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1、 第 PAGE 13 頁(yè) 共 SECTIONPAGES 13 頁(yè) 2022屆一輪專題(三十一) 有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷一、選擇題1如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是( )A若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛B若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2),則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同解析:A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯;C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯

2、乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2;故A、B、C均錯(cuò)誤。答案:D2由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡(jiǎn)單途徑的流程順序正確的是( )取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)縮聚反應(yīng)A BC D解析:該過程的流程為答案:B3(2021福州模擬)下圖表示某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷。關(guān)于該高分子化合物的推斷正確的是( )A3種單體通過加聚反應(yīng)聚合B形成該化合物的單體只有2種C其中一種單體為D其中一種單體為1,5二甲基苯酚解析:鏈節(jié)上含有除碳、氫外的其他元素,通過縮聚反應(yīng)形成該高分子化合物,故A錯(cuò)誤;其單體為、HCHO,故B、D錯(cuò)誤,C正確。答

3、案:C4某藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:1 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為( )A3 mol B4 molC3n mol D4n mol解析:該藥物的鏈節(jié)中含有3個(gè),水解后生成3個(gè)COOH和1個(gè)酚羥基,因?yàn)镃OOH和酚羥基均與NaOH反應(yīng),故1 mol該化合物能與4n mol NaOH反應(yīng)。答案:D5(2021貴陽(yáng)模擬)下圖是合成可降解聚合物G的最后一步,以下說法不正確的是( )A已知反應(yīng)FXG的原子利用率為100%,則X為CO2BF屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴C(C9H8O3)n既是高分子G的化學(xué)式也是其鏈節(jié)的化學(xué)式D已知環(huán)氧乙烷經(jīng)水解生成乙二醇,則F、G在一定條件

4、下水解可得相同的產(chǎn)物解析:對(duì)比F和G,二者只差一個(gè)碳原子和兩個(gè)氧原子,因此X為CO2,A項(xiàng)正確;F中含苯環(huán),但F中除C、H外,還含有O元素,所以F屬于芳香化合物,但不屬于芳香烴,B項(xiàng)正確;高分子G及其鏈節(jié)的化學(xué)式分別為(C9H8O3)n、C9H8O3,C項(xiàng)錯(cuò)誤;F和G在一定條件下水解都能生成苯乙二醇,D項(xiàng)正確。答案:C二、非選擇題6工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯回答下列問題:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式(要注明反應(yīng)條件):_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型屬于_。 A取代反應(yīng) B加成反應(yīng)C氧化反應(yīng) D酯化反應(yīng)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件,但要配平

5、):_。 (5)在合成路線中,設(shè)計(jì)和這兩步反應(yīng)的目的是_。解析:本題中既給出了合成原料,又給出了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,所以可用正推法和逆推法相結(jié)合的方法得出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A為甲苯在催化劑條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物,并且該物質(zhì)在一定條件下可以得到對(duì)甲基苯酚,所以A為;反應(yīng)為羥基取代氯原子,應(yīng)為取代反應(yīng);反應(yīng)為苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基,為氧化反應(yīng);與乙醇發(fā)生反應(yīng)得到B物質(zhì),該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng),所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在合成路線中,第步將OH轉(zhuǎn)化為OCH3、第步將OCH3轉(zhuǎn)化為OH,是為了避免在氧化苯環(huán)上的甲基時(shí),酚羥基也被氧化,起到保護(hù)酚羥基的作用。7對(duì)溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑

6、,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空:(1)寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(2)實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯,需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件_。(3)將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。由A生成對(duì)溴苯乙烯的反應(yīng)條件為_。(4)丙烯催化二聚得到2,3二甲基1丁烯,B與2,3二甲基1丁烯互為同分異構(gòu)體,且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。設(shè)計(jì)一條由2,3二甲基1丁烯制備B的合成路線。_。解析:(1)對(duì)溴苯乙烯形成高分子的鏈節(jié)為,丙烯形成高分子的鏈節(jié)為,所以兩者形成的共聚物為或。(2)由乙苯制,需發(fā)生苯環(huán)及側(cè)

7、鏈上的取代反應(yīng),條件為Br2/Fe(FeBr3)、Br2/光照。(3)鹵代烴在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),但由于水解產(chǎn)物酯化后遇FeCl3溶液不顯色說明沒有酚羥基,所以A是,轉(zhuǎn)化為對(duì)溴苯乙烯發(fā)生的是醇在濃硫酸、加熱條件下H2O的消去反應(yīng)。(4)由和(CH3)2C=C(CH3)2的結(jié)構(gòu)可知碳碳雙鍵的位置發(fā)生了轉(zhuǎn)變,所以采取先加成后消去的方法。8(2021大同模擬)在堿的作用下,兩分子酯縮合形成羰基酯,同時(shí)失去一分子醇,該反應(yīng)稱克萊森(R.L.Claisen)酯縮合反應(yīng)。其反應(yīng)機(jī)理如下:利用克萊森酯縮合反應(yīng)制備化合物的一種合成路線如下:回答下列問題:(1)E的名稱為_,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。

8、(2)I中官能團(tuán)的名稱是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(3)FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_種。含有苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_、_。(5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機(jī)合成原料,寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。_。解析:根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D是苯乙醛,因此C是苯乙醇,B水解生成C,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F是,F(xiàn)發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成G,G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為,H發(fā)生消去反應(yīng)生成I。(1)根據(jù)以上分析可知E的名稱為苯乙酸,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)I中官能團(tuán)的名稱

9、是碳碳雙鍵、酯基,反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(3)FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)含有苯環(huán),能發(fā)生水解反應(yīng),含有酯基;分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基,如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,應(yīng)該是OOCCH3或COOCH3,如果含有2個(gè)取代基,應(yīng)該是甲基和OOCH,其位置有鄰、間、對(duì)三種,則共計(jì)是5種,其中分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線。9新澤茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下:已知:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)新澤茉莉酯中官能團(tuán)的名稱是_。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5)芳香族化合物G與E互為同分異構(gòu)體,1 mol G能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氣體,且G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)有_種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的

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