高二化學(xué)鹵代烴

1、高二化學(xué)鹵代烴普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書化學(xué)選修5人教版第三節(jié)鹵代烴教學(xué)目的:1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.根據(jù)鹵代烴組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)取代和消去反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn):鹵代烴的取代和消去反應(yīng)。探究建議：調(diào)查與討論鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，以及對(duì)環(huán)境的危害。課時(shí)劃分：一課時(shí)教學(xué)過程：導(dǎo)課我們對(duì)一氯甲烷、1，2二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的母體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，分

2、為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，可用RX（X=鹵素）表示。板書第三節(jié)鹵代烴、鹵代烴物理性質(zhì)講述常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。鹵代烴還是有機(jī)合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。板書大多為液體或固體，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。講述溴乙烷的分子式為C2H5B,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2B。是無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4C,密度比水大，難溶于水，溶于種有機(jī)溶劑。交流探究溴乙烷可能的化學(xué)性質(zhì)。在鹵代烴分子中，鹵素原于是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，CX鍵具有

3、較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。提問若CH3CH2BI與水發(fā)生取代反應(yīng)，是H20中的H還是一0H取代溴乙烷分子中的Br原子？回答是H20中的一0H取代溴乙烷分子中的Br原子提問若既能加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，又能提高CH3CH2O產(chǎn)量，可采用什么措施？回答可采用加熱和加入NaOH的方法。其原因是使HBr的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OI的濃度增大。板書二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1 、水解反應(yīng)：科學(xué)探究設(shè)計(jì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置，并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(1) 證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的B2變成了Br;(2) 用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的反應(yīng)物中有乙醇

4、生成?投影方案方案取上層清液討論并回答方案不合理；因?yàn)槿芤撼蕢A性，與AgNO3反應(yīng)后，產(chǎn)生棕黑色沉淀。方案合理；因?yàn)楫a(chǎn)生的CH3CH2B與NaOH濃液不互溶而分層，上層清液中含有Br-離子與Ag+離子反應(yīng)生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，證明CH3CH2B可與H2O在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3CH2QH板書CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr指導(dǎo)閱讀實(shí)驗(yàn)證明如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH的乙醇溶液共熱，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那樣發(fā)生取代反應(yīng)，而是從溴乙烷分子中脫去HBr,生成乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn)，并閱讀課本。讀書并思考：提問欲提高CH3CH2

5、B生成CH2=CH2勺反應(yīng)速率且提高CH2=CH2的產(chǎn)量，可采取什么措施？能否加入NaOH水溶液，為什么？回答加熱，應(yīng)在堿性條件下反應(yīng)，但不能是NaOH水溶液，否則CH3CH2BI會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)。板書2、消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）CH3CH2BrCH2=CH2+HBr提問溴乙烷在反應(yīng)中是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，視反應(yīng)條件而定，試加以分析。CH3CH2OHCH3CH2BrCH2=CH2回答在NaOH水溶液中使平衡向左移動(dòng)，發(fā)生水解反應(yīng)；在NaOH醇溶液中使平衡向右移動(dòng)，發(fā)生消去反應(yīng)板書有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2OHX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消

6、去反應(yīng)。練習(xí)見投影。科學(xué)探究在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案（如圖218所示），用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請(qǐng)你思考以下問題：（1）為什么要在氣體通入KMnO輟性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?（2）除KMnO輟性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?匯報(bào)（1）除去帶出的乙醇?xì)怏w（乙醇能使酸性KMnO4褪色）；（2）溴水。不用，因?yàn)殇逅c乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng)。思考與交流比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條生成物結(jié)論講述有些多鹵代

7、烴，如氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒，具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。近年來發(fā)現(xiàn)含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止、限制其使用，正研制、推廣使用替代品。實(shí)踐活動(dòng)走訪附近的有機(jī)玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有機(jī)溶劑?向操作人員學(xué)習(xí)應(yīng)如何安全地使用有機(jī)溶劑?小結(jié)略。作業(yè)P431、2、3課堂練習(xí)1根據(jù)下列物質(zhì)的名稱，就能確認(rèn)是純凈物的是A.溴乙烷B.二溴乙烷C.已烯D.二甲苯2 足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員痛感

8、。這種物質(zhì)是A.碘酒B.酒精C.氟里昂D.氯乙烷3 下列各組混合物，可以用分液漏斗分離的是A.甲苯和水B.甲苯和苯C.溴乙烷與水D.苯與溴乙烷4 下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是A.溴乙烷與NaOF醇溶液共熱B.甲苯與濃硫酸和濃硝酸的反應(yīng)C.溴乙烷與NaOH水溶液共熱D.甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)5 能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是A.在氯乙烷中直接加入AgNO3容液B.加蒸餾水，然后加入AgN03容液C.加入NaOH容液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液D.加入NaOH勺乙醇溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液6 .1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH勺乙醇溶液共熱勺反應(yīng)中，兩反應(yīng)A.碳?xì)?/p>

9、鍵斷裂的位置相同B.碳溴鍵斷裂的位置相同C.產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同D.產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型相同7 （1）甲苯的化學(xué)式是；苯的結(jié)構(gòu)式是；分子構(gòu)型是；甲苯、苯屬于烴類物質(zhì)，二者的關(guān)系是。（2）純凈的溴乙烷是無(wú)色液體，密度比水，其官能團(tuán)是，受原子的影響，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，既能發(fā)生反應(yīng)，又能發(fā)生反應(yīng)。8 1,2二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無(wú)色液體,密度是2.18克/厘米3,沸點(diǎn)131.4C,熔點(diǎn)9.79C,不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)中可以用下圖所示裝置制備1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混

10、合液,試管d中裝有濃溴（表面覆蓋少量水）。請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?）燒瓶a中發(fā)生的是乙醇的脫水反應(yīng)，即消去反應(yīng)，反應(yīng)溫度是170C，并且該反應(yīng)要求溫度迅速升高到170C，否則容易產(chǎn)生副反應(yīng)。請(qǐng)你寫出乙醇的這個(gè)消去反應(yīng)方程式：。（2）寫出制備1,2二溴乙烷的化學(xué)方程式：。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象：。（4）容器c中NaOH容液的作用是：。（5）某學(xué)生做此實(shí)驗(yàn)時(shí),使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時(shí),所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超出許多,如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因。（6）c裝置內(nèi)N

11、aOH容液的作用是；e裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是。9 .鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2Br+OH-(或NaOH>CH3CH2CH2OWBr-(或NaBr)寫出下列化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1) 溴乙烷跟NaHS反應(yīng)：。(2) 碘甲烷跟CH3COON反應(yīng)：。參考答案：1、A2、D3、A4、A5、CD6、C7 (1)C7H8；或；正六邊形；芳香；同系物；(2)大；Br；Br;取代，加成8 .(1)CH3CH2OWCH2=CH2t+H2Q(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2

12、Br(3)b中水面會(huì)下降，玻璃管中的水面會(huì)上升，甚至溢出；(4)除去乙烯中帶出的酸性氣體或答二氧化碳、二氧化硫；(5)乙烯發(fā)生(或通過液溴)速度過快實(shí)驗(yàn)過程中,乙烯和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170C；(6)吸收酸性氣體(二氧化硫、二氧化碳等)；吸收揮發(fā)出來的溴，防止污染環(huán)境。9 (1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2HS+NaBr(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI提示：由原題開始提供的信息“鹵代烴在NaOH溶液中水解，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代反應(yīng)”，可知解（1）（2）兩點(diǎn)的關(guān)鍵是找出帶負(fù)電的原子團(tuán)。分析（1）NaHS帶負(fù)電的是HS-,應(yīng)是HS-與溴乙烷中Br原

13、子取代。同樣（2）中應(yīng)是帶負(fù)電荷的CH3C0G取代Br原子。板書計(jì)劃第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴物理性質(zhì)大多為液體或固體，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1 、水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr2 、消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）CH3CH2BrCH2=CH2+HBr有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2OHX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。新聞資料美國(guó)環(huán)保署指控杜邦不沾鍋再揭可能致癌據(jù)芝加哥論壇報(bào)報(bào)導(dǎo)，美國(guó)環(huán)保署（EPA指控全球數(shù)一數(shù)二的大化工廠杜邦公司過去50多年來在生產(chǎn)鐵弗龍不沾鍋產(chǎn)品時(shí)，隱瞞其原料中含有危害人體的全氟辛酸銨（PFOA又稱C-8）。這種化學(xué)物質(zhì)有可能引發(fā)癌癥、先天性缺陷及其他疾病。EPA日前發(fā)表報(bào)告，指即使低劑量的PFOA也會(huì)造成傷害。杜邦公司在政府不知情的狀況下，從1950年代初以降便開始用PFOA制造不沾鍋廚具、防雨衣物及數(shù)百種其他產(chǎn)品。一份文件指出，早在1961年杜邦公司的研究人員便向公司高層提出警告，要避免人員和PFOA接觸。后來業(yè)界的實(shí)驗(yàn)也證實(shí)，這種化學(xué)物質(zhì)會(huì)堆積在人體內(nèi)，在環(huán)境中也不會(huì)分解。有些人批評(píng)，坊間缺乏PFOA相關(guān)的知識(shí)，凸顯環(huán)保