劍葉耳草的化學成分及抗腫瘤活性研究

1、劍葉耳草的化學成分及抗腫瘤活性研究劍葉耳草(HedyotiscaudatifoliaMerr.etMetcalf.)是茜草科耳草屬(HedyotisLinn.)的一個植物種,產于廣東、廣西、福建、江西、浙江(南部)、湖南等省區(qū);性平、味甜、涼、無毒,具有止咳化痰、健脾消積、消積止血、疏風退熱、潤肺等功效,臨床上用于肺癆咯血、治療支氣管炎、小兒疳積、小兒發(fā)燒等癥。目前,對劍葉耳草化學成分研究的比較少,僅分離得到少量的香豆素類、甾體類、三萜類、蒽醌類化合物。因此研究其化學成分,發(fā)現(xiàn)一些結構新穎的抗腫瘤活性成分,將對更深層開發(fā)利用劍葉耳草的食療保健產品、開發(fā)治療藥物及臨床應用產生重要意義。因此對劍葉

2、耳草的化學成分進行了系統(tǒng)科學的研究,利用正相硅膠柱色譜、聚酰胺柱色譜、SephadexLH-20凝膠色譜、高效液相等現(xiàn)代色譜技術對劍葉耳草的化學成分進行了系統(tǒng)研究，共分離得到20個化合物，并利用質譜(MS)、核磁共振(NMR)及理化性質等鑒定化合物結構，其結構分別為：B-谷番醇(B-sitosterol)(1),9-羥基-2,3-二甲氧基-1,4-蒽醌(9-hydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-anthraquinone)(2),1,6-二羥基-2-甲基-9,10-蒽醌(1,6-dihydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone)(3),1,4-二羥基-2

3、-羥甲基-9,10-SBS(1,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone)(4),10-羥基-2-羥甲基-1,4-意釀(10-hydroxy-2-hydroxymethyl-l,4-anthraquinone)(5),5a-豆番烷-3,6-二酮(5a-stigmastane-3,6-dione)(6),1-羥基-2-羥甲基-9,10-蒽醌(1-hydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone)(7),7-羥基-6-甲氧基香豆素(7-hydroxy-6-methoxycoumarin)(8),齊墩果酸(ole

4、anolicacid)(9),烏蘇酸(ursaneacid)(10),坡模酸(pomolicacid)(11),1,4,7-三羥基-2-羥甲基-9,10-慈酉昆(1,4,7-trihydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone)(12),3a,19a-二羥基-12-烯-24,28-烏蘇酸(3a,19a-dihydroxyurs-12-en-24,28-dioicacid)(13),2a,3B,24-三羥基-12-烯-28-齊墩果酸(2a,3B,24-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid)(14),1,6-二羥基-2,5-二甲氧基

5、-9,10-蒽醌(1,6-dihydroxy-2,5-dimethoxy-9,10-anthraquinone)(15)、胡蘿卜甘(daucosterol)(16)、2a,3a-二羥基-12-烯-28-齊墩果酸(2a,3a-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)(17)、3024-二羥基-12-烯-28-齊墩果酸(3B,24-dihydroxyolean-12-en-28-oicacid)(18)、劍葉耳草甘A(hedycaffeoylglucosideA)(19)、30,19a,24-三羥基-12-烯-28-烏蘇酸(3B,19a,24-trihydroxyurs-1

6、2-en-28-oicacid)(20),其中化合物12,15,19為3個新的天然產物。采用MTTt測定劍葉耳草提取物(石油醴相、乙酸乙酯相、水相)對HL-60(人早幼粒白血病細胞)月中瘤細胞作用72h的抑制率()和IC50值。結果表明乙酸乙酯相和水相具有較好的活性，IC50分別為10.67和12.58叱M,石油醴相活性較差(IC50值為30.65nM),故對乙酸乙酯相和水相進行了進一步的分離純化。對分離得到的單體化合物7、12、13、15、19進行了抗腫瘤活性實驗。結果表明化合物7、12、13、15、19對HL-60(人早幼粒白血病細胞),Bcap37(孚L腺癌細胞),SMMC7721A肝癌細胞),P38