有機(jī)物分子式的確定

1、專題二有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定復(fù)習(xí)目標(biāo)展示L掌握有關(guān)相對分子質(zhì)量的計(jì)算方法。2 .掌握有關(guān)分子式的求法。3 .掌握有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式的推導(dǎo)和確定方法。此類試題內(nèi)容主要包括：根據(jù)有機(jī)物的燃燒進(jìn)行有機(jī)物組成的判斷和計(jì)算。多以選擇題出現(xiàn)。根據(jù)特征性質(zhì)判斷有機(jī)物的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)式，多以推斷題形式出現(xiàn)。（3）聯(lián)系實(shí)驗(yàn)進(jìn)行定量分析，結(jié)合同分異構(gòu)體知識(shí)進(jìn)行有關(guān)的綜合應(yīng)用。|自主梳理回顧、|知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法問題1：分子式、實(shí)驗(yàn)式（最簡式）結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式的含義及表示方法？1 .分子式：用元素符號表示會(huì)壬組成的式子，如CH4>C2H4O2等。2 .實(shí)驗(yàn)式（最簡式）:表示分子中各元素原子個(gè)

2、數(shù)量笆整數(shù)比的式子。3 .結(jié)構(gòu)式：用也避表示分子里各直接相連原子的結(jié)合情況的式子稱為結(jié)構(gòu)式。4 .結(jié)構(gòu)簡式：通常為了方便，將結(jié)構(gòu)式中的“CC”單鍵及“CH”鍵省略不寫，而將碳?xì)湓影匆欢ㄒ?guī)律寫在一起，只標(biāo)出分子中官能團(tuán)的式子稱為結(jié)構(gòu)簡式。知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)物組成元素的判斷問題2：有機(jī)物中常見元素的實(shí)驗(yàn)確定？特征元素的有效判斷方法？5 .一般來說，有機(jī)物在或空氣中完全燃燒，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物是：C一CC>2,H一瑪0,s-SO2,NN2等.6 .燒、燒的含氧衍生物，在氧氣中完全燃燒，都生成且僅生成£2?和里必有機(jī)物和CO2之間碳質(zhì)量守恒，有機(jī)物和之間氫質(zhì)量守恒。即有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物僅

3、為CO2和HzO,則其組成元素可能為c、H或C、H、O。7 .有機(jī)物中是否含氧元素的求算方法，燃燒前后C、H質(zhì)量守恒，可根據(jù)產(chǎn)物CO?和HzO中含C、H的質(zhì)量計(jì)算出有機(jī)物中C、H的總質(zhì)量。若皿有機(jī)物)_=/，MC)+MH),則有機(jī)物中只含C、逑種元素:若，(有機(jī)物)j(C)+MH),則有機(jī)物中含C、H、q三種元素，MO)=m(有機(jī)物)-MC)MH)。重點(diǎn)與難點(diǎn)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)確定的基本方法C、H元索的質(zhì)量C、H元素的質(zhì)量比C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量 或體積或質(zhì)量最簡式相對分子質(zhì)量M=22.4p(標(biāo)況下)(2)M=DMr包 M=M1ai%+M2a2% M=m/n1 mol有機(jī)物中各

4、元索原子的物質(zhì)的量分子式燒燃燒通式計(jì)第討論根據(jù)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式根據(jù)同分異構(gòu)I、核心考點(diǎn)突破，考點(diǎn)1有機(jī)物分子式的確定方法（1） .直接法直接推算出1mol該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而得到分子中各原子的個(gè)數(shù)，確定分子式。如給出一定條件下的密度（或相對密度）及各元素的質(zhì)量比（或百分比），求算分子式的途徑為：密度（或相對密度）一摩爾質(zhì)量一1 mol物質(zhì)中各元素原子的物質(zhì)的量一分子式。（2） .實(shí)驗(yàn)式法根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對分子質(zhì)量確定分子式。這種方法有以下兩種特殊方法：特殊方法I:某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在不知化合物的相對分子質(zhì)量時(shí)

5、，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如實(shí)驗(yàn)式為C%的有機(jī)物，其分子式可表示為（CH3）n,僅當(dāng)n=2時(shí)，氫原子已達(dá)飽和，故其分子式為C2H6。同理，實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，當(dāng)n=2時(shí)，其分子式為C2H6。2。特殊方法U：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已達(dá)到飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式即為分子式。例如實(shí)驗(yàn)式為CH4、CH3CkC2H6。、C4H1Q3等有機(jī)物，其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。（3）燃燒通式法根據(jù)有機(jī)物完全燃燒反應(yīng)的通式及反應(yīng)物和生成物的質(zhì)顯或物質(zhì)的量或體積美系利用原了個(gè)數(shù)守恒來求出1mol有機(jī)物所含C、H、（）原子的物質(zhì)的量從而求出分子式。如焰和炸的含氧衍生物的通式可設(shè)為C,HJ）；（n=O為烽）

6、.燃燒通式為Cr+*02fze。2十號H2O。乙乙、當(dāng)溫度低于100C時(shí)，氣態(tài)燒燃燒前后氣體總體積的變化量為（y/4）I：當(dāng)溫度高于100C時(shí)，氣態(tài)燒燃燒前后氣體總體積的變化量為1一（y/4）；當(dāng)溫度高于100，C時(shí)，若y=4,燃燒前后氣體總體積無變化；若yv4,燃燒后氣體總體積減??；若y>4,燃燒后氣體總體積增大。由此以上分析可知，燒類燃燒氣體前后的總體積的變化與分子中碳原子無關(guān)，只取決于分子中氫原子的數(shù)目及水的狀態(tài)。(4)平均值法根據(jù)有機(jī)混合物中的平均碳原子數(shù)或氫原子數(shù)確定混合物的組成。(5)商余通式法(適用于燒類分子式的求法)根據(jù)烷炸(C,112”+2)，烯根和環(huán)烷代(C.)，快燒

7、和二烯燒(C,112“-2)苯和苯的同系物('H2“一6)的通式“I以看出這些煌類物質(zhì)的分子中都有一個(gè)共同的部分為CH",這部分的式量為14.因此用慌的相對分子質(zhì)量除以14就可以得到分子所含碳原子數(shù)即值，再根據(jù)余數(shù)就可以求得燒的分子式。其規(guī)律為：M/14能除盡，可推知為烯姓或環(huán)烷燒；Mr/14余數(shù)為2,可推知為烷燃；/Vfr/14差2可推知為二烯爛或塊“至；Mr/14差6可推知為苯或苯的同系物。除2為烷燒,除盡為烯炫或環(huán)烷燒'差2為烘羥或二烯燒差6為苯或其同系物(6)區(qū)間法根據(jù)有機(jī)物燃燒耗(%量的上卜限值及行機(jī)物通式列出不等式進(jìn)行求解確定其分子式。(7)討論法當(dāng)反應(yīng)物

8、的相對用量不確定或條件不足時(shí)應(yīng)根據(jù)有機(jī)物的狀態(tài)或分子式中碳原子或氫原子數(shù)為正整數(shù)等這些條件來討論有機(jī)物的分子式。、考題高分策略、I客觀題利用燃燒反應(yīng)中的體積變化關(guān)系和質(zhì)量關(guān)系，是求解有機(jī)物分子式的重要計(jì)算題型，掌握常見計(jì)算方法和技巧是解這類題的前提。【考題一】某氣態(tài)煌對空氣的相對密度為2,在氧氣中充分燃燒LI6g這種屋，并將所得產(chǎn)物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量時(shí),它們依次增重L8g和3.52g。這種煌的化學(xué)式是(a.c2h6b.c4hI0C.C5H10D.c5H12審題視點(diǎn)：(1)對空氣的相對密度的意義及應(yīng)用。(2)充分燃燒的含義是指燃燒產(chǎn)物為CO2

9、和電0。(3)兩干燥管對應(yīng)吸收物質(zhì)及其質(zhì)量.思路點(diǎn)撥：由于姓的組成元素為碳與氫，燃燒產(chǎn)物為HzO與co2,故計(jì)算方法有多種，如可根據(jù)化學(xué)方程式列出運(yùn)與燃燒產(chǎn)物的比例關(guān)系，求出煌分子中碳和氫的原子個(gè)數(shù).也可根據(jù)燃燒產(chǎn)物求出碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比，進(jìn)而求出煌的分子式?；偷南鄬Ψ肿淤|(zhì)量為：29X2=58方法一：設(shè)炫的化學(xué)式為CxHy,據(jù)：Cx%+(工+才)C>2道迷.£02+皆助05844x9y1.16g3.52g1.8g58_44/r彳曰_58_9y1. 16g3.52g'何l-g1.8g得y=10,該運(yùn)化學(xué)式為C4H10。方法二：運(yùn)分子與所含C、H原子的物質(zhì)的量之比為:n(CxH

10、y)：n(C):n(H)=L16g：(3.52gx)：/x258gmol1、44gmol1)18gmol1=1:4:10即1mol煌分子中含4mol碳原子、10mol氫原子。化學(xué)式為c4h10.方法三：l.16g煌的物質(zhì)的量為：-k16g_.=0.02mol;58gmol1l.16g煌中碳原子的物質(zhì)的量為：-.、_g=0.08mol;44gemolIftaLl6g煌中氫原子的物質(zhì)的量為:&且：morlx2=0.2mol;f0.08i72(C)=2mol=4mol1mol姓中有V*?i(H)=7-7mol=10mol即該運(yùn)化學(xué)式為C4H10.方法四：最簡式法：n(C):n(H)=3. 5

11、2 g44 g mol-1L8 gX218 g mol-15該燒的最簡式為C2H5,最簡式式量為29。(12X2+5)n=58,所以n=2。該燒為(C2H5)2,即C4H10。標(biāo)準(zhǔn)答案：B高分解密本題難度不大，常見的錯(cuò)誤是煌的相對分子質(zhì)量求算，另外燃燒產(chǎn)物的吸收順序弄錯(cuò)，造成錯(cuò)解.計(jì)笄型選擇題的數(shù)據(jù)處理應(yīng)簡捷準(zhǔn)確，方法得當(dāng)，不可掉以輕心.I、隨堂模擬測試、I1：有機(jī)物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,求A的最簡式;(2)求A的分子式。2、10ml某氣態(tài)燃在50ml氧氣中充分燃燒，得到液態(tài)水和35ml混合氣(所有氣體體積在同溫同壓下測定)，該燃可能是()A.CH4B.

12、C2H6C.C3H6D.C4H63、某有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為128,若A是烙,則它的分子式可能感9H2?；騁°H8。若A為絳日合津衍生物（分子中含2個(gè)氧原子），分子式可爐7H1202。如果不規(guī)定O氧原J子個(gè)數(shù)呢？一;>-C8HlQ、C6H8。3、C5H4O44、（07天津理綜第27題）奶油中有一種只含C、H、。的化合物A。A可用作香料，其相對分子質(zhì)量為88,分子中C、H、。原子個(gè)數(shù)比為2：4：1。（1）A的W子式為C4H8仁5、（07北京理綜第25題）碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A,相對分子質(zhì)量為102,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%,分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的5（1）A的分子式是C

13、5H10O2。6、（07海南化學(xué)第15題）通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)化合物X,其相對分子質(zhì)量為46,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為TH二的分子式是7.（07全國1理綜第12題）某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，其相對分子質(zhì)量小于150,若已知其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%,則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為（）A.4B.5C.6D.7解析：本題考查有機(jī)分子式求解方法。根據(jù)題意可知，分子中氧元素的質(zhì)量小于150x50%,即分子中氯原子個(gè)數(shù)應(yīng)少于75/16=4.6875,因M=m（O）/50%,為使碳原子數(shù)最多,分子量應(yīng)取最大值，即氧原子個(gè)數(shù)為4時(shí)M為最大值，則M=16x4/50%=128

14、,除氧外，煌基的式量為128'50%=64,因6412=5。1該有機(jī)物分子中碳原子數(shù)最多為5。一38.（5分）某有機(jī)物的組成為含碳52.2%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同）、氫13%,其余為氧，該有機(jī)物1g與足量金屬鈉反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出0.243LHz，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為（）A.C2H50HB.CH3cH2cH20HC.CH3OHD.C4H9OH解析：該有機(jī)物中C、H、o原子個(gè)數(shù)比為黨答：苧：152.2彳73%=2：6：1,其最簡式為C2H6。,故選A。16答案：A知識(shí)小結(jié)：1.基本思路相對分子質(zhì)量元質(zhì)數(shù)件素量心“1礎(chǔ)國T實(shí)瞼式 ©© 通 式 達(dá)分子式可能結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)注總:

15、無論什么方法， 首先依據(jù)事實(shí)，判 斷化合物成分，再經(jīng) 過計(jì)算，確定1 mol物 質(zhì)中各成分的物質(zhì)的 量。上述若是針對混 合物，所得分r式意 義為平均分子式，經(jīng) 討論，方能得出各成 分的分子式?？键c(diǎn)2有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)。要點(diǎn)深化有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定(1)依據(jù)有機(jī)物的分子式確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟主觀題有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷是綜合利用官能團(tuán)性質(zhì)，并結(jié)合組成特點(diǎn)，對有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行綜合應(yīng)用.信息量大，邏輯性強(qiáng)，是這類試題的特點(diǎn)，定性實(shí)

16、驗(yàn)和定量計(jì)算是這類試題的標(biāo)志性前提條件.a.根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體.b.利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種.由分子式確定結(jié)構(gòu)式的方法a.通過價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：C2H6,根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3CH3,又如CH&根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律，只有一種結(jié)構(gòu)：CH30H.b.通過定性或定量實(shí)驗(yàn)確定由于有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其結(jié)構(gòu)式.【考題二】有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量不超過150,經(jīng)測定，A具有下列性質(zhì):A的性質(zhì)推斷A的組成、結(jié)構(gòu)A的

17、燃燒產(chǎn)物只有CO?和h2oA中一定含C、H兩種兀素，可能含氧元素，不含其他元素A與醇或竣酸、濃H2s共熱條件下均能生成有香味的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)既有一COOH又有一OH一定條件下，A可發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，生成物與溟水混合，溟水褪色0.1molA與足量NaHCOa溶液反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48L氣體A結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)一COOH（1）填寫表中空白部分的內(nèi)容。（2）已知A中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%,寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：OHCOQHIIHOOCCHCH2COOH、HOOCCHCH2()H、OHIHOOCCCOOHIch3（3）若A分子內(nèi)無含碳支鏈，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:OHI一定條件CHCH2C(

18、X)HHCX)CCF>=CHC(X)H-FH2();HCXX2CHCHC(X)H-f-Br2-H(XX>-CCHC(X)HBrBr（4） A不可能發(fā)生的反應(yīng)類型有（填序號）_acoa.水解反應(yīng)b.取代反應(yīng)c加成反應(yīng)d.消去反應(yīng)e加聚反應(yīng)f.縮聚反應(yīng)(5)下列物質(zhì)與A互為同分異構(gòu)體的是(填序號)bh,互為同系物的是(填序號)_g.oOHIb. HOOCCHCOOCH3C) OII Id. CH3()CC()CH3£ CH2CHCHCOOHI I IOH OH OHOHOHIIa.HOCX：CHCHCHOOIIc.HCXX：CCH2C(K)HOOHIIIe.CH3OCCH(CH2)4COOCH3OHOIII&HOOCCH(CH2)3COOHh.HOOCCH2CH2CC7OH思路點(diǎn)撥：從的數(shù)據(jù)和的表述可以推知一個(gè)A含兩個(gè)COOH