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文檔簡(jiǎn)介

1、高中教材必會(huì)有機(jī)實(shí)驗(yàn)梳理一、物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1 .石油的分儲(chǔ)實(shí)驗(yàn):裝配一套蒸馀裝置,將100mL石油注入蒸儲(chǔ)燒瓶中,再加幾片碎瓷片以防石油暴沸。然后加熱, 分別收集60二150二和150二300二時(shí)的饋分。裝置:溫度計(jì)蒸僧裝置現(xiàn)象與解釋:石油是燃的混合物,沒有固定的沸點(diǎn)。在給石油加熱時(shí),低沸點(diǎn)的燒先氣化,經(jīng)過蒸溜分 離出來;隨著溫度的升高,高沸點(diǎn)的燃再氣化,經(jīng)過蒸儲(chǔ)后又分離出來。收集到的60二150二時(shí)的馀分是 汽油,150二300二時(shí)的饋分是煤油。2 .蛋白質(zhì)的鹽析實(shí)驗(yàn):在盛有雞蛋白溶液的試管里,緩慢地加入飽和(NH/SO或Na2s04溶液,觀察現(xiàn)象。然后把少量帶有沉淀的液體加入盛有蒸播水的試管

2、里,觀察沉淀是否溶解。裝置:詫和 溶液雞蛋白 溶液蒸混水9現(xiàn)象與解釋:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽溶液后,蛋白質(zhì)的溶解度減小,使蛋白質(zhì)凝聚析出,這種作用叫鹽析。鹽析是一個(gè)可逆的過程,3 .有機(jī)物物理性質(zhì)也表現(xiàn)出一定的規(guī)律,歸納如下:二顏色:有機(jī)物大多無色,只有少數(shù)物質(zhì)有顏色。如苯酚氧化后的產(chǎn)物呈粉紅色。匚狀態(tài):分子中碳原子數(shù)不大于4的燒(烷、烯、快)、烽的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈氣態(tài),汽油、 煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液態(tài),絕大多數(shù)高分子化合物常溫下呈固態(tài)。匚氣味:中學(xué)化學(xué)中涉及到的很多有機(jī)物具有一定的氣味,如:苯有特殊氣味,硝基苯有

3、苦杏仁味,甲 醛、乙醛、乙酸有刺激性氣味,乙酸乙酯有芳香氣味。二密度:氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量大于29時(shí),密度比空氣大:液態(tài)有機(jī)物密度比水小的有燒(烷、烯、 烘、芳香煌)、低級(jí)酯、一氯代燃、乙醇、乙醛等:密度比水大的有硝基苯、澳苯、四氯化碳、氯仿、澳代 燒、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、煥等燒類同系物相對(duì)密度隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加的而增大;一氯代烷 的相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。二水溶性:與水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醉、苯酚(65二以上)、甲醛、 葡萄糖等;難溶于水的有燃(烷、烯、快、芳香煌)、鹵代燃、高級(jí)脂肪酸、硝基苯、澳苯。醇、醛、竣酸等 有機(jī)物的水溶性隨

4、著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而逐漸減小。二、化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)(一)甲烷1 .甲烷通入KMnO酸性溶液中實(shí)驗(yàn):把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里,觀察紫色溶液是否有變化?浸透了石蠟碎瓷片 油的礦渣棉酸性溶液的四氯碳溶液AB C現(xiàn)象與解釋:B中溶液紫紅色褪去,C中溶液紅棕色褪去,D處點(diǎn)燃火焰明亮并伴有黑煙。石蠟油在熾 熱碎瓷片的作用下,產(chǎn)生可以使酸性高缽酸鉀溶液和濕的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物,主要是乙烯和烷 燒的混合物.(三)乙烯1.乙烯的制取實(shí)驗(yàn):在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1二3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片,以避免混 合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅速升到170二,將

5、生成的氣體通入KMnO酸性溶液和澳的 ,四氯化碳溶液中,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。裝置:溫度計(jì).甜硫合氣 乙濃混現(xiàn)象與解釋:加熱混合液時(shí),溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170二左右,生成乙烯:濃硫酸起催化劑和脫 水劑的作用。由于反應(yīng)物都是液體而無固體,所以要向燒瓶中加入碎瓷片,以防液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸;溫度 計(jì)要選擇量程在200300二的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)液的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)液 的溫度;氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO?、SO?等雜質(zhì),防止干擾乙烯與浜的四氯化碳溶液和 KMnOa酸性溶液的反應(yīng)。濃硫百殳,反應(yīng)原理:CH3cH9H 170 ?C CH2=CH2T+H2O2 .

6、乙烯的燃燒實(shí)驗(yàn):點(diǎn)燃純凈的乙烯。觀察乙烯燃燒時(shí)的現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮,并伴有黑煙。乙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高,燃燒時(shí)有黑煙產(chǎn) 生。3 .乙烯使KMnO4酸性溶液褪色實(shí)驗(yàn):把乙烯通入盛有KMnOs酸性溶液的試管里,觀察試管里溶液顏色的變化?,F(xiàn)象與解釋:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,說明乙烯能被氧化劑KMnCU氧化,它的化學(xué)性質(zhì)比燒燒活 潑。4 .乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色實(shí)驗(yàn):把乙烯通入盛有澳的四氯化碳溶液的試管里,觀察試管里溶液顏色的變化。現(xiàn)象與解釋:澳的紅棕色褪去,說明乙烯與澳發(fā)生了反應(yīng)。(四)乙烘1 .乙烘的制取實(shí)驗(yàn):在平底燒瓶(或大試管、廣口瓶、錐形瓶等)中加入幾塊電

7、石(CaCz),塞好雙孔橡膠塞,打開分 液漏斗活塞使水滴下,用排水法收集氣體?,F(xiàn)象與解釋:電石(CaC?)與水反應(yīng)劇烈生成乙煥。此反應(yīng)劇烈,為了得到平穩(wěn)的乙煥氣流,常用飽和食 鹽水代替水。反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器。這是因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,塊狀電石遇水后,立即變成粉末 狀,且反應(yīng)放出大量熱,會(huì)使啟普發(fā)生器受熱不均勻而炸裂。乙快中H?S、PH3諸氣體,可用CuSO4溶液洗 氣除去。原理:CaC2 + 2H2O - Ca(0H)21 + CH三CHT2 .點(diǎn)燃純凈的乙快實(shí)驗(yàn):點(diǎn)燃純凈的乙煥。觀察乙快燃燒時(shí)的現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:乙快燃燒時(shí),火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。這是乙烘中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯還高

8、,碳沒 有完全燃燒的緣故。3 .乙快使KMnOs酸性溶液褪色實(shí)驗(yàn):把純凈的乙烘通入盛有KMnO酸性溶液的試管里,觀察試管里溶液顏色的變化。現(xiàn)象與解釋:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,說明乙烘能與KMnCU酸性溶液反應(yīng)。4,乙烘使浪的四氯化碳溶液褪色實(shí)驗(yàn):把純凈的乙烘通入盛有盛有澳的四氯化碳溶液的試管里,觀察試管里溶液顏色的變化?,F(xiàn)象與解釋:浪的紅棕色褪去,說明乙快也能與澳發(fā)生加成反應(yīng)。(五)苯和苯的同系物實(shí)驗(yàn):苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管,各加入3滴KMnOs酸性溶液,用力振蕩,觀察溶 液的顏色變化?,F(xiàn)象與解釋:苯不能使KMnOs酸性溶液褪去,說明苯分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。甲

9、苯、二甲 苯能使KMnO4酸性溶液褪去,苯說明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。(六)苯的溟代反應(yīng)和硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在三頸燒瓶中加入少量鐵粉,向三頸燒瓶上的一個(gè)滴液漏斗中加入5 inL苯和1 inL液濾的混合 物,另一個(gè)滴液漏斗中加入30mLi0%的氫氧化鈉溶液,錐形瓶?jī)?nèi)注入蒸馀水,干燥管中加入堿石灰,連接 好儀器,檢查裝置的氣密性。先向三頸燒瓶中加入苯和液溪的混合物,觀察三頸燒瓶和錐形瓶中出現(xiàn)的現(xiàn) 象。反應(yīng)完畢后,向三頸燒瓶中加入氫氧化鈉溶液,觀察三頸燒瓶中生成物的狀態(tài)。9裝置:現(xiàn)象與解釋:匚將苯、液澳和鐵粉混合后,很快會(huì)看到燒瓶中的混合液呈微沸狀態(tài),這說明此反應(yīng)為 放熱反應(yīng);二導(dǎo)管末端有大量的

10、白霧產(chǎn)生:二反應(yīng)后的混合溶液分為兩層,下層為澳苯(不溶于水且密度比水 大的無色液體),在有催化劑存在的條件下,苯與澳發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被澳原子取代生成澳苯。(七)鹵代烽1 .澳乙烷的水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn):取一支試管,滴入10滴15滴溪乙烷,再加入lmL5%的NaOH溶液,充分振蕩、靜置,待液 體分層后,用滴管小心吸入10滴上層水溶液,移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的試管中,然后加入2滴 3滴2%的AgNCh溶液,觀察反應(yīng)現(xiàn)象。裝置:?C4kBrl-j 溶液AgNQ端液AgBri冗淀現(xiàn)象與解釋:看到反應(yīng)中有淺黃色沉淀生成,這種沉淀是AgBr,說明澳乙烷水解生成了 BL。2 . 1, 2 二氯乙烷的

11、消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在試管里加入2mL1, 2一二氯乙烷和5mLi0%NaOH的乙醇溶液。再向試管中加入幾塊碎瓷片。 在另一支試管中加入少量澳水。用水浴加熱試管里的混合物(注意不要使水沸騰),持續(xù)加熱一段時(shí)間后,把 生成的氣體通入澳水中,觀察有什么現(xiàn)象發(fā)生。裝置:2氯乙烷MaOH用乙蒞碗飛?。含F(xiàn)象與解釋:生成的氣體能使澳水褪色,說明反應(yīng)生成了不飽和的有機(jī)物。(八)乙醉1 .乙醇與金屬鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在大試管里注入2mL左右無水乙醇,再放入2小塊新切開的濾紙擦干的金屬鈉,迅速用一配有 導(dǎo)管的單孔塞塞住試管口,用一小試管倒扣在導(dǎo)管上,收集反應(yīng)中放出的氣體并驗(yàn)純。裝置:現(xiàn)象與解釋:乙醇與金屬鈉反應(yīng)的速率比水

12、與金屬鈉反應(yīng)的速率慢,說明乙醇比水更難電離出H:2 .乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在燒瓶中注入20mL酒精與濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液,放入幾片碎瓷片。加熱混合液, 使液體的溫度迅速升高到170二?,F(xiàn)象與解釋:生成的氣體能使澳的四氯化碳溶液褪色,也能使高銃酸鉀酸性溶液褪色。3 .乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn):將光亮的銅紋放在酒精燈火焰上灼燒,然后再趁熱插入乙醉中6為了增強(qiáng)實(shí)驗(yàn)效果,可加以改進(jìn)。裝置:現(xiàn)象與解釋:將發(fā)現(xiàn)銅絲先由紫紅色變?yōu)楹谏?,插入乙醇中后,又變?yōu)樽霞t色,同時(shí)在乙醇中生成乙醛, 可聞到乙醛的刺激性氣味。反應(yīng)中Cu作催化劑。Cju反應(yīng)原理:2CH3CH2OH+O2X 2cH3cHO+2H2O(

13、九)苯酚1 .苯酚與NaOH反應(yīng)實(shí)驗(yàn):向一個(gè)盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸儲(chǔ)水,振蕩試管,有什么現(xiàn)象發(fā)生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振蕩試管,觀察試管中溶液的變化?,F(xiàn)象與解釋:苯酚與水混合,液體呈混濁,說明常溫下苯酚的溶解度不大。當(dāng)加入NaOH溶液后,試管 中的液體由混濁變?yōu)槌吻?,這是由于苯酚與NaOH發(fā)生了反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉。2 .苯酚鈉溶液與CO?的作用實(shí)驗(yàn):向苯酚與NaOH反應(yīng)所得的澄清中通入CO?氣體,觀察溶液的變化。裝置: 或現(xiàn)象與解釋:可以看到,二氧化碳使澄清溶液又變混濁。這是由于苯酚的酸性比碳酸弱,易溶于水的苯酚鈉在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚。3 .苯酚與B

14、n的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溪水,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:可以看到,立即有白色沉淀產(chǎn)生。苯酚與澳在苯環(huán)上的取代反應(yīng),既不需加熱,也不需用 催化劑,比澳與苯及其同系物苯環(huán)上的取代反應(yīng)容易得多。這說明受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上的H變得 更活潑了。4 .苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn):向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCb溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。裝置:FeCL 溶液現(xiàn)象與解釋:苯酚能與FeCb反應(yīng),使溶液呈紫色。(十)乙醛1 .乙醛的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在潔凈的試管里加入lmL2%的AgNCh溶液,然后一邊搖動(dòng)試管,一邊逐滴加入2%的稀氨水, 至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛,振蕩后把試

15、管放在熱水浴中溫?zé)帷S^察現(xiàn)象。裝置:現(xiàn)象與解釋:AgNCh與氨水生成的銀紈溶液中含有的Ag(NH3»0H是一種弱氧化劑,它能把乙醛氧化成乙酸,而Ag-被還原成金屬銀。反應(yīng)原理:CH3cH0+2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH3coONHa+3NH3+H202 .乙醛與Cu(0H)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的C11SO4溶液4滴6滴,振蕩后乙醛溶液0.5 niL,加熱至沸騰,觀察現(xiàn)象。裝置:0>)(c)現(xiàn)象與解釋:可以看到,溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。反應(yīng)中產(chǎn)生的Cu(OH)2被乙醛還原成CsO。醛基能 將新制的Cu(OH)2還原為紅色的Cu2O

16、沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):二所用Cu(OH)2必須是新制的,在制備Cu(OH)2時(shí),應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅,NaOH溶液必 須明顯過量。二加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸腌,才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。二加熱煮沸時(shí)間不能過久,過久將出現(xiàn)黑色沉淀,原網(wǎng)是Cu(OH)2受熱分解為CuO。反應(yīng)原理:CHsCHO+2Cii(OH)2+NaOH- CH3COONa+Cu2Ol+3H:O(十一憶酸1 .乙酸與Na2cCh的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):向1支盛有少量Na2cCh粉末的試管里,加入約3mL乙酸溶液,觀察有什么現(xiàn)象發(fā)生。現(xiàn)象與解釋:可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。12

17、.乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在1支試管中加入3niL乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精燈小 心均勻地加熱試管3mm5min,產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到Na2CO3飽和溶液的液面上?,F(xiàn)象與解釋:在液面上看到有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。這種有香味的透明油狀液體是乙酸 乙酯。(十二)乙酸乙酯實(shí)驗(yàn):在3支試管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支試管里加蒸儲(chǔ)水5mL:向第二支試管里加稀硫酸 (l:5)0.5mL、蒸譚水5mL:向第三支試管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馀水5mL。振蕩均勻后,把3 支試管都放入70口80匚的水浴里加熱。裝置:3mL乙醇2mL乙酸2 mL濃硫酸飽

18、和碳酸鈉溶液現(xiàn)象與解釋:幾分鐘后,第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了:第二支試管里還有一點(diǎn)乙酸乙酯的氣 味:第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實(shí)驗(yàn)說明,在酸(或堿)存在的條件下,乙酸乙酯水解生成 了乙酸和乙醇,堿性條件下的水解更完全。京比池_反應(yīng)原理:CH3COOH+C2H5OHACH3COOC2H5+H2O(十三)葡萄糖1 .葡萄糖的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在1支潔凈的試管里配制2mL銀氨溶液,加入ImLlO%的葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴里加 熱3nlm5mll1,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:可以看到有銀鏡生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛類一樣具有還原性。2 .與Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在試管里加入1

19、0%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSCU溶液5滴,再加入2mL10%的葡萄糖 溶液,加熱,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:可以看到有紅色沉淀生成。前萄糖分子中含醛基,跟醛類一樣具有還原性。葡萄糖與銀氨 溶液或新制Cu(OHh懸濁液的反應(yīng),均需在加熱和堿性條件下進(jìn)行,否則不能產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀。(十四)蔗糖實(shí)驗(yàn):這兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸(1:5)。 把兩支試管都放在水浴中加熱5mln。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液,至溶液呈堿性。最后 向兩支試管里各加入2mL新制的銀級(jí)溶液,在水浴中加熱3mm5mm,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:蔗糖不

20、發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明蔗糖分子中不含醛基,不顯還原性。蔗糖在硫酸的催化作用下, 發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性。(十五)淀粉實(shí)驗(yàn):在試管1和試管2里各放入0.5g淀粉,在試管1里加入4mL 20%的H2so4溶液,在試管2里加 入4mL水,都加熱3mmymhi。用堿液中和試管1里的H2SO4溶液,把一部分液體倒入試管3。在試管2 和試管3里都加入碘溶液,觀察有沒有藍(lán)色出現(xiàn)。在試管1里加入銀氨溶液,稍加熱后,觀察試管內(nèi)壁有無銀鏡出現(xiàn)。淀粉20% H2SO4 -水解液碘水E八, 一現(xiàn)象A4*中和液(呈堿性)一E" n銀氨溶液 現(xiàn)象B一-現(xiàn)象與解釋:從上述實(shí)驗(yàn)可以看到,淀粉用酸催化可以發(fā)生水解,

21、生成能發(fā)生水解反應(yīng)的偏萄糖。而沒 有加酸的試管中加碘溶液呈現(xiàn)藍(lán)色,說明淀粉沒有水解。情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論一溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡未水解1一溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡部分水解一溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡完全水解(十六)纖維素實(shí)驗(yàn):把一小團(tuán)棉花或幾小片濾紙放入試管中,加入幾滴90%的濃硫酸,用玻璃棒把棉花或?yàn)V紙搗成 糊狀。小火微熱,使成亮棕色溶液。稍冷,滴入3滴CuSO4溶液,并加入過量NaOH溶液使溶液中和至出 現(xiàn)Cu(OH)2沉淀。加熱煮沸,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象與解釋:可以看到,有紅色的氧化亞銅生成,這說明纖維素水解生成了具有還原性的物質(zhì)。(十七)蛋白質(zhì)1 .蛋白質(zhì)的變性實(shí)驗(yàn):在兩支試管里各加入3mL雞蛋白溶液,給

22、一支試管加熱,同時(shí)向另一支試管加入少量乙酸鉛溶 液,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。把凝結(jié)的蛋白和生成的沉淀分別放入兩只盛有清水的試管里,觀察是否溶解?,F(xiàn)象與解釋:蛋白質(zhì)受熱到一定溫度就會(huì)凝結(jié),加入乙酸鉛會(huì)生成沉淀。除加熱外,紫外線、X射線、 強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽以及一些有機(jī)物均能使蛋白質(zhì)變性,蛋白質(zhì)變性后,不僅失去了原有的可溶性,同時(shí) 也失去了生理活性,是不可逆的。2 .蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)實(shí)驗(yàn):在盛有2mL雞蛋白溶液的試管里,滴入幾滴濃硝酸,微熱,觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象與解釋:雞蛋白溶液遇濃硝酸變成黃色。蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。某些蛋白質(zhì) 跟濃硝酸作用會(huì)產(chǎn)生黃色。三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)比較(一)各類垃與液濱、溪水、

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