金榜教師用書】高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件 專題四 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專題突破第2講 有機(jī)物的合成與推斷

1、第2講有機(jī)物的合成與推斷考綱這樣要求考綱這樣要求高考這樣考查高考這樣考查1.1.了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán), ,能正能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。確表示它們的結(jié)構(gòu)。2.2.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象, ,能能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體( (不包括順?lè)串悩?gòu)和手性異構(gòu)體不包括順?lè)串悩?gòu)和手性異構(gòu)體) )。3.3.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。反應(yīng)和聚合反應(yīng)。4.4.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

2、子式。5.5.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法方法和某些物理方法( (如核磁共振氫如核磁共振氫譜等譜等) )。1.1.客觀題客觀題: :(1)(1)考查官能團(tuán)的主要性質(zhì)考查官能團(tuán)的主要性質(zhì), ,推斷物質(zhì)推斷物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)后的產(chǎn)物。發(fā)生化學(xué)反應(yīng)后的產(chǎn)物。(2)(2)考查有機(jī)物質(zhì)的鑒別考查有機(jī)物質(zhì)的鑒別, ,依據(jù)官能團(tuán)依據(jù)官能團(tuán)判斷性質(zhì)。判斷性質(zhì)。2.2.主觀題主觀題: :(1)(1)考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、官能團(tuán)的名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能團(tuán)的名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)(2)考查限制條件的同分異構(gòu)體的書考查限制條件的同分異構(gòu)體的書寫。

3、寫。(3)(3)考查有機(jī)物的性質(zhì)?？疾橛袡C(jī)物的性質(zhì)。(4)(4)考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫?？疾榛瘜W(xué)反應(yīng)方程式的書寫。(5)(5)考查反應(yīng)類型、有機(jī)物的命名?？疾榉磻?yīng)類型、有機(jī)物的命名。【主干回憶】【主干回憶】1.1.典型有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化典型有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化: :2.2.推斷與合成有機(jī)物推斷與合成有機(jī)物: :(1)(1)有機(jī)物的推斷。有機(jī)物的推斷。(2)(2)有機(jī)物合成的常見路線。有機(jī)物合成的常見路線?！竞诵木A】【核心精華】1.1.抓住有機(jī)合成和推斷的一條主線。抓住有機(jī)合成和推斷的一條主線?！跋N烯烴鹵代烴鹵代烴醇醇醛醛酸酸酯酯, ,明確這幾類物質(zhì)之間的明確這幾類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化

4、關(guān)系, ,熟悉官能團(tuán)的引入和消去的方法。熟悉官能團(tuán)的引入和消去的方法。2.2.有機(jī)物推斷的突破口有機(jī)物推斷的突破口: :反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型X X2 2, ,光照光照烷烴、不飽和烴烷烴、不飽和烴( (或芳香烴或芳香烴) )烷基上的鹵烷基上的鹵代代BrBr2 2, ,鐵粉鐵粉( (或或FeBrFeBr3 3) )苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)濃硫酸濃硫酸, ,加熱加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)酯化反應(yīng)

5、或苯環(huán)上硝化、磺化反應(yīng)濃硫酸濃硫酸,170,170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)NaOHNaOH水溶液水溶液, ,加熱加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液醇溶液, ,加熱加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)鐵、鹽酸鐵、鹽酸硝基還原為氨基硝基還原為氨基O O2 2,Cu,Cu或或Ag,Ag,加熱加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛的氧化反應(yīng)、葡萄糖的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)、葡萄糖的氧化反應(yīng)考點(diǎn)一考點(diǎn)一 以結(jié)構(gòu)以結(jié)構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)性質(zhì)為主線的推斷性質(zhì)為主線的推斷【典題【典題1 1】(2021(2021亳州模擬亳州模擬

6、) )二氫荊芥內(nèi)酯是有效的驅(qū)蟲劑。二氫荊芥內(nèi)酯是有效的驅(qū)蟲劑。其合成路線如下其合成路線如下: :(1)B(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)(2)寫出寫出D D在在NaOHNaOH溶液中加熱發(fā)生反響的化學(xué)方程式溶液中加熱發(fā)生反響的化學(xué)方程式:_:_ 。(3)E(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是中含氧官能團(tuán)的名稱是 。(4)(4)某物質(zhì)某物質(zhì)X:X:分子組成比分子組成比A A少少2 2個(gè)氫原子個(gè)氫原子; ;分子中有分子中有4 4種不同種不同環(huán)境的氫原子環(huán)境的氫原子; ;能與能與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。溶液發(fā)生顯色反響。寫出所有符合上述條件的物質(zhì)寫出所有符合上述條件的物質(zhì)X X的結(jié)構(gòu)

7、簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ ?！窘忸}導(dǎo)思】【解題導(dǎo)思】(1)A(1)A至至B B的反響條件的反響條件, ,不是中學(xué)所學(xué)的內(nèi)容不是中學(xué)所學(xué)的內(nèi)容, ,那如何推斷出那如何推斷出B B的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式呢構(gòu)簡(jiǎn)式呢? ?提示提示: :因?yàn)橐驗(yàn)镃 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式已經(jīng)給出的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式已經(jīng)給出, ,由由C C逆推逆推,B,B至至C C為酯化反響為酯化反響, ,所所以將以將C C中的酯基改成羧基即可。中的酯基改成羧基即可。(2)C(2)C中含有碳碳雙鍵中含有碳碳雙鍵, ,與與HBrHBr發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響, ,溴原子連接的位置溴原子連接的位置是怎樣的是怎樣的? ?提示提示: :由由F F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推, ,

8、將酯基斷開復(fù)原成羧基和羥基將酯基斷開復(fù)原成羧基和羥基, ,而羥而羥基是由溴原子水解而得基是由溴原子水解而得, ,由此可知由此可知, ,溴原子應(yīng)連在氫原子多的碳溴原子應(yīng)連在氫原子多的碳原子上。原子上?！窘馕觥俊窘馕觥?1)B(1)B與與CH3OHCH3OH發(fā)生酯化反響生成發(fā)生酯化反響生成C,C,逆推得逆推得B B的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為 。(2)D(2)D是是C C與與HBrHBr加成的產(chǎn)物加成的產(chǎn)物, ,由由F F的結(jié)構(gòu)判斷的結(jié)構(gòu)判斷,Br,Br加成加成到氫多的碳上。到氫多的碳上。D D在氫氧化鈉溶液中在氫氧化鈉溶液中, ,一是酯基水解生成羧酸鈉一是酯基水解生成羧酸鈉, ,二是溴原子水解生成羥基。酸化

9、后二是溴原子水解生成羥基。酸化后, ,羧酸鈉生成羧酸。羧酸鈉生成羧酸。(3)E(3)E中中含氧官能團(tuán)有羧基和羥基。含氧官能團(tuán)有羧基和羥基。(4)A(4)A的分子式為的分子式為C10H16O,C10H16O,那么那么X X的分子的分子式為式為C10H14O,C10H14O,不飽和度為不飽和度為4,4,由信息由信息可知可知X X中含有苯環(huán)及酚羥基中含有苯環(huán)及酚羥基( (苯環(huán)的不飽和度為苯環(huán)的不飽和度為4),4),所以余下的所以余下的4 4個(gè)碳是飽和的個(gè)碳是飽和的, ,結(jié)合信息結(jié)合信息可寫出可寫出X X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案答案: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)羧基、羥基羧基、羥基(4

10、) (4) 、【方法歸納】有機(jī)推斷的方法【方法歸納】有機(jī)推斷的方法(1)(1)順推法順推法: :抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線, ,順順著題意正向思維著題意正向思維, ,由逐步推向未知由逐步推向未知, ,最后得出正確的推斷。最后得出正確的推斷。(2)(2)逆推法逆推法: :抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線, ,逆逆向思維向思維, ,從未知逐步推向從未知逐步推向, ,抓住突破口抓住突破口, ,把整個(gè)題中各物質(zhì)聯(lián)系把整個(gè)題中各物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)進(jìn)行反推起來(lái)進(jìn)行反推, ,從而得出正確的推斷。從而得出正確的推斷

11、。(3)(3)剝離法剝離法: :先根據(jù)條件把明顯的未知首先剝離出來(lái)先根據(jù)條件把明顯的未知首先剝離出來(lái), ,然后根據(jù)然后根據(jù)將已剝離出來(lái)的未知當(dāng)作逐個(gè)求解那些潛在的未知。將已剝離出來(lái)的未知當(dāng)作逐個(gè)求解那些潛在的未知。(4)(4)分層推理法分層推理法: :先根據(jù)題意進(jìn)行分層推理得出每一層的結(jié)構(gòu)先根據(jù)題意進(jìn)行分層推理得出每一層的結(jié)構(gòu), ,然后再將每一層結(jié)構(gòu)進(jìn)行綜合推理然后再將每一層結(jié)構(gòu)進(jìn)行綜合推理, ,最后得出正確的推斷結(jié)論。最后得出正確的推斷結(jié)論?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】(2021(2021濟(jì)南二模濟(jì)南二模) )化合物化合物F F是一種重要的有機(jī)合成中間體是一種重要的有機(jī)合成中間體, ,它的它的合

12、成路線如下合成路線如下: :(1)(1)化合物化合物F F中含氧官能團(tuán)的名稱是和中含氧官能團(tuán)的名稱是和, ,由由B B生生成成C C的化學(xué)反響類型是。的化學(xué)反響類型是。(2)(2)寫出化合物寫出化合物C C與乙酸反響生成酯的化學(xué)方程式與乙酸反響生成酯的化學(xué)方程式:_:_ 。(3)(3)寫出化合物寫出化合物B B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : 。(4)(4)某化合物是某化合物是D D的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體, ,且分子中只有且分子中只有3 3種不同化學(xué)環(huán)境種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: :( (任寫一任寫一種種) )。【解析】【解析】(1)F(1)F中含氧官

13、能團(tuán)為醛基中含氧官能團(tuán)為醛基(CHO)(CHO)、羰基、羰基( )( )。BCBC發(fā)生的是苯環(huán)與氫氣的加成反響。發(fā)生的是苯環(huán)與氫氣的加成反響。(2)C(2)C中的醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反響。中的醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反響。(3)BC(3)BC發(fā)生的是苯環(huán)與氫氣的加成反響發(fā)生的是苯環(huán)與氫氣的加成反響, ,由由C C的結(jié)構(gòu)可寫出的結(jié)構(gòu)可寫出B B的的結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。(4)D(4)D中含有中含有1010個(gè)碳原子個(gè)碳原子,1,1個(gè)氧原子個(gè)氧原子, ,不飽和度為不飽和度為2,D2,D的同分異構(gòu)的同分異構(gòu)體分子中只有體分子中只有3 3種不同環(huán)境的氫原子種不同環(huán)境的氫原子, ,所以對(duì)稱度高所以對(duì)稱度高, ,考慮

14、含有考慮含有2 2個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。個(gè)五元環(huán)結(jié)構(gòu)。答案答案:(1):(1)醛基羰基加成反響醛基羰基加成反響(2)CH3COOH+ +H2O(2)CH3COOH+ +H2O(3)(3) (4) (4) (或或 、 等合理答案等合理答案) )【加固訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】1.(20211.(2021馬鞍山模擬馬鞍山模擬) )熒光黃既可用作顏料熒光黃既可用作顏料, ,也可用作指示劑也可用作指示劑, ,其合成路線如以下圖其合成路線如以下圖: :以下有關(guān)說(shuō)法正確的選項(xiàng)是以下有關(guān)說(shuō)法正確的選項(xiàng)是( () )分子中所有原子可以處于同一平面分子中所有原子可以處于同一平面可命名為鄰苯二甲酸乙二酯可命名為鄰苯二甲酸乙二酯C

15、.1 molC.1 mol熒光黃最多可與含熒光黃最多可與含2 mol NaOH2 mol NaOH的溶液完全反響的溶液完全反響D.D.熒光黃中只含有兩種官能團(tuán)熒光黃中只含有兩種官能團(tuán)【解析】選【解析】選A A。由。由X X的化學(xué)式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知的化學(xué)式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知X X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 ( (鄰苯二甲酸酐鄰苯二甲酸酐),),分子中所有原子可以處于同一平分子中所有原子可以處于同一平面面,A,A正確正確; ;根據(jù)酯的命名可知根據(jù)酯的命名可知B B錯(cuò)誤錯(cuò)誤, ,正確的命名為鄰苯二甲酸正確的命名為鄰苯二甲酸二乙酯二乙酯; ;熒光黃分子中能與熒光黃分子中能與NaOHNaOH反響的官能團(tuán)有酚

16、羥基和酯反響的官能團(tuán)有酚羥基和酯基基,1 mol,1 mol熒光黃最多可與含熒光黃最多可與含3 mol NaOH3 mol NaOH的溶液完全反響的溶液完全反響,C,C錯(cuò)誤錯(cuò)誤; ;熒光黃分子中含有醚鍵、酚羥基、酯基等官能團(tuán)熒光黃分子中含有醚鍵、酚羥基、酯基等官能團(tuán),D,D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。2.(20212.(2021鎮(zhèn)江模擬鎮(zhèn)江模擬) )某芳香烴某芳香烴X(X(相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為92)92)是一種重是一種重要的有機(jī)化工原料要的有機(jī)化工原料, ,研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖關(guān)系圖( (局部產(chǎn)物、合成路線、反響條件已略去局部產(chǎn)物、合成路線、反

17、響條件已略去) )。其中。其中A A是一是一氯取代物氯取代物,H,H是一種功能高分子材料。是一種功能高分子材料。(1)X(1)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: :, ,反響反響的類型的類型: :。(2)E(2)E中官能團(tuán)的名稱中官能團(tuán)的名稱: :。(3)(3)反響反響兩步能否互換兩步能否互換? ?( (填填“能或能或“不能不能),),理由是理由是 。(4)(4)反響反響的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是 。(5)(5)寫出同時(shí)滿足以下條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)寫出同時(shí)滿足以下條件的阿司匹林的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式: : 。苯環(huán)上一鹵代物只有苯環(huán)上一鹵代物只有2 2種種; ;能發(fā)生銀鏡反響能發(fā)

18、生銀鏡反響, ,分子中無(wú)甲基分子中無(wú)甲基; ;1 mol1 mol該物質(zhì)最多能與該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH3 mol NaOH反響。反響?！窘馕觥俊窘馕觥?1)X(1)X為烴為烴, ,只含有碳、氫兩種元素只含有碳、氫兩種元素, ,由相對(duì)分子質(zhì)量為由相對(duì)分子質(zhì)量為9292知知,92/12=78,92/12=78,分子式為分子式為C7H8,C7H8,那么芳香烴那么芳香烴X X為甲苯為甲苯( )( )。B B在銅的條件下和氧氣發(fā)生反響在銅的條件下和氧氣發(fā)生反響, ,說(shuō)明說(shuō)明B B中含有羥基中含有羥基, ,生成生成C C能與能與銀氨溶液反響銀氨溶液反響, ,說(shuō)明說(shuō)明C C中含有醛基中含有醛基,

19、 ,那么那么B B中有中有CH2OHCH2OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,推斷可推斷可知知A A為為 ,B,B為為 ,C,C為為 ,D,D為為 ,E,E為為 。(2)E(2)E中官能團(tuán)為羧基。中官能團(tuán)為羧基。(3)(3)由反響條件可知由反響條件可知F F為為 , ,NO2NO2被復(fù)原為被復(fù)原為NH2,NH2,而而-NH2-NH2易被氧化易被氧化, ,所以應(yīng)該是先將所以應(yīng)該是先將CH3CH3氧氧化成化成COOH,COOH,再?gòu)?fù)原再?gòu)?fù)原NO2NO2。(4)(4)反響反響為為 通過(guò)通過(guò)COOHCOOH與與NH2NH2間的縮聚反響生成高分子化合物。間的縮聚反響生成高分子化合物。(5)(5)阿司匹林中除苯環(huán)阿司匹林中

20、除苯環(huán)外還含有外還含有3 3個(gè)碳原子個(gè)碳原子,4,4個(gè)氧原子個(gè)氧原子,2,2個(gè)不飽和度。由題給信息個(gè)不飽和度。由題給信息可知為苯環(huán)對(duì)位結(jié)構(gòu)可知為苯環(huán)對(duì)位結(jié)構(gòu), ,由信息由信息可知含有可知含有CHOCHO或?yàn)榧姿狨セ驗(yàn)榧姿狨? ,另另外還有外還有1 1個(gè)不飽和度個(gè)不飽和度, ,由信息由信息可知結(jié)構(gòu)含有可知結(jié)構(gòu)含有COOHCOOH、甲酸酚酯。、甲酸酚酯。答案答案:(1):(1) 氧化反響氧化反響(2)(2)羧基羧基(3)(3)不能復(fù)原得到的氨基易被氧化不能復(fù)原得到的氨基易被氧化(4)n +nH2O(4)n +nH2O(5)(5)考點(diǎn)二考點(diǎn)二 依據(jù)新信息合成陌生有機(jī)物依據(jù)新信息合成陌生有機(jī)物【典題【

21、典題2 2】(2021(2021滁州模擬滁州模擬) )鹵代烴鹵代烴(RX)(RX)在醚類溶劑中與在醚類溶劑中與MgMg反響可制得格氏試劑反響可制得格氏試劑, ,格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。: :現(xiàn)某有機(jī)物現(xiàn)某有機(jī)物A A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: :試答復(fù)以下問(wèn)題試答復(fù)以下問(wèn)題: :(1)AC(1)AC的反響類型是的反響類型是 。(2)AB(2)AB的反響條件是的反響條件是 。(3)G(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(4)I(4)I中所含官能團(tuán)的名稱是中所含官能團(tuán)的名稱是 。(5)(5)寫出一種滿足以下條件的物質(zhì)寫出一種滿足以下條件的物質(zhì)I I的同分

22、異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : 。能發(fā)生銀鏡反響能發(fā)生銀鏡反響; ;核磁共振氫譜有核磁共振氫譜有3 3個(gè)峰個(gè)峰; ;擁有最多的甲擁有最多的甲基?；！窘忸}導(dǎo)思】【解題導(dǎo)思】(1)(1)信息為格氏試劑參加的反響信息為格氏試劑參加的反響, ,如何理解其反響機(jī)理如何理解其反響機(jī)理? ?提示提示:RMgBr:RMgBr與與 發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響, ,生成生成 , ,然后再水然后再水解生成解生成 。(2)(2)在推斷有機(jī)合成路線時(shí)在推斷有機(jī)合成路線時(shí), ,如何運(yùn)用給出的信息如何運(yùn)用給出的信息? ?提示提示: :從流程圖中可知從流程圖中可知,EF,EF與信息的第一步相同與信息的第一步相同

23、,D+FG,D+FG運(yùn)用的是格氏試劑與酮或醛的加成運(yùn)用的是格氏試劑與酮或醛的加成, ,由此推得由此推得D D中含有羰基。中含有羰基?！窘馕觥坑伞窘馕觥坑蒃 E逆推得逆推得B B為為CH2CH2CH2,CH2,那么那么A A為為CH3CH2X,CCH3CH2X,C為為CH3CH2OH,CH3CH2OH,D D為為CH3CHO,ECH3CHO,E為為 ,F,F為為 ,G,G為為 , ,I I為為 或或 。(1)AC(1)AC為鹵代烴的水解反響。為鹵代烴的水解反響。(2)AB(2)AB為鹵代烴的消去反響。為鹵代烴的消去反響。(5)(5)能發(fā)生銀鏡反響能發(fā)生銀鏡反響, ,說(shuō)明含說(shuō)明含CHO(CHO(含

24、含1 1種種H,H,不飽和度為不飽和度為1),I1),I中中只有只有1 1個(gè)不飽和度個(gè)不飽和度, ,所以其他局部是飽和的所以其他局部是飽和的,“,“核磁共振氫譜有核磁共振氫譜有3 3個(gè)峰個(gè)峰,11,11個(gè)個(gè)H H只有只有2 2種峰種峰, ,所以同一個(gè)碳原子上的甲基所以同一個(gè)碳原子上的甲基H(3H(33=9)3=9)等效等效, ,還有還有2 2個(gè)為個(gè)為CH2CH2上的上的, ,那么可寫成那么可寫成 。答案答案:(1):(1)取代反響取代反響(2)(2)氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱(3)(3)(4)(4)碳碳雙鍵、羥基碳碳雙鍵、羥基(5)C(CH3)3CH2CHO(5)C(CH

25、3)3CH2CHO【思維建模】運(yùn)用新信息推斷有機(jī)物的步驟【思維建?！窟\(yùn)用新信息推斷有機(jī)物的步驟(1)(1)理解理解: :先分析新信息反響中的機(jī)理先分析新信息反響中的機(jī)理, ,弄清反響的過(guò)程弄清反響的過(guò)程, ,如斷鍵、如斷鍵、成鍵等。成鍵等。(2)(2)類比類比: :觀察流程中物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件觀察流程中物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件, ,假設(shè)有與新信息中相同假設(shè)有與新信息中相同的轉(zhuǎn)化條件的轉(zhuǎn)化條件, ,那么此步可能就要運(yùn)用該信息。那么此步可能就要運(yùn)用該信息?！緦?duì)點(diǎn)訓(xùn)練】【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】(2021(2021蘇州模擬蘇州模擬) )某有機(jī)物某有機(jī)物A A由由C C、H H、O O三種元素組成三種元素組成, ,其相對(duì)其相對(duì)分

26、子質(zhì)量為分子質(zhì)量為120120。0.1 mol A0.1 mol A在足量的氧氣中充分燃燒后生成在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8 mol CO20.8 mol CO2和和7.2 g H2O7.2 g H2O。A A可以發(fā)生銀鏡反響可以發(fā)生銀鏡反響, ,其苯環(huán)上的一其苯環(huán)上的一鹵取代物有鹵取代物有3 3種。種。(1)A(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是中含氧官能團(tuán)的名稱是,A,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。: :現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: :(2)C(2)C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有可能具有的化學(xué)性質(zhì)有( (填選項(xiàng)填選項(xiàng)) )。能與能與H2H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響能在堿性溶液中發(fā)生水解反響能在

27、堿性溶液中發(fā)生水解反響能與甲酸發(fā)生酯化反響能與甲酸發(fā)生酯化反響能與能與Ag(NH3)2OHAg(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反響溶液發(fā)生銀鏡反響能與氫氧化鈉溶液反響能與氫氧化鈉溶液反響A.A.B.B.C.C.D.D.(3)CD(3)CD的反響類型為的反響類型為;G;G與足量與足量NaHCO3NaHCO3溶液反響溶液反響的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。(4)(4)寫出同時(shí)滿足以下條件的寫出同時(shí)滿足以下條件的C C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : 。屬于酯類化合物屬于酯類化合物; ;遇三氯化鐵溶液顯紫色遇三氯化鐵溶液顯紫色; ;與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀與新制氫

28、氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀; ;苯環(huán)上的一鹵取代物只有苯環(huán)上的一鹵取代物只有1 1種。種?！窘馕觥俊窘馕觥縩(A)n(C)n(H)=0.1 mol0.8 mol2n(A)n(C)n(H)=0.1 mol0.8 mol2=188,=188,設(shè)其分子式為設(shè)其分子式為C8H8Ox,12C8H8Ox,128+18+18+16x=120,8+16x=120,解得解得x=1,x=1,因此因此A A的分子式為的分子式為C8H8OC8H8O。與飽和。與飽和C8H18OC8H18O相比少相比少1010個(gè)個(gè)H,H,不飽和度不飽和度為為5,5,根據(jù)題意為苯環(huán)和醛基。根據(jù)信息可推斷出根據(jù)題意為苯環(huán)和醛基。根據(jù)信息

29、可推斷出:A:A為為 , B, B為為 ,C,C為為 ,D,D為為 ,E,E為為 ,F,F為為 ,G,G為為 。17.2 g18 g mol(4)(4)根據(jù)要求根據(jù)要求, ,該物質(zhì)有該物質(zhì)有1 1個(gè)酚羥基個(gè)酚羥基, ,屬于酯屬于酯, ,有醛基有醛基, ,是對(duì)稱結(jié)構(gòu)是對(duì)稱結(jié)構(gòu), ,才可能使苯環(huán)上只有才可能使苯環(huán)上只有1 1種取代物。種取代物。答案答案:(1):(1)醛基醛基 (2)B(2)B(3)(3)消去反響消去反響HOOCCOOH+2NaHCO3NaOOCCOONa+2H2O+2CO2HOOCCOOH+2NaHCO3NaOOCCOONa+2H2O+2CO2(4) (4) (或或 ) )【加固

30、訓(xùn)練】【加固訓(xùn)練】(2021(2021宿州模擬宿州模擬) )有機(jī)物有機(jī)物F F是一種治療關(guān)節(jié)炎的止痛藥是一種治療關(guān)節(jié)炎的止痛藥, ,合成合成F F的一種傳統(tǒng)路線如下的一種傳統(tǒng)路線如下: :(1)B(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱為中含氧官能團(tuán)的名稱為 。(2)CD(2)CD的反響可分為兩步的反響可分為兩步, ,其反響類型為、其反響類型為、 。(3)(3)寫出比寫出比F F少少5 5個(gè)碳原子的同系物個(gè)碳原子的同系物X X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: :( (寫一種寫一種);X);X有多種同分異構(gòu)體有多種同分異構(gòu)體, ,滿足以下滿足以下條件的條件的X X的同分異構(gòu)體共有種。的同分異構(gòu)體共有種。屬于芳香族化合物

31、屬于芳香族化合物; ;苯環(huán)上只有苯環(huán)上只有1 1個(gè)取代基個(gè)取代基; ;屬于酯類物質(zhì)。屬于酯類物質(zhì)。(4)(4)寫出寫出E E轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為F F和無(wú)機(jī)鹽的化學(xué)方程式和無(wú)機(jī)鹽的化學(xué)方程式:_:_ ?！窘馕觥俊窘馕觥?1)B(1)B中含有中含有 , ,此官能團(tuán)為羰基。此官能團(tuán)為羰基。(2)(2)比照比照C C、D D結(jié)結(jié)構(gòu)上的差異構(gòu)上的差異, ,為為CHOCHCHOCHNOH,NOH,由于由于C CN N的存在可能發(fā)生消的存在可能發(fā)生消去反響去反響, ,那么第一步為加成反響那么第一步為加成反響, ,即即H2NOHH2NOH加成到醛基碳氧雙鍵上加成到醛基碳氧雙鍵上, ,生成生成CH(OH)NHOH,C

32、H(OH)NHOH,然后羥基發(fā)生消去反響。然后羥基發(fā)生消去反響。 (3)X(3)X中含有苯環(huán)中含有苯環(huán)和和COOH,COOH,少少5 5個(gè)碳個(gè)碳, ,說(shuō)明還有說(shuō)明還有1 1個(gè)飽和碳原子。個(gè)飽和碳原子。X X中除苯環(huán)外中除苯環(huán)外, ,還還有有2 2個(gè)碳個(gè)碳,2,2個(gè)氧原子個(gè)氧原子,1,1個(gè)不飽和度個(gè)不飽和度, ,只有只有1 1個(gè)取代基個(gè)取代基, ,屬于酯類化屬于酯類化合物合物, ,因此取代基可以是因此取代基可以是HCOOCH2(HCOOCH2(甲酸形成的酯甲酸形成的酯) )、CH3COOCH3COO( (乙酸形成的酯乙酸形成的酯) )、 ( (苯甲酸形成的酯苯甲酸形成的酯),),共共3 3種。種

33、。(4)E(4)E中中有氮原子有氮原子, ,無(wú)機(jī)鹽為硫酸銨無(wú)機(jī)鹽為硫酸銨,CN,CN轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成COOH,COOH,由氧原子守恒由氧原子守恒知知, ,反響前要補(bǔ)充反響前要補(bǔ)充H2OH2O。答案答案:(1):(1)羰基羰基(2)(2)加成反響消去反響加成反響消去反響(3) (3) (合理即可合理即可) )3 3(4)2 +H2SO4+4H2O(4)2 +H2SO4+4H2O 2 +(NH4)2SO4 2 +(NH4)2SO4【備選考點(diǎn)】合成有機(jī)物中官能團(tuán)的保護(hù)【備選考點(diǎn)】合成有機(jī)物中官能團(tuán)的保護(hù)【典題】【典題】(2021(2021淮北模擬淮北模擬) )某研究小組以甲苯為主要原料某研究小組以甲苯為

34、主要原料, ,采采用以下路線合成醫(yī)藥中間體用以下路線合成醫(yī)藥中間體F F和和Y Y。請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題: :(1)(1)以下有關(guān)以下有關(guān)F F的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是。的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是。A.A.分子式是分子式是C7H7NO2BrC7H7NO2BrB.B.能形成內(nèi)鹽能形成內(nèi)鹽C.C.能發(fā)生取代反響和縮聚反響能發(fā)生取代反響和縮聚反響D.1 mol FD.1 mol F最多可以和最多可以和2 mol NaOH2 mol NaOH反響反響(2)CD(2)CD的反響類型是的反響類型是 。(3)BC(3)BC的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_ 。(4)DE(4)DE反響所需的試劑是反響所需的試劑是 。(

35、5)(5)寫出同時(shí)符合以下條件的寫出同時(shí)符合以下條件的A A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式( (寫出寫出3 3個(gè)個(gè)) )。苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; ;分子中含有分子中含有CHOCHO。 ; ; ?！窘馕觥坑伞窘馕觥坑蒁 D物質(zhì)逆推物質(zhì)逆推, ,苯環(huán)上的甲基被氧化成羧基苯環(huán)上的甲基被氧化成羧基, ,對(duì)位上產(chǎn)對(duì)位上產(chǎn)生肽鍵生肽鍵, ,那么需要在甲基的對(duì)位上產(chǎn)生氨基那么需要在甲基的對(duì)位上產(chǎn)生氨基, ,所以甲苯先發(fā)生硝所以甲苯先發(fā)生硝化反響化反響, ,然后硝基被復(fù)原成氨基然后硝基被復(fù)原成氨基, ,再與乙酸酐反響再與乙酸酐反響, ,以防止氨基以

36、防止氨基被氧化被氧化, ,最后最后C C中甲基再被氧化成羧基。中甲基再被氧化成羧基。(1)F(1)F中氫原子數(shù)為中氫原子數(shù)為6,A6,A項(xiàng)錯(cuò)項(xiàng)錯(cuò);F;F為氨基酸為氨基酸, ,可以形成內(nèi)鹽可以形成內(nèi)鹽,B,B項(xiàng)正確項(xiàng)正確;F;F中苯環(huán)上的中苯環(huán)上的H H可以被可以被取代取代, ,羧基和氨基可以脫水縮聚生成肽鍵羧基和氨基可以脫水縮聚生成肽鍵,C,C項(xiàng)正確項(xiàng)正確;F;F中的羧基中的羧基和和BrBr都可以與都可以與NaOHNaOH反響反響, ,溴原子水解后生成酚羥基溴原子水解后生成酚羥基, ,還可以繼續(xù)還可以繼續(xù)消耗消耗NaOH,NaOH,共消耗共消耗3 mol NaOH,D3 mol NaOH,D項(xiàng)

37、錯(cuò)。項(xiàng)錯(cuò)。(2)C(2)C中的甲基被氧化生中的甲基被氧化生成了羧基成了羧基, ,屬于氧化反響。屬于氧化反響。(3)B(3)B中氨基上的中氨基上的H H與乙酸酐反響生成肽鍵和乙酸。與乙酸酐反響生成肽鍵和乙酸。(4)(4)比照比照D D、F F的結(jié)構(gòu)知的結(jié)構(gòu)知,E,E中需要在苯環(huán)上產(chǎn)生一個(gè)溴原子中需要在苯環(huán)上產(chǎn)生一個(gè)溴原子, ,反響需要液溴和反響需要液溴和Fe(Fe(或或FeBr3)FeBr3)作催化劑。作催化劑。(5)A(5)A物質(zhì)為對(duì)硝基甲苯物質(zhì)為對(duì)硝基甲苯, ,它與對(duì)氨基苯它與對(duì)氨基苯甲酸互為同分異構(gòu)體甲酸互為同分異構(gòu)體, ,再將羧基改寫成羥基和醛基。苯環(huán)上有再將羧基改寫成羥基和醛基。苯環(huán)上

38、有兩種不同環(huán)境的氫原子兩種不同環(huán)境的氫原子, ,那么取代基應(yīng)為對(duì)位關(guān)系。那么取代基應(yīng)為對(duì)位關(guān)系。答案答案:(1)B:(1)B、C C(2)(2)氧化反響氧化反響(3) +(CH3CO)2O +CH3COOH(3) +(CH3CO)2O +CH3COOH(4)Br2/FeBr3(4)Br2/FeBr3(或或Br2/Fe)Br2/Fe)(5)(5)【方法歸納】有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)【方法歸納】有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)(1)(1)在保護(hù)官能團(tuán)時(shí)一般要符合三方面的要求。在保護(hù)官能團(tuán)時(shí)一般要符合三方面的要求。所選保護(hù)物質(zhì)要易于同被保護(hù)基團(tuán)反響。所選保護(hù)物質(zhì)要易于同被保護(hù)基團(tuán)反響。保護(hù)基團(tuán)必須經(jīng)受得起在保護(hù)

39、階段的各種反響條件。保護(hù)基團(tuán)必須經(jīng)受得起在保護(hù)階段的各種反響條件。保護(hù)基團(tuán)易于除去。保護(hù)基團(tuán)易于除去。(2)(2)目前高考考查官能團(tuán)保護(hù)這個(gè)知識(shí)點(diǎn)的主要模式為目前高考考查官能團(tuán)保護(hù)這個(gè)知識(shí)點(diǎn)的主要模式為給出給出某一有機(jī)物的合成路線某一有機(jī)物的合成路線, ,要求分析路線中某步反響的目的。對(duì)要求分析路線中某步反響的目的。對(duì)于這類角度的考查于這類角度的考查, ,解題的要點(diǎn)是弄清合成路線中各主要有機(jī)解題的要點(diǎn)是弄清合成路線中各主要有機(jī)物的結(jié)構(gòu)物的結(jié)構(gòu), ,然后分析每步反響中有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化然后分析每步反響中有機(jī)物結(jié)構(gòu)的變化( (主要是官能主要是官能團(tuán)的變化團(tuán)的變化),),被保護(hù)官能團(tuán)的重要特征是在合成

40、路線中參與了反被保護(hù)官能團(tuán)的重要特征是在合成路線中參與了反響響, ,但最終又被但最終又被“復(fù)原復(fù)原。以信息的形式將官能團(tuán)保護(hù)知識(shí)融入有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)中以信息的形式將官能團(tuán)保護(hù)知識(shí)融入有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)中, ,是高考考查的重要開展方向。例如是高考考查的重要開展方向。例如, ,設(shè)計(jì)合理路線由設(shè)計(jì)合理路線由 制取制取 , ,學(xué)生在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)需要學(xué)生在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)需要考慮考慮, ,假設(shè)直接催化氧化羥基假設(shè)直接催化氧化羥基, ,那么碳碳雙鍵也容易被氧化斷裂那么碳碳雙鍵也容易被氧化斷裂, ,所所以需要先讓碳碳雙鍵與以需要先讓碳碳雙鍵與HClHCl發(fā)生加成反響以保護(hù)碳碳雙鍵發(fā)生加成反響以保護(hù)碳碳雙鍵

41、, ,再催再催化氧化化氧化, ,將羥基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然鶎⒘u基轉(zhuǎn)變?yōu)轸然? ,然后再在然后再在NaOHNaOH醇溶液中發(fā)生消去反醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵應(yīng)生成碳碳雙鍵, ,最后酸化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。最后酸化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練】(2021(2021宣城模擬宣城模擬) )以化合物以化合物A A為原料合成化合物為原料合成化合物M M的線路如下圖的線路如下圖: :(1)(1)寫出以下反響的反響類型寫出以下反響的反響類型: :反響反響: :; ;反響反響: :。(2)(2)寫出化合物寫出化合物B B中含氧官能團(tuán)的名稱中含氧官能團(tuán)的名稱: :和和 。(3)(3)反響反響中除生成中除生

42、成M M外外, ,還有還有CH3OHCH3OH生成。請(qǐng)寫出物質(zhì)生成。請(qǐng)寫出物質(zhì)A A和和Y Y的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式: :A A,Y,Y。(4)(4)寫出同時(shí)滿足以下條件的寫出同時(shí)滿足以下條件的B B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: :和。和。.分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu); ;.分子中有分子中有4 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫種不同化學(xué)環(huán)境的氫; ;.既能與既能與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生顯色反響溶液發(fā)生顯色反響, ,也能發(fā)生銀鏡反響。也能發(fā)生銀鏡反響。(5)(5)反響反響和反響和反響的次序不能顛倒的次序不能顛倒, ,其原因是其原因是_ 。【解析】由題意及信息可推知【解

43、析】由題意及信息可推知:A:A是是 ,C,C是是 ,D,D是是 。(1)(1)反響反響還有一種生成物是還有一種生成物是HCl,HCl,發(fā)生取代反響發(fā)生取代反響; ;反反應(yīng)應(yīng)發(fā)生的是發(fā)生的是NO2NO2被復(fù)原為被復(fù)原為NH2NH2的復(fù)原反響。的復(fù)原反響。(3)(3)由由M M和和E E的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反響結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反響有有CH3OHCH3OH生成可推知生成可推知2 2分子分子E E中的中的NH2NH2和和1 1分分子子Y:CH3OOCCH2COOCH3Y:CH3OOCCH2COOCH3反響生成反響生成M M。(4)(4)能與能與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生顯色溶液發(fā)生顯色反響說(shuō)明屬于酚類反響說(shuō)明屬

44、于酚類, ,能發(fā)生銀鏡反響說(shuō)明含有醛基能發(fā)生銀鏡反響說(shuō)明含有醛基, ,所以可能的所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、 、 。(5)(5)酚羥基極易被氧酚羥基極易被氧化化, ,所以先制成醚或酯后再與強(qiáng)氧化性物質(zhì)即硝酸反響。所以先制成醚或酯后再與強(qiáng)氧化性物質(zhì)即硝酸反響。答案答案:(1):(1)取代反響復(fù)原反響取代反響復(fù)原反響(2)(2)羥基醚鍵羥基醚鍵(3)(3) CH3OOCCH2COOCH3CH3OOCCH2COOCH3(4)(4)(5)B(5)B中有酚羥基中有酚羥基, ,假設(shè)硝化假設(shè)硝化, ,會(huì)被硝酸氧化而降低會(huì)被硝酸氧化而降低M M的產(chǎn)率的產(chǎn)率七、有機(jī)合成與推斷七、有機(jī)合成與推斷【典題例如】

45、【典題例如】(2021(2021江蘇高考改編江蘇高考改編) )非諾洛芬是一種治療類風(fēng)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物濕性關(guān)節(jié)炎的藥物, ,可通過(guò)以下方法合成可通過(guò)以下方法合成: :請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：(1)(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為為_和和_(_(填名稱填名稱) )。(2)(2)反響反響中參加的試劑中參加的試劑X X的分子式為的分子式為C8H8O2C8H8O2，X X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)(3)在上述五步反響中，屬于取代反響在上述五步反響中，屬于取代反響的是的是_(_(填序號(hào)填序號(hào)) )。反響反響的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(4)B(

46、4)B的一種同分異構(gòu)體滿足以下條件的一種同分異構(gòu)體滿足以下條件：.能發(fā)生銀鏡反響，其水解產(chǎn)物之一能與能發(fā)生銀鏡反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3FeCl3溶液發(fā)生顯色溶液發(fā)生顯色反響反響。.分子中有分子中有6 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)(5)以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是_?？膳c可與Cl2Cl2反響，但不能與反響，但不能與HClHCl反響反響可與可與AgNO3AgNO3溶液反響溶液反響c.1 mol Ac.1 mol A最多可與最多可與1 mol NaOH1

47、mol NaOH反響反響d.1 mol Bd.1 mol B最多可與最多可與7 mol H27 mol H2發(fā)生加成反響發(fā)生加成反響 【挖掘信息【挖掘信息, ,分步破分步破題題】比照比照A A、B B的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式, ,找出異同點(diǎn)找出異同點(diǎn), ,可得出可得出X X的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式。式。分析每步流程中有機(jī)物的分析每步流程中有機(jī)物的變變化化過(guò)過(guò)程程, ,可知其反響可知其反響類類型。型。 【剖析條件【剖析條件, ,因境答因境答題題】含氧官能含氧官能團(tuán)為醚鍵團(tuán)為醚鍵和和羧羧基?；?。A A生成生成B B的反響機(jī)理可理解的反響機(jī)理可理解為為A A中的苯中的苯環(huán)環(huán)取代了取代了B B中酚中酚羥羥基上的

48、基上的氫氫原子原子, ,由此寫出由此寫出X X的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式。式。反響反響羰羰基被復(fù)原基被復(fù)原為羥為羥基基( (屬于復(fù)原反響屬于復(fù)原反響),),反響反響為羥為羥基被基被溴原子取代溴原子取代( (屬于取代反響屬于取代反響),),反響反響為為溴原子被溴原子被CNCN取代取代( (屬于屬于取代反響取代反響),),反響反響為為CNCN的水解反響的水解反響, ,不屬于取代反響。反響不屬于取代反響。反響的反響物中的的反響物中的BrBr被被CNCN換換掉。掉。B B的限制條件的同分異構(gòu)體的限制條件的同分異構(gòu)體, ,要滿足題干要求要滿足題干要求,“,“能銀鏡能水能銀鏡能水解解, ,且產(chǎn)物能顯色且產(chǎn)物能顯色

49、, ,那么應(yīng)為甲酸形成的酚酯。那么應(yīng)為甲酸形成的酚酯?！胺肿又杏蟹肿又杏? 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫種不同化學(xué)環(huán)境的氫, ,那么要求苯環(huán)上的取代基必須要對(duì)稱。那么要求苯環(huán)上的取代基必須要對(duì)稱。含含CHOCHO、酚形成的酯。、酚形成的酯。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?！緲?biāo)準(zhǔn)答案】【標(biāo)準(zhǔn)答案】(1)(1)醚鍵羧基醚鍵羧基(2)(2)(3)(3) +NaCN +NaCN +NaBr+NaBr(4)(4)(5)d(5)d【破題流程】【破題流程】1.1.審題審題: :(1)(1)分析試題中給出的新信息分析試題中給出的新信息; ;(2)(2)聯(lián)系流程圖中物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件聯(lián)系流程圖中物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件; ;(3)(3)

50、結(jié)合所學(xué)知識(shí)結(jié)合所學(xué)知識(shí), ,推斷出流程圖中未知物質(zhì)所含的官能團(tuán)及物推斷出流程圖中未知物質(zhì)所含的官能團(tuán)及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.2.析題析題: :(1)(1)代表物質(zhì)特征性質(zhì)的網(wǎng)絡(luò)圖及其反響條件代表物質(zhì)特征性質(zhì)的網(wǎng)絡(luò)圖及其反響條件: :有機(jī)物的性質(zhì)是有機(jī)物的性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的, ,可利用官能團(tuán)的特征、性質(zhì)找可利用官能團(tuán)的特征、性質(zhì)找突破口突破口, ,再根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系進(jìn)行綜合分析加以再根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系進(jìn)行綜合分析加以推斷。推斷。(2)(2)合成的流程中一般有局部轉(zhuǎn)化關(guān)系是中學(xué)沒有學(xué)過(guò)的合成的流程中一般有局部轉(zhuǎn)化關(guān)系是中學(xué)沒有學(xué)過(guò)的, ,所以所以要準(zhǔn)確獲取信息要準(zhǔn)確獲取信息, ,靈活處理運(yùn)用信息。弄清各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化靈活處理運(yùn)用信息。弄清各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系關(guān)系, ,