wcy第三節(jié) 糖類

1、第第3 3節(jié)節(jié) 醛和酮醛和酮 糖類糖類 第2課時(shí)集腋成裘，聚沙成塔集腋成裘，聚沙成塔. .幾秒鐘雖然不長(zhǎng)，幾秒鐘雖然不長(zhǎng)，卻能構(gòu)成永恒長(zhǎng)河中的偉大時(shí)代卻能構(gòu)成永恒長(zhǎng)河中的偉大時(shí)代. .授課人：王朝彧授課人：王朝彧你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？糖類糖類綠色植物光合作用的產(chǎn)物綠色植物光合作用的產(chǎn)物組成組成:由由 C、H、O 元素組成元素組成來源來源:為什么又把糖叫做碳為什么又把糖叫做碳水化合物水化合物概念：從結(jié)構(gòu)上看概念：從結(jié)構(gòu)上看, ,它一般是多羥基醛或多羥它一般是多羥基醛或多羥基酮基酮, ,和它們的脫水縮合物。和它們的脫水縮合物。 糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：糖類習(xí)慣稱碳水化合物

2、，通式：C Cn n(H(H2 2O)O)m m糖類糖類1.有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。2.沒有甜味的也可能是糖。沒有甜味的也可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類的也可能是糖類化合物，符合通式化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不也可能不是糖。是糖。判斷：判斷：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2分類分類以水解狀況進(jìn)行分類以水解狀況進(jìn)行分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能水解的糖。不能水解的糖。水解后能產(chǎn)生許多摩爾單糖的。水解后能產(chǎn)生許多摩爾單糖的。1mol1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生2-10mol2-10mol單單糖的。二糖最為

3、重要，常見的二糖的。二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、乳糖、蔗糖等。糖有麥芽糖、乳糖、蔗糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等如淀粉、纖維素等如淀粉、纖維素等低聚糖低聚糖單糖單糖多糖多糖水解水解縮合縮合水解水解縮聚縮聚水解水解縮聚縮聚一、單糖一、單糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖1.1.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 葡萄糖是無色晶體葡萄糖是無色晶體, ,有甜味但不如蔗糖有甜味但不如蔗糖 ，能溶于水能溶于水, ,稍溶于乙醇，不溶于乙醚，存在于帶甜味的稍溶于乙醇，不溶于乙醚，存在于帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中水果、蜂蜜及人體血液中（一）（一） 葡萄糖葡萄糖OH OH OH

4、OH OH多羥基醛多羥基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6實(shí)驗(yàn)式：實(shí)驗(yàn)式：CHCH2 2O O2.2.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：醛基醛基羥基羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或或葡萄糖分子的球棍模型葡萄糖分子的球棍模型5 5、葡萄的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)、葡萄的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)OCH2OHHOHHOHHHOOHHHOCH2OHOHHHOHHHOOHHHCHO CH2OH OH H OH OH H HOH H aD葡萄糖葡萄糖36.4 鏈?zhǔn)狡咸烟擎準(zhǔn)狡咸烟?.006% D葡萄糖葡萄糖63.6%根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)分析葡萄糖可能有哪分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)些化學(xué)性質(zhì)?CH2OH （CH

5、OH）4 CHO交流討論交流討論 醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)醛的化學(xué)性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）醛基的性質(zhì)）醛基的性質(zhì)CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOH（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）CH2OH (CHOH)4 CHO+O2Cu/Ag加熱加熱因分子中有醛基，使葡萄糖既因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有還原性。有氧化性又有還原性。銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)( (被氧化為葡萄糖酸被氧化為葡萄糖酸) )： 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)】如何配制銀氨溶液如何配制銀氨溶液?在配

6、制好的銀氨溶液中在配制好的銀氨溶液中 加入加入1mL10%的葡萄糖溶液，在溫水浴里加熱的葡萄糖溶液，在溫水浴里加熱35min，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。現(xiàn)象：現(xiàn)象：1、向硝酸銀中加入氨水時(shí)：、向硝酸銀中加入氨水時(shí)：2、水浴后：、水浴后：先生成沉淀然后先生成沉淀然后又溶解又溶解在試管壁上有光亮的銀鏡生成在試管壁上有光亮的銀鏡生成注意銀氨溶液必須先用現(xiàn)配注意銀氨溶液必須先用現(xiàn)配 【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2】如何配制氫氧化銅懸濁液？向新配制的如何配制氫氧化銅懸濁液？向新配制的氫氧化銅懸濁液中加入氫氧化銅懸濁液中加入2mL10%的葡萄糖溶液，加熱，的葡萄糖溶液，加熱，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。觀察并記錄實(shí)驗(yàn)

7、現(xiàn)象?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：結(jié)論：結(jié)論： 葡萄糖能與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)葡萄糖能與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)在試管中有磚紅色沉淀在試管中有磚紅色沉淀生成生成1、在、在NaOH中加入中加入CuSO4時(shí)：時(shí)：2、加熱后、加熱后:有藍(lán)色沉淀生成有藍(lán)色沉淀生成與新制氫氧化銅反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)注意注意 氫氧化銅懸濁液液必須先用現(xiàn)配且實(shí)驗(yàn)時(shí)氫氧化銅懸濁液液必須先用現(xiàn)配且實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)將硫酸銅溶液加入氫氧化鈉溶液中順序不能應(yīng)將硫酸銅溶液加入氫氧化鈉溶液中順序不能弄反弄反還原反應(yīng)還原反應(yīng)己六醇己六醇（2 2）羥基的性質(zhì)）羥基的性質(zhì)五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì)有多元醇的性質(zhì))C6H12O6(s)+

8、6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)思考：思考： 人生病不能正常飲食時(shí)，人生病不能正常飲食時(shí)，醫(yī)生一般會(huì)給病人注射葡萄糖水溶液，醫(yī)生一般會(huì)給病人注射葡萄糖水溶液，這是為什么呢？這是為什么呢？4 4、生理氧化、生理氧化 人體能量的主要來源人體能量的主要來源H = - 2804 kJmolH = - 2804 kJmol-1-1在體內(nèi)生理反應(yīng)在體內(nèi)生理反應(yīng)有氧時(shí)的氧化反應(yīng)有氧時(shí)的氧化反應(yīng)分解生成乙醇分解生成乙醇(釀酒釀酒)C6H12O6酒化酶酒化酶2C2H5OH+2CO2葡萄糖的用途葡萄糖的用途制糖果、營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、制藥、釀制糖果、營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、制藥、釀酒、制鏡或熱水瓶膽鍍銀酒、制鏡或熱水瓶膽鍍銀

9、通常用通常用淀粉淀粉催化水解法制取葡萄糖催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+ nH2O nC6H12O6催化劑催化劑（六）葡萄糖的工業(yè)制法（六）葡萄糖的工業(yè)制法(1)果糖物理性質(zhì)果糖物理性質(zhì)它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在_和和_中含量較高。代謝不需胰島中含量較高。代謝不需胰島素的調(diào)節(jié)，對(duì)糖尿病患者無害。純凈的果糖素的調(diào)節(jié)，對(duì)糖尿病患者無害。純凈的果糖是是_色晶體，熔點(diǎn)點(diǎn)色晶體，熔點(diǎn)點(diǎn)_，它它_易結(jié)晶，通常為易結(jié)晶，通常為_，易溶于易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜無無103 105不不黏稠性液體黏稠性液體水水乙醇乙醇乙醚乙醚2果糖果糖（二）（二

10、） 果糖果糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CHCHCHCCH2OHOH OH OH OH O分子式：分子式：C6H12O6多羥基酮多羥基酮羰基羰基羥基羥基果糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體果糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖核糖)脫氧核糖脫氧核糖是核糖的一個(gè)是核糖的一個(gè)2 2號(hào)碳上的羥基被氫取號(hào)碳上的羥基被氫取代的衍生物代的衍生物 。它在細(xì)胞中作為脫氧核糖核酸。它在細(xì)胞中作為脫氧核糖核酸DNADNA的組分，十分重要。的組分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脫氧核糖脫氧核糖)核糖核糖是核糖核酸（是核糖核酸（RNARNA）的重要組成部分，

11、具）的重要組成部分，具有醛糖的特性有醛糖的特性二、二糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麥芽糖、麥芽糖蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、紅糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、紅糖的主要成分都是蔗糖。的主要成分都是蔗糖。 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛是否含醛基基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)重要用途重要用途二者關(guān)系二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11白色晶體，溶于水，有白色晶體，溶于水，有甜味甜味無色晶體，易溶于水，無色晶體，易溶于水，有甜味有甜味不含醛基不含醛基(非還原性糖非還原性糖)含醛基含醛基(還原性糖還原性糖)可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互為同

12、分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體水解反應(yīng)水解反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制 Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)蔗糖蔗糖 與麥芽糖的比較與麥芽糖的比較三、淀粉與纖維素三、淀粉與纖維素(多糖多糖)(C6H10O5)n1、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 淀粉淀粉 纖維素纖維素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由幾百幾千值由幾百幾千 幾千個(gè)幾千個(gè)葡萄糖單元葡萄糖單元 葡萄糖單元葡萄糖單元白色無味纖維狀物質(zhì)，不白色無味纖維狀物質(zhì)，不溶于水也不溶于溶于水也不溶于 一般有機(jī)一般有

13、機(jī)溶劑，但會(huì)溶于某些酸、溶劑，但會(huì)溶于某些酸、堿、鹽水溶液。堿、鹽水溶液。十幾萬十幾萬幾十萬幾十萬 幾十萬幾十萬幾百萬幾百萬不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 不是同系物不是同系物 均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相對(duì)分子量相互關(guān)系相互關(guān)系物理性質(zhì)物理性質(zhì)通通 式式結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)白色無味粉末物質(zhì)，不白色無味粉末物質(zhì)，不溶于冷水，熱水糊化溶于冷水，熱水糊化 ，部分溶解。部分溶解。 淀粉的化學(xué)性質(zhì)：淀粉的化學(xué)性質(zhì)：淀粉淀粉I2 藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）的存在）淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)；化銅和銀氨溶液反應(yīng)；水解

14、水解1、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉沒有發(fā)生水解？已經(jīng)開始水解？、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉沒有發(fā)生水解？已經(jīng)開始水解？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；第二步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏色變第二步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏色變化，如果無明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全?；绻麩o明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全。思考與交流思考與交流2、淀粉、纖維素分子式均為、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5

15、)n，是同分異構(gòu)體嗎？為，是同分異構(gòu)體嗎？為什么什么?3、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否為純凈物？為什么為純凈物？為什么?不是，因?yàn)樗鼈兊牟皇?，因?yàn)樗鼈兊膎值不同，分子結(jié)構(gòu)不同。值不同，分子結(jié)構(gòu)不同。不是不是,都是混合物都是混合物,因?yàn)橐驗(yàn)榈矸?、纖維是由淀粉、纖維是由(C6H10O5)n中不同中不同n值的許多分子構(gòu)成的。值的許多分子構(gòu)成的。小結(jié)小結(jié):一般高分子化合物都為混合物一般高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點(diǎn)都沒有固定的熔沸點(diǎn).3纖維素的化學(xué)性質(zhì)非還原性糖：無非還原性糖：無CHO不不顯還原性顯還原性可發(fā)生水解，但比

16、淀粉水解困可發(fā)生水解，但比淀粉水解困 難，難，用用90%的濃硫酸作催化劑的濃硫酸作催化劑酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)（纖維素纖維素）（葡萄糖）（葡萄糖）纖維素的酯化反應(yīng)纖維素的酯化反應(yīng)（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO33nH2O纖維素硝酸酯（硝酸纖維）纖維素硝酸酯（硝酸纖維）濃硫酸濃硫酸(1). 制造制造纖維素硝酸酯纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含（硝酸纖維）。根據(jù)含N 量分為量分為火棉火棉（含（含N量較高，用于制造無煙火藥）、量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉膠棉（含（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）量較低，用于制賽璐珞和噴漆）(2). 制造制造纖維素

17、乙酸酯纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片。于制膠片。5纖維素的用途纖維素的用途（5個(gè)方面）個(gè)方面）纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯（硝酸纖維）醋酸纖維醋酸纖維(4). 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(5). 食物中的纖維素有利于人的消化。食物中的纖維素有利于人的消化。(3). 制成制成黏膠纖維，黏膠纖維，制制造造玻璃紙玻璃紙 （NaOH、CS2處理處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲人造絲，短纖維稱，短纖維稱人造棉人造棉）純棉上衣純棉上衣麻布麻布法國(guó)棉麻法國(guó)棉麻(C6H10O5)n 縮合縮合 C12H22O1

18、1 水解水解 發(fā)酵發(fā)酵 C2H5OH + CO2 氧化氧化 CO2 + H2O 光合光合 縮合縮合 水解水解 糖類的相互轉(zhuǎn)化糖類的相互轉(zhuǎn)化： C6H12O6 種類種類 代表物及代表物及分子式分子式 分子結(jié)構(gòu)特征分子結(jié)構(gòu)特征 重要性質(zhì)重要性質(zhì) 單糖單糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纖維素纖維素 氧化、還原、酯化氧化、還原、酯化水解水解氧化、還原、水解氧化、還原、水解水解、遇碘變藍(lán)水解、遇碘變藍(lán)水解、酯化水解、酯化多羥基、醛基多羥基、醛基無醛基無醛基醛基醛基無醛基無醛基羥基、無醛基羥基、無醛基多羥基、羰基多羥基、羰基還原、酯化還原、酯化各種糖類對(duì)比各種糖類對(duì)比課課 堂堂 練練 習(xí)習(xí)1下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正確的是 A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD2下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯(cuò)誤的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮瞧咸烟鞘翘?/p>