有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第二章 飽和烴習(xí)題2.1 寫(xiě)出分子式為C6H14烷烴和C6H12環(huán)烷烴的所有構(gòu)造異構(gòu)體，用短線式或縮簡(jiǎn)式表示。(P26)解：C6H14共有5個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體：C6H12的環(huán)烷烴共有12個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體：習(xí)題2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是構(gòu)造異構(gòu)體？(P26)(1) 2,2-二甲基丁烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2-甲基戊烷(4) 2-甲基戊烷(5) 2-甲基戊烷(6) 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)與(3)、(6)互為構(gòu)造異構(gòu)體。習(xí)題2.3將下列化合物用系統(tǒng)命名法命名。(P29)(1) 2,3,5-三甲基-4

2、-丙基庚烷(2) 2,3-二甲基-4-異丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷習(xí)題2.4 下列化合物的系統(tǒng)命名是否正確？如有錯(cuò)誤予以改正。(P30)(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-異丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-異丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷習(xí)題2.5 命名下列化合物：(P30)(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷習(xí)題2.6

3、命名下列各化合物：(P31)(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-異丙基環(huán)己烷 1,1,2,3-四甲基環(huán)丁烷 (3) (4) 正戊基環(huán)戊烷 2-甲基-3-環(huán)丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-環(huán)丁基環(huán)戊烷 1-乙基-4-正己基環(huán)辛烷習(xí)題2.8 下列化合物中，哪個(gè)的張力較大，能量較高，最不穩(wěn)定？(P 37)習(xí)題2.9 已知正丁烷沿C2與C3的鍵旋轉(zhuǎn)可以寫(xiě)出四種典型的構(gòu)象式，如果C2和C3之間不旋轉(zhuǎn)，只沿C1和C2之間的鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，可以寫(xiě)出幾種典型構(gòu)象式？試以Newman投影式表示。(P 44)解：可以寫(xiě)出2種典型構(gòu)象式：交叉式 重疊式習(xí)題2.10 構(gòu)造和構(gòu)象有何不同？判斷下列各對(duì)化合物是構(gòu)造異

4、構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)，還是完全相同的化合物。(P24)解：構(gòu)造異構(gòu)分子中原子或原子團(tuán)的排列順序不同；從一種構(gòu)造轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)造必須斷裂化學(xué)鍵。構(gòu)象異構(gòu)分子中原子或原子團(tuán)的排列順序相同，但由于CC單鍵自由旋轉(zhuǎn)所引起的原子或原子團(tuán)的相對(duì)位置不同；從一種構(gòu)象轉(zhuǎn)變成另一種構(gòu)象不需要斷裂化學(xué)鍵。 (3) (4) 構(gòu)象異構(gòu)體(實(shí)際上是同一化合物) 同一化合物(構(gòu)象也相同)習(xí)題2.11 寫(xiě)出下列每一個(gè)構(gòu)象式所對(duì)應(yīng)的烷烴的構(gòu)造式。(P44)(1) (2) 解： (1) (2) 習(xí)題2.12 寫(xiě)出2,3-二甲基丁烷沿C2C3 鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，能量最低和能量最高的構(gòu)象式。(P45)解：2,3-二甲基丁烷的典型構(gòu)象式共有四種：習(xí)

5、題2.14 比較下列各組化合物的沸點(diǎn)高低，并說(shuō)明理由。(P 48)(1) 正丁烷和異丁烷解：b.p: 正丁烷異丁烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)沸點(diǎn)越低)習(xí)題2.15 比較下列各組化合物的熔點(diǎn)高低，并說(shuō)明理由。(P 48)(1) 正戊烷、異戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷異戊烷 (分子的對(duì)稱(chēng)性越高，晶格能越大，熔點(diǎn)越高)(2) 正辛烷和2,2

6、,3,3-四甲基丁烷解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷 (分子的對(duì)稱(chēng)性越高，晶格能越大，熔點(diǎn)越高)習(xí)題2.16 在己烷(C6H14)的五個(gè)異體中，試推測(cè)哪一個(gè)熔點(diǎn)最高？哪一個(gè)熔點(diǎn)最低？哪一個(gè)沸點(diǎn)最高？哪一個(gè)沸點(diǎn)最低？(P48)解： 習(xí)題2.17 試比較下列各組化合物的相對(duì)密度高低， 并說(shuō)明理由。(P48)(1) 正戊烷和環(huán)戊烷 (2) 正辛烷和環(huán)辛烷解：相對(duì)密度：正戊烷(0.626)環(huán)戊烷(0.745)；正辛烷(0.703)環(huán)辛烷(0.836)。解釋?zhuān)悍肿又兴荚酉嗤瑫r(shí)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)比鏈狀結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性更高。(正如“圓圈”比“長(zhǎng)棍”的對(duì)稱(chēng)性更高一樣)習(xí)題2.18 甲烷氯化時(shí)觀察到下列

7、現(xiàn)象，試解釋之。(P55)(1) 將氯氣先用光照，在黑暗中放置一段時(shí)間后，再與甲烷混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。解：在黑暗中放置一段時(shí)間后，氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已銷(xiāo)毀。此時(shí)再將氯氣與甲烷混合，沒(méi)有自由基引發(fā)反應(yīng)，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。(2) 將氯氣先用光照，立即在黑暗中與甲烷混合，生成甲烷的氯代產(chǎn)物。解：氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基，立即在黑暗中與甲烷混合，氯自由基來(lái)不及銷(xiāo)毀，可引發(fā)反應(yīng)，生成甲烷的氯代產(chǎn)物；(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中與氯氣混合，不生成甲烷氯代產(chǎn)物。解：甲烷分子中CH鍵較強(qiáng)，不會(huì)在光照下發(fā)生均裂，產(chǎn)生自由基。習(xí)題2.19 環(huán)己烷和氯氣在光照下反應(yīng)，生成(一)氯環(huán)己烷。試寫(xiě)出

8、其反應(yīng)機(jī)理。解：鏈引發(fā)：鏈增長(zhǎng)： 鏈終止：習(xí)題2.21 以等物質(zhì)量的甲烷和乙烷混合物進(jìn)行一元氯化反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物中氯甲烷與氯乙烷之比為1400，試問(wèn)：(1) 如何解釋這樣的事實(shí)？(2) 根據(jù)這樣的事實(shí)，你認(rèn)為CH3·和CH3CH2·哪一個(gè)穩(wěn)定？(P55)解：(1) 這樣的事實(shí)說(shuō)明：乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低；乙基自由基比甲基自由基穩(wěn)定；乙烷中的氫原子被取代的機(jī)率大于甲烷中的氫；(2)穩(wěn)定性：CH3CH2·CH3·習(xí)題2.22 甲基環(huán)己烷的一溴代產(chǎn)物有幾種：試推測(cè)其中哪一種較多？哪一種較少？(P55)解：甲基環(huán)己烷的一溴代產(chǎn)物有5種：習(xí)題

9、2.23 寫(xiě)成各反應(yīng)式：(P59)(1) (2) (3) (4) 第二章 飽和烴習(xí)題(P60)(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，并指出這些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-異丙基環(huán)癸烷(5) (6) 乙基環(huán)丙烷2-環(huán)丙基丁烷(10) 新戊基(11) (12) 2-甲基環(huán)丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 寫(xiě)出相當(dāng)于下列名稱(chēng)的各化合物的構(gòu)造式，如其名稱(chēng)與系統(tǒng)命名原則不符，予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基

10、己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基異丙基甲烷(5) 丁基環(huán)丙烷(6) 1-丁基-3-甲基環(huán)己烷2,3-二甲基戊烷1-環(huán)丙基丁烷1-甲基-3-丁基環(huán)己烷(三) 以C2與C3的鍵為旋轉(zhuǎn)軸，試分別畫(huà)出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構(gòu)象式，并指出哪一個(gè)為其最穩(wěn)定的構(gòu)象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型構(gòu)象式共有四種：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構(gòu)象式共有兩種： (六) 試指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是構(gòu)象表示式之不同，哪些是不同的化合物。(1) (2) (

11、3) (4) (5) (6) 解：、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；是另一種化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (八) 不參閱物理常數(shù)表，試推測(cè)下列化合物沸點(diǎn)高低的一般順序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷 (B) 環(huán)丙烷 (C) 正丁烷 (D) 環(huán)丁烷 (E) 環(huán)戊烷 (F) 環(huán)己烷(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：FGEHDCBA(3) (A) 甲基環(huán)戊烷 (B) 甲基環(huán)己烷 (C) 環(huán)己烷

12、(D) 環(huán)庚烷 解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：DBCA(九) 已知烷烴的分子式為C5H12，根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同，試推測(cè)各烷烴的構(gòu)造，并寫(xiě)出其構(gòu)造式。(1)一元氯代產(chǎn)物只能有一種 (2)一元氯代產(chǎn)物可以有三種 (3)一元氯代產(chǎn)物可以有四種 (4)二元氯代產(chǎn)物只可能有兩種 解：(1) (2) (3) (4) (十) 已知環(huán)烷烴的分子式為C5H10，根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同，試推測(cè)各環(huán)烷烴的構(gòu)造式。(1) 一元氯代產(chǎn)物只有一種 (2) 一元氯代產(chǎn)物可以有三種解： (1) (2) (十一) 等物質(zhì)的量的乙烷和新戊烷的混合物與少量的氯反應(yīng)，得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是12.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫

13、的相當(dāng)活性。解：設(shè)乙烷中伯氫的活性為1，新戊烷中伯氫的活性為x，則有： 新戊烷中伯氫的活性是乙烷中伯氫活性的1.15倍。 (十三) 將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 解：自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋旱谌铝?xí)題3.1 寫(xiě)出含有六個(gè)碳原子的烯烴和炔烴的構(gòu)造異構(gòu)體的構(gòu)造式。其中含有六個(gè)碳原子的烯烴，哪些有順?lè)串悩?gòu)？寫(xiě)出其順?lè)串悩?gòu)體的構(gòu)型式(結(jié)構(gòu)式)。(P69)解：C6H12有13個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體，其中4個(gè)有順?lè)串悩?gòu)體： C6H10有7個(gè)構(gòu)造異構(gòu)體：習(xí)題3.2 用衍生物命名法或系統(tǒng)命名法命名下列各化合物：(P74)(1) 對(duì)稱(chēng)二異丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2) 2,6-二甲基-4-辛烯(3)

14、 二乙基乙炔 or 3-己炔(4) 3,3-二甲基-1-戊炔(5) 1-戊烯-4-炔(6) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7) 2,3-二甲基環(huán)己烯 (8) 5,6-二甲基-1,3-環(huán)己二烯習(xí)題3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) (E)-3-乙基-2-己烯(4) (E)-3-異丙基-2-己烯習(xí)題3.4 完成下列反應(yīng)式：(P83)(1) (2) (3) (4) 習(xí)題3.5 下列各組化合物分別與溴進(jìn)行加成反應(yīng)，指出每組中哪一個(gè)反應(yīng)較快。為什么？(P84)(1) 和 (2) 和 (3)

15、和 (4) 和 解：烯烴與溴的加成反應(yīng)是由親電試劑首先進(jìn)攻；雙鍵上電子云密度越大，越有利于親電加成反應(yīng)的進(jìn)行。所以，各組中反應(yīng)較快者如上所示。習(xí)題3.6 分別為下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機(jī)理：(P84)(1) 解：(2) 解：習(xí)題3.7 完成下列反應(yīng)式：(P90)(1) (2) (3) (4) (5) (6) 習(xí)題3.8 下列反應(yīng)的產(chǎn)物是通過(guò)什么反應(yīng)機(jī)理生成的？寫(xiě)出其反應(yīng)機(jī)理。(P90)解：習(xí)題3.9 在酸催化下，下列化合物與溴化氫進(jìn)行加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么？如果反應(yīng)在過(guò)氧化物作用下進(jìn)行，其主要產(chǎn)物有何不同？為什么？(P90)在酸催化下，烯烴與溴化氫的加成是親電加成反應(yīng)，加成取向決定于碳正離子的

16、穩(wěn)定性； 在過(guò)氧化物存在下，烯烴與溴化氫的加成是自由基加成反應(yīng)，加成取向決定于自由基的穩(wěn)定性；(1) 2-甲基-1-丁烯解：(2) 2,4-二甲基-2-戊烯解：(3) 2-丁烯解：習(xí)題3.10 烯烴加H2SO4的反應(yīng)機(jī)理，與烯烴加HX的機(jī)理相似。試寫(xiě)出丙烯與硫酸加成的反應(yīng)機(jī)理。(P94)解： 習(xí)題3.11 完成下列反應(yīng)式：(P94)(1) 解釋?zhuān)?(2) (3) (4) (5) (6) 習(xí)題3.12 完成下列反應(yīng)式：(P97)(1) (2) (3) (4) 習(xí)題3.16 完成下列反應(yīng)式：(P101)(1) (2) 氧化反應(yīng)總是發(fā)生在電子云密度較大的雙鍵上。習(xí)題3.17 完成下列反應(yīng)式：(P10

17、3)(1) (2) (3) (4) 習(xí)題3.18 寫(xiě)出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式：(P103) (1) (2) (3) 習(xí)題3.19 某化合物分子式為C6H12，經(jīng)臭氧解得到一分子醛和一分子酮，試推測(cè)C6H12可能的結(jié)構(gòu)。如果已知得到的醛為乙醛，是否可以確定化合物的結(jié)構(gòu)？寫(xiě)出其構(gòu)造式。(P104)解：C6H12可能的結(jié)構(gòu)：若得到的醛是乙醛，C6H12的結(jié)構(gòu)為：習(xí)題3.20 某些不飽和烴經(jīng)臭氧解分別得到下列化合物，試推測(cè)原來(lái)不飽和烴的結(jié)構(gòu)。(P104)(1) (2) (3) 習(xí)題3.21 完成下列反應(yīng)式：(P107)(1) (2) 習(xí)題3.24 為了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基鈉和液氨外，現(xiàn)有

18、以下幾種原料可供選擇，你認(rèn)為選擇什么原料和路線合成較為合理？(P110)(1) (2) (3) (4) 解：選擇(2) 和(3) 較為合理。 如果選擇(1) 和(4) ，將主要得到消除產(chǎn)物。習(xí)題3.25 完成下列反應(yīng)式？(P110)(1) (2) (3) (4) 習(xí)題3.26 試將1-己炔和3-己炔的混合物分離成各自的純品。(P110)解： 第三章 不飽和烴習(xí)題(P112)(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物：(1) (2) 對(duì)稱(chēng)甲基異丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔3-異丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-標(biāo)記法命名下列各

19、化合物：(1) (2) (E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) (4) (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-異基-2-己烯(三) 寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式，檢查其命名是否正確，如有錯(cuò)誤予以改正，并寫(xiě)出正確的系統(tǒng)名稱(chēng)。(1) 順-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯順-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (無(wú)順?lè)串悩?gòu))(3) 1-溴異丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (無(wú)順?lè)串悩?gòu))(四) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (硼氫化反應(yīng)的特點(diǎn)：順加、

20、反馬、不重排)(5) (6) (硼氫化反應(yīng)的特點(diǎn)：順加、反馬、不重排)(7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (五) 用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：(1) 解：(2) 解：(六) 在下列各組化合物中，哪一個(gè)比較穩(wěn)定？為什么？(1) (A) ， (B) 解：(B)中甲基與異丙基的空間擁擠程度較小，更加穩(wěn)定。(2) (A) ， (B) 解：(A)中甲基與碳-碳雙鍵有較好的-超共軛，故(A)比較穩(wěn)定。(3) (A) ， (B) ， (C) 解：(C)的環(huán)張力較小，較穩(wěn)定。(4) (A) ， (B) 解：(A)的環(huán)張力較小，較穩(wěn)定。(5) (A) ， (B) ，

21、 (C) 解：(C)最穩(wěn)定。(6) (A) ， (B) 解：(A)的環(huán)張力很大，所以(B)較穩(wěn)定。(七) 將下列各組活性中間體按穩(wěn)定性由大到小排列成序：(1) (2) 解：(1)CAB (2)BCA(八) 下列第一個(gè)碳正離子均傾向于重排成更穩(wěn)定的碳正離子，試寫(xiě)出其重排后碳正離子的結(jié)構(gòu)。(1) (2) (3) (4) 解：題給碳正離子可經(jīng)重排形成下列碳正離子：(1) (2) (3) (4) (九) 在聚丙烯生產(chǎn)中，常用己烷或庚烷作溶劑，但要求溶劑中不能有不飽和烴。如何檢驗(yàn)溶劑中有無(wú)不飽和烴雜質(zhì)？若有，如何除去？解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O檢驗(yàn)溶劑中有無(wú)不飽和烴雜質(zhì)。若有，可用濃

22、硫酸洗去不飽和烴。(十) 寫(xiě)出下列各反應(yīng)的機(jī)理：(1) 解： (2) 解： (3) 解：該反應(yīng)為自由基加成反應(yīng)：引發(fā)： 增長(zhǎng)： 終止： 略。(4) 解： (箭頭所指方向?yàn)殡娮釉频牧鲃?dòng)方向!)(十一) 預(yù)測(cè)下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，并說(shuō)明理由。解：(1) 雙鍵中的碳原子采取sp2雜化，其電子云的s成分小于采取sp雜化的叁鍵碳，離核更遠(yuǎn)，流動(dòng)性更大，更容易做為一個(gè)電子源。所以，親電加成反應(yīng)活性：(2) 解釋?zhuān)涸谶M(jìn)行催化加氫時(shí)，首先是H2及不飽和鍵被吸附在催化劑的活性中心上，而且，叁鍵的吸附速度大于雙鍵。所以，催化加氫的反應(yīng)活性：叁鍵雙鍵。(3) 解釋?zhuān)喝I碳采取sp雜化，其電子云中的s成分更大，離核更近

23、，導(dǎo)致其可以發(fā)生親核加成。而雙鍵碳采取sp2雜化，其電子云離核更遠(yuǎn)，不能發(fā)生親核加成。(4) 解釋?zhuān)弘p鍵上電子云密度更大，更有利于氧化反應(yīng)的發(fā)生。(5) 解釋?zhuān)貉趸磻?yīng)總是在電子云密度較大處。(6) 解釋 ： C+穩(wěn)定性：3°C+2°C+(十二) 寫(xiě)出下列反應(yīng)物的構(gòu)造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (十三) 根據(jù)下列反應(yīng)中各化合物的酸堿性，試判斷每個(gè)反應(yīng)能否發(fā)生？(pKa的近似值：ROH為16，NH3為34，RCCH為25，H2O為15.7)(1) 所以，該反應(yīng)能夠發(fā)生。(2) 所以，該反應(yīng)不能發(fā)生。(3) 所以，該反應(yīng)不能發(fā)生。(4) 所以，該反應(yīng)不能

24、發(fā)生。(十四) 給出下列反應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件：(1) 1-戊炔 戊烷 解：(2) 3-己炔 順-3-己烯解：(3) 2戊炔 反-2-戊烯 解：(4) 解：第四章習(xí)題4.2 下列各組化合物或碳正離子或自由基哪個(gè)較穩(wěn)定？為什么？(P126)(1)3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯 (2) (3) (4) (5) (6) 習(xí)題4.3 解釋下列事實(shí)：(P126)(1) (2) (3) 習(xí)題4.7 完成下列反應(yīng)式，并說(shuō)明理由。(P132)(1) (低溫下，動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物為主要產(chǎn)物，即以1,2-加成為主。)(2) (較高溫度下，以1,4-加成為主，形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。)(3) (較高

25、溫度下，形成更加穩(wěn)定的熱力學(xué)產(chǎn)物。而1,6-加成的產(chǎn)物共軛程度更高，更加穩(wěn)定。)習(xí)題4.8 試判斷下列反應(yīng)的結(jié)果，并說(shuō)明原因。(P134)(1) (2) 習(xí)題4.9 完成下列反應(yīng)式：(P137)(1) (2) 習(xí)題4.10 下列化合物能否作為雙烯體進(jìn)行雙烯合成反應(yīng)？為什么？(1) 不能! 因?yàn)閮蓚€(gè)雙鍵不共軛。(2) 不能! 由于環(huán)的存在，兩個(gè)相互共軛的雙鍵難以形成S-順。(3) 不能! 兩個(gè)共軛雙鍵難以形成S-順，難以形成環(huán)狀的產(chǎn)物。第四章 二烯烴和共軛體系習(xí)題(P147)(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：(1) (2) 4-甲基-1,3-戊二烯2-甲基-2,3-戊二烯(3) (4) 2-甲

26、基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯(二) 下列化合物有無(wú)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象：若有，寫(xiě)出其順?lè)串悩?gòu)體并用Z,E-命名法命名。 解：(1) 無(wú)；(2) 有；(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯；(3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯；(4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯；(5) 無(wú)(三) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (十一) 下列兩組化合物分別與1,3-丁二烯(1)組或順丁烯二酸酐(2)組進(jìn)行Diels-A

27、lder反應(yīng)，試將其按反應(yīng)活性由大到小排列成序。 (A) (B) (C) (A) (B) (C) 解：反應(yīng)活性：(1) BCA；(2) AB C (C難以形成s-順式構(gòu)型，不反應(yīng))(十二) 試用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：(1) 己烷， 1-己烯， 1-己炔， 2,4-己二烯(2)庚烷， 1-庚炔， 1,3-庚二烯， 1,5-庚二烯解：(1) (2) (十三) 選用適當(dāng)原料，通過(guò)Diels-Alder反應(yīng)合成下列化合物。 (3) 解：(1) (3) 第五章P152 習(xí)題5.1 寫(xiě)出四甲(基)苯的構(gòu)造異構(gòu)體并命名。解： P152 習(xí)題5.2 命名下列各化合物或基：解：P153 習(xí)題5.3

28、寫(xiě)出下列各化合物或基的結(jié)構(gòu)式：(1) 異丁苯 (2) 間甲苯基環(huán)戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 順-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 (5) 二苯甲基 (6) 3-苯基-2-丙烯基 P156 習(xí)題5.4 甲苯的沸點(diǎn)比苯高30.5，而熔點(diǎn)低100，為什么？解：甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量大于苯，分子間色散力大于苯，因比甲苯的沸點(diǎn)也高于苯；但苯分子的對(duì)稱(chēng)性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔點(diǎn)高于苯。P161 習(xí)題5.5 寫(xiě)出乙苯與下列試劑作用的反應(yīng)式(括號(hào)內(nèi)是催化劑)：(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)(4) 丙烯(無(wú)水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO

29、)2O(無(wú)水AlCl3)(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(無(wú)水AlCl3)解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) P161 習(xí)題5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1) 解： (2) 叔丁苯解：(3) 解： (4) 解：P168 習(xí)題5.12 寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物或反應(yīng)物的構(gòu)造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) P176 習(xí)題5.15 解釋下列事實(shí)：反應(yīng)o-p-氯化3955硝化3070溴化1187磺化199解：從上到下，反應(yīng)新引入的基團(tuán)體積增大，使鄰位取代反應(yīng)的空間障礙增大，因此鄰位取代產(chǎn)物比例減?。欢鴮?duì)位取代的空間障礙相對(duì)較小一些，所以，對(duì)位

30、取代產(chǎn)物比例增大。P177 習(xí)題5.16 寫(xiě)出下列化合物一溴化的主要產(chǎn)物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) P177 習(xí)題5.17 完成下列反應(yīng)式：P179 習(xí)題5.18 由苯及必要的原料合成下列化合物：(1) 解：(2) 解： (3) 解：(4) 解：P185 習(xí)題5.20 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) (3) (4) P187 習(xí)題5.23 完成下列反應(yīng)式：(1) (2) P193 習(xí)題5.24 應(yīng)用Huckel規(guī)則判斷下列化合物、離子和自由基是否有芳香性？(1) (2) (3) 無(wú) 無(wú) 無(wú)(4) (5) (6) 有 有 無(wú)第五章 芳烴 芳香性(一) 寫(xiě)出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴的所有同分異構(gòu)體并命名。解：(三) 完成下列各反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9