研究有機化合物的一般步驟和方法兩課時

1、1.4研究有機化合物的一般步驟和方法（第一課時）【學習目標】1、了解研究有機物一般要經(jīng)過的基本步驟2、掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液等提純有機物的原理和操作步驟【重點難點】蒸餾、重結(jié)晶、萃取分液等提純有機物的原理和操作步驟【知識回顧】 1、常用的分離提純物質(zhì)的方法有哪些？(1) 物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。(2) 化學方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學方法洗氣等。2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯） （

2、4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl) 3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入 ;不減少 物質(zhì)的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件4、有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟： 【學習過程】【學習新知】一有機物的分離與提純的方法（一）蒸餾1蒸餾原理：利用混合物中各組分的 不同而使其分離的方法。常用于分離提純液態(tài)有機物，如石油的分餾。特點：沸點低物質(zhì)，先汽化，再將其蒸氣導出冷凝成液體。2蒸餾裝置主要儀器：臺架臺酒精燈蒸餾燒瓶（帶支 管） 冷凝管尾接管錐形瓶。 3蒸餾的注意事項 蒸餾燒瓶中所盛液體不能超過其容積的 ，也不

3、能少于 ；溫度計的水銀球處于 。 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片，以防止 。 冷凝管中冷凝水從 進， 出。4含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾蒸 餾生石灰說明：蒸餾可用來分離提純液態(tài)有機物，其適用條件是 (1)有機物穩(wěn)定性較強；(2)有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30）。（二）重結(jié)晶1重結(jié)晶原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度 ，而將其雜質(zhì)除去的方法。 2、苯甲酸的重結(jié)晶的實驗步驟（選修5 P18)提純產(chǎn)品冷卻結(jié)晶，再過濾趁熱過濾加熱溶解粗產(chǎn)品3重結(jié)晶的關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇┤軇┑臈l件： 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；易除去。

4、被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受 的影響較大。在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻時易于結(jié)晶析出?！舅伎肌?1) 在重結(jié)晶過程中物質(zhì)全部溶解后，再加入少量的蒸餾水？為什么要趁熱過濾？(2) 在重結(jié)晶過程中要多次進行洗滌，在進行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是什么？(3) 在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其目的是什么？為什么要用冷溶劑？ (4) 溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？（三）萃取與分液 1萃取與分液原理 萃取：利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里的 不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的

5、溶液中提取出來。 分液：把兩種由于 而出現(xiàn)分層的兩種液體分開。 2從溴水（或碘水）的萃?。?）如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？（2）進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？（3）操作步驟： 檢漏 取液混液 振蕩 靜置、分層 分液 3注意事項: 分液漏斗使用前一定要檢驗是否 。 萃取劑的條件：和原溶液中的溶劑 ，對溶質(zhì)的溶解度要遠 原溶劑；并且與原溶劑的密度不相等且互相不反應(yīng)。 分液的操作要點：上層溶液從 倒出,并及時關(guān)閉活塞，下層溶液從 放出。 常用與水不互溶的有機溶劑： 苯、CCl4、己烷、乙醚、石油醚、二氯甲烷、氯仿等【課堂反饋】1、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（ ）A

6、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水2、 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（ ）A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水【知識拓展】重結(jié)晶常見的類型（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。一般大部分物質(zhì)的溶解度與溫度成正比，但是Ca(OH)2是例外，是反比；同時，還有一些物質(zhì)的溶解度變化較小，如氯化鈉；另一些較大，如硝酸鉀，所以我們可以用冷卻熱飽和溶液的方法來吧硝酸鉀和氯化鈉分離（硝酸鉀變化較大析出，氯化鈉基本不析出）（2

7、）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?，要求該溶劑：?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。1.4研究有機化合物的一般步驟和方法（第二課時）【學習目標】1、鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法； 2、能夠利用紅外光譜和核磁共振氫譜來確定有機物的結(jié)構(gòu)式【學習重難點】重點：質(zhì)譜法紅外光

8、譜核磁共振氫譜的工作原理 難點：有機物的分子式和結(jié)構(gòu)的確定【學習過程】一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析定性分析：確定有機物中 。（李比希法）一般講有機物燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C ，H ，若有機物完全燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機物組成元素可能為 或 。定量分析：確定有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)。（現(xiàn)代元素分析法）元素定量分析是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其 。以便于進一步確定其分子式?！驹u價反饋】1、某烴含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為17.2%，求此烴

9、的實驗式。又測得該烴的相對分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。【評價反饋】2、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。若要確定它的分子式，還需要什么條件？確定有機化合物的分子式的方法：（一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比(實驗式)由相對分子質(zhì)量和實驗式 有機物分子式 （二）有機物分子式 知道一個分子中各種原子的個數(shù) 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等

10、于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)之積 【評價反饋】3、燃燒某有機物A 1.50g，生成1.12L（標準狀況）CO2 和0.05mol H2O 。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。二、有機物分子相對質(zhì)量（分子量）的確定（一）質(zhì)譜法測定分子量1質(zhì)譜法的原理（了解）它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量2質(zhì)荷比：碎片的相

11、對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值3乙醇的質(zhì)譜圖圖中最大的質(zhì)荷比為46，則說明乙醇的相 對分子質(zhì)量為46（二）物質(zhì)的量相關(guān)計算法1若已知有機物的質(zhì)量和物質(zhì)的量則可求：M = m/n2根據(jù)有機蒸氣的相對密度D：M1 = DM2 3標況下有機蒸氣的密度為g/L： M = 22.4L/mol g/L (條件：有機蒸氣在標況下的密度)【例題1】實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%含氫20%，其相對分子質(zhì)量為30，求該化合物的分子式?！纠}2】某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取有機物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.0

12、8 g和2.64 g。試求該有機物的分子式。小結(jié)：確定有機化合物的分子式的方法：方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比(實驗式)由相對分子質(zhì)量和實驗式 有機物分子式 （方法二 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 1 mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個分子中各種原子的個數(shù) 有機物分子式 方法三 通式法：根據(jù)題意先設(shè)有機物的分子式，再由題中條件立方程式（組）解答方法四 比例法：已知燃燒、反應(yīng)前后的質(zhì)量、物質(zhì)的量、體積的定量關(guān)系【對應(yīng)練習】某有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密

13、度為30，求該有機物的分子式；若此有機物為醇類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。三、有機物分子結(jié)構(gòu)的確定方法 物理方法：紅外光譜和核磁共振氫譜；化學方法：特征反應(yīng)確定官能團；同分異構(gòu)體分析等（一）紅外光譜（IR） (1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。（2）作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。例：紅外光譜圖：如右圖從圖中知道這種有機物有三種原子團：不對稱-CH3C=O

14、 C-O-C如從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因為甲醚沒有OH鍵?！驹u價反饋】5.有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 。COC對稱CH2對稱CH3根據(jù)紅外光譜，可以初步判斷該有機物中具有哪些基團，判斷化合物的類型。2、核磁共振氫譜(NMR) （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原

15、子數(shù)成正比。（2）作用：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目 不同吸收峰的面積之比（強度之比） 結(jié)論：核磁共振氫譜：測定有機物分子中氫原子的類型和數(shù)目。 氫原子的類型吸收峰數(shù)目 不同氫原子個數(shù)比不同吸收峰面積比如未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。 圖1一8未知物A的核磁共振氫譜 圖1一9二甲醚的核磁共振氫譜【評價反饋】6.一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：

16、 寫出該有機物的分子式： 寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式： 有四類不同信號峰，有機物分子中有四種不同類型的H。本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法?！痉椒ㄖ笇А吭诤舜殴舱穹治鲋校畛Ｒ姷氖菍τ袡C化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境（即其附近的基團)不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移，符號為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)?！局R拓展】普通紅外光是指波長在2-15m的電磁波，能量較低，當它照射到分子上時，只能引起分子中成鍵原子核間振動和轉(zhuǎn)動能級的躍遷。紅外光譜