高考化學(xué)試題分類匯編L單元烴的衍生物

1、L單元 烴的衍生物 L1 鹵代烴38K4、L1、L7、M32015·全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：PPG已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量相差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。(4)由D

2、和H生成PPG的化學(xué)方程式為 _；若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))。能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號)。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀 38(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反應(yīng)3­羥基丙醛(或­羥基丙醛)(4)nHOO

3、CCOOHnHOOHHOCO(CH2)3COO(CH2)3OnH(2n1)H2Ob(5)5COCHOCH3H3CCOOHc解析 (1)根據(jù)信息可知A為。(2)與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，在NaOH乙醇溶液加熱時生成。(3)結(jié)合信息可知E和F的反應(yīng)為加成反應(yīng)，生成的G為HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化為HOOCCOOH，G與H2加成得到HOOH，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG和H2O。根據(jù)鏈節(jié)的式量為172，可求出該聚合物的聚合度為10 000÷17258。(5)D的同分異構(gòu)體中含羧基、酯基和醛基，根據(jù)D的分子式可確定該同分異構(gòu)體只能為含有羧基的甲酸酯，符合條件的結(jié)構(gòu)有

4、5種，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面積比為611的是COCHOCH3H3CCOOH。同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同，質(zhì)譜儀上的信號不完全相同，a錯誤；結(jié)構(gòu)不同，官能團或結(jié)構(gòu)信息不同，b錯誤；同分異構(gòu)體所含元素均相同，c正確；結(jié)構(gòu)不同，分子中的氫原子所處的環(huán)境也不同，d錯誤。25K1、L1、L5、L72015·北京卷 “張­烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路

5、線如下：已知：COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是_。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是_；試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H反應(yīng)生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)CHCHCOOHBr2CHBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根據(jù)分子式結(jié)合有機物的類別可確定A

6、為CHCCH3。(2)根據(jù)B的元素組成及相對分子質(zhì)量可知B是HCHO。(3)根據(jù)CDE，結(jié)合已知信息，判斷E中含有碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)題意和F的分子式可確定F為CHCHCOOH；根據(jù)N與H的酯化反應(yīng)類型可判斷H為CCCOOH，故FGH的反應(yīng)為先加成后消去，從而確定FG的反應(yīng)方程式，試劑b為氫氧化鈉的醇溶液。32K3、L1、L72015·福建卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ) “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。圖0 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2

7、 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：AB(C7H6Cl2)CHOC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)肉桂酸已知：RCOHOHR(H)RCOR(H)H2O烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。32(1)a、c(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成CHCl22NaOHCHO2NaClH2O加成反應(yīng)CHCHCOOH9解析 (1)M分子中含有苯環(huán)但苯環(huán)上無羥基，a項正確，b項錯誤；M分子中含有碳碳雙鍵，c項正確；M分子中含有

8、3個酯基，1 mol M水解時可得到3 mol醇，d項錯誤。(2)由流程圖中反應(yīng)、的條件及反應(yīng)中產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三個氫原子可分別被取代1個、2個、3個，故導(dǎo)致二元取代物產(chǎn)率較低。中反應(yīng)物是B與NaOH，生成物是苯甲醛，另外還有NaCl與水。反應(yīng)中，苯甲醛中的“C=O”鍵反應(yīng)后消失了，故屬于加成反應(yīng)；由C、D分子組成知C轉(zhuǎn)化為D時發(fā)生了消去反應(yīng)，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCOOH。除去苯環(huán)及苯環(huán)上的1個甲基后，還剩余有2個碳原子、2個氧原子，故含有酯基的結(jié)構(gòu)有3種：HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC，每個酯基與CH3在苯環(huán)上均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故共

9、有9種同分異構(gòu)體。12L1、L3、L7(雙選)2015·江蘇卷 己烷雌酚的一種合成路線如下： CH3OCHC2H5BrXHOCHC2H5CHC2H5OHY(己烷雌酚)下列敘述正確的是()A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子12BC解析 鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，在NaOH水溶液中發(fā)生的是水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))，A項錯誤；酚羥基與HCHO可發(fā)生縮聚反應(yīng)，類似于酚醛樹脂的制備，B項正確；X中無酚羥基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y會有顏色變化， C項

10、正確；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子為手性碳原子， D項錯誤。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知：iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1，R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第

11、步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。10(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHC

12、OONa解析 (1)試劑為乙醇；A到B為醇的催化氧化，生成醛，故其官能團為醛基；反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為鹵代烴水解生成醇，故反應(yīng)方程式為CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr。(3)根據(jù)所給信息(i)可寫出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式，可知試劑為尿素，其結(jié)構(gòu)簡式為NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為CH2=C

13、HCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。則H為CH2=CHCOONa，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2CHCOONa。題號：16科目：化學(xué)K2、L1、L5、L7“有機化學(xué)基礎(chǔ)”模塊某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：已知：RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHBr請回答：(1)以下四個化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是_。A取代反應(yīng) B消去反應(yīng)C加聚反應(yīng) D還原反應(yīng)(3)下列四個化合物中，與化合物4互為同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2C

14、H2COOHDCH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)化合物78的化學(xué)方程式：_。答案 (1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3解析 按流程和提示信息推知，化合物1為乙烯，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物2(CH3CH2Br)，再與NaCN反應(yīng)生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根據(jù)已知的第二個信息知，CH3CH2COOH與Br2、P反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接著在堿的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物6(CH2=C

15、HCOOH)，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物7(CH2=CHCOOCH3)，它在催化劑作用下，碳碳雙鍵斷開形成聚合物8。(1)化合物3含有“CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(COOH)。(2)45，67均為取代反應(yīng)；56為消去反應(yīng)；78為加聚反應(yīng)。(3)化合物4為CH3CH2COOH，同系物中的官能團要相同，且分子組成上相差若干個CH2，C項、D項符合要求，正確。(4)與CH3CH2COOH互為酯類的同分異構(gòu)體有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳雙鍵打開即可形成聚合物。L2 乙醇 醇類34K2、L2、L4、L52015·山東卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ) 菠蘿酯F是一種具有菠

16、蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知：CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH

17、2CH334(1)CHO碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)(CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根據(jù)題干信息，結(jié)合反應(yīng)物，可知A為CHO，所含官能團為碳碳雙鍵和醛基。(2)A和H2發(fā)生加成反應(yīng)，也叫還原反應(yīng)；根據(jù)流程圖可知D為CH2CH2COOH，E為CH2=CHCH2OH，則有一種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體為丙酮：CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式為CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2

18、O。(4)根據(jù)題干信息可知，先由CH3CH2Br與Mg/干醚反應(yīng)得到CH3CH2MgBr，然后再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，即可得到1­丁醇。具體流程為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。38K2、L2、L4、M32015·全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：圖0回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)

19、構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3­丁二烯的合成路線_。38(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)CH2CHOHCH3CH2CH2CHO(4)11CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CHCHCHCCHOHCH3)CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCH=CH2解析 (1)A的分子式為C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B為乙炔和乙酸的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，

20、所含官能團為碳碳雙鍵和酯基。(2)根據(jù)不飽和度及結(jié)構(gòu)簡式對比，反應(yīng)為加成反應(yīng)，為消去反應(yīng)。(3)C為CH2CHOCCH3O的水解產(chǎn)物，根據(jù)其最終生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C應(yīng)為CH2CHOH；D應(yīng)為CH3CH2CH2CHO。(4)異戊二烯兩個雙鍵確定的平面重合時共平面的原子最多，共有11個。(5)異戊二烯不飽和度為2，與A含有相同官能團的同分異構(gòu)體，即為含有三鍵的鏈烴，分別為HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3 。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下

21、(部分反應(yīng)條件和試劑略)：BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知：iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1，R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合

22、反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。10(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa解析 (1)試劑為乙醇；A到B為醇的催化氧化，生成醛，故其官能團為醛基；反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為鹵代烴水解生成醇，故反應(yīng)方程式為CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH

23、(CH2OH)22NaBr。(3)根據(jù)所給信息(i)可寫出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式，可知試劑為尿素，其結(jié)構(gòu)簡式為NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。則H為CH2=CHCOONa，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2CHCOONa。L3 苯酚12L1、L3、L7(雙選)2015·江蘇卷 己烷雌

24、酚的一種合成路線如下： CH3OCHC2H5BrXHOCHC2H5CHC2H5OHY(己烷雌酚)下列敘述正確的是()A在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子12BC解析 鹵代烴在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，在NaOH水溶液中發(fā)生的是水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))，A項錯誤；酚羥基與HCHO可發(fā)生縮聚反應(yīng)，類似于酚醛樹脂的制備，B項正確；X中無酚羥基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y會有顏色變化， C項正確；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子為手性碳原子， D項

25、錯誤。22C1、B3、L32015·廣東卷 (雙選)下列實驗操作、現(xiàn)象和結(jié)論均正確的是()選項實驗操作現(xiàn)象結(jié)論A分別加熱Na2CO3和NaHCO3固體試管內(nèi)壁均有水珠兩種物質(zhì)均受熱分解B向稀的苯酚水溶液滴加飽和溴水生成白色沉淀產(chǎn)物三溴苯酚不溶于水C向含I的無色溶液中滴加少量新制氯水，再滴加淀粉溶液加入淀粉后溶液變成藍色氧化性：Cl2>I2D向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液，再滴加H2O2溶液加入H2O2后溶液變成血紅色Fe2既有氧化性又有還原性22.BC解析 加熱NaHCO3固體會生成Na2CO3、CO2和H2O，試管內(nèi)壁有水珠，固體Na2CO3受熱不分解，A項錯誤；向稀的

26、苯酚水溶液中滴加飽和溴水，苯酚與溴反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚白色沉淀，B項正確；向含I的無色溶液中滴加少量新制氯水，發(fā)生反應(yīng)：Cl22I=2ClI2，淀粉遇碘變藍，說明氧化性Cl2>I2，C項正確；向FeSO4溶液中先滴入KSCN溶液再滴加H2O2溶液，H2O2溶液將Fe2氧化為Fe3，溶液變?yōu)檠t色，體現(xiàn)Fe2的還原性，D項錯誤。L4 乙醛 醛類 9D4、L42015·全國卷 烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如下所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為()A11 B23 C32 D219C解

27、析 由烏洛托品的結(jié)構(gòu)簡式C6H12N4可知，反應(yīng)中HCHO提供C原子，氨提供N原子，分子中C、N原子個數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比，為32, C項正確。38K2、L2、L4、M32015·全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示：圖0回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異

28、構(gòu)體：_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3­丁二烯的合成路線_。38(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3)CH2CHOHCH3CH2CH2CHO(4)11CCH2H3CCH2CH(5)HCCCH2CH2CH3CH3CCCH2CH3CHCCHCH3CH3(6)CHCHCHCCHOHCH3)CH2=CHCHCH3OHCH2=CHCH=CH2解析 (1)A的分子式為C2H2，是基本化工原料，A是乙炔；B為乙炔和乙酸的加成產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，所含官能團為碳碳雙鍵和酯基。(2)根據(jù)不飽和度及結(jié)構(gòu)簡式對比，

29、反應(yīng)為加成反應(yīng)，為消去反應(yīng)。(3)C為CH2CHOCCH3O的水解產(chǎn)物，根據(jù)其最終生成CH2HCCH2OCHCH2CH2CH3OCH分析，C應(yīng)為CH2CHOH；D應(yīng)為CH3CH2CH2CHO。(4)異戊二烯兩個雙鍵確定的平面重合時共平面的原子最多，共有11個。(5)異戊二烯不飽和度為2，與A含有相同官能團的同分異構(gòu)體，即為含有三鍵的鏈烴，分別為HCCCH2CH2CH3、CH3CCCH2CH3、CHCCHCH3CH3 。34K2、L2、L4、L52015·山東卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ) 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgB

30、r(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知：CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334(1)CHO碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)(

31、CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根據(jù)題干信息，結(jié)合反應(yīng)物，可知A為CHO，所含官能團為碳碳雙鍵和醛基。(2)A和H2發(fā)生加成反應(yīng)，也叫還原反應(yīng)；根據(jù)流程圖可知D為CH2CH2COOH，E為CH2=CHCH2OH，則有一種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體為丙酮：CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式為CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根據(jù)題干信息可知，先由CH3CH2Br與Mg/干醚反應(yīng)得到CH3CH2MgB

32、r，然后再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，即可得到1­丁醇。具體流程為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。10L1、L2、L4、L72015·四川卷 化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知：iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1，R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能

33、團名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是_。10(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNa

34、Br(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa解析 (1)試劑為乙醇；A到B為醇的催化氧化，生成醛，故其官能團為醛基；反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(2)第步反應(yīng)為鹵代烴水解生成醇，故反應(yīng)方程式為CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr。(3)根據(jù)所給信息(i)可寫出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)試劑的相對分子質(zhì)量為60，再結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式，可知試劑為尿素，其結(jié)構(gòu)簡式為NH2CONH2。(5)G

35、在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。則H為CH2=CHCOONa，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2CHCOONa。 L5 乙酸 羧酸34K2、L2、L4、L52015·山東卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ) 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：CHCH2CHCH2CHCH2CHOABCCH2MgBr(CH2)3OH(CH2)2CHOD(CH2)2COCH2CHOCH2F已知：CHCH2CHCH2CH2CH2RMgBrRCH2CH2OHMgBrOH(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應(yīng)類型是

36、_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：_。(4)結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1­丁醇，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH334(1)CHO碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)(CH2)2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析 (1)根據(jù)題干信息，結(jié)合反應(yīng)物，可知A為CHO，所含官能團為碳碳雙鍵和醛基

37、。(2)A和H2發(fā)生加成反應(yīng)，也叫還原反應(yīng)；根據(jù)流程圖可知D為CH2CH2COOH，E為CH2=CHCH2OH，則有一種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體為丙酮：CH3COCH3。(3)DEFH2O的方程式為CH2CH2COOHCH2=CHCH2OHCH2CH2COOCH2CHCH2=CH2H2O。(4)根據(jù)題干信息可知，先由CH3CH2Br與Mg/干醚反應(yīng)得到CH3CH2MgBr，然后再與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，即可得到1­丁醇。具體流程為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。25K1、L1、L5、L72015·北京卷 “張­烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被Name

38、Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物，E中含有的官能團是_。(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是_；試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H反應(yīng)生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)CHCHCOOHBr2C

39、HBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根據(jù)分子式結(jié)合有機物的類別可確定A為CHCCH3。(2)根據(jù)B的元素組成及相對分子質(zhì)量可知B是HCHO。(3)根據(jù)CDE，結(jié)合已知信息，判斷E中含有碳碳雙鍵和醛基。(4)根據(jù)題意和F的分子式可確定F為CHCHCOOH；根據(jù)N與H的酯化反應(yīng)類型可判斷H為CCCOOH，故FGH的反應(yīng)為先加成后消去，從而確定FG的反應(yīng)方程式，試劑b為氫氧化鈉的醇溶液。題號：16科目：化學(xué)K2、L1、L5、L7“有機化學(xué)基礎(chǔ)”模塊某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：已知：RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHB

40、r請回答：(1)以下四個化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7(2)化合物48的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是_。A取代反應(yīng) B消去反應(yīng)C加聚反應(yīng) D還原反應(yīng)(3)下列四個化合物中，與化合物4互為同系物的是_。ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOHDCH3COOH(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)化合物78的化學(xué)方程式：_。答案 (1)BC(2)D(3)CD(4)CH3COOCH3，HCOOC2H5(5)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3解析 按流程和提示信息推知，化合物1為乙烯，與HBr發(fā)

41、生加成反應(yīng)生成化合物2(CH3CH2Br)，再與NaCN反應(yīng)生成化合物3(CH3CH2CN)，它水解生成化合物4(CH3CH2COOH)，根據(jù)已知的第二個信息知，CH3CH2COOH與Br2、P反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成化合物5(CH3CHBrCOOH)，接著在堿的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物6(CH2=CHCOOH)，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物7(CH2=CHCOOCH3)，它在催化劑作用下，碳碳雙鍵斷開形成聚合物8。(1)化合物3含有“CN”、化合物7含有酯基，化合物4、6含有羧基(COOH)。(2)45，67均為取代反應(yīng)；56為消去反應(yīng)；78為加聚反應(yīng)。(3)化合物4為CH3CH2CO

42、OH，同系物中的官能團要相同，且分子組成上相差若干個CH2，C項、D項符合要求，正確。(4)與CH3CH2COOH互為酯類的同分異構(gòu)體有甲酸乙酯和乙酸甲酯。(5)碳碳雙鍵打開即可形成聚合物。 L6 酯 油脂13C2、L6、C3、G1(雙選)2015·江蘇卷 下列設(shè)計的實驗方案能達到實驗?zāi)康牡氖?)A制備Al(OH)3懸濁液：向1 mol·L1AlCl3溶液中加過量的6 mol·L1NaOH溶液B提純含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入適量飽和Na2CO3溶液，振蕩后靜置分液，并除去有機相的水C檢驗溶液中是否含有Fe2：取少量待檢驗溶液，向其中加入

43、少量新制氯水，再滴加KSCN溶液，觀察實驗現(xiàn)象D探究催化劑對H2O2分解速率的影響：在相同條件下，向一支試管中加入2 mL 5%H2O2和1 mL H2O，向另一支試管中加入2 mL 5%H2O2和1 mL FeCl3溶液，觀察并比較實驗現(xiàn)象13BD解析 NaOH過量，Al(OH)3會被溶解生成NaAlO2，A項錯誤；飽和Na2CO3溶液可以與CH3COOH反應(yīng)，同時降低了乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度，便于分液，B項正確；待測液中先加氯水，則無法確定溶液中原來存在的是Fe2還是Fe3，或二者都有， C項錯誤；H2O2的濃度相同時，一支試管中加催化劑，一支不加，通過觀察生成氣泡的快慢來探

44、究加催化劑對H2O2分解速率的影響，D項正確。8I2、I4、L62015·全國卷 某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O58A解析 1 mol該酯完全水解生成2 mol CH3CH2OH，即1 mol酯水解消耗2 mol H2O，根據(jù)酯水解反應(yīng)化學(xué)方程式C18H26O52H2O羧酸2CH3CH2OH，由原子守恒可確定羧酸的分子式為C14H18O5。 L7 烴的衍生物綜合5L72015·重慶卷 某化妝品的組分Z具有美白功效，原

45、從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯誤的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體5B解析 X、Z中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，A項正確；X、Z中含有酚羥基，酚羥基的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項錯誤；Y中的苯環(huán)可以在鐵作催化劑的條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)的側(cè)鏈中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；Y含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，X含有酚羥基，能與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，D項正確。38K

46、4、L1、L7、M32015·全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：PPG已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量相差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 _；若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))。能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。D的所有同分異構(gòu)體在下列