肉桂酸的實(shí)驗(yàn)室制備

1、肉桂酸的實(shí)驗(yàn)室制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模ㄒ唬W(xué)習(xí)肉桂酸的制備原理和方法。（二）學(xué)習(xí)水蒸氣蒸餾的原理及其應(yīng)用，掌握水蒸氣蒸餾的裝置及操作方法。二、 實(shí)驗(yàn)原理芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成，-不飽和芳香醛，這個(gè)反應(yīng)稱為柏金反應(yīng)。催化劑通常是相應(yīng)酸酐對(duì)應(yīng)的羧酸的鉀或鈉鹽，也可以用無(wú)水碳酸鉀或叔胺。三、 主要試劑及物理性質(zhì)主要試劑及其物理性質(zhì)名稱分子量性狀比重熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度：克/100ml溶劑水醇醚苯甲醛106.12無(wú)色液體1.044-26178-1790.3乙酸酐102.08無(wú)色液體1.082-73138-14012溶不溶肉桂酸148.16無(wú)色晶體1.248133-134

2、3000.0424溶 苯甲醛（新蒸餾過(guò)）、乙酸酐、無(wú)水碳酸鉀、10%氫氧化鈉水溶液、鹽酸、活性炭四、 試劑用量規(guī)格藥品名稱藥品用量苯甲醛5mL乙酸酐14mL無(wú)水碳酸鉀7.00g10%氫氧化鈉水溶液40mL濃鹽酸20mL 五、 儀器裝置 三口燒瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圓底燒瓶、75度彎管、接受器、錐形瓶、量筒、燒杯、布氏漏斗、吸濾瓶、表明皿、玻璃棒、電子天平、電熱爐 圖1 制備肉桂酸的反應(yīng)裝置圖 圖2 水蒸氣蒸餾裝置六、 實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象（一）在250mL圓底燒瓶中，加入5mL新蒸餾過(guò)的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無(wú)水碳酸鉀。在170180的油浴中，將此混合物回流45min。由于逸出二氧

3、化碳，最初有泡沫出現(xiàn)。（二）冷卻反應(yīng)混合物，加入40mL，浸泡幾分鐘。用玻璃棒輕輕壓碎瓶中的固體，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中蒸除未反應(yīng)的苯甲醛（可能會(huì)有焦油狀混合物）。將反應(yīng)裝置連接好，打開(kāi)T形管上的螺旋夾，把水蒸氣發(fā)生器里的水加熱到沸騰，當(dāng)有水蒸氣從T形管的支管沖出時(shí)，再旋緊螺旋夾，讓水蒸氣通入燒瓶中，這時(shí)可以看到燒瓶中的混合物翻騰不息，不久在冷凝管中就會(huì)出現(xiàn)有機(jī)物質(zhì)和水的混合物。調(diào)節(jié)加熱溫度，使瓶?jī)?nèi)的混合物不致飛濺得太厲害，并控制餾出液的速度約為每秒種23滴。為了使水蒸氣不致于在燒瓶?jī)?nèi)過(guò)多地冷凝，在進(jìn)行水蒸氣蒸餾時(shí)通常也可用小火將蒸餾燒瓶加熱。當(dāng)餾出液澄清透明，不再含有油滴時(shí)，一般即可停止

4、蒸餾，這時(shí)應(yīng)首先打開(kāi)螺旋夾，然后移去熱源，以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象。（三）再將燒瓶冷卻，加入40mL10%氫氧化鈉水溶液，使所有的肉桂酸形成鈉鹽而溶解。加90mL水，將混合物加熱，活性炭脫色，趁熱過(guò)濾，將濾液冷卻至室溫以下。配制20mL濃鹽酸和20mL水的混合物，在攪拌下，將此混合液加到肉桂酸鹽溶液中至呈酸性。用冷水冷卻，待結(jié)晶完全，過(guò)濾，干燥并稱量。七、 實(shí)驗(yàn)討論（一）本次實(shí)驗(yàn)出現(xiàn)誤差較大，實(shí)際得到的肉桂酸產(chǎn)量比理論值高很多，出現(xiàn)這種誤差的原因可能有以下幾點(diǎn)：1.實(shí)驗(yàn)過(guò)程中操作不夠規(guī)范，實(shí)驗(yàn)裝置比較簡(jiǎn)陋，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)中生成雜質(zhì)，使最終得到的產(chǎn)物質(zhì)量增加。2.最后抽濾時(shí)抽得不充分，產(chǎn)物中還殘留許多水分。3

5、.烘干時(shí)間較短，水分沒(méi)有全部烘干，導(dǎo)致產(chǎn)物質(zhì)量偏高。八、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（一）苯甲醛放久了，由于自動(dòng)氧化生成較多量的苯甲酸，影響反應(yīng)進(jìn)行，且苯甲酸混在產(chǎn)品中不易除凈，影響產(chǎn)品質(zhì)量，故應(yīng)用新蒸苯甲醛。（二）加熱的溫度最好用油浴，控溫在1601800C，若用電爐加熱，必須使燒瓶底離開(kāi)電爐45cm，電爐開(kāi)小些，慢慢加熱到回流狀態(tài)，等于用空氣浴進(jìn)行加熱。如果緊挨著電爐，會(huì)因溫度太高，反應(yīng)太激烈，結(jié)果形成大量樹(shù)脂狀物質(zhì)，甚至使肉桂酸一無(wú)所有，這點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵。（三）反應(yīng)剛開(kāi)始，會(huì)因二氧化碳的放出而有大量泡沫產(chǎn)生，這時(shí)候加熱溫度盡量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加熱到回流態(tài)，這時(shí)溶液呈淺棕黃色。反應(yīng)結(jié)

6、束的標(biāo)志是反應(yīng)時(shí)間已到規(guī)定時(shí)間，有小量固體出現(xiàn)。反應(yīng)結(jié)束后，再加熱水，可能會(huì)出現(xiàn)整塊固體，很不好壓碎，干脆不要去壓碎它（當(dāng)然能搞碎是最好的），以免觸碎反應(yīng)瓶。等水汽蒸餾時(shí)，溫度一高，它會(huì)溶解的。（四）加熱回流，控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，如果反應(yīng)液激烈沸騰易使乙酸酐蒸氣冷凝管送出影響產(chǎn)率。（五）本實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)物苯甲醛和乙酐的反應(yīng)活性都較小，反應(yīng)速度慢，必須提高反應(yīng)溫度來(lái)加快反應(yīng)速度。但反應(yīng)溫度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸點(diǎn)分別為140和178，溫度太高會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)物的揮發(fā)，另外，溫度太高，易引起脫羧、聚合等副反應(yīng)，故反應(yīng)溫度一般控制在150-170左右。九、有關(guān)說(shuō)明及相關(guān)注釋（一）無(wú)水醋酸鉀可用無(wú)水醋酸鈉或無(wú)水碳酸鉀代替。（二）無(wú)水醋酸鉀的粉未可吸收空氣中水分，故每次稱完藥品后，應(yīng)立刻蓋上盛放醋 酸鉀的試劑瓶蓋，并放回原干燥器中，以防吸水。（三）若用未蒸餾過(guò)的苯甲醛試劑代替新蒸餾過(guò)的苯甲醛進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，產(chǎn)物中可能會(huì)含有苯甲酸等雜質(zhì)，而后者不易從最后的產(chǎn)物中分離出去。另外，反應(yīng)體系的顏色也較深一些。（四）操作中，應(yīng)先通冷凝水，再進(jìn)行加熱。（五）反應(yīng)過(guò)程中體系的顏色會(huì)逐漸加深，有時(shí)會(huì)有棕紅色樹(shù)脂狀物質(zhì)出現(xiàn)。（六）加入熱的蒸餾水后，體系分為兩相，下層水相；上層油相，呈棕紅色。加Na2CO