一種特殊的碳?xì)浠衔?mdash;—苯學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1一種一種(y zhn)特殊的碳?xì)浠衔锾厥獾奶細(xì)浠衔锉奖降谝豁?yè)，共47頁(yè)。 苯是一種無(wú)苯是一種無(wú)色、有特殊氣味色、有特殊氣味的液體的液體(yt)(yt)，密，密度比水小，熔點(diǎn)度比水小，熔點(diǎn)低，易揮發(fā)，不低，易揮發(fā)，不溶于水，易溶于溶于水，易溶于酒精等有機(jī)溶劑酒精等有機(jī)溶劑，有毒。，有毒。第1頁(yè)/共47頁(yè)第二頁(yè)，共47頁(yè)。在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒毒輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感

2、等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫(zhn chn)、呼吸、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑。劑。第2頁(yè)/共47頁(yè)第三頁(yè)，共47頁(yè)。密度密度(md)(md)為為0.88g/ml0.88g/ml。比水輕。比水輕。無(wú)色無(wú)色(w s)(w s)液體，有特殊氣味。液體，有特殊氣味。熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.55.5，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為8

3、080，不溶于水，不溶于水，660:1660:1是常用的有機(jī)溶劑是常用的有機(jī)溶劑第3頁(yè)/共47頁(yè)第四頁(yè)，共47頁(yè)。根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定(cdng)，苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯蒸氣的密度是相同條件下乙炔的3倍，苯分子中碳的質(zhì)量分子中碳的質(zhì)量(zhling)分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為92.3%，求苯的分，求苯的分子式。子式。第4頁(yè)/共47頁(yè)第五頁(yè)，共47頁(yè)。試根據(jù)試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和和“碳鏈碳鏈學(xué)說(shuō)學(xué)說(shuō)”寫(xiě)出寫(xiě)出C6 H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)式，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)(shyn)來(lái)驗(yàn)證這來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理？些結(jié)構(gòu)是否合理？苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)(jigu)：鏈狀（提示：考慮鏈狀（提示：考慮(ko

4、l)最多有幾個(gè)叁鍵和雙最多有幾個(gè)叁鍵和雙鍵）：鍵）：CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2CH2CCHCHCCH2等等第5頁(yè)/共47頁(yè)第六頁(yè)，共47頁(yè)。溶液溶液(rngy)分層，紫色沒(méi)分層，紫色沒(méi)有褪去。有褪去。結(jié)論結(jié)論(jiln)：溶液分層，上層溶液變黃。溶液分層，上層溶液變黃。苯不是上述結(jié)構(gòu)苯不是上述結(jié)構(gòu)苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)：苯與溴水反應(yīng)：苯與溴水反應(yīng)：第6頁(yè)/共47頁(yè)第七頁(yè)，共47頁(yè)。凱庫(kù)勒式的提出凱庫(kù)勒式的提出(t ch)：n1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀

5、點(diǎn)：的有關(guān)觀點(diǎn)：n（1）六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；）六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；n（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)(y )氫原子氫原子；n（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。第7頁(yè)/共47頁(yè)第八頁(yè)，共47頁(yè)。缺陷缺陷1 1：不能解釋苯為何：不能解釋苯為何(wih)(wih)不起類似烯烴的加不起類似烯烴的加成反應(yīng)成反應(yīng)凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式缺陷缺陷2 2： 與與 性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì) CH3 CH3CH3 CH3 二、苯的結(jié)構(gòu)二、苯的結(jié)構(gòu)分子式為分子式為C6H6第8頁(yè)/共47頁(yè)第九頁(yè)，共47頁(yè)?？梢?jiàn)：苯中的可見(jiàn)：苯中的6 6個(gè)個(gè)H H原子處于同

6、等原子處于同等(tngdng)(tngdng)地位，是地位，是等效等效H H。( (正六邊形平面正六邊形平面(pngmin)(pngmin)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)) )科學(xué)研究表明：苯分子里科學(xué)研究表明：苯分子里6 6個(gè)個(gè)C C原子之間的鍵完全原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵相同，是一種介于單鍵(dn jin)(dn jin)和雙鍵之間和雙鍵之間的特殊的特殊( (獨(dú)特獨(dú)特) )的鍵。的鍵。苯的一取代物只有一種苯的一取代物只有一種第9頁(yè)/共47頁(yè)第十頁(yè)，共47頁(yè)。體。n第10頁(yè)/共47頁(yè)第十一頁(yè)，共47頁(yè)。BrBr C6H6+FeC6H5Br + HBr取代取代(qdi)反應(yīng)反應(yīng)第11頁(yè)/共47頁(yè)第十二頁(yè)

7、，共47頁(yè)。二、苯的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)和用途1.苯的取代(qdi)反應(yīng)：(1)跟鹵素(l s)的取代反應(yīng)：第12頁(yè)/共47頁(yè)第十三頁(yè)，共47頁(yè)。原理(yunl)：第13頁(yè)/共47頁(yè)第十四頁(yè)，共47頁(yè)。AgNO3溶液溶液CCl4苯與溴的苯與溴的混合液混合液Fe絲絲第14頁(yè)/共47頁(yè)第十五頁(yè)，共47頁(yè)。注意(zh y)：鐵粉起催化劑的作用（實(shí)際上是鐵粉起催化劑的作用（實(shí)際上是FeBr3)FeBr3)，如果沒(méi)有，如果沒(méi)有(mi (mi yu)yu)催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。為什么溴苯留在燒瓶中，而為什么溴苯留在燒瓶中，而HBrHBr揮發(fā)

8、出來(lái)?yè)]發(fā)出來(lái)(ch li)(ch li)？因?yàn)殇?？因?yàn)殇灞降姆悬c(diǎn)較高，苯的沸點(diǎn)較高，156.43156.43。導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的流，并冷凝生成的HBrHBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。面以下，否則將發(fā)生倒吸。褐色是因?yàn)殇灞街泻须s質(zhì)溴，可用褐色是因?yàn)殇灞街泻须s質(zhì)溴，可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)溶液洗滌產(chǎn)物，除去溴，而得無(wú)色的溴苯。物，除去溴，而得無(wú)色的溴苯。第15頁(yè)/共47頁(yè)第十六頁(yè)，共47頁(yè)。鐵粉的作用是什么？鐵粉的作用是什么？長(zhǎng)導(dǎo)管的

9、作用是什么？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下？為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下？4實(shí)驗(yàn)后得到的褐色實(shí)驗(yàn)后得到的褐色(h s)液體是什么？如何才能得到無(wú)液體是什么？如何才能得到無(wú)色的溴苯？色的溴苯？催化劑催化劑冷凝冷凝(lngnng)回回流、導(dǎo)氣流、導(dǎo)氣溶有溶有Br2的溴苯、用的溴苯、用NaOH溶液溶液(rngy)洗洗HBr極易溶于水，會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象極易溶于水，會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象小問(wèn)題小問(wèn)題第16頁(yè)/共47頁(yè)第十七頁(yè)，共47頁(yè)。第17頁(yè)/共47頁(yè)第十八頁(yè)，共47頁(yè)。（硝基苯）（硝基苯）C6H6+ HONO2濃濃H2SO45560C6H5NO2+ H2O第18頁(yè)/共47頁(yè)第

10、十九頁(yè)，共47頁(yè)。第19頁(yè)/共47頁(yè)第二十頁(yè)，共47頁(yè)。(2)苯的硝化(xio hu)反應(yīng)：第20頁(yè)/共47頁(yè)第二十一頁(yè)，共47頁(yè)。第21頁(yè)/共47頁(yè)第二十二頁(yè)，共47頁(yè)。注意(zh y)：濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50506060以下，以下，再慢慢再慢慢(mn mn)(mn mn)滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在和濃硫酸在70708080時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。什么時(shí)候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制什么時(shí)候采用水浴加熱

11、，需要加熱，而且一定要控制(kngzh)(kngzh)在在100100以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100 100 ，還可采用油?。ㄟ€可采用油?。? 0300 300 ）、沙浴溫度更高。）、沙浴溫度更高。溫度計(jì)的位置，必須放在懸掛在水浴中。溫度計(jì)的位置，必須放在懸掛在水浴中。第22頁(yè)/共47頁(yè)第二十三頁(yè)，共47頁(yè)。為提純硝基苯，一般為提純硝基苯，一般(ybn)(ybn)將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOHNaOH溶液洗滌。溶液洗滌。長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝(lngnng)(lngnng)回流。回流。不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡胁患兊?/p>

12、硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2NO2，而純凈，而純凈硝基苯是無(wú)色硝基苯是無(wú)色(w s)(w s)，有苦杏仁味，比水重油，有苦杏仁味，比水重油狀液體。狀液體。第23頁(yè)/共47頁(yè)第二十四頁(yè)，共47頁(yè)。硝基苯的化學(xué)性質(zhì)(huxu xngzh)：第24頁(yè)/共47頁(yè)第二十五頁(yè)，共47頁(yè)。(3)苯的磺化反應(yīng)(fnyng)：第25頁(yè)/共47頁(yè)第二十六頁(yè)，共47頁(yè)。2.苯的加成反應(yīng)(ji chn fn yn)：第26頁(yè)/共47頁(yè)第二十七頁(yè)，共47頁(yè)。3.苯在空氣(kngq)里燃燒：4.苯用途(yngt)：2C6H6 +15O2 12CO2 + 6H2O合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥(nngyo)、醫(yī)藥、染料、香

13、料等。苯也常用作有機(jī)溶劑小結(jié)：易取代、難加成、難氧化小結(jié)：易取代、難加成、難氧化現(xiàn)象：現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）第27頁(yè)/共47頁(yè)第二十八頁(yè)，共47頁(yè)。三、苯的同系物1.概念(ginin)：只含有一個(gè)(y )苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式(tngsh)：CnH2n+2-8=CnH2n-6第28頁(yè)/共47頁(yè)第二十九頁(yè)，共47頁(yè)。3.性質(zhì)(xngzh)：(1)取代(qdi)反應(yīng)：第29頁(yè)/共47頁(yè)第三十頁(yè)，共47頁(yè)。(2)氧化(ynghu)反應(yīng)：第30頁(yè)/共47頁(yè)第三十一頁(yè)，共47頁(yè)。辨析辨析(binx)第31頁(yè)/共47頁(yè)第三十二頁(yè)，共4

14、7頁(yè)。第32頁(yè)/共47頁(yè)第三十三頁(yè)，共47頁(yè)。第33頁(yè)/共47頁(yè)第三十四頁(yè)，共47頁(yè)。第34頁(yè)/共47頁(yè)第三十五頁(yè)，共47頁(yè)。苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)(jigu)：n具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所以原子均具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所以原子均在同一平面上在同一平面上,可表示為：可表示為：n鍵角均為鍵角均為120,鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)1.4010-10m n碳碳鍵長(zhǎng)均相等，沒(méi)有單雙鍵，是一碳碳鍵長(zhǎng)均相等，沒(méi)有單雙鍵，是一種介于種介于(ji y)單鍵與雙鍵之間的一單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。種特殊的鍵。第35頁(yè)/共47頁(yè)第三十六頁(yè)，共47頁(yè)。練習(xí)練習(xí)(linx)與與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由

15、是質(zhì)，理由是_由此可見(jiàn)，能證明苯分子中不存在由此可見(jiàn)，能證明苯分子中不存在C-C、C=C交交替排布的事實(shí)是替排布的事實(shí)是_是是苯環(huán)苯環(huán)(bn hun)的碳碳鍵完的碳碳鍵完全相等。全相等。苯的鄰二氯代物只有苯的鄰二氯代物只有(zhyu)一種一種第36頁(yè)/共47頁(yè)第三十七頁(yè)，共47頁(yè)。第37頁(yè)/共47頁(yè)第三十八頁(yè)，共47頁(yè)。1.苯的物理性質(zhì)(wl xngzh)：一、苯的物理性質(zhì)(wl xngzh)及結(jié)構(gòu)苯是沒(méi)有(mi yu)顏色帶有特殊氣味的液體密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水苯的熔沸點(diǎn)低：沸點(diǎn) 80.1 熔點(diǎn) 5.5第38頁(yè)/共47頁(yè)第三十九頁(yè)，共47頁(yè)。2.苯的結(jié)構(gòu)(jigu)：最簡(jiǎn)式: CH (1825年，法拉第）分子式: C6H6 1833年米希爾里希結(jié)構(gòu)式: 1865年，凱庫(kù)勒第39頁(yè)/共47頁(yè)第四十頁(yè)，共47頁(yè)。第40頁(yè)/共47頁(yè)第四十一頁(yè)，共47頁(yè)。簡(jiǎn)寫(xiě)(jinxi