研究有機化合物的一般步驟和方法

1、會計學1研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法2、的基本原理和操作要領？的基本原理和操作要領？3 3. .分離除雜的基本原則分離除雜的基本原則:4.怎樣獲得一種純凈的有機產品呢？怎樣獲得一種純凈的有機產品呢？1)來源來源:2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成3)確定分子結構確定分子結構:組成元素組成元素分子組成分子組成分子結構分子結構考考慮慮實驗式分子式結構式不增、不減、易分、復原不增、不減、易分、復原. . 即研究有機化合物要經過以下幾個步驟即研究有機化合物要經過以下幾個步驟: :粗粗產產品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜

2、雜質質確定確定組成組成元素元素質質量量分分析析測測定定分分子子量量結結構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構式結構式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢? ?含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工工業(yè)乙醇業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！ a.概念概念: :利用被提純物質與雜質在同一溶劑利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。中的溶解度不同而將其雜質除

3、去的方法。 b.b.關鍵：選擇適當的溶劑。關鍵：選擇適當的溶劑。 C.C.選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件： (1)雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質在溶劑中的溶解度很小或很大； (2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的 影響較大。影響較大。 d.d.例如例如：苯甲酸的重結晶：苯甲酸的重結晶P/18P/18圖圖1-8 1-8 粗產品粗產品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結晶結晶提純提純產品產品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？不是，溫度降低溶解度減不是，溫度降低溶解度減小，不僅是被提純物質，小，不僅是被提純物質，雜質也一樣，故純度反而雜質也一

4、樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時下降。而且，溫度極低時水也一起析出帶來很多麻水也一起析出帶來很多麻煩，故不是溫度越低越好煩，故不是溫度越低越好。 C.操作操作過程過程(操作操作:見見成才成才p23)振振蕩蕩靜靜置置分分液液萃取的種類萃取的種類： 1)1)液液液萃?。阂狠腿。菏抢糜袡C物在兩種互不是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。 2)2)固固液萃取液萃取：是用有機溶劑從固體物質是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程中溶解出有機物的過程 ( (專用儀器設備專用儀器設

5、備) )4.4.色譜法：閱讀色譜法：閱讀P/19“科學視野科學視野” 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法。，分離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素1.復習本節(jié)內容，預習下節(jié)新課復習本節(jié)內容，預習下節(jié)新課 2.p23/13 ; p25/1,4,5 3. 細讀細讀成才之路成才之路相關內容并完成相相關內容并完成相 關習題關習題 v研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式測定相對分子質量測定相對分子質量確定確定分子式分子式波譜分析確

6、定波譜分析確定結構式結構式 5.8g5.8g某有機物完全燃燒某有機物完全燃燒, ,生成生成13.2gCO13.2gCO2 2,5.4g H,5.4g H2 2O O . .該有機物含有哪些元素該有機物含有哪些元素? ?能否求出其分子式和結能否求出其分子式和結構式？構式？ 問題導學 解解:先確定先確定5.8g5.8g該有機物中各組成元素的質量：該有機物中各組成元素的質量：因因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 則則m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6gN(C) : N(H) : N(O) = ： ： 1.6g 3. 6g 0.6

7、g12116= 3 ：6 ：1則該未知物則該未知物A的實驗式為的實驗式為C3H6O 再確定該有機物中各元素的原子數之比：再確定該有機物中各元素的原子數之比：第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物一般步驟和方法研究有機化合物一般步驟和方法（第（第2課時）課時）二、元素分析與相對分子質量的測定二、元素分析與相對分子質量的測定定性分析定性分析有機物的組成元素分析有機物的組成元素分析定量分析定量分析分子內各元素原子的質量分數分子內各元素原子的質量分數分析方法分析方法李比希氧化產物吸收法李比希氧化產物吸收法現代元素分析法現代元素分析法原理：原理：實驗式（實驗式（最簡式）最簡式）有機物有機物燃燒燃燒簡單的無機物簡單

8、的無機物通過無機物通過無機物的質量的質量有機物元素原子有機物元素原子的質量分數的質量分數原子最簡單原子最簡單的整數比的整數比 1.確定有機化合物的元素組成確定有機化合物的元素組成某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經燃燒分析，經燃燒分析實驗測定該未知物實驗測定該未知物A中碳的質量分數為中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數氫的質量分數13.14%，試求該未知物，試求該未知物A的實驗式的實驗式。案例分析 解解:(1)(1)先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數先確定該有機物中各組成元素原子的質量分數因因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 則則w

9、(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（2 2）再求各元素原子的個數比）再求各元素原子的個數比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16%13.14%12116= 2 ：6 ：1則該未知物則該未知物A的實驗式為的實驗式為C2H6O問題解決問題解決:若要確定它的分子式若要確定它的分子式,還需要什么條件？還需要什么條件？例例1某烴含氫元素的質量分數為某烴含氫元素的質量分數為17.2%，求此烴的，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是實驗式。又測得該烴的相對分子質量是58，求該，求該烴的分子式。烴的分子式?！締栴}解決實例】 解答解答由于烴只含碳、氫

10、兩種元素，則碳元素由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素 的質量分數為的質量分數為(10017.2)%82.8%。 則該烴中各元素原子個數之比為：則該烴中各元素原子個數之比為：注意注意:C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數僅僅代表碳原子和氫原子的最簡整數 比比, ,是該烴的實驗式是該烴的實驗式, ,不是該烴的分子式不是該烴的分子式. .若設若設 該烴有該烴有n個個C2H5, ,則則n=58/29=2n=58/29=2因此因此, ,該烴的分子該烴的分子 式為式為C4H10。5:212 .17:128 .82)H(: )C(NN 例例2 :燃燒某有機物燃燒某有機物A 1.50g,生成生成1.12L

11、(標況標況)CO2和和0.05mol H2O。該有機物的蒸氣對空氣的相對密該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是度是1.04，求該有機物的分子式。，求該有機物的分子式。【問題解決實例】 【解答解答】 又因該有機物的相對分子質量又因該有機物的相對分子質量 實驗式實驗式CH2O即為分子式。即為分子式。 0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(: )H(: )C(111N

12、NN30291.04(A)M2 2. .確定有機物分子式的一般方法確定有機物分子式的一般方法(1)(1)直接法直接法（適用已知分子量或者相關條件情況（適用已知分子量或者相關條件情況）一般做法：一般做法：密度（相對密度）密度（相對密度） 摩爾質量摩爾質量 _ 分子式分子式（2 2）最簡式法）最簡式法確定最簡式（實驗式）：確定最簡式（實驗式）：求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）求出有機物的摩爾質量（相對分子質量）分子式分子式1 1摩爾分子中各元素原子的物質的量摩爾分子中各元素原子的物質的量_ 根據有機物各元素的質量分數求出分子組根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比成中各元素

13、的原子個數比(最簡式最簡式)n = Mr,得出分子式得出分子式 驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容是是（ ）A.A.只測定它的只測定它的C C、H H比比 B.B.只要證明它完全燃燒后產物只有只要證明它完全燃燒后產物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只測定其燃燒產物中只測定其燃燒產物中H H2 2O O與與COCO2 2的物質的量的物質的量 的比值的比值D.D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成 CO CO2 2和和H H2 2O O的質量的質量D鞏固練習 3. 求有機物相對分子質量的常用方法求有機物相對

14、分子質量的常用方法 （1）M = m / n （2）標況下有機蒸氣的密度為）標況下有機蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L （3）根據有機蒸氣的相對密度）根據有機蒸氣的相對密度D， D =M1 / M2 （4）質譜法（最精確、最快捷的方法）質譜法（最精確、最快捷的方法）相對分子質量的測定相對分子質量的測定質譜法（質譜法（MS） 質譜法質譜法是一種簡單、微量、快捷是一種簡單、微量、快捷、精確地測定相對分子質量的物理方法、精確地測定相對分子質量的物理方法原理：原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的正電荷

15、的分子離子分子離子和和碎片離子碎片離子。不同離子具有不同的質量。不同離子具有不同的質量，質量不同的離子，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。，其結果被記錄為質譜圖。 即即:M= 46,未知物未知物A的分子式為的分子式為C2H6O相相對對豐豐度度質荷比質荷比離子的質荷比越大,達到檢測器需要的時間最長,因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量讀譜圖讀譜圖：對有機物分子進行質譜法分析對有機物分子進行質譜法分析,測定其質荷比測定其質荷比.設設H的質荷比為的質荷比為,某有機物樣品的質荷比如圖所示某有機物樣品的質荷比如圖所示,則

16、則該有機物可能是該有機物可能是( )A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B鞏固練習例例3:某有機物的結構確定某有機物的結構確定: 測定實驗式：某含測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是則其實驗式是( ) . C C4 4H H1010O O確定分子式：下確定分子式：下圖是該有機物的質圖是該有機物的質譜圖，則其相對分譜圖，則其相對分子質量子質量( )分子式分子式為（為（ ）。）。74C C4 4H H1010O O【

17、問題解決實例】 根據根據元素分析元素分析和和質譜法質譜法確定確定A分子式為分子式為C2H6O,但是但是符合符合A 的結構有：的結構有：案例分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇問題解決：問題解決：究竟它是二甲醚還是乙醇呢？究竟它是二甲醚還是乙醇呢？三三.分子結構的鑒定分子結構的鑒定.官能團的確定官能團的確定(一一)紅外光譜紅外光譜(IR)1.原理原理 有機物中組成有機物中組成 的原子處于不的原子處于不斷振動狀態(tài)斷振動狀態(tài), ,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射分子時當用紅外線照射分子時, ,分子中的分子中的 可可發(fā)生振動吸收發(fā)生振動吸收, ,不同的不同的 吸收頻

18、率吸收頻率不同不同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此。因此，可推知有機物的結構。，可推知有機物的結構?；瘜W鍵化學鍵、官能團官能團化學鍵化學鍵, ,官能團官能團化學鍵化學鍵, ,官能團官能團處于不同位置處于不同位置2.用途用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團哪些化學鍵、官能團 即推知即推知A為為 CH3CH2OH 例例44某有機物的相對分子質量為某有機物的相對分子質量為7474，確定分子結，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式構，請寫出該分子的結構簡式 對稱對稱CH2對稱對稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3【問題解決實例】 例例5

19、.下圖是分子式為下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜的有機物的紅外光譜譜圖譜圖,推測其結構。推測其結構。 CH3COCH3O(二二)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR) 1 1、原理、原理:處在不同處在不同環(huán)境環(huán)境中的中的氫原子氫原子因因產生共振時產生共振時吸收電磁波吸收電磁波的的頻率不同頻率不同, ,在在圖譜上出現圖譜上出現的的位置位置也不也不同同, ,各類氫原子的這種差異被稱作各類氫原子的這種差異被稱作化學位移化學位移; ;而且而且, , 吸收峰的面積與氫原子數成正比吸收峰的面積與氫原子數成正比. . 2、作用、作用: 通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有通過核磁共振氫譜可知道有機物

20、里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數目之比。氫原子種類以及不同種類氫原子的數目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜信息A.吸收峰數目吸收峰數目氫原子類型氫原子類型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強度之比強度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個數之比的個數之比 HNMR 圖確定下列兩種圖確定下列兩種 結構的氫譜圖分別是哪種？結構的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數目吸收峰數目1種種吸收峰數目吸收峰數目3種種案例分析HHHHHHHH例例6.有機物的相對分子質量為有機物的相對分子質量為70，紅外光譜表征到，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和碳碳雙鍵和C=O的存在，核磁共振譜列如圖：的存在，核磁共振譜列

21、如圖：寫寫出該有機物的分子式和可能的結構簡式出該有機物的分子式和可能的結構簡式 C4H6O有四類有四類不同信不同信號峰，有機物號峰，有機物分子中有分子中有四種四種不同類型的不同類型的H。CH3CH=CHCHO 【問題解決實例】 提示提示紅外光譜表征僅有紅外光譜表征僅有:碳碳雙鍵和碳碳雙鍵和C=O,無無C-O,O-H,可知可知:非酸、酯、醇非酸、酯、醇,為醛或酮為醛或酮.即有即有： CnH2n-2O=70 , n=4 故分子式為故分子式為 C4H6O 結構簡式可能為結構簡式可能為： CH3CH=CH-CHO CH2=CHCH2CHO(CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH=CH2 但考慮

22、吸收峰強度比但考慮吸收峰強度比,只有只有才可能。才可能。 在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給根據不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一一種信號的種信號的是是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3鞏固練習【小結小結】確定有機化合物結構一般過程：確定有機化合物結構一般過程：紅外光譜、核磁共振等波紅外光譜、核磁共振等波譜分

23、析確定譜分析確定結構式結構式元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式質譜等測定相對分質譜等測定相對分 子質量確定子質量確定分子式分子式2、的基本原理和操作要領？的基本原理和操作要領？3 3. .分離除雜的基本原則分離除雜的基本原則:4.怎樣獲得一種純凈的有機產品呢？怎樣獲得一種純凈的有機產品呢？1)來源來源:2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成3)確定分子結構確定分子結構:組成元素組成元素分子組成分子組成分子結構分子結構考考慮慮實驗式分子式結構式不增、不減、易分、復原不增、不減、易分、復原. .含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工工業(yè)乙醇業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾例例1某烴含氫元素的質量分數為某烴含氫元素的質量分數為17.2%，求此烴的，求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是實驗式。又測得