高三有機化學中有機物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

1、一、有機物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系二、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色的物質(zhì)1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物： 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） + 2價的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg

2、與HBrO的反應）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質(zhì) 如 1價的I（氫碘酸及碘化物）變色 NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3三、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無色的（>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等四、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機物： 不飽

3、和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質(zhì)（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯） 苯的同系物2、無機物： 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物） + 2價的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵） 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） 雙氧水（H2O2）五、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學性質(zhì)(1) 烷烴A) 官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結(jié)構(gòu)特點：鍵角為109

4、76;28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵 也都如此。C) 化學性質(zhì)：取代反應（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點燃燃燒CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C=C(2)烯烴：A) 官能團： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C) 化學性質(zhì)：加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑CH2=CH2 + Br

5、2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應（與自身、其他烯烴）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃燃燒(3)炔烴：A) 官能團：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C) 化學性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。C)化學性質(zhì)

6、：取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460紫外線ClClClClClCl加成反應（與H2、Cl2等）+ 3H2Ni(5)醇類：A) 官能團：OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應的烴類似。C) 化學性質(zhì)：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HB

7、rCH3CH2Br + H2O 跟氫鹵酸的反應HOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或Ag催化氧化（H）2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或Ag（與官能團直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子，依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、）CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃H2SO4酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）OCH3CCH3OCOCH(6)醛酮A) 官能團： (或CHO)、 ( 或C

8、O) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、B) 結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C) 化學性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑 加成反應（加氫、氫化或還原反應）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應（醛的還原性）CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應）2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點燃2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4

9、Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費林反應）OCOH(7)羧酸A) 官能團： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C) 化學性質(zhì)：濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）具有無機酸的通性酯化反應OCOR(8)酯類A) 官能團： （或COOR）（R為烴基）； 代表物：

10、 CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學性質(zhì)：水解反應（酸性或堿性條件下）稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH CH2COOHNH2(9)氨基酸A) 官能團：NH2、COOH ； 代表物： B) 化學性質(zhì)： 因為同時具有堿性基團NH2和酸性基團COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性，是兩性化合物。六、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)

11、 化學性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應、費林反應等；具有多元醇的化學性質(zhì)。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B) 結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C) 化學性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 水解反應C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 (3)多糖A) 代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素

12、的少。C) 化學性質(zhì)：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍。水解反應（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A) 結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B) 化學性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃

13、色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2B) 代表物：油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C) 結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D)

14、 化學性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。七、重要有機化學反應的反應機理(1)醇的催化氧化反應CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH說明：若醇沒有H，則不能進行催化氧化反應。(2)酯化反應濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。八、有機化學反應類型1、取代反應指有機物分子中的某些原

15、子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。常見的取代反應：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；芳香烴的硝化反應；醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；酯類（包括油脂）的水解反應；酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應。2、加成反應指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。常見的加成反應：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。3、聚合反應指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應：加聚反應：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應。較常見的加聚反應：單烯烴的加聚反應nCH2=CH2nCH2CH2 催化劑nCH2CH2 在方程式中，CH2CH2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， nCH2CH2 叫作加聚物（或高聚物）nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化劑二烯烴的加聚反應4、氧化和還原反應(1)氧化反應：有機物分子中加