有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案(汪小蘭第四版)156912239

1、緒論1.1 扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。 答案：離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4 及CCl4各1mol混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案： NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+ , K+ , Br, Cl離子各1mol。由于CH4 與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態(tài)存在，所

2、以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷CH4時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。 答案： 1.4 寫出以下化合物的Lewis電子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4答案： 1.5 以下各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向。a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3答案：1

3、.6 根據(jù)S與O的電負(fù)性差異，H2O與H2S相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極-偶極作用力或氫鍵？答案：電負(fù)性 O S , H2O與H2S相比，H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。1.7 以下分子中那些可以形成氫鍵？答案：d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式為CH3COOH，它是否能溶于水？為什么？答案：能溶于水，因?yàn)楹蠧=O和OH兩種極性基團(tuán)，根據(jù)相似相容原理，可以溶于極性水。第二章 飽和烴2.1 卷心菜葉外表的蠟質(zhì)中含有29個(gè)碳的直鏈烷烴，寫出其分子式。C29H602.2 用系統(tǒng)命名法如果可能的話，同時(shí)用普通命名法命名以下化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的級(jí)數(shù)。答案：a.

4、2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d. 3甲基異丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷異丁烷methylpropane (iso-butane) f. 2,2二甲基丙烷新戊烷 2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2.3 以下各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。 答案： a = b = d

5、= e 為2,3,5三甲基己烷 c = f 為2,3,4,5四甲基己烷2.4 寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式，假設(shè)某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原那么，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷 b. 2,4二甲基5異丙基壬烷 c. 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d. 3,4二甲基5乙基癸烷 e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3二甲基2乙基丁烷 g. 2異丙基4甲基己烷 h. 4乙基5,5 二甲基辛烷答案：2.5 寫出分子式為C7H16的烷烴的各類異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，并指出含有異丙基、異丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 寫出符合一下條件的含6個(gè)碳的烷烴的結(jié)構(gòu)式1、 含有兩個(gè)三級(jí)碳原子的烷烴2、 含有一個(gè)

6、異丙基的烷烴3、 含有一個(gè)四級(jí)碳原子和一個(gè)二級(jí)碳原子的烷烴2.7 用IUPAC建議的方法，畫出以下分子三度空間的立體形狀：CH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH32.8 以下各組化合物中，哪個(gè)沸點(diǎn)較高？說(shuō)明原因1、 庚烷與己烷。庚烷高，碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高。2、 壬烷與3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子數(shù)支鏈多沸點(diǎn)低。2.9 將以下化合物按沸點(diǎn)由高到低排列不要查表。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷 答案：c b e a d 2.10 寫出正丁烷、異丁烷的一溴代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。2.11 寫出2,2,4三甲基戊烷進(jìn)行氯代反響可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)

7、構(gòu)式。 答案：四種 4 2.12 以下哪一對(duì)化合物是等同的？假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。答案： a是共同的2.13 用紐曼投影式畫出1,2二溴乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。以下勢(shì)能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能？答案：2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的歷程，繼續(xù)寫出生產(chǎn)三氯甲烷及四氯化碳的歷程。略2.15分子式為C8H8的烷烴與氯在紫外光照射下反響，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)。答案：2.16 將以下游離基按穩(wěn)定性由大到小排列： 答案： 穩(wěn)定性 c a b不飽和烴3.1 用系統(tǒng)命名法命名以下化合物 答案：a. 2乙基丁烯 ethyl1butene b. 2丙基

8、己烯 propyl1hexene c. 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened. 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。 a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯 e. 異丁烯 f. 3,4二甲基4戊烯 g. 反3,4二甲基3己烯 h. 2甲基3丙基2戊烯 答案：3.3 寫出分子式C5H10的烯烴的各種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式，如有順?lè)串悩?gòu)，寫出它們的構(gòu)型式，并用系統(tǒng)命名法命名。 3.4 用系統(tǒng)命名法命名以下鍵線式的烯烴，指出其中的sp2及sp3雜化碳原子。分

9、子中的鍵有幾個(gè)是sp2-sp3型的，幾個(gè)是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，其余為sp3雜化，鍵有3個(gè)是sp2-sp3型的，3個(gè)是sp3-sp3型的，1個(gè)是sp2-sp2型的。3.5 寫出以下化合物的縮寫結(jié)構(gòu)式答案：a、CH32CHCH2OH；b、CH32CH2CO；c、環(huán)戊烯；d、CH32CHCH2CH2Cl3.6 將以下化合物寫成鍵線式A、；b、；c、；d、 ；e、3.7 寫出雌家蠅的性信息素順-9-二十三碳烯的構(gòu)型式。3.8 以下烯烴哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。 答案： c , d , e ,f 有順?lè)串悩?gòu)3.9 用Z、E確定下來(lái)

10、烯烴的構(gòu)型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有幾個(gè)烯烴氫化后可以得到2-甲基丁烷，寫出它們的結(jié)構(gòu)式并命名。 3.11 完成以下反響式，寫出產(chǎn)物或所需試劑答案：3.12 兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案： 3.13 有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溴化氫加成得到同一種溴代丁烷，寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.14 將以下碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案： 穩(wěn)定性：3.15 寫出以下反響的轉(zhuǎn)化過(guò)程：答案：3.16 分子式為C5H10的化合物A，與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用得到一個(gè)含有4

11、個(gè)碳原子的羧酸。A經(jīng)臭氧化并復(fù)原水解，得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反響式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.17 命名以下化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式： c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a. 4甲基己炔 methyl2hexyne b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3.18寫出分子式符合C5H8的所有開(kāi)鏈烴的異構(gòu)體并命名。 3.19 以適當(dāng)炔烴為原料合成以下化合物：答案：3.20 用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別以下各組化合物： a. 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：

12、3.21 完成以下反響式： 答案： 3.22 分子式為C6H10的化合物A，經(jīng)催化氫化得2甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到 。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并用反響式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.23 分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反響。B經(jīng)臭氧化后再?gòu)?fù)原水解，得到CH3CHO及HCOCOH乙二醛。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：3.24 寫出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物

13、。答案：第四章 環(huán) 烴4.1 寫出分子式符合C5H10的所有脂環(huán)烴的異構(gòu)體包括順?lè)串悩?gòu)并命名。答案： C5H10 不飽和度=14.2 寫出分子式符合C9H12的所有芳香烴的異構(gòu)體并命名。其中文名稱依次為丙苯、異丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯4.3 命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a. 1,1二氯環(huán)庚烷 1,1dichlorocycloheptane b. 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c. 1甲基異丙基1,4環(huán)己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene

14、d. 對(duì)異丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 新版補(bǔ)充的題目序號(hào)改變了，請(qǐng)注意1-仲丁基-1，3-二甲基環(huán)丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-異丙基環(huán)己烷4.4 指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)SP2雜化的為1、3、6號(hào)，SP3雜化的為2、4、5、7號(hào)。4.5 改寫為鍵線式答案：或者4.6 命名以下化合物，指出哪個(gè)有幾何異構(gòu)體，并寫出它們的構(gòu)型式。前三個(gè)沒(méi)有幾何異構(gòu)體順?lè)串悩?gòu)有Z和E兩種構(gòu)型，并且是手性碳原子，還有旋光異構(gòu)RR、SS、RS。4.7 完成以下反響： 答案：4.8 寫出反1甲基3異丙基環(huán)己烷及順1甲

15、基異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案：4.9 二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元溴代反響時(shí)，各能生成幾種一溴代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.10 以下化合物中，哪個(gè)可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4.11 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物： a. 1,3環(huán)己二烯，苯和1己炔 b. 環(huán)丙烷和丙烯答案：4.12 寫出以下化合物進(jìn)行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.13 由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備：答案： 新版c小題與老版本不同：4.14 分子式為C6H10的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再?gòu)?fù)原水解只得到一種分子式為C

16、6H10O2的不帶支鏈的開(kāi)鏈化合物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反響式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案： 即環(huán)己烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為C6H10的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.15 分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反響式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：4.16 分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一種一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.17 溴苯氯代后別離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)

17、物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反響。答案：旋光異構(gòu)5.1略5.2略5.3略5.4 以下化合物中哪個(gè)有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號(hào)標(biāo)出。指出可能有的旋光異構(gòu) 體的數(shù)目。答案：新版本增加兩個(gè)K無(wú)和L2個(gè)5.5 以下化合物中，哪個(gè)有旋光異構(gòu)？標(biāo)出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R，S標(biāo)記法命名，并注明內(nèi)消旋體或外消旋體。a. 2溴代1丁醇 b. ,二溴代丁二酸 c. ,二溴代丁酸 d. 2甲基2丁烯酸答案：5.6 以下化合物中哪個(gè)有旋光活性？如有，指出旋光方向A沒(méi)有手性碳原子，故無(wú)B+表示分子有左旋光性C兩個(gè)手性碳原子

18、，內(nèi)消旋體，整個(gè)分子就不具有旋光活性了5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，寫出它的一對(duì)對(duì)映體的投影式，并用R,S標(biāo)記法命名。答案：5.8 分子式為C6H12的開(kāi)鏈烴A，有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無(wú)旋光性的B，分子式為C6H14。寫出A，B的結(jié)構(gòu)式。答案：5.9+麻黃堿的構(gòu)型如下： 它可以用以下哪個(gè)投影式表示？答案： b5.10 指出以下各對(duì)化合物間的相互關(guān)系屬于哪種異構(gòu)體，或是相同分子。答案：a. 對(duì)映體 b. 相同 c. 非對(duì)映異構(gòu)體 d. 非對(duì)映異構(gòu)體 e.構(gòu)造異構(gòu)體 f. 相同 g. 順?lè)串悩?gòu) h. 相同5.11 如果將如I的乳酸的一個(gè)投影式離開(kāi)紙面轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900，

19、按照書寫投影式規(guī)定的原那么，它們應(yīng)代表什么樣的分子模型？與I是什么關(guān)系？答案： 5.12丙氨酸的結(jié)構(gòu)5.13 可待因是鎮(zhèn)咳藥物，四個(gè)手性碳，24個(gè)旋光異構(gòu)體。5.14 以下結(jié)構(gòu)是中哪個(gè)是內(nèi)消旋體？答案：a和d第六章 鹵代烴注意答案是按照老版本教科書所作，有些補(bǔ)充內(nèi)容順序有變化6.1 寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代環(huán)己烷d. 對(duì)二氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl答案：3-氯乙苯f. 2碘丙烷 iodopro

20、pane g. 氯仿或三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene6.2 寫出C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代烴，如果有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并寫出對(duì)映異構(gòu)體的投影式。6.3 寫出二氯代的四個(gè)碳的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號(hào)標(biāo)出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。 6.4 寫出以下反響的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案： 6.5 以下各對(duì)化合物按SN2歷程進(jìn)行反響,哪一個(gè)反響速率較快?答案：

21、6.6 將以下化合物按SN1歷程反響的活性由大到小排列a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b c a6.7 假設(shè)以下圖為SN2反響勢(shì)能變化示意圖，指出a, (b) , (c)各代表什么？答案： (a) 反響活化能 (b) 反響過(guò)渡態(tài) (c) 反響熱 放熱6.8 分子式為C4H9Br的化合物A，用強(qiáng)堿處理，得到兩個(gè)分子式為C4H8的異構(gòu)體B及C，寫出A，B，C的結(jié)構(gòu)。答案： 6.9 怎樣鑒別以下各組化合物？答案： 鑒別 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br26.9 指出以下反響中的親核試劑、底物、離去基團(tuán)略6.10 寫出由S-

22、2-溴丁烷制備R-CH3CHOCH2CH3CH2CH3的反響歷程6.11 寫出三個(gè)可以用來(lái)制備3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烴的結(jié)構(gòu)式。 6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它無(wú)機(jī)試劑制備以下化合物。 a. 異丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：6.13 分子式為C3H7Br的A，與KOH-乙醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，那么得到A的異構(gòu)體C，推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反響式說(shuō)明推斷過(guò)程。答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 第七

23、章 波譜分析1. 能量高的為2500/cm注：此處所說(shuō)的能量本質(zhì)是說(shuō)頻率的上下而不是強(qiáng)度的大小。類似于聲音的上下音與音量大小的不同。后面的題目的意思與此相同2、能量高的為5微米3、300MHz能量高4、右邊5、C=O6、結(jié)構(gòu)為3300為炔基的CH，3100為苯環(huán)的CH；2100為炔基的三重鍵；1500-1450為苯環(huán)的雙鍵；800-600為苯環(huán)的CH7、紫外?可見(jiàn)?紅外8、苯醌9、a、雙鍵數(shù)量越多，共軛體系越大，所需能量越低，紅移，波長(zhǎng)越長(zhǎng) B、由于多一個(gè)含孤對(duì)電子的N原子基團(tuán)，導(dǎo)致共軛，紅移 C和D、共軛體系越大，紅移越嚴(yán)重10、240處為；320處為11、去屏蔽效應(yīng)，低場(chǎng)，左邊，化學(xué)位移大

24、12、高場(chǎng)是化學(xué)位移數(shù)值較小的一側(cè)圖的右邊a. 離Br最遠(yuǎn)的Hb、單取代C、環(huán)己烷的HD、烯烴的HE、丙酮的H13、不能，因?yàn)橐一杏袃山M質(zhì)子，并且可以裂分。無(wú)法確定零點(diǎn)。14、a、三組，CH3裂分為3重峰。CH2裂分為四重峰。OH不裂分15、略16、a、一組三重峰，強(qiáng)度比為1：2：1B、一組三重峰，一組二重峰，兩組的強(qiáng)度比為1：2略17、B18、圖1對(duì)應(yīng)f結(jié)構(gòu)式；2-d；3-a19、；20、略；21、；22、醇 酚 醚8.1 命名以下化合物答案：a. (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1ol b. 2溴丙醇 2bromopropanol c. 2,5庚二醇 2,5heptanediol d

25、. 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g. (S)環(huán)氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h. 間甲基苯酚 mmethylphenol i. 1苯基乙醇 1phenylethanol j. 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol8.2 寫出分子式符合C5H12O的所有異構(gòu)體包括立體異構(gòu)，命名，指出伯仲叔醇。8.3 說(shuō)明以下異構(gòu)體沸點(diǎn)不同的原因。A） 因?yàn)楹笳叩姆种С潭缺葦M大，那么分子間的接觸面積減小，從而

26、分子間作用力減小，因此沸點(diǎn)較低；B） 因?yàn)榍罢吣軌蛐纬煞肿娱g氫鍵，導(dǎo)致作用力增加，沸點(diǎn)較高。8.4 以下哪個(gè)正確的表示了乙醚與水形成的氫鍵。B8.5 完成以下轉(zhuǎn)化：答案：8.6 用簡(jiǎn)便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別以下各組化合物b. c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3d. CH3CH2Br , CH3CH2OH答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 濃H2SO4和K2Cr2O7 d. 濃H2SO48.7 以下化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案： a , b , d可以形成8.8 寫出以下反響的歷程答

27、案；、8.9 寫出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：答案：8.10 4叔丁基環(huán)己醇是一種可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對(duì)叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對(duì)叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案： 用NaOH水溶液萃取洗滌除去叔丁基酚 分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃H2SO4共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物C。C與高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用得到DC5H11Br，將D與稀堿共熱又得到A。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)，并用反響式說(shuō)明推斷過(guò)程。答案： 分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無(wú)反響；在濃氫碘酸作用下得到B及C。B

28、能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀， 推測(cè)A，B，C的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反響。答案：新版本書與老版本局部?jī)?nèi)容不一致：11、12參考答案：a、IR；羥基特征峰；b、NMR；峰面積比值；c、IR；羥基特征峰；d、NMR；峰的組數(shù)和裂分情況13、NMR，質(zhì)子峰三組6：1：1，相鄰C-H的裂分符合n+1規(guī)那么，化學(xué)位移也適宜。IR，O-H，C-H，C-O的幾組峰解釋一下。第九章 醛、酮、醌9.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的話)命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i. 1,3環(huán)已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛m. 苯乙酮 答案：a. 異

29、丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 對(duì)甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 間甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHO 注意增加的內(nèi)容：9.2 寫出任意一個(gè)屬于以下各類化合物的結(jié)構(gòu)式羰基的相鄰位，相隔位9.3 寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：9.4 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物a. 丙醛、丙酮

30、、丙醇和異丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案：9.5 完成以下轉(zhuǎn)化答案：新版本增加了兩個(gè)反響：9.6 寫出由相應(yīng)的羰基化合物及格氏試劑合成2丁醇的兩條路線.答案：A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr9.7 分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8 以下化合物中，哪個(gè)是半縮醛或半縮酮，哪個(gè)是縮醛或縮酮？并寫出由相應(yīng)的醇及醛或酮制備它們的反響式。答案： a. 縮酮 b. 半縮酮 c.d 半縮醛9.9 將以下化合物分別溶于水，并參加少量HCl，那么在每個(gè)溶液中應(yīng)存在哪些有機(jī)化合物？答案： *麥芽糖的結(jié)構(gòu)式如下，指出其中的縮醛或半縮醛基團(tuán)。*縮醛，

31、*半縮醛9.10 分子式為C5H12O的A，氧化后得BC5H10O，B能與2,4-二硝基苯肼反響，并在與碘的堿溶液共熱時(shí)生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得CC5H10，C經(jīng)高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的結(jié)構(gòu)，并寫出推斷過(guò)程的反響式。答案：9.11 麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中別離出來(lái)的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元羧酸： 將麝香酮以鋅-汞齊及鹽酸復(fù)原，得到甲基環(huán)十五碳烷 ，寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。答案：9.12 分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得CC6H12。C

32、經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反響，但不起碘仿反響，而E那么可發(fā)生碘仿反響而無(wú)銀鏡反響。寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反響式。答案：9.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中別離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為C17H30O。A能與羥胺等氨的衍生物作用，但不發(fā)生銀鏡反響。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式為C17H30Br2O的B。將A與高錳酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C，分子式為C17H30O5 。但如以硝酸與A一起加熱，那么得到如下的兩個(gè)二元羧酸： 將A于室溫催化氫化得分子式為C17H32O的D，D與硝酸加熱得到HOOC(CH2)15COOH 。寫出靈貓酮以及B，C，D的結(jié)構(gòu)式，并

33、寫出各步反響式。答案：9.14 相比，前者進(jìn)行親核加成困難一些，因?yàn)榍罢叩腃H3O-為鄰對(duì)位定位基，起活化作用，也就是說(shuō)使得發(fā)生親核加成反響的羰基所連的碳原子上電子云密度增加，減弱了羰基碳上的正電荷。15. 16. 羥基的特征峰消失的時(shí)候17、18. a、第二各化合物只有一組質(zhì)子峰并且沒(méi)有裂分B、第二個(gè)化合物有三組質(zhì)子峰，其中3H單峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二個(gè)化合物有兩組質(zhì)子峰，6H單重峰，4H單重峰19、羧酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名如有俗名請(qǐng)注出或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a. 2甲基丙酸 2Methylpropanoic acid (異丁酸 Isobutanoic acid )b

34、. 鄰羥基苯甲酸水楊酸oHydroxybenzoic acid c. 2丁烯酸 2Butenoic acid d 3溴丁酸 3Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 順丁烯二酸 Maleic acid n. o. p. q. r. 10.2 將以下化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3C

35、H2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O答案：酸性排序 g a b c f e h d10.3 寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：10.4 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：答案： a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. FeCl3 2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH10.5 完成以下轉(zhuǎn)化：答案：10.6 怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物別離得到各種純的組分？答案：注意：是別離而不是鑒別10.7 寫出分子式為C5H6O4的不飽和二元羧酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z，E

36、標(biāo)明，并指出哪個(gè)容易形成酐。答案： 從左到右前面四個(gè)分子式可以形成酸酐，前兩個(gè)六圓環(huán)，中間兩個(gè)五元環(huán)，最后兩個(gè)不能形成酸酐，因?yàn)樗膱A環(huán)和七元環(huán)不穩(wěn)定。同時(shí)，Z型容易，E型不容易，因?yàn)镋型需要發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，需要額外的能量。其穩(wěn)定性依次為(Z)易成酐 (E) 不易成酐 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐10.8 化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得到分子式為C4H4O3的B，將A與過(guò)量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的。B與過(guò)量甲醇作用也得到C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反響式。答案：10.9A 紅外，羧基特征峰

37、，寬強(qiáng)，簡(jiǎn)便B NMR，丙酮只有一組質(zhì)子峰且不裂分，兩組甲基單重峰C NMR，酮有兩組質(zhì)子峰，酯有三組質(zhì)子峰D紅外，羧基特征峰，寬強(qiáng)，簡(jiǎn)便 10.10取代酸11.1 寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式或命名。m. n. 答案：m. 3-氯丁酸3-Chlorobutanoic acid n. 4-氧代戊酸4oxopentanoic acid)a b c d e f g 乙醛酸h 2-羥基琥珀酸DL j I k 水楊酸11.2 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物。b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3答案：11.3 寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案：在新版本書中，b沒(méi)有，后面的題目序號(hào)依次提

38、前一個(gè)，n對(duì)應(yīng)的m錯(cuò)誤，更正為：11.4 寫出以下化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案：11.5 完成以下轉(zhuǎn)化：答案：B的反響物為類似乙酰乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)，與一鹵代丙酮反響，然后進(jìn)行酮式分解。新版本書當(dāng)中，c和d不一樣，作如下更改：第一步相同：C.和D都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；第二步：C參照P216例題，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷如果引入兩個(gè)不同基團(tuán)，那么需要先引入活性高、體積大的那一個(gè)第三步相同：都通過(guò)水解脫羧完成反響，參照P216例題醋酸做成丙二酸二乙酯的路線：另外兩步請(qǐng)參照教材P216自行完成。含氮化合物12.1 寫出分子式為C4H11N的胺的各種異構(gòu)

39、體，命名，并指出各屬于哪級(jí)胺。12.2 命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 答案：a. 硝基乙烷 b. p亞硝基甲苯 c. N乙基苯胺 d. 對(duì)甲苯重氮?dú)滗逅猁}或溴化重氮對(duì)甲苯 e. 鄰溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 對(duì)硝基苯肼 h. 1,6己二胺 i. 丁二酰亞胺 j. 亞硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基芐基二甲銨12.3 以下哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體？答案：a, d存在。但a 的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4 以下體系中可能存在的氫鍵： a. 二甲胺的水溶液 b. 純的二甲胺答案： 12.5 如何解釋以下事實(shí)？a. 芐胺C6H5CH2NH2的堿性與烷基胺根本相同，而與芳胺不同。b. 以

40、下化合物的pKa為答案： a. 因?yàn)樵谄S胺中，未與苯環(huán)直接相連，其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共軛，所以堿性與烷基胺根本相似。 12.6 以反響式表示如何用+酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7 伯胺鹽：b、k、e仲胺鹽：h、i叔胺鹽：a、c、d、g、j季銨鹽：f12.8 以下化合物中，哪個(gè)可以作為親核試劑？答案： a, b, c, d, e, f 12.9 完成以下轉(zhuǎn)化：答案： 12.10 寫出四氫吡咯及N甲基四氫吡咯分別與以下試劑反響的主要產(chǎn)物如果能發(fā)生反響的話。a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 過(guò)量碘甲烷 d. 鄰苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯f(wàn). 丙酰氯 g. 亞硝酸 h. 稀鹽酸答案：12.11 用

41、化學(xué)方法鑒別以下各組化合物： a. 鄰甲苯胺 N甲基苯胺 苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b. 三甲胺鹽酸鹽 溴化四乙基銨答案： 由于三甲胺b. p. 3,可能逸出,也可能局部溶于NaOH,所以用AgNO3 作鑒別較好.12.12 寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案： 12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺,怎樣將N甲基胺提純?答案： 使用Hinsberg反響.(注意別離提純和鑒別程序的不同)12.14 將以下化合物按堿性增強(qiáng)的順序排列： a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4N+OH答案： 堿性 e d b

42、 c a12.15 將芐胺、芐醇及對(duì)甲苯酚的混合物別離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N 的A ，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮?dú)猓⒌玫綆追N有機(jī)物，其中一種B能進(jìn)行碘仿反響。B和濃硫酸共熱得到CC6H12，C能使高錳酸鉀退色，且反響后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式，并寫出推斷過(guò)程。答案： 17N-H在3300左右有類似OH的吸收峰，但相對(duì)較弱較鋒利，其中仲胺基為單峰，伯胺基為雙峰，叔胺基沒(méi)有吸收峰18、OH吸收強(qiáng)度大含硫和含磷有機(jī)化合物1、略2 將以下化合物按酸性增強(qiáng)的順序排列：答案：3 寫出以下反響的主要產(chǎn)物：答案： 4、通過(guò)烯烴的自由基聚合形成的高分子

43、化合物，由于其中參加了交聯(lián)劑形成了空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，通過(guò)化學(xué)修飾接枝上以磺酸基為代表的官能團(tuán)，可以交換溶液中的陽(yáng)離子，成為陽(yáng)離子交換樹(shù)脂，接枝上季銨鹽類官能團(tuán)可以交換溶液中的陰離子，成為陰離子交換樹(shù)脂。5、略6 由指定原料及其它無(wú)機(jī)試劑寫出以下合成路線。 a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b. 答案：碳水化合物1、略2、略3、略4、略5、略6、略7、略8 以下化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？答案： a .b. f.有變旋現(xiàn)象。因?yàn)閷侔肟s醛，可通過(guò)開(kāi)鏈?zhǔn)交プ儭? 以下化合物中，哪個(gè)能復(fù)原本尼迪特溶液，哪個(gè)不能，為什么？答案： b 可以。10 哪些D型

44、己醛糖以HNO3氧化時(shí)可生成內(nèi)消旋糖二酸？答案： D-阿洛糖，D-半乳糖11 三個(gè)單糖和過(guò)量苯肼作用后，得到同樣晶形的脎，其中一個(gè)單糖的投影式為，寫出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式。答案：12 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纖維素和淀粉 c. 麥牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖e. 甲基-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-D-吡喃甘露糖答案：13. 出以下反響的主要產(chǎn)物或反響物：答案：新版教材補(bǔ)充題14 寫出D-甘露糖與以下試劑作用的主要產(chǎn)物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+無(wú)水HCl d. 由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用 e. (CH3C

45、O)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氫化 i. 由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用 j. HIO4答案：15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過(guò)成苷、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的見(jiàn)226頁(yè)。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，那么經(jīng)如上步驟處理后，應(yīng)得到什么產(chǎn)物？答案：16、略17 D-蘇阿糖和D-赤蘚糖是否能用HNO3氧化的方法來(lái)區(qū)別？答案： D-蘇阿糖和D-赤蘚糖可以用HNO3氧化的方法來(lái)區(qū)別.因?yàn)檠趸a(chǎn)物前者有旋光,后者比旋光度為零.18 將葡萄糖復(fù)原得到單一的葡萄糖醇A，而將果糖復(fù)原，除得到A外，還得到另一糖醇B，為什么？A與B是什么關(guān)系？答案： 因?yàn)楣?/p>

46、的復(fù)原所形成一個(gè)手性碳,A與B的關(guān)系為差向異構(gòu)體.19 纖維素以以下試劑處理時(shí)，將發(fā)生什么反響？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或局部結(jié)構(gòu)式。 a. 過(guò)量稀硫酸加熱 b. 熱水 c. 熱碳酸鈉水溶液 d. 過(guò)是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：20 寫出甲殼質(zhì)幾丁以以下試劑處理時(shí)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。a. 過(guò)量稀鹽酸加熱 b. 稀氫氧化鈉加熱答案：21、略氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)1、2 寫出以下氨基酸分別與過(guò)量鹽酸或過(guò)量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 絲氨酸 d. 天門冬氨酸答案：3 用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別以下各組化合物：b. 蘇氨酸 絲氨酸 c. 乳酸 丙氨酸答案：4 寫出以下各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。 a. 纈氨酸在PH為8時(shí) b. 賴氨酸在PH為10時(shí) c. 絲氨酸在PH為1時(shí) d. 谷氨酸在PH為3時(shí)答案： 5. 寫出以下反響的主要產(chǎn)物答案：6 某化合物分子式為C3H7O2N，有旋光性，能分別與NaOH或HCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO2作用時(shí)放出氮?dú)?，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。答案：7 由3-