丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯丙二酸二懿旨和乙酰乙酸乙酯第一頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有兩個羰基，且兩個羰基相隔一個亞甲基的化合物，稱為二羰基化合物。 CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯第1頁/共14頁第二頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。第二節(jié)第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第2頁/共14頁第三頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。一、丙二酸二乙酯的制備一、丙二酸二乙酯的制備 C2H5OHH+CH3COOHNaCNOH-PCl2CH2COOHClCH2COONaCNCH2COOC2H5COO

2、C2H5第3頁/共14頁第四頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。CH2COOC2H5COOC2H5C2H5ONaCHCOOC2H5COOC2H5-Na+RXCHCOOC2H5COOC2H5RH+H2OCHCOOHCOOHR-CO2CH2COOHRRCOOHCOOHCRRCOOC2H5COOC2H5CRRCHCOOHR-CO2RXCHCOOC2H5COOC2H5RC2H5ONaH2O,H+第4頁/共14頁第五頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。 丙二酸二乙酯是具有香味的無色液味，熔點(diǎn)-50，沸點(diǎn)198.8。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的試劑，在有機(jī)合成

3、中具有廣泛用途。二、丙二酸二乙酯的性質(zhì)二、丙二酸二乙酯的性質(zhì) 第5頁/共14頁第六頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。三、三、 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用丙二酸二乙酯在有機(jī)合成的應(yīng)用 丙二酸二乙酯的上述性質(zhì)在有機(jī)合成上廣泛用于合成各種類型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，環(huán)烷基甲酸，二元羧酸等）。 具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負(fù)離子，所以它們還可以和羰基發(fā)生一系列親核加成。CH2CHCOOHCH2CH3例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸第6頁/共14頁第七頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。 分析分析: 可分別采用芐基氯和溴乙烷作烷基化試劑，分可分別采用芐基氯和溴

4、乙烷作烷基化試劑，分兩次引入。反應(yīng)式如下：兩次引入。反應(yīng)式如下： 2乙基乙基3苯基丙酸可以看成是苯基丙酸可以看成是一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。一個芐基和一個乙基二取代的乙酸。CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH2ClCH2CH(COOC2H5)2C2H5ONaCH3CH2BrCH2C(COOC2H5)2CH2CH3H+,H2OCH2CHCOOHCH2CH3-CO2,第7頁/共14頁第八頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。CH3COC2H5CCOH2OC2H5OCOCH2COOC2H5 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯第8頁/共14頁第九頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三

5、分。 乙酰乙酸乙酯可用克來森酯縮合反應(yīng)制備。 OCOCH3C2H52CH3COH2CCOC2H5O+C2H5OHH+C2H5ONa 乙酰乙酸乙酯又稱丁酮酸乙酯，簡稱三乙。是無色透明具有果香味的液體，沸點(diǎn)180，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多數(shù)有機(jī)溶劑中。 第9頁/共14頁第十頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。OC2H5COCH2COCH3OC2H5COCHCH3COH（酮式結(jié)構(gòu)）（酮式結(jié)構(gòu)） （烯醇式結(jié)構(gòu)）（烯醇式結(jié)構(gòu)）這種能夠相互轉(zhuǎn)變的兩種異構(gòu)體之間存在的動態(tài)平衡現(xiàn)象，叫做互變異構(gòu)現(xiàn)象。第10頁/共14頁第十一頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。 （2）乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用）乙酰乙

6、酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 可以通過亞甲基上的取代，引入各種不同的基團(tuán)后，再經(jīng)酮式分解或酸式分解， 得到不同結(jié)構(gòu)的酮或酸等化合物。第11頁/共14頁第十二頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。例例1：由：由乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯合成合成CH3C CH2CH2OCH2經(jīng)結(jié)構(gòu)分析，需引入原引OC2H5COCH2CH3COCH2CHCH3COOC2H5COCH2CHCH3COCOOH-CO2CH3COCH2CH2 H+C2H5ONaC6H5CH2Br稀NaOH第12頁/共14頁第十三頁，編輯于星期日：九點(diǎn) 三十三分。例例2：合成：合成 CH3C CH CH2CH=CH2OCH3引原要分兩次引入，先引入再引入CH3CH2CH