第二章 脂質(zhì)化學(xué)

1、第二章第二章 脂質(zhì)化學(xué)脂質(zhì)化學(xué)n學(xué)習(xí)內(nèi)容：學(xué)習(xí)內(nèi)容：脂肪酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必需脂肪酸脂肪酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必需脂肪酸磷脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)磷脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)糖脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)糖脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或 20:4620:46（或（或 n n6 6）4,7,10,13,16,19-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（DHADHA）22:6322:63（或（或 n n3 3）甘油三脂甘油三脂甘油磷脂甘油磷脂膽固醇結(jié)構(gòu)膽固醇結(jié)構(gòu)一、引言一、引言n定義：定義： 低溶低溶或微溶于或微溶于水水而而易溶易溶于乙醚、氯仿、于乙醚、氯仿、

2、苯等苯等非極性非極性有機(jī)有機(jī)溶劑溶劑的化合物。的化合物。( (性質(zhì)性質(zhì)) )一般都是由一般都是由醇醇和和脂肪酸脂肪酸組成的酯類或它組成的酯類或它們的衍生物。們的衍生物。n分類分類脂肪酸與醇類形成的酯脂肪酸與醇類形成的酯除脂肪酸和醇外，還有除脂肪酸和醇外，還有其他非脂分子的成分其他非脂分子的成分由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而來的復(fù)合物質(zhì)衍生而來的復(fù)合物類脂類脂1、按化學(xué)組成分、按化學(xué)組成分脂質(zhì)在空氣水界面和水系統(tǒng)中自發(fā)形成的脂質(zhì)在空氣水界面和水系統(tǒng)中自發(fā)形成的幾種常見結(jié)構(gòu)幾種常見結(jié)構(gòu)類極性脂質(zhì)（去污劑）類極性脂質(zhì)（去污劑）非極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)I I類極性脂質(zhì)類極性脂質(zhì)類極性脂質(zhì)（磷

3、脂和鞘磷脂）類極性脂質(zhì)（磷脂和鞘磷脂）不具有容積可溶性，不具有界面可溶性。不具有容積可溶性，不具有界面可溶性。不具有容積可溶性，具有界面可溶性。不具有容積可溶性，具有界面可溶性。成膜分子，能形成雙分子層和微囊。成膜分子，能形成雙分子層和微囊。可溶性脂質(zhì)，具有界面可溶性，但形成的單可溶性脂質(zhì)，具有界面可溶性，但形成的單分子層不穩(wěn)定。分子層不穩(wěn)定。n生物學(xué)作用生物學(xué)作用三酰甘油、蠟三酰甘油、蠟萜（脂溶性維生素、色素）萜（脂溶性維生素、色素）類固醇（激素）類固醇（激素）酶的輔助因子酶的輔助因子磷脂、膽固醇、糖脂磷脂、膽固醇、糖脂1、脂質(zhì)是生物膜的結(jié)構(gòu)組分、脂質(zhì)是生物膜的結(jié)構(gòu)組分磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂

4、）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）膽固醇膽固醇糖脂糖脂膽固醇動物的脂肪組織，植物的蠟質(zhì)動物的脂肪組織，植物的蠟質(zhì)2、能量貯存形式、能量貯存形式動物、油料種子的甘油三酯動物、油料種子的甘油三酯3、激素、維生素和色素的前體、激素、維生素和色素的前體萜類、固醇類、前列腺素等萜類、固醇類、前列腺素等4、化學(xué)信號、化學(xué)信號PIP2 、白三烯、凝血噁烷、白三烯、凝血噁烷 5、保護(hù)功能、保護(hù)功能二、脂肪酸二、脂肪酸n脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)線形不分支線形不分支(1) (1) 根據(jù)脂肪酸鏈的根據(jù)脂肪酸鏈的進(jìn)行分類進(jìn)行分類l 長鏈脂肪酸（長鏈脂肪酸（C 20)C 20)l 中鏈脂肪酸（中鏈脂肪酸（10 C 20

5、10 C 20）l 短鏈脂肪酸（短鏈脂肪酸（C 10C 10）(2) (2) 根據(jù)脂肪酸鏈的根據(jù)脂肪酸鏈的進(jìn)行分類進(jìn)行分類l 飽和脂肪酸飽和脂肪酸l 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸u 單不飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸u 多不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸(1) (1) 系統(tǒng)命名或習(xí)慣名系統(tǒng)命名或習(xí)慣名l系統(tǒng)命名，如：十二烷酸、系統(tǒng)命名，如：十二烷酸、9-9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸l習(xí)慣名，如：月桂酸、油酸習(xí)慣名，如：月桂酸、油酸(2) (2) 數(shù)字命名法數(shù)字命名法l 飽和脂肪酸，如十六碳飽和脂酸：飽和脂肪酸，如十六碳飽和脂酸：16:016:0l 不飽和脂肪酸，有兩種編碼體系不飽和脂肪酸，有兩種編碼體系 編碼

6、體系編碼體系 編碼體系編碼體系 CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH體系體系 18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1體系體系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 編碼體系命名：編碼體系命名：18:2(9,12) 編碼體系命名：編碼體系命名：18:2(6,9)軟脂酸（棕櫚酸）軟脂酸（棕櫚酸） n-十六酸十六酸 16:0硬脂酸硬脂酸 n-十八酸十八酸 18:0花生酸花生酸 n-二十酸二十酸 20:0p飽和脂肪酸飽和脂肪酸p不飽

7、和脂肪酸（不飽和脂肪酸（1-6個雙鍵）個雙鍵）油酸油酸 順順-十八碳十八碳-9-烯酸烯酸 18：19c，亞油酸亞油酸 順，順順，順-十八碳十八碳-9，12-二烯酸二烯酸 18：29c，12c-亞麻酸亞麻酸 全順全順-十八碳十八碳-9，12，15-三烯酸三烯酸 18：39c，12c，15c花生四烯酸花生四烯酸 全順全順-二十碳二十碳-5，8，11，14四烯酸四烯酸 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 全順全順-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六六烯烯酸酸 22：6 4c，7c，10c， 13c，16c，19c飽和脂肪酸：飽和脂肪酸： P83 P83

8、表表2-22-2習(xí)慣名稱習(xí)慣名稱系統(tǒng)名稱系統(tǒng)名稱數(shù)字命名數(shù)字命名軟脂酸（棕櫚酸）軟脂酸（棕櫚酸）n-n-十六酸十六酸16:016:0硬脂酸硬脂酸n-n-十八酸十八酸18:018:0花生酸花生酸n-n-二十酸二十酸2020：0 0不飽和脂肪酸：不飽和脂肪酸：1-61-6個雙鍵個雙鍵習(xí)慣名稱習(xí)慣名稱系統(tǒng)名稱系統(tǒng)名稱數(shù)字命名數(shù)字命名編碼體編碼體系系油酸油酸順順- -十八碳十八碳-9-9-烯酸烯酸1818：1 19c9c亞油酸亞油酸順，順順，順- -十八碳十八碳-9-9，12-12-二二烯酸烯酸1818：2 29c9c，12c12c-6-6-亞麻酸亞麻酸全順全順- -十八碳十八碳-9-9，1212，1

9、5-15-三烯酸三烯酸1818：3 39c9c，12c12c，15c15c-3-3花生四稀酸花生四稀酸全順全順- -二十碳二十碳-5-5，8 8，1111，1414四烯酸四烯酸2020：4 4 5 5c c，8c8c，11c11c，14c14c-6-6DHADHA全順全順- -二十二碳二十二碳-4-7-10-4-7-10-13-16-1913-16-19六烯酸六烯酸2222：6 6 4c4c，7c7c，10c10c， 13c13c，16c16c，19c19c-3-35,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或 20:420:46 6（或（或 n n6 6）4,7,1

10、0,13,16,19-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸（二十二碳六烯酸（DHADHA）22:622:63 3（或（或 n n3 3）n脂肪酸的理化性質(zhì)脂肪酸的理化性質(zhì)物理性質(zhì)物理性質(zhì)n烴鏈越長，溶解度越低烴鏈越長，溶解度越低n雙鍵越多，熔點(diǎn)越低雙鍵越多，熔點(diǎn)越低脂肪酸鹽與乳化作用脂肪酸鹽與乳化作用n乳化作用：將一種乳化作用：將一種液體液體分散分散到第二種到第二種不相不相溶的溶的液液體體中去的中去的過程過程 n乳化劑：具有乳化作用的表面活性劑稱為乳化劑乳化劑：具有乳化作用的表面活性劑稱為乳化劑. p必需多不飽和脂肪酸必需多不飽和脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸：機(jī)體必不可少的，自身不能合

11、成，：機(jī)體必不可少的，自身不能合成，必需由膳食提供的脂肪酸。必需由膳食提供的脂肪酸。亞油酸亞油酸和和-亞麻酸亞麻酸，稱為必需脂肪酸，稱為必需脂肪酸1 1、生物膜中多是順式不飽和脂肪酸：、生物膜中多是順式不飽和脂肪酸： 增加膜流動性增加膜流動性 降低膜相變溫度，抗寒冷降低膜相變溫度，抗寒冷2 2、PUFAPUFA能降低血脂能降低血脂p多不飽和脂肪酸（多不飽和脂肪酸（PUFA）的生理作用）的生理作用( (一一) ) 前列腺素（前列腺素（PGPG）1. 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)l以前列腺酸為基本骨架，含有一個五碳環(huán)和以前列腺酸為基本骨架，含有一個五碳環(huán)和兩條側(cè)鏈兩條側(cè)鏈(R(R1 1、R R2 2) )。 P

12、GAPGA、B B、C C、II等九大類等九大類 各大類下又分各大類下又分1 1、2 2、3 3等若干亞類等若干亞類p多不飽和脂肪酸衍生物多不飽和脂肪酸衍生物類二十碳烷酸類二十碳烷酸2. 2. 功能功能PGPG種類繁多，功能多樣，主要種類及功能包括：種類繁多，功能多樣，主要種類及功能包括：lPGEPGE2 2能促進(jìn)能促進(jìn)血管擴(kuò)張血管擴(kuò)張，增加毛細(xì)血管的通透，增加毛細(xì)血管的通透性，引起紅、腫、熱、痛等性，引起紅、腫、熱、痛等炎癥炎癥反應(yīng)；反應(yīng)；lPGEPGE2 2、PGAPGA2 2使使動脈平滑肌舒張動脈平滑肌舒張，因而有，因而有降血降血壓壓的作用；的作用；lPGEPGE2 2、PGIPGI2

13、2可可抑制胃酸抑制胃酸分泌，促進(jìn)胃腸蠕動；分泌，促進(jìn)胃腸蠕動；lPGFPGF2 2 主要促進(jìn)卵泡中和子宮的平滑肌收縮，主要促進(jìn)卵泡中和子宮的平滑肌收縮，可可加速排卵和分娩加速排卵和分娩。( (二二) ) 凝血噁烷（凝血噁烷（TXTX）1. 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)l也有前列腺酸樣骨架，但分子中的五碳環(huán)也有前列腺酸樣骨架，但分子中的五碳環(huán)被含氧的噁烷取代。被含氧的噁烷取代。血栓噁烷血栓噁烷A2 (TXA2)2. 2. 功能功能lTXATXA2 2是一種促凝血因子及血管收縮劑，具有是一種促凝血因子及血管收縮劑，具有促進(jìn)凝血及血栓形成的作用。促進(jìn)凝血及血栓形成的作用。lTXATXA2 2的作用可被的作用可被P

14、GIPGI2 2所拮抗。所拮抗。( (三三) ) 白三烯（白三烯（LTLT）1. 1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)l不含前列腺酸樣骨架的二十碳多不飽和脂不含前列腺酸樣骨架的二十碳多不飽和脂肪酸衍生物。肪酸衍生物。LTLT通常含有四個雙鍵。通常含有四個雙鍵。白三烯白三烯A4 (LTA4)2. 2. 功能功能lLTCLTC4 4、LTDLTD4 4和和LTELTE4 4的混合物組成的混合物組成。lLTBLTB4 4能調(diào)節(jié)白細(xì)胞的功能，促進(jìn)其游走與趨能調(diào)節(jié)白細(xì)胞的功能，促進(jìn)其游走與趨化。化。三酰甘油（甘油三三酰甘油（甘油三酯）酯）三、三酰甘油和蠟三、三酰甘油和蠟蠟蠟二酰甘油（甘油二酯）二酰甘油（甘油二酯）單酰甘油（甘

15、油單酯）單酰甘油（甘油單酯）?；；视透视投喽嗌偕?R R1 1= R = R 2 2 = R = R 3 3，單純甘油酯單純甘油酯； R Ri i 不完全相同時，不完全相同時，混合甘油酯混合甘油酯； R R1 1RR3 3，C C2 2原子有手性，天然油脂多為原子有手性，天然油脂多為L L型。型。 碳原子數(shù)多為碳原子數(shù)多為偶數(shù)偶數(shù)，且多為，且多為直鏈直鏈脂肪酸脂肪酸 2n三酰甘油的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)三酰甘油的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)n甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名 （International Union of Pure and Applied chemistry - Internatio

16、nal Union of Biochemistry）國際理論和應(yīng)用化學(xué)）國際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會以及國際生物化學(xué)協(xié)會建議采用協(xié)會以及國際生物化學(xué)協(xié)會建議采用立立體專一編號體專一編號 19671967年年 IUPAC-IUB立體專一編號立體專一編號 SnSnstereospecific numbering, stereospecific numbering, CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCHCH2OOC(CH2)16CH3CH2

17、OOC(CH2)12CH3Sn-Sn-甘油甘油-1-1-硬脂酸酯硬脂酸酯-2-2-油酸酯油酸酯-3-3-肉豆蔻酸酯或肉豆蔻酸酯或1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2-油酰油酰-3-3-肉豆蔻酰肉豆蔻酰-Sn-Sn-甘油甘油（Sn-StOMSn-StOM或或Sn-18:0-18:1-14:0Sn-18:0-18:1-14:0）肥皂肥皂 油脂都可被酸、堿、酶水解，產(chǎn)物為甘油和高油脂都可被酸、堿、酶水解，產(chǎn)物為甘油和高級脂肪酸。級脂肪酸。 水解作用如在水解作用如在堿性溶液中堿性溶液中進(jìn)行，則產(chǎn)物為甘進(jìn)行，則產(chǎn)物為甘油和脂肪酸鹽，后者即油和脂肪酸鹽，后者即肥皂肥皂，故脂肪的堿水解稱，故脂肪的堿水解稱為為皂化作

18、用皂化作用。方程式如下：。方程式如下：C C3 3H H5 5(OCOR)(OCOR)3 3 + 3H+ 3H2 2O O脂肪脂肪3RCOOH3RCOOH脂肪酸脂肪酸3RCOONa + 3H3RCOONa + 3H2 2O O3RCOOH + 3NaOH3RCOOH + 3NaOH脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C+ C3 3H H5 5(OH)(OH)3 3n甘油三酯的化學(xué)性質(zhì)甘油三酯的化學(xué)性質(zhì)p水解與皂化水解與皂化皂化值（測定油的分子質(zhì)量）皂化值（測定油的分子質(zhì)量）完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù) 皂化：皂化：酯酯( (尤指尤指羧酸酯羧酸酯) )在在堿堿的作用下的作用下

19、水解水解生生成成羧酸鹽羧酸鹽和和醇醇的反應(yīng)。的反應(yīng)。 則皂化則皂化1mol1mol油脂需油脂需3mol KOH mol KOH ，因，因此油脂的分子量可從皂化值推得為：此油脂的分子量可從皂化值推得為：3 3M MKOHKOH10001000WM =M =式中式中W為油脂的皂化值，為油脂的皂化值， M MKOHKOH為為KOHKOH分子量：分子量：56C C3 3H H5 5(OCOR)(OCOR)3 3 + 3KOH+ 3KOH脂肪脂肪3RCOOK3RCOOK脂肪酸脂肪酸甘油甘油+ C+ C3 3H H5 5(OH)(OH)3 3已知某油脂已知某油脂皂化皂化值為值為WW，則其分子，則其分子量為

20、多少？（寫出公式）量為多少？（寫出公式）問題問題因此油脂的的分子量與皂化值成反比因此油脂的的分子量與皂化值成反比由皂化反應(yīng)由皂化反應(yīng)得方程式如下得方程式如下: 不飽和脂肪酸的雙鍵在適當(dāng)?shù)臏囟群痛呋瘎┎伙柡椭舅岬碾p鍵在適當(dāng)?shù)臏囟群痛呋瘎┑淖饔孟拢膳c的作用下，可與氫氫或或鹵素鹵素起加成作用。起加成作用。加成后可使不飽和脂肪酸變?yōu)轱柡椭舅幔映珊罂墒共伙柡椭舅嶙優(yōu)轱柡椭舅幔朔磻?yīng)通常用作使此反應(yīng)通常用作使液體油脂變成固體油脂液體油脂變成固體油脂，便于運(yùn)輸不易酸敗便于運(yùn)輸不易酸敗如與碘加成的方程式如下：如與碘加成的方程式如下：+ + I I2 2C CC CH HI II IH HC CC

21、CH HH H碘值碘值是指在油脂的鹵化作用中，是指在油脂的鹵化作用中，100100克克油脂與碘作用所需碘的克數(shù)油脂與碘作用所需碘的克數(shù)N N。從碘值可推算出油脂中脂肪酸的不飽和度從碘值可推算出油脂中脂肪酸的不飽和度（雙鍵個數(shù)）（雙鍵個數(shù)）油脂中的雙鍵個數(shù)等于消耗碘的摩爾數(shù)，油脂中的雙鍵個數(shù)等于消耗碘的摩爾數(shù)，雙鍵個數(shù)雙鍵個數(shù)n n可從碘值推得為：可從碘值推得為：n =N NM MM MI I2 2100100式中式中M M為油脂的分子量為油脂的分子量， M MI I2 2為為I I2 2的分子量的分子量溫和條件下氧化（如空氣）溫和條件下氧化（如空氣） CHCHCHCHOOO2分裂醛（或酮）酸等

22、過氧化物CHCHCHCHOOO2聚合CHCHOOx固體薄膜劇烈條件下氧化（如臭氧）劇烈條件下氧化（如臭氧） CHCHO3OCHOOHC水解醛醛酸臭氧化物例：CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHO3CH3(CH2)7CHOOOCH(CH2)7COOH油酸臭氧化物水解CH3(CH2)7CHO壬醛+OHC(CH2)7COOH+ H2O2壬醛酸酸?。ㄋ釘。╮ancidityrancidity） 酸敗的概念酸敗的概念 : :水解性酸?。核庑运釘。河捎诠?、熱或微生物的作用，使油脂由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低級脂酸有臭味，稱水解性酸敗。水解生成脂酸，低級脂酸有臭味，稱水解性

23、酸敗。 氧化性酸?。貉趸运釘。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸a(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。產(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。 酸值（價）酸值（價）（acid number or valueacid number or value）：）：中和中和1g1g油脂中的自由脂酸所需油脂中的自由脂酸所需KOHKOH的的mgmg數(shù)。數(shù)。 碳原子數(shù)相同的脂肪酸，不飽和與飽和碳原子數(shù)相同的脂肪酸，不飽和與飽和的相比，其熔點(diǎn)：的相比，其熔點(diǎn)：A.A.較低較低 B.B.較高較高 C.C.相同相同 D. D. 變化不定變化不定同一不飽和脂肪酸順式構(gòu)型與反式構(gòu)型同一不飽和脂肪酸順式構(gòu)型與反式

24、構(gòu)型的相比，其熔點(diǎn)：的相比，其熔點(diǎn)：A.A.較低較低 B.B.較高較高 C.C.相同相同 D. D. 變化不定變化不定四、磷脂四、磷脂n磷脂磷脂：指含有磷酸的脂類。主要包括甘：指含有磷酸的脂類。主要包括甘油磷脂和鞘磷脂油磷脂和鞘磷脂F(xiàn)甘油磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子醇：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子醇( (如膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇如膽堿、乙醇胺、絲氨酸或肌醇) )F鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。：以鞘氨醇代替了甘油。 1、甘油醇磷脂、甘油醇磷脂u甘油醇磷脂的通式甘油醇磷脂的通式亦稱磷脂酰甘油亦稱磷脂酰甘油非極非極性，不易溶于水性，不易溶于水稱稱非極性尾非極性尾極極性，易

25、溶于水性，易溶于水稱稱極性頭極性頭u重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu) 磷脂酰膽堿（磷脂酰膽堿（phosphatidyl Choline, PC） 也稱也稱卵磷脂卵磷脂（lecithin） 磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺phosphatidyl ethanolaminephosphatidyl ethanolamine 也稱腦磷脂（也稱腦磷脂（cephalincephalin） HOCH2CH2NH2X: X: 乙醇胺乙醇胺 磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸phosphatidyl serinephosphatidyl serine 也稱腦磷脂（也稱腦磷脂（cephalincephalin） HO

26、CH2CHCOOHNH2X: X: 絲氨酸絲氨酸卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變 CH2OHCHNH3COO- CO2CH2OHCH2NH3+ CH3CH2OHCH2N(CH3)3+- 絲氨酸絲氨酸乙醇胺乙醇胺 膽堿膽堿 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 phosphatidyl inositolphosphatidyl inositol 也稱肌醇磷脂也稱肌醇磷脂 inositol phosphatideinositol phosphatideX: X: 肌醇肌醇OHOHOHOHOHOH123456肌肌-肌醇（肌醇（myo-inositol）(IP3 )(DG)IP3，DG是第二信使，

27、與細(xì)胞內(nèi)信號傳遞有關(guān)。是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號傳遞有關(guān)。 心磷脂（心磷脂（cardio lipid or cardiolipin） 也稱雙磷脂酰甘油（也稱雙磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol） 甘油磷脂的一般性質(zhì)甘油磷脂的一般性質(zhì)純的甘油磷脂為白色蠟狀純的甘油磷脂為白色蠟狀固體固體在水中能形成雙分子層的微囊。在水中能形成雙分子層的微囊。溶于大多數(shù)含少量水的非極性溶劑，溶于大多數(shù)含少量水的非極性溶劑，但難溶于無水丙酮。但難溶于無水丙酮。 不同磷脂酰甘油的溶解性不同磷脂酰甘油的溶解性丙酮丙酮乙醚乙醚冷乙醇冷乙醇卵磷脂卵磷脂不溶不溶溶溶溶溶腦磷脂腦磷脂不溶不溶溶溶不溶不溶根據(jù)

28、脂類的溶解性，可進(jìn)行脂類的分類純化根據(jù)脂類的溶解性，可進(jìn)行脂類的分類純化鞘氨醇鞘氨醇 脂肪酸脂肪酸 磷酸磷酸 膽堿或乙醇胺膽堿或乙醇胺五、五、 鞘磷脂鞘磷脂1 1、組成、組成神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂膽堿鞘磷脂六、六、 鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂） 單糖、雙糖或寡糖通過單糖、雙糖或寡糖通過O-糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連腦苷脂：腦苷脂：半乳糖苷神經(jīng)酰胺、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺半乳糖苷神經(jīng)酰胺、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺硫腦苷脂：硫腦苷脂：腦苷脂被硫酸化，在生理腦苷脂被硫酸化，在生理pHpH下帶負(fù)電荷。下帶負(fù)電荷。神經(jīng)節(jié)苷脂：神經(jīng)節(jié)苷脂：寡糖鏈寡糖鏈( (帶有一個或多個唾液酸殘基帶有

29、一個或多個唾液酸殘基) )與神經(jīng)與神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂酰胺形成的鞘糖脂七、七、 萜類和類固醇萜類和類固醇統(tǒng)稱為類異戊二烯類統(tǒng)稱為類異戊二烯類(isoprenoid)(isoprenoid) 萜分子的碳架可以看成是由兩個或多個異戊二烯單位連接而成。萜分子的碳架可以看成是由兩個或多個異戊二烯單位連接而成。是重要的活性物質(zhì)。是重要的活性物質(zhì)。 含有環(huán)戊烷多氫菲母核的一類醇、酸及其衍生物。也是重要的含有環(huán)戊烷多氫菲母核的一類醇、酸及其衍生物。也是重要的活性物質(zhì)?；钚晕镔|(zhì)。三）三） 膽固醇膽固醇1 1、膽固醇結(jié)構(gòu)、膽固醇結(jié)構(gòu)2 2、 膽固醇性質(zhì)膽固醇性質(zhì) a. a. 醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、硬脂酸、油

30、酸）醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、硬脂酸、油酸）b. b. 雙鍵可加氫雙鍵可加氫白色、斜方晶體白色、斜方晶體物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)3 3、 分布及功能分布及功能腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體。腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體。 膽固醇是生物膜的重要成分，羥基極性膽固醇是生物膜的重要成分，羥基極性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入膜雙層，控制膜的流動性，阻止磷脂在相膜雙層，控制膜的流動性，阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，保證膜在變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，保證膜在低溫時的流動性及正常功能。低溫時

31、的流動性及正常功能。 膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D D等生理活性物質(zhì)的前體。等生理活性物質(zhì)的前體。 膽固醇過高：動脈粥樣硬化、膽結(jié)石、冠心病等。膽固醇過高：動脈粥樣硬化、膽結(jié)石、冠心病等。（1 1）腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素（種）（種）（2 2）性激素性激素 雄性激素：睪丸酮雄性激素：睪丸酮 雌性激素：雌二醇、黃體酮雌性激素：雌二醇、黃體酮 1 1、膽汁酸、膽汁酸與脂肪酸或其他脂類結(jié)合（膽固醇，胡蘿卜素）成鹽，乳與脂肪酸或其他脂類結(jié)合（膽固醇，胡蘿卜素）成鹽，乳化腸腔內(nèi)油脂，增加脂肪酶作用位點(diǎn)，便于油脂消化吸收?；c腔內(nèi)油脂，增加脂肪酶作用位

32、點(diǎn)，便于油脂消化吸收。2 2、類固醇激素、類固醇激素存在部位：存在部位：血槳中血槳中 功能：功能：血漿脂蛋白可以把脂類血漿脂蛋白可以把脂類( (三酰甘油、磷脂、膽固醇三酰甘油、磷脂、膽固醇) )從一個器官運(yùn)輸?shù)搅硪粋€器官。從一個器官運(yùn)輸?shù)搅硪粋€器官。（1 1）乳糜微粒，運(yùn)輸甘油三酯和膽固醇脂，從小腸到組）乳糜微粒，運(yùn)輸甘油三酯和膽固醇脂，從小腸到組織肌肉和織肌肉和adiposeadipose組織。組織。（2 2）極低密度脂蛋白）極低密度脂蛋白VLDLVLDL在肝臟中生成，將脂類運(yùn)輸?shù)皆诟闻K中生成，將脂類運(yùn)輸?shù)浇M織中，組織中，（3 3）低密度脂蛋白，把膽固醇運(yùn)輸?shù)浇M織，）低密度脂蛋白，把膽固醇運(yùn)

33、輸?shù)浇M織，（4 4）高密度脂蛋白）高密度脂蛋白(HDL(HDL，1.063-1.210g/cm1.063-1.210g/cm3 3) )，也是在，也是在肝臟中生成，清除細(xì)胞膜上過量的膽固醇。肝臟中生成，清除細(xì)胞膜上過量的膽固醇。 七、七、 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein載脂蛋白：脂質(zhì)的增溶劑載脂蛋白：脂質(zhì)的增溶劑 脂蛋白受體的識別部位（細(xì)胞導(dǎo)向）脂蛋白受體的識別部位（細(xì)胞導(dǎo)向）乳糜微粒 顆粒顆粒大小大小密度密度電泳位置電泳位置化學(xué)組成的百分比化學(xué)組成的百分比（%） (毫微米毫微米)(kgL)(紙或瓊脂糖)TGCEFCPL蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)乳糜乳糜微粒微粒80-5000.93原點(diǎn)原點(diǎn)863272極低密極低密度脂蛋度脂蛋白白30-800.96-1.006前前55127188低密低密度脂度脂蛋白蛋白21-231.019-1.06364282222高密高密度脂度脂蛋白蛋白7.5-121.063-1.2141552947 TG TG：甘油三酯：甘油三酯 CECE：膽固醇酯：膽固醇酯 FCFC：游離膽固醇：游離膽固醇 PLPL：磷酯：磷酯 血漿脂蛋白的理化性質(zhì)血漿脂蛋白的理化性質(zhì) CM由小腸粘膜細(xì)胞在吸