2017度高二化學(xué)炔烴知識(shí)點(diǎn)總結(jié) 典例解析

1、炔烴【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解炔烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系；2、能以典型代表物為例，理解炔烴的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)；3、掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法；4、了解脂肪烴的來(lái)源和用途?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類(lèi)脂肪烴稱(chēng)為炔烴，其分子式的通式可表示為CnH2n2(n2，且為正整數(shù))，其中碳原子數(shù)小于或等于4的炔烴是氣態(tài)炔烴，最簡(jiǎn)單的炔烴是乙炔。 1乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu)C2H2HCCHHCCH直線(xiàn)形(四個(gè)原子處在同一條直線(xiàn)上) 2乙炔的物理性質(zhì) 乙炔是一種無(wú)色、無(wú)味的氣體，密度比空氣略小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。乙炔常因混有雜質(zhì)而帶有特殊

2、難聞的臭味。 3乙炔的化學(xué)性質(zhì) (1)乙炔的氧化反應(yīng) 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙炔的可燃性 2C2H2+5O24CO2+2H2O 注意：CH4、C2H4、C2H2三種氣體燃燒時(shí)，火焰越來(lái)越明亮，但黑煙越來(lái)越濃，原因是碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越來(lái)越大。 氧炔焰溫度可達(dá)3000以上，可用氧炔焰來(lái)焊接或切割金屬。 (2)乙炔的加成反應(yīng)乙炔可與H2、HX、X2(鹵素單質(zhì))、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。如：HCCH+2H2CH3CH3HCCH+H2OCH3CHO (3)乙炔的加聚反應(yīng) (在聚乙炔中摻入某些物質(zhì)，就有導(dǎo)電性，聚乙炔又叫導(dǎo)電塑料) 4乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 (1)反應(yīng)原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH

3、。 (2)發(fā)生裝置：使用“固體+液體氣體”的裝置。 (3)收集方法：排水集氣法。 (4)凈化方法：用濃的CuSO4溶液除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體。5炔烴的組成結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)的變化規(guī)律通式官能團(tuán)物理性質(zhì)狀態(tài)熔沸點(diǎn)密度溶解性炔烴CnH2n2碳碳三鍵隨碳原子數(shù)的遞增，氣體液體固體(常溫常壓n4時(shí)是氣體)隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸升高隨碳原子數(shù)的遞增，逐漸增大(均小于水)難溶于水注意：隨碳原子數(shù)的增加，炔烴的含碳量逐漸減小。 炔烴的物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增呈規(guī)律性變化的原因：同屬分子晶體，組成和結(jié)構(gòu)相似，分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而增大。 分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。例如： 烴的密度隨

4、碳原子數(shù)的增多而增大，但都小于水。 6炔烴的化學(xué)性質(zhì) 炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)等。但比烯烴要困難些。要點(diǎn)二、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用來(lái)源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣(C4以下)、汽油(C5C11)、煤油(C11C16)、柴油(C15C18)等，用作各種燃料減壓分餾潤(rùn)滑油、石蠟(用作化工原料)等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷，是一種高效清潔燃料，也是重要的化工原料煤干餾焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣等直接或間接液化燃料油、化工原料要點(diǎn)三、商余法確定烴的分子式 由相對(duì)分子質(zhì)量推求烴的分子式可采用如下的“商余法”，其規(guī)律是：用該烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以碳的相

5、對(duì)原子質(zhì)量，所得商數(shù)為分子中碳原子個(gè)數(shù)，余數(shù)為氫原子個(gè)數(shù)。即=商數(shù)(碳原子數(shù))余數(shù)(氫原子數(shù))。 若遇到余數(shù)為0或過(guò)小，即氫原子數(shù)不合理，可以用減少1個(gè)碳原子，增加12個(gè)氫原子的方法來(lái)變通，如相對(duì)分子質(zhì)量為124的烴，。C10H4顯然不合理，應(yīng)為C9H16。要點(diǎn)四、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較 1物理性質(zhì)及其變化規(guī)律 (1)烴都是無(wú)色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑，密度比水小。 (2)分子中的碳原子數(shù)4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體，其他脂肪烴在常溫常壓下呈液態(tài)或固態(tài)。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)或固態(tài)。 (3)熔沸點(diǎn)一般較低，其變化規(guī)律是：組

6、成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(即同系物)，相對(duì)分子質(zhì)量越大，其熔沸點(diǎn)越高。相對(duì)分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì)(如同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔沸點(diǎn)越低。組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同或相近時(shí)，分子的極性越大，其熔沸點(diǎn)越高。 2烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2CH2CHCH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120°含碳碳三鍵；不飽和鏈烴；直線(xiàn)型分子，鍵角180°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)

7、氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色要點(diǎn)五、等量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 1等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 等物質(zhì)的量(1 mol)的烴CxHy完全燃燒時(shí)，消耗氧氣的物質(zhì)的量為()mol。若()的值越大，消耗氧氣的物質(zhì)的量也就越大。 2等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算 等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí)，若烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，其耗氧量也越大。即的值越大，則該烴完全燃燒時(shí)耗氧量也就越大?！镜湫屠?/p>

8、題】類(lèi)型一：炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1 下圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說(shuō)法不合理的是( ) A用Br2的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)，不需要除雜 BKMnO4酸性溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性 C逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率 D將純凈的乙炔點(diǎn)燃，有濃烈的黑煙，說(shuō)明乙炔不飽和程度高 【思路點(diǎn)撥】認(rèn)真觀察實(shí)驗(yàn)裝置，清楚每個(gè)裝置的作用。【答案】A 【解析】電石與水反應(yīng)時(shí)除了產(chǎn)生乙炔氣體外，還會(huì)有雜質(zhì)H2S、PH3生成，H2S、PH3均具有還原性，可以被Br2氧化，A項(xiàng)錯(cuò)誤；高錳酸鉀酸性溶液能夠氧化乙炔氣體，B項(xiàng)正確；通過(guò)控制水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，C項(xiàng)正確；烴燃燒時(shí)，其明

9、亮程度和是否產(chǎn)生黑煙與碳的含量有關(guān)，有濃烈的黑煙說(shuō)明乙炔含碳量高，氫的含量低，則乙炔不飽和程度高，D項(xiàng)正確?！究偨Y(jié)升華】實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的注意事項(xiàng)：(1)因電石與水反應(yīng)劇烈，應(yīng)選用分液漏斗，以便控制飽和食鹽水的流速。(2)為獲得平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，與電石反應(yīng)制取乙炔。(3)因反應(yīng)劇烈且產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花。(4)不能用啟普發(fā)生器制取乙炔。因該反應(yīng)大量放熱，會(huì)損壞啟普發(fā)生器，且生成的Ca(OH)2是糊狀物，會(huì)堵塞反應(yīng)容器，使水面難以升降。(5)由于電石中含有與水反應(yīng)生成其他的雜質(zhì)(如H2S、PH3等)，使制得的乙炔有難聞的氣味?？捎肅uSO4

10、溶液除去這些雜質(zhì)氣體。舉一反三： 【變式1】在一定條件下，將A、B、C三種炔烴所組成的混合氣體4 g，在催化劑作用下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可生成4.4 g相應(yīng)的三種烷烴，則所得的烷烴中一定有( ) A戊烷 B丁烷 C丙烷 D乙烷 【答案】D 【解析】由題意知m (H2)=4.4 g4 g=0.4 g，即。由炔烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)按12的物質(zhì)的量之比反應(yīng)，可知炔烴混合物的物質(zhì)的量是0.1 mol，即烷烴混合氣體的物質(zhì)的量是0.1 mol，平均相對(duì)分子質(zhì)量為。A、B、C、D四個(gè)選項(xiàng)中只有乙烷（C2H6）的相對(duì)分子質(zhì)量為30，小于44，故選D。 【總結(jié)升華】明確量的關(guān)系：烯烴與H2按11加成，炔

11、烴與H2按12加成。 【變式2】下列說(shuō)法不正確的是( ) A煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來(lái) B天然氣的主要成分是甲烷，開(kāi)采天然氣應(yīng)按照安全規(guī)范進(jìn)行操作 C石油沒(méi)有固定的沸點(diǎn) D石油通過(guò)分餾可以得到多種餾分，但每種餾分仍然是多種烴的混合物 【答案】A 【解析】煤是多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，它的高溫干餾產(chǎn)物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。類(lèi)型二：烴的有關(guān)計(jì)算 例2 今有相對(duì)分子質(zhì)量為Mr的有機(jī)物，燃燒只生成二氧化碳和水。若該有機(jī)物是鏈狀烴，且Mr=56，請(qǐng)寫(xiě)出該烴所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 【答案】CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。【解析】據(jù)商余法，故分子

12、式為C4H8。因該有機(jī)物是鏈狀烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。舉一反三：【變式1】相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣量相同的是( )AC3H4和C2H6          BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8O       DC3H8O和C4H6O2【答案】BD【變式2】有機(jī)物X是近年來(lái)合成的一種化合物。用現(xiàn)代物理方法測(cè)得X的相對(duì)分子質(zhì)量為64；X含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為93.8，含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.

13、2；X分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和4種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時(shí)存在CC鍵、CC鍵和CC鍵，并發(fā)現(xiàn)其CC鍵比普通的CC鍵短。 (1)X的分子式是_。 (2)請(qǐng)寫(xiě)出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 【答案】(1)C5H4 (2) 【解析】(1)有機(jī)物X分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為：，而有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為64，則有機(jī)物X的分子式為C5H4。 (2)C5H4比相應(yīng)的烷烴少8個(gè)氫原子，由于X分子中同時(shí)存在CC鍵、CC鍵、CC鍵三種鍵(可用不飽和度分析，一個(gè)CC鍵加一個(gè)CC鍵，其不飽和度為3，而X的不飽和度為4，表明還存在一個(gè)CC鍵或一個(gè)碳環(huán))，顯然不可能有兩個(gè)CC鍵；若含有兩個(gè)CC鍵，則 X的

14、結(jié)構(gòu)只可能是這樣分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，不合題意；因此X分子中極有可能含有1個(gè)碳環(huán)，若如此，X的結(jié)構(gòu)可能有兩種：，而后者分子中含有5種不同環(huán)境的碳原子，不合題意，故X為前一種結(jié)構(gòu)。類(lèi)型三：脂肪烴的綜合應(yīng)用題 例3 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式和某些有機(jī)化合物的反應(yīng)式(其中Pt、Ni是催化劑)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線(xiàn)式（環(huán)己烷）（環(huán)丁烷） 回答下列問(wèn)題： (1)環(huán)烷烴與_互為同分異構(gòu)體。(2)從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是_(填名稱(chēng))，判斷依據(jù)是_。 (3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)、鹵化氫發(fā)生類(lèi)似的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，如

15、環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為(不需注明反應(yīng)條件)_。 (4)寫(xiě)出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法：試劑為_(kāi)；現(xiàn)象與結(jié)論為_(kāi)。 【答案】(1)同碳原子數(shù)的烯烴 (2)環(huán)丙烷在使用相同催化劑的條件下，發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的溫度最低 (3) (4)酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不能使酸性KMnO4溶液褪色的是環(huán)丙烷 【解析】(1)環(huán)烷烴與烯烴的通式都是CnH2n，碳原子數(shù)相同時(shí)為同分異構(gòu)體；(2)反應(yīng)條件越低，反應(yīng)越容易發(fā)生；(3)環(huán)丁烷與HBr發(fā)生的是開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)；(4)由題給信息可知，環(huán)烷烴與烯烴類(lèi)似也能發(fā)生加成反應(yīng)，但環(huán)烷烴不能被酸性KMnO4溶液氧化?！究偨Y(jié)升華】新課標(biāo)特別強(qiáng)調(diào)學(xué)習(xí)方式的改