高三有機合成專題講解

1、第4節(jié) 有機合成高中常見有機化合物結構與性質(zhì)總結物質(zhì)類別特征結構（官能團）斷鍵位置反應類型試劑條件反應產(chǎn)物烷烴CCHC取代X2，光照XC烯烴CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O，催化劑CCOHH加成，還原H2，催化劑CCHH加聚一定條件C n C氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烴CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX 或 CXXCXXHX，催化劑，加熱CCHX 或 CHXCHX加成，還原H2，催化劑CCHH 或 CHHCHH氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色芳香烴H取代X2，F(xiàn)eX3XHNO3，濃H2SO4，加熱NO2加成3H2H2，Ni，加熱

2、RRHHH取代HNO3，濃H2SO4，加熱RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH鹵代烴XXC取代NaOH水溶液(催），加熱OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液(催），加熱CC醇OHOCH取代、置換NaONaC取代、酯化羧酸COOH，濃H2SO4，加熱OOCCOCHH氧化O2，Cu，加熱HCOOHC取代濃HX溶液，加熱XCCOHCH消去濃H2SO4，加熱CCCH2OH氧化酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置換NaONa中和NaOH溶液氧化空氣醛HCOHCO氧化O2，催化劑，加熱（或銀氨溶液，或新制 Cu(OH

3、)2 濁液）OHCO羧COH加成、還原H2，催化劑，加熱HCOHH羧酸OHCOOCOH取代、置換NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇，濃H2SO4，加熱OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4，加熱（或NaOH溶液，加熱）HOROHCO1下列變化屬于加成反應的是A乙烯通過酸性KMnO4溶液 B乙醇和濃硫酸共熱C乙炔使溴水褪色 D苯酚與濃溴水混合2由溴乙烷制取乙二醇，依次發(fā)生反應的類型是A取代、加成、水解 B消去、加成、取代C水解、消去、加成 D消去、水解、取代3有機化合物分子中能引進鹵原子的反應是A消去反應 B酯化反應 C水解反應 D取代反應4下面四種變化中，有一種變化與

4、其他三種變化類型不同的是濃H2SO4ACH3CH2OH + CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2OBCH3CH2OHCH2=CH2+H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O5卡托普利為血管緊張素抑制劑，其合成線路幾各步反應的轉(zhuǎn)化率如下：則該合成路線的總產(chǎn)率是A 58.5% B93.0% C76% D68.4%6乙酸乙酯水解反應可能經(jīng)歷如下步驟： 若將上面反應按加成、消去、取代分類，其中錯誤的是A加成反應： B消去反應：C取代反應： D取代反應：7武茲反應是重要的有機增碳反應，可簡單地表示為：2R

5、X + 2Na RR + 2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反應不可能得到的產(chǎn)物是ACH3CH2CH2CH3 B（CH3）2CHCH（CH3）2CCH3CH2CH2CH2CH3 D（CH3CH2）2CHCH38從原料和環(huán)境方面的考慮，對生產(chǎn)中的化學反應提出一個原子節(jié)約的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學組成來說沒有必要的原料。現(xiàn)有下列3種合成苯酚的反應路線： 其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是A只有 B只有 C只有 D9甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊合成法是：（CH3）2=O + HCN （CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN +

6、CH3OH + H2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反應是：CH3CCH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。與舊法相比，新法的優(yōu)點是A原料無爆炸危險 B原料都是無毒物質(zhì)C沒有副產(chǎn)物，原料利用律高 D對設備腐蝕性較大10化合物丙由如下反應得到：Br2溶劑CCl4H2SO4(濃)，C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙丙的結構簡式不可能是ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br11根據(jù)下圖所示的反應路線及所給信息填空。 （一

7、氯環(huán)已烷）（1）A的結構簡式是_，名稱是_。（2）的反應類型是_，的反應類型是_。 反應的化學方程式是_。12已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：（1）在6個反應中，屬于取代反應的是（填反應編號） 。（2）寫出物質(zhì)的結構簡式：F ，I 。（3）寫出下列化學方程式： AEH2加熱、催化劑H2O加熱、加壓、催化劑O2濃H2SO4 加熱新制Cu(OH)2 加熱Cu、加熱DBCF13AF 6種有機物，在一定條件下，按下圖發(fā)生轉(zhuǎn)化。又知烴A的密度(在標準狀況下)是1.16g/L，試回答下列問題：（1）有機物的名稱：A_ _，

8、B_，D_。（2）有機物的結構簡式：E_ _，F(xiàn)_ _。（3）反應BC的化學方程式是_ _，（4）CD的反應類型屬于_反應。C + EF的反應類型屬于_反應。 課時跟蹤訓練（B）12345678O3Zn，H2O1 已知 。在此條件下，下列烯烴被氧 化后，產(chǎn)物中可能有乙醛的是ACH3CH=CH（CH2）2CH3BCH2=CH（CH2）3CH3CCH3CH=CH-CH=CHCH3DCH3CH2CH=CHCH2CH32烯烴的加成反應的機理基本有了共同的認識，如乙烯和Br2，是Br的一個原子先與乙烯的雙鍵加成，并連接到一個碳原子上，使另一個碳原子帶正電荷，易與帶負電的原子或原子團結合。如果在Br2水中

9、加入Cl和I，則下列化合物不可能出現(xiàn)的是 ACH2BrCH2Br BCH2BrCH2Cl CCH2BrCH2I DCH2ClCH2I31，4二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成：OO濃H2SO4H2ONaOH溶液Br2CH2CH2A（烴類） B C 則烴類A為 A1丁烯 B1，3丁二烯 C乙炔 D乙烯4乙烯酮在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成：它與下列試劑發(fā)生加成反應時所生成的產(chǎn)物不正確的是A與HCl加成生成CH3COClB與H2O加成生成CH3COOHC與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD與CH3COOH加成生成（CH3CO）2O5組成為C3H5O2Cl的有機物甲，在

10、NaOH溶液中加熱后，經(jīng)酸化可得組成為C3H6O3的有機物乙。在一定條件下，每兩分子有機物乙能發(fā)生酯化反應生成一分子酯丙。丙的結構簡式不可能是ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOHBCH3CH（OH）COOCH2CH2COOHCD6已知乙烯醇（CH2=CHOH）不穩(wěn)定，可自動轉(zhuǎn)化為乙醛；二元醇可脫水生成環(huán)狀化合物，現(xiàn)有1 mol乙二醇在一定條件下脫去1molH2O,所得產(chǎn)物的結構簡式有下列幾種，其中不可能的是 A只有 B只有 C只有 D全部7分子式為C4H8O3的有機物A，在一定條件具有如下性質(zhì)：在濃硫酸存在下，能脫水生成唯一的有機物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；在濃硫酸的作用下，

11、A能分別與丙酸和乙醇反應生成C和D；在濃硫酸的的下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物E。下列敘述正確的是 AA的結構簡式為CH3CH2CH(OH)COOH BB的結構簡式為HOCH2CH2CH2COOHCA轉(zhuǎn)化為B的反應屬于取代反應 DB與E互為同系物，C與D互為同分異構體82005年度的諾貝爾化學獎分別獎給美國和法國的三位科學家，表彰他們對“烯烴復分解”反應研究方面作出的貢獻?！跋N復分解”是指在金屬鎢或鉬等催化劑的作用下，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。例如：R1R2R1R2CCR1R2R1R2CCR1R1R1R1CCR2R2R2R2CC則對于有機物CH2CHCH2CHCH2發(fā)

12、生烯烴復分解反應時可能生成產(chǎn)物的判斷中正確的是CHCH2CHn ；CH2CH2； ；CH2CCH2A只有 B只有 C只有 D只有9據(jù)報道，目前我國結核病的發(fā)病率有升高的趨勢。抑制結核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa（對氨基水楊酸鈉）也是其中一種。它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知： 苯胺（弱堿性，易氧化）下面是PASNa的一種合成路線： 請按要求回答下列問題：寫出下列反應的化學方程式： ，AB： 。寫出下列物質(zhì)的結構簡式：C： ，D： 。指出反應類型： ， ， 。所加試劑：X ，Y 。10已知分析下圖變化，試回答下列問題：寫出有機物的結構簡式：A B C D E F 11.酚是重要的化式原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： （1）寫出C的結構簡式。（2）寫出反應的化學方程式。（3）寫出G的結構簡式。（4）寫出反應的化學方程式。（5）寫出反應類型： 。（6）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是