安息香的輔酶合成

1、安息香的輔酶合成安息香的輔酶合成 一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊弧?shí)驗(yàn)?zāi)康膌學(xué)習(xí)安息香縮合的原理。l掌握應(yīng)用維生素B1為催化劑進(jìn)行安息香縮合反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作方法。l進(jìn)一步熟悉回流、重結(jié)晶等基本操作。 二、二、實(shí)驗(yàn)原理l在NaCN存在下，兩分子苯甲醛發(fā)生分子間縮合生成-羥基酮二苯羥乙酮（又叫安息香），這一反應(yīng)稱為安息香縮合反應(yīng)。其他沒(méi)有-H的醛也可以在相同條件下發(fā)生分子間縮合。催化劑除氰化物外，也可以使用噻唑鹽，而且使用噻唑鹽做催化劑時(shí)，有-H的醛也能夠縮合。CHO2CNCCHOOH二、二、實(shí)驗(yàn)原理l本法用維生素B1（Thiamine）鹽酸鹽代替氰化物輔酶催化安息香縮合反應(yīng)。優(yōu)點(diǎn)：無(wú)毒，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率較高。C

2、HO2CCHOOHVB160-75三、藥品試劑l維生素B1,1gl苯甲醛（新蒸），6mLl氫氧化鈉，l95乙醇四、實(shí)驗(yàn)步驟l在25 mL 圓底燒瓶中依次加入1 gVB1、2 mL 蒸餾水，搖勻溶解，再加入8 mL95乙醇。冷卻至0l取10NaOH 溶液2 mL 于小錐型瓶中并冷卻至0。l冰浴下將10NaOH 溶液逐滴加入步驟（1）的圓底燒瓶中。四、實(shí)驗(yàn)步驟l再往圓底燒瓶中加入5 mL 新蒸的苯甲醛，充分搖勻，調(diào)整反應(yīng)液的PH 值為89。l加入幾粒沸石，裝上回流冷凝管，用6075水浴加熱1.5 hr。l反應(yīng)混合物冷至室溫后冰水冷卻，使結(jié)晶析出完全（若出現(xiàn)油層，重新加熱使其變成均相，再慢慢冷卻結(jié)晶

3、）。 四、實(shí)驗(yàn)步驟l抽濾，并用冷水洗滌晶體，干燥，稱重。l粗產(chǎn)物可用95乙醇重結(jié)晶。如產(chǎn)物呈黃色，可用少量活性炭脫色。產(chǎn)品（白色針狀結(jié)晶）空氣中晾干后，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。五、注意事項(xiàng)1.維生素B1在氫氧化鈉溶液中噻唑環(huán)易開(kāi)環(huán)失效，因此反應(yīng)前維生素B1溶液及氫氧化鈉溶液必須用冰水冷透。2.PH值是本實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵，太高或太低均影響收率，氫氧化鈉溶液用滴管滴加入反應(yīng)液中，同時(shí)檢測(cè)反應(yīng)液使其pH值在89之間；3.反應(yīng)過(guò)程中，開(kāi)始時(shí)溶液不必沸騰（即反應(yīng)液的溫度不超過(guò)80）反應(yīng)后期可適當(dāng)升高溫度至8090。4.1 g 產(chǎn)品約需6 mL 乙醇。在沸騰的95乙醇中產(chǎn)物的溶解度為1214 g100mL。必要時(shí)可加入少量活性炭脫色，若需脫色活性炭加入0.15 g左右。六、