沉淀法、離子交換樹脂法_（P372第九章第五節(jié)一）10 D-葡萄糖的優(yōu)勢構(gòu)象是_C1式_,測定苷鍵構(gòu)型常用的方法是_酶解法、核磁共振法（P62+P99）11 黃酮類化合物在EI-MS測定中,多數(shù)苷元

9、常為_基峰_（P205 第五章第三節(jié)五（一）1）_,黃酮類化合物_不顯示_離子峰（P207 第三節(jié)五（二）12 寫出下列化合物在不同條件下的水解產(chǎn)物（P320 第八章 第三節(jié) 三 （二）苷鍵的水解）13 揮發(fā)油主要(zhyo)從來源于_菊科(j k)_,_傘形科_,_蕓香(ynxing)_科，其主要由萜類化合物、脂肪族化合物、芳香族化合物組成，提取揮發(fā)油的常用方法有水蒸氣蒸餾法、浸取法、冷壓法，分離常用方法有：冷凍處理、分餾法、化學方法（P252+P254+P256）14 某植物的乙醇提取液對-萘酚反應(yīng)呈紫色,該植物含有_糖或苷類_成分15 萜類的生物合成關(guān)鍵前體是_MVA（甲戊二羥酸）_,在

10、生源上認為反式角鯊烯科可衍生為天然_萜_類和_甾 類化合物 四、選擇題對Keller-Kiliani 反應(yīng)為正的化合物為（其他的選項就不給了哈，畫圖有點辛苦，請見諒）P322 第八章 第三節(jié)（三）2B.答案：（B）確定糖連接位置的方法為（P96、97第二章、第六節(jié) 一 （五）甲基化分析 B.13C-NMR答案：AC21甾類的結(jié)構(gòu)中C17 側(cè)鏈上含有五個碳 B.七個碳 C.二個碳答案(d n)：C4.此苷的的結(jié)構(gòu)(jigu)為-D型B.-D型 C.-L型答案(d n)：C下列化合物中水溶性最大的是（）（畫圖比較難，所以用照片取代，請見諒哈，下面也是）P177第五章第二節(jié) 二答案：B下面化合物中三

11、個N原子堿性強弱的大小順序為P369第九章第四節(jié)五答案：213低溫下能從揮發(fā)油中析出結(jié)晶的化合物是（）P221答案：A甾體皂苷可與膽甾醇、-谷甾醇、豆甾醇生成難溶與水的分子復(fù)合物，這些甾醇結(jié)構(gòu)中應(yīng)具有（）P338 第八章 第四節(jié) 三A.3-OH B.3-OH C.3-OH和3-OH來源于甾類的生物堿有（）利血平 B. 烏頭堿 C.浙貝甲素答案：C對水和其他溶劑溶解度均小，難被酸水解的是（）C-苷 B.N-苷 C.O-苷答案(d n)：A五鑒別(jinbi)下列化合物（一）用化學法1.甲型強心苷和乙型強心苷（P322）參考答案：以下四種(s zhn)任選一種：2.P179 第五章 第一節(jié) 四 （

12、二）答案：兩種方法：（1）A 黃色 褪色 A 2%二氯氧化鋯甲醇液 枸櫞酸 B黃色 不褪色 B(2)A 沉淀 A SrCl2 氨性甲醇液 B無沉淀 B3.實驗書P280 +P283.答案(d n)：A 無反應(yīng)(fnyng) A -萘酚 加1滴濃硫酸B 兩相界面(jimin)交界處有紫紅色環(huán) B 用光譜法螺甾烷型皂苷與異螺甾烷型皂苷答案： IR譜：A、B都有四個吸收帶A（980cm-1）B(920cm-1) C(900cm-1)D(860cm-1),但有區(qū)別，表現(xiàn)在：A：吸收強度：B帶C帶B：吸收強度：B帶ABCD用化學方法分離（P374 第九章第五節(jié) 圖9-11）答案如下：七回答以下問題：比較

13、下列各組化合物的堿性強弱，并說明原因。（P370 第九章 第四節(jié) 五 2（2）和（5）綜合(zngh)考慮）答案(d n)如下：堿性：AB，B的N原子上連有兩個甲基，空間效應(yīng)(xioyng)供電效應(yīng)堿性：ABC，C中的AcO-的吸電效應(yīng)大于B中的-OH的吸電效應(yīng)，故堿性BC，B中稠環(huán)N原子位于橋頭，不能質(zhì)子化，使堿性降低，又另一N上的孤電子對與苯環(huán)的-電子成p-共軛體系，堿性變?nèi)酰珹中N為Sp3雜化，且無共軛效應(yīng)，故堿性強度有Ab，綜上，ABC比較苷類水解的難易，并說明原因。P82 第二章第四節(jié)一.4、7答案：水解難度：ABC，理由：因為C5上的取代基產(chǎn)生位阻，對質(zhì)子進攻產(chǎn)生阻礙，取代基越大，

14、越難水解，而-COOH-CH3-H 故水解難度：ABC3.比較下列各組化合物的酸性強弱，并說明理由。(P150 第四章 第二節(jié) 二（一）) A B C答案：酸性強度：ACB，因為-OH能與醌環(huán)上的酮羰基形成氫鍵，使-OH的酸性比-OH弱，A中含有兩個-OH，B中兩個-OH形成2個氫鍵，C中只有一個-OH形成氫鍵，故酸性大小為ACB4某化合物的甲醇液UV光譜在200-400nm區(qū)域內(nèi)有兩個主要(zhyo)吸收帶，試推測該化合物可能為以下哪類成分？為什么？（P187 第五章 第四節(jié) 一）三萜皂苷 B.黃酮類 C.強心苷答案：B，因為黃酮、黃酮醇等多數(shù)黃酮類化合物，因分子(fnz)中存在桂皮?；氨?/p>

15、甲?；M成的交叉共軛體系，其甲醇液在200-400nm的區(qū)域內(nèi)存在兩個主要的紫外吸收帶，稱為峰帶I（300-400nm）和峰帶II（220-280nm）名詞解釋酯皂苷（ester saponins）P266：皂苷元的羧基(su j)與糖的端基碳上的羥基脫水形成苷鍵后的產(chǎn)物生物堿（alkaloids）P350:第九章 第一節(jié) 第三段：指含有負氧化態(tài)氮原子，存在于生物有機體中的環(huán)狀化合物、次級環(huán)合P352 第九章第二節(jié)一、第一段末尾及倒數(shù)第二句：指具備N-雜環(huán)生物堿的再環(huán)合，最重要的次級環(huán)合反應(yīng)是酚氧化偶聯(lián)反應(yīng)雙糖鏈苷P71第二章第二節(jié)四：苷元上有兩處位置與糖相連的苷補充：苷化位移P91（此處為P

16、PT上定義）：糖的端基當有烷基或?；〈螅嘶迹–1）和苷元的-C的化學位移向低場移動，而相鄰的碳（-C）稍向高場移動。偶爾也有稍向低場移動，對其余碳的影響不大的現(xiàn)象。三萜皂苷P266：由三萜皂苷元和糖組成，常見的苷元為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜。苷鍵P60：糖與非糖物質(zhì)、糖及糖的衍生物形成的化學鍵均稱為苷鍵。翻譯The separation and purification of plant constituents is mainly carried out using one or other, or a combination, of four chromatographic techni

17、ques :paper chromatography(PC), thin layer chromatography(TLC), gas liquid chromatography(GLC)and high performance liquid chromatography(HPLC).The choice of technique depends largely on the solubility properties and volatilities of the compounds to be separated. PC is particularly applicable to wate

18、r-soluble plant constituents, namely carbohydrates, amino acids, nucleic acids, organic acids. TLC is the method of choice for separating all lipid-soluble components, i.e. the lipids (脂類), steroids, simple quinines, carotenoids (類胡蘿卜素) and chlorophylls (葉綠素類).By contrast, the third technique GLC fi

19、nds its main application with volatile compounds, fatty acids, mono- and sesquiterpenes, hydrocarbons. Alternatively, the less volatile constituents can be separated by HPLC, a method which combines column efficiency with speed of analysis. Additionally, it may be pointed out that there is considerable overlap in the use of the above techniques and often a combination of the may be the best approach for separating a particular class of plan