大學有機化學課件

1、第一章第一章 有機化合物的分類和命名有機化合物的分類和命名 有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 有機化合物種類繁多，數(shù)目龐大，且同分異構(gòu)現(xiàn)象非常有機化合物種類繁多，數(shù)目龐大，且同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這就需要一套完整的命名方法。普遍，這就需要一套完整的命名方法。 目前經(jīng)常使用的是目前經(jīng)常使用的是普通命名法普通命名法和國際純粹與應用化學聯(lián)和國際純粹與應用化學聯(lián)合會合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法，簡稱命名法，簡稱IUPAC命名法命名法。 中國化學會結(jié)合我國文字特點在中國化學會結(jié)合我國文字特點在1960年修訂了年修訂

2、了有機有機化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，在，在1980年又加以補充，出版年又加以補充，出版了了有機化學命名原則有機化學命名原則增訂本。增訂本。 在本章內(nèi)容中，我們介紹有機化合物的命名方法，并在本章內(nèi)容中，我們介紹有機化合物的命名方法，并簡單介紹相關(guān)的英文命名。簡單介紹相關(guān)的英文命名。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件按碳架分類按碳架分類1、鏈狀化合物、鏈狀化合物（又稱脂肪族）（又稱脂肪族）CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH2、碳環(huán)化合物、碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物芳香族化合物3、雜環(huán)化合物、雜環(huán)化合物NON有機化學精品課程“十一五”教材

3、配套課件1.1 烴類化合物烴類化合物 分子中僅含有碳和氫兩種元素的化合物稱為分子中僅含有碳和氫兩種元素的化合物稱為烴烴（hydrocarbon）。）。分類：分類：烴烴脂肪烴脂肪烴芳香烴芳香烴苯型芳烴：苯型芳烴：非苯型芳烴：非苯型芳烴：飽和鏈烴：飽和鏈烴：CH3CH3不飽和鏈烴不飽和鏈烴 ：CH2=CH2鏈烴鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴 ：環(huán)環(huán)己己烷烷環(huán)環(huán)己己烯烯輪烯18苯萘有機化學精品課程“十一五”教材配套課件1.1.1 烷烴烷烴一、普通命名法一、普通命名法 簡單的無支鏈烷烴常采用普通命名法。詞尾都用簡單的無支鏈烷烴常采用普通命名法。詞尾都用“烷烷”字，含字，含110個碳原子數(shù)的詞首用甲、乙、丙、丁、戊、

4、己、個碳原子數(shù)的詞首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，庚、辛、壬、癸表示，11個碳原子以上用漢字數(shù)字表示。個碳原子以上用漢字數(shù)字表示。英文名稱中烷烴英文名稱中烷烴(alkane)詞尾用詞尾用-ane，碳原子數(shù)用，碳原子數(shù)用meth-, eth-, prop-, but-, pent- 等希臘拉丁數(shù)字等詞頭表示。表等希臘拉丁數(shù)字等詞頭表示。表1.1列出了一些直鏈烷烴的中英文名稱。列出了一些直鏈烷烴的中英文名稱。構(gòu)造式構(gòu)造式中文名中文名英文名英文名構(gòu)造式構(gòu)造式中文名中文名英文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4C

5、H3CH3(CH2)5CH3甲甲 烷烷乙乙 烷烷丙丙 烷烷正丁烷正丁烷正戊烷正戊烷正己烷正己烷正庚烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptaneCH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正正 辛辛 烷烷正正 壬壬 烷烷正正 癸癸 烷烷正十一烷正十一烷正十二烷正十二烷正十三烷正十三烷正二十烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-trid

6、ecanen-eicosane有機化學精品課程“十一五”教材配套課件有機化合物構(gòu)造式的表示有機化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式CHHHCHHCHHCHHCHHCHHHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)4CH3鍵線式有機化學精品課程“十一五”教材配套課件將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CHCH CH3CH3CHCHCHOHCH3CHCOOHCOOHOHCH3有機化學精品課程“十一五”教材配套課件普通命名法中常用正，異，新等詞頭來表示異構(gòu)體。普通命名法中常用正，異，新等詞頭來表示異構(gòu)體。 正正 normal n-

7、表示直鏈烷烴表示直鏈烷烴 異異 iso i- 表示具有表示具有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體 新新 neo 表示具有表示具有(CH3)3CCH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體例如：例如： (CH3)2CHCH3 異丁烷異丁烷 (isobutene) (CH3)4C 新戊烷新戊烷 (neopentane) 用正、異、新可以區(qū)別烷烴具有五個碳原子以下的同分用正、異、新可以區(qū)別烷烴具有五個碳原子以下的同分異構(gòu)體，如六個碳原子的化合物就有五個同分異構(gòu)體，除用異構(gòu)體，如六個碳原子的化合物就有五個同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩個無法加以區(qū)正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩

8、個無法加以區(qū)別，故普通命名法一般只適用于簡單的烴化合物。別，故普通命名法一般只適用于簡單的烴化合物。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件CH3CH2CH2CHCH2CH31234CH2CH2CH2CH365784-乙基辛烷（乙基辛烷（4-ethyloctane）二、二、IUPAC命名法命名法IUPAC命名規(guī)則：命名規(guī)則： 規(guī)則規(guī)則1 選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的碳選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷，以此作為母體（原子數(shù)稱為某烷，以此作為母體（parent）。）。 規(guī)則規(guī)則2 主鏈的碳原子編號從靠近支鏈（主鏈的碳原子編號從靠近支鏈（side chain）的

9、一）的一端開始依次用阿拉伯數(shù)字標出，使支鏈序號最小。支鏈又稱端開始依次用阿拉伯數(shù)字標出，使支鏈序號最小。支鏈又稱取代基（取代基（substituent）。）。 規(guī)則規(guī)則3 依次列出取代基的序號，名稱及母體名稱。注意在依次列出取代基的序號，名稱及母體名稱。注意在取代基的序號和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不需用取代基的序號和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不需用橫線隔開。橫線隔開。例如：例如：有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 常見烷基的普通命名法及常見烷基的普通命名法及IUPAC命名法。這些烷基的普通命名法。這些烷基的普通命名在命名在IUPAC命名法中也有使用。命名法中也有使用。烷基烷基

10、普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名中文名 英文名英文名 簡寫簡寫中文名中文名 英文名英文名 簡寫簡寫CH3-甲甲 基基 methyl Me甲甲 基基 methyl MeCH3CH2-乙乙 基基 ethyl Et乙乙 基基 ethyl EtCH3CH2CH2-正丙基正丙基 n-propyl n-Pr正丙基正丙基 propyl Pr(CH3)2CH-異丙基異丙基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基甲基乙基 1-methylethyl i-PrCH3(CH2)3-正丁基正丁基 n-butyl n-Bu正丁基正丁基 n-butyl BuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基仲丁基 se

11、c-butyl s-Bu1-甲基丙基甲基丙基 1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-異丁基異丁基 isobutyl i-Bu2-甲基丙基甲基丙基 2- methylpropyl(CH3)3C-叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基二甲基乙基1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基正戊基 n-pentyl (n-amyl)戊基戊基 pentyl(CH3)2CHCH2CH2-異戊基異戊基 iso-pentyl2-甲基丁基甲基丁基 3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基新戊基 neopentyl2,2-二甲基丙基二甲基丙基2,

12、2-dimenthylpropyl有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個數(shù)不同，按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個數(shù)不同，可分別稱為可分別稱為: 伯碳原子伯碳原子 1(primary carbon)；仲碳原子仲碳原子 2(secondary carbon) ；叔碳原子叔碳原子 3(tertiary carbon)；季碳原子季碳原子 4(quaternary carbon) 。 123241111CH3CH2CHCH2C CH3CH3CH3CH3例：例：有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 規(guī)則規(guī)則4 如果分子內(nèi)含有幾個相同的取代基，則在名稱中合

13、并如果分子內(nèi)含有幾個相同的取代基，則在名稱中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文數(shù)字來表明取列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文數(shù)字來表明取代基的數(shù)目，表示取代基位置的幾個阿拉伯數(shù)字之間應加一逗代基的數(shù)目，表示取代基位置的幾個阿拉伯數(shù)字之間應加一逗號。如有幾個不同的取代基，它們的排列順序依據(jù)中國化學會號。如有幾個不同的取代基，它們的排列順序依據(jù)中國化學會“有機化學命名原則有機化學命名原則”的規(guī)定，按的規(guī)定，按順序規(guī)則順序規(guī)則中中 “較小較小”的取的取代基列在前，代基列在前，“較大較大”的列在后。的列在后。例如：例如：CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH3C

14、H2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH312345678910113 3, ,5 5, ,8 8- -三三甲甲基基- -5 5- -戊戊基基十十一一烷烷3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane123454 4- -甲甲基基- -6 6- -乙乙基基癸癸烷烷6-ethyl-4-methyldecane678910有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 在英文命名中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應的詞頭在英文命名中，一、二、三、四、五、六數(shù)字相應的詞頭依次為依次為mono、di、tri、tetra、pe

15、nta、hexa。取代基（或原。取代基（或原子、基團）列出的順序按其名稱的第一個英文字母的順序先子、基團）列出的順序按其名稱的第一個英文字母的順序先后列出，上述表示取代基數(shù)目的英文數(shù)字詞頭不參加字母順后列出，上述表示取代基數(shù)目的英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列，但表示取代基結(jié)構(gòu)差異的序排列，但表示取代基結(jié)構(gòu)差異的iso、neo、cyclo等詞頭參等詞頭參加字母排序，而斜體詞頭加字母排序，而斜體詞頭n-, i-, s-, t-則不參加名稱字母排序。則不參加名稱字母排序。 順序規(guī)則順序規(guī)則(Priority rule)：為了表達某些化合物的立體化學為了表達某些化合物的立體化學關(guān)系，需確定相關(guān)原子或基

16、團的相對排列順序。順序規(guī)則主關(guān)系，需確定相關(guān)原子或基團的相對排列順序。順序規(guī)則主要內(nèi)容如下：要內(nèi)容如下： 1）單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的序號）單原子取代基按原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大的序號大，同位素中質(zhì)量高的序號大。有機化合物中常見的原子其大，同位素中質(zhì)量高的序號大。有機化合物中常見的原子其順序由大到小排序如下：順序由大到小排序如下： I Br Cl S P F O N C D H有機化學精品課程“十一五”教材配套課件2）若第一個連接原子的原子序數(shù)相同，則比較后面的原子，）若第一個連接原子的原子序數(shù)相同，則比較后面的原子，依此類推：依此類推： CH2Cl CHF2 CH(C

17、H3)2 CH2CH2CH3 CH2CH2H CH2H3）含有雙鍵或叁鍵的基團，可看作連有兩個或叁個相同的原）含有雙鍵或叁鍵的基團，可看作連有兩個或叁個相同的原子。例如下列基團排列順序大小為：子。例如下列基團排列順序大小為：CCCCHCCH2HHH看作：看作：CNNNCCCN看作：看作：COOO CHCOOH看作：看作：有機化學精品課程“十一五”教材配套課件 規(guī)則規(guī)則5 如果兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相同時，如果兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相同時，中文命名法按順序規(guī)則從順序較小的基團一端開始編號，對于中文命名法按順序規(guī)則從順序較小的基團一端開始編號，對于此種情況，英文命名法則

18、按取代基名稱的第一個英文字母的順此種情況，英文命名法則按取代基名稱的第一個英文字母的順序較前的先編號。例如：序較前的先編號。例如：Pr-nPr-i4 4- -丙丙基基- -8 8- -異異丙丙基基十十一一烷烷4-isopropyl-8-propylundecane 規(guī)則規(guī)則6 如支鏈上還有次級取代基，則從主鏈相連的碳原子開如支鏈上還有次級取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次按始，將支鏈的碳原子依次按1 , 2 , 3編號，支鏈上取代基的位編號，支鏈上取代基的位置就由這個編號所得的序號表示。把次級取代基的序號和名稱置就由這個編號所得的序號表示。把次級取代基的序號和名稱用括號括起來

19、寫在支鏈序號的后面和支鏈名稱的前面，并用短用括號括起來寫在支鏈序號的后面和支鏈名稱的前面，并用短橫線隔開。橫線隔開。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件11112 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -（2 2 - -甲甲丙丙基基）十十一一烷烷2 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -異異丁丁基基十十一一烷烷2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl l- -6 6- -( (2 2 - -m me et th hy yl lp pr ro op py yl l) )u un nd de ec ca an ne e6

20、 6- -i is so ob bu ut ty yl l- -2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl lu un nd de ec ca an ne e例如：例如： 規(guī)則規(guī)則7 對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復雜分子，對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復雜分子，可按下列原則選擇主鏈：可按下列原則選擇主鏈：（1）選取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈：）選取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈：3 3- -甲甲基基- -5 5- -乙乙基基- -4 4- -丙丙基基庚庚烷烷5-ethyl- 3-methyl- 4-propylheptane17有機化學精品課程“十

21、一五”教材配套課件（2）選取代基序號最小的主鏈：）選取代基序號最小的主鏈：2 2，5 5- -二二甲甲基基- -4 4- -（2 2- -甲甲丙丙基基）庚庚烷烷2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane 以上是烷烴類的命名方法和規(guī)則，對于含有其他功能基的以上是烷烴類的命名方法和規(guī)則，對于含有其他功能基的有機化合物，這些方法基本都可適用。有機化合物，這些方法基本都可適用。 對于多功能基的有機化合物，其命名有其特殊的規(guī)定。若對于多功能基的有機化合物，其命名有其特殊的規(guī)定。若兩個取代基不同，按表兩個取代基不同，按表1.3中列出的順序，列在前的官能團為中列出的順序，列

22、在前的官能團為主官能團（母體），列在后一般作為取代基。主官能團（母體），列在后一般作為取代基。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件O2NClCOOHHONH2CHOOCH3Cl對硝基氯苯p-nitrochlorobenzene間羥基苯甲酸m-hydroxy benzonic acid鄰氨基苯甲醛o-aminobenzaldehyde鄰氯苯甲醚o-chloro anisole例如：例如： 表表1.3（p ）中列出了常見官能團的詞頭、詞尾的中英文名）中列出了常見官能團的詞頭、詞尾的中英文名稱及優(yōu)先順序。稱及優(yōu)先順序。對于不同類別有機化合物的命名，將在以后各章節(jié)里介紹。對于不同類別有機化合物的命名

23、，將在以后各章節(jié)里介紹。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件有機化學精品課程“十一五”教材配套課件1.1.2 環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴的分類環(huán)烷烴的分類:小小環(huán)環(huán)（34元元環(huán)環(huán) ）普普通通環(huán)環(huán)（56元元環(huán)環(huán) ）大大環(huán)環(huán)（12元元環(huán)環(huán)以以上上 ）中中環(huán)環(huán)（712元元環(huán)環(huán) ）環(huán)環(huán)烷烷烴烴單單環(huán)環(huán)雙雙環(huán)環(huán)多多環(huán)環(huán)螺環(huán)化合物螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物橋環(huán)化合物有機化學精品課程“十一五”教材配套課件CH3CH3CH3H3CCH3環(huán)環(huán)丁丁烷烷cyclobutane甲甲基基環(huán)環(huán)丙丙烷烷methylcyclopropane1 1，2 2- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)戊戊烷烷1,2-dimethylcyclopentane1 1

24、，3 3- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)戊戊烷烷1,3-dimethylcyclopentane 命名這些環(huán)烷烴時，按環(huán)上碳原子的數(shù)目稱為環(huán)某烷，命名這些環(huán)烷烴時，按環(huán)上碳原子的數(shù)目稱為環(huán)某烷，英文名稱在烷烴名稱前加一詞頭英文名稱在烷烴名稱前加一詞頭“cyclo”，對環(huán)母體編號，對環(huán)母體編號時要使取代基的序號最小。時要使取代基的序號最小。 例如：例如：有機化學精品課程“十一五”教材配套課件CH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3環(huán)環(huán)丙丙基基環(huán)環(huán)己己烷烷3 3- -甲甲基基- -4 4- -環(huán)環(huán)丁丁基基庚庚烷烷聯(lián)聯(lián)環(huán)環(huán)丙丙烷烷bicyclopropane4-cyclobutyl-3-methylhep

25、tanecyclopropylcyclohexane 環(huán)狀化合物上的支鏈較小時，一般以環(huán)作為母體。如果環(huán)狀化合物上的支鏈較小時，一般以環(huán)作為母體。如果分子內(nèi)有大環(huán)與小環(huán)，以大環(huán)作母體，將小環(huán)看作取代基。分子內(nèi)有大環(huán)與小環(huán)，以大環(huán)作母體，將小環(huán)看作取代基。對于取代基比較復雜的化合物，或環(huán)上所帶的直鏈基團不對于取代基比較復雜的化合物，或環(huán)上所帶的直鏈基團不易命名時，環(huán)也可以充當取代基。易命名時，環(huán)也可以充當取代基。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件此外環(huán)烷烴還存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面同側(cè)此外環(huán)烷烴還存在順反異構(gòu)體，兩個取代基在環(huán)平面同側(cè)的稱的稱“順順”；在反側(cè)的稱；在反側(cè)的稱“反反”

26、。英文命名中分別用。英文命名中分別用cis（拉丁文，（拉丁文，“在同一邊在同一邊”的意思）和的意思）和trans（拉丁文，（拉丁文，“不不在同一邊在同一邊”的意思）表示。的意思）表示。CH3HCH3HH3CCH3HHHCH3CH3HHCH3H3CH順順- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)己己烷烷反反- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環(huán)環(huán)己己烷烷cis-1,4-dimethylcyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexane有機化學精品課程“十一五”教材配套課件螺環(huán)烴的命名為螺某烴。螺環(huán)的編號是從螺原子鄰位的碳螺環(huán)烴的命名為螺某烴。螺環(huán)的編號是從螺原子鄰

27、位的碳原子開始，沿小環(huán)順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個原子開始，沿小環(huán)順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)。命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀h(huán)。命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出螺原子外的環(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱。如有取代基，在包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱。如有取代基，在編號時應使取代基序號最小，取代基序號及名稱列在整個編號時應使取代基序號最小，取代基序號及名稱列在整個名稱的最前面：名稱的最前面：H3C 螺螺 4 4. .5 5 癸癸烷烷spiro4.5deca

28、ne螺螺5.5十十一一烷烷spiro5.5undecane4 4- -甲甲基基螺螺2.4庚庚烷烷4 4- -methylspiro2.4heptane有機化學精品課程“十一五”教材配套課件橋環(huán)烴的命名，以環(huán)數(shù)為詞頭，如二環(huán)，三環(huán)等，然后將橋環(huán)烴的命名，以環(huán)數(shù)為詞頭，如二環(huán)，三環(huán)等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)橋頭碳之間的碳原子數(shù)(不包括橋頭碳不包括橋頭碳)由多到少的順序列由多到少的順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。二二環(huán)環(huán)1.1.0丁丁烷

29、烷bicyclo1.1.0butane二二環(huán)環(huán)3.2.1辛辛烷烷bicyclo3.2.1octane2,7,7-三三甲甲基基二二環(huán)環(huán)2.2.1庚庚烷烷2,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptane1234567123456如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個名稱的前面。橋環(huán)烴的編如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個名稱的前面。橋環(huán)烴的編號是從其一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，號是從其一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嘣傺卮伍L的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?。如編號可以選擇，則使取代基的序號最

30、小。的橋編號。如編號可以選擇，則使取代基的序號最小。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件對于某些特殊結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物，則常用俗名：對于某些特殊結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物，則常用俗名：立立方方烷烷cubane金金剛剛烷烷adamatane 對于其他類別有機化合物的命名，將在以后各章節(jié)里對于其他類別有機化合物的命名，將在以后各章節(jié)里介紹。介紹。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件3-3-甲基甲基-1,4-1,4-己二炔己二炔CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2常見烯烴基的名稱：常見烯烴基的名稱：HCC CHCCH3C CH3H2C CH乙烯基CH3CH CH丙烯基4,6-4,

31、6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-庚烯庚烯 H2C CH CH2烯丙基CH3CCH2異丙烯基有機化學精品課程“十一五”教材配套課件若分子中同時含有雙鍵和叁鍵時，以含雙鍵和叁若分子中同時含有雙鍵和叁鍵時，以含雙鍵和叁鍵最長碳鏈為主鏈，編號從不飽和鍵最近的一端鍵最長碳鏈為主鏈，編號從不飽和鍵最近的一端開始，若位置等同時則從靠近雙鍵一端開始編號，開始，若位置等同時則從靠近雙鍵一端開始編號，母體名稱為母體名稱為 “某烯炔某烯炔”。HCCCHHCH3C3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔 CH3CHCHCHCCH2CH3CCH34-4-乙基乙基-2-2-庚烯庚烯-5-5-炔炔有機化學精品課程“十一五

32、”教材配套課件CH3ClCH3BrCHCH2CH2ClClCH3O- -溴甲苯溴甲苯 2, 4- -二氯甲苯二氯甲苯 3- -苯基苯基- -1- -氯丁烷氯丁烷3- -甲基甲基- -5- -氯庚烷氯庚烷 2- -甲基甲基- -6- -氯氯- -4- -碘辛烷碘辛烷CH3CH=CHCH2Cl CH2ClCH2CH=CH2 CH3CHClCHClCH31- -氯氯- -2- -丁烯丁烯 4- -氯氯- -1- -丁烯丁烯 2,3- -二氯丁烷二氯丁烷鹵代烴命名鹵代烴命名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3ICl有機化學精品課程“十一五”教

33、材配套課件n選含有羥基的最長碳鏈為主鏈，從靠近羥基一端開選含有羥基的最長碳鏈為主鏈，從靠近羥基一端開始編號，按主鏈碳原子數(shù)稱為始編號，按主鏈碳原子數(shù)稱為“某醇某醇”，并在，并在“醇醇”字前邊標出羥基的位次。字前邊標出羥基的位次。n命名不飽和醇時，仍應照顧醇羥基編號最小。命名不飽和醇時，仍應照顧醇羥基編號最小。n對多元醇，選含盡多個羥基在內(nèi)的碳鏈為主鏈，按對多元醇，選含盡多個羥基在內(nèi)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含羥基數(shù)稱為二醇、三醇等。主鏈所含羥基數(shù)稱為二醇、三醇等。n側(cè)鏈或其它取代基的位次、數(shù)目、名稱則依次寫在側(cè)鏈或其它取代基的位次、數(shù)目、名稱則依次寫在羥基位次之前。羥基位次之前。n對特定構(gòu)型的化合

34、物標明對特定構(gòu)型的化合物標明R/SR/S構(gòu)型。構(gòu)型。醇的分類和命名醇的分類和命名- -系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法有機化學精品課程“十一五”教材配套課件醇的分類和命名醇的分類和命名CH3CH2CH2CH CH2OHCHCH3CHCH3CH33 3，4-4-二甲基二甲基-2-2-丙基丙基-1-1-戊醇戊醇CH2CH2CH2OHOH1,3-1,3-丙二醇丙二醇 OH2-環(huán)已烯環(huán)已烯-1-醇醇 CH CH3OH1-苯基乙醇苯基乙醇 有機化學精品課程“十一五”教材配套課件例：命名下列化合物CH3CHCH2CHCH3CH3OHOHOHOHCH2CH3OHHC6H5n4-甲基-2-戊醇n2-苯基乙醇n(4E)-5

35、-苯基-4-戊烯-2-醇n(4E)-3-乙基-4-己烯-2-醇n（S）-1-苯基-1-丙醇有機化學精品課程“十一五”教材配套課件醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 據(jù)醚分子中氧原子所連烴基結(jié)據(jù)醚分子中氧原子所連烴基結(jié)構(gòu)及方式不同，可分：構(gòu)及方式不同，可分：分類：分類：直鏈醚直鏈醚環(huán)醚環(huán)醚單醚單醚混醚混醚乙乙醚醚CH3CH2-O-CH2CH3OCH2CH3苯苯乙乙醚醚O四四氫氫呋呋喃喃OH2CCH2環(huán)氧乙烷醚醚有機化學精品課程“十一五”教材配套課件醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 普通命名法普通命名法：在兩烴基名稱之后加上在兩烴基名稱之后加上“醚醚”字。烴基不同時，較小脂肪烴基的名

36、稱寫字。烴基不同時，較小脂肪烴基的名稱寫在前，較大脂肪烴基的名稱寫在后；芳烴在前，較大脂肪烴基的名稱寫在后；芳烴烴基的名稱寫在脂肪烴基名稱之前。烴基的名稱寫在脂肪烴基名稱之前。命名：命名：CH3CH2CH3OO甲乙醚甲乙醚苯醚苯醚有機化學精品課程“十一五”教材配套課件醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：較小的烷氧基較小的烷氧基(RO-)(RO-)作為取作為取代基，較大的烴基作為母體命名。代基，較大的烴基作為母體命名。CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH3 3- 3-甲氧基己烷甲氧基己烷CH2OC2H5H2COH2-2-乙氧基乙醇乙氧基乙醇CH3CH2O CH

37、CH2HOOC2H5乙氧基乙烯乙氧基乙烯對對-乙氧基苯酚乙氧基苯酚例例: :有機化學精品課程“十一五”教材配套課件醛酮的命名醛酮的命名-系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法n選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈，從醛基一端，選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈，從醛基一端，或從靠近羰基一端給主鏈編號。醛基處于鏈端，或從靠近羰基一端給主鏈編號。醛基處于鏈端，編號編號1 1可省略。酮羰基則須標出位次?？墒÷?。酮羰基則須標出位次。n不飽和醛、酮是從靠近羰基一端給主鏈編號，要不飽和醛、酮是從靠近羰基一端給主鏈編號，要注意名稱的正確寫法。注意名稱的正確寫法。n羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為羰基在環(huán)內(nèi)的脂環(huán)酮，稱為“環(huán)某酮環(huán)某酮”；如羰基；如

38、羰基在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。在環(huán)外，則將環(huán)作為取代基。n命名含有芳基的醛、酮，總將芳基作為取代基。命名含有芳基的醛、酮，總將芳基作為取代基。n有時命名時以希臘字母標明。有時命名時以希臘字母標明。有機化學精品課程“十一五”教材配套課件例：命名下列化合物例：命名下列化合物n2，3-二甲基二甲基-4-戊烯醛戊烯醛n3-甲基甲基-4-己烯己烯-2-酮酮n4-甲基環(huán)己酮甲基環(huán)己酮CHOCH3CH3CH3OH3CO有機化學精品課程“十一五”教材配套課件H3CCHOOCHOCH33-甲基環(huán)己基甲醛1-苯基-2-丁酮2-甲基-4苯基丁醛有機化學精品課程“十一五”教材配套課件羧酸的命名羧酸的命名 俗名：俗名：根據(jù)羧酸的來源命名：根據(jù)羧酸的來源命名：系系 統(tǒng)統(tǒng) 命命 名名 法：法： 選主鏈：選擇含選主鏈：選擇含“-COOH”在內(nèi)的最長碳鏈為在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。按主鏈碳原數(shù)稱主鏈。按主鏈碳原數(shù)稱“某酸某酸”。甲酸甲酸 HCOOH 蟻酸蟻酸 CH3COOH 醋酸醋酸編號命名：編號以編號命名：編號以“-COOH”碳編號最小。將碳編號最小。將取代基的位次及名稱寫在母體名稱之前。取