高中化學(xué)必修二：3.2.2苯-(共44張ppt)知識(shí)講解

1、高中化學(xué)必修二：3.2.2苯-(共44張PPT)3-2-23-2-2苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯字字 謎謎有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等，常用于農(nóng)藥生產(chǎn)、合成橡膠、染料、油漆等，在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。在制鞋、箱包、噴漆等行業(yè)中用作溶劑和稀釋劑。重要的化工原料重要的化工原料苯苯服裝服裝纖維纖維食品防食品防腐劑腐劑藥物藥物 2002年年8月月5日，李先生的妻子朱女士購(gòu)買(mǎi)了一輛日，李先生的妻子朱女士購(gòu)買(mǎi)了一輛2002年出廠(chǎng)、排量年出廠(chǎng)、排量0.8升的升的“小

2、王子小王子”奧拓轎車(chē)，奧拓轎車(chē)，2個(gè)個(gè)多月后，朱女士的身上開(kāi)始出現(xiàn)大量出血點(diǎn)，后經(jīng)確多月后，朱女士的身上開(kāi)始出現(xiàn)大量出血點(diǎn)，后經(jīng)確診為重癥急性白血病。診為重癥急性白血病。2003年年3月月25 日，朱女士醫(yī)治日，朱女士醫(yī)治無(wú)效病逝。同年無(wú)效病逝。同年7月，李先生無(wú)意中看到一篇關(guān)于苯月，李先生無(wú)意中看到一篇關(guān)于苯中毒的文章，得知苯中毒可以導(dǎo)致白血病，便將奧拓中毒的文章，得知苯中毒可以導(dǎo)致白血病，便將奧拓車(chē)送交有關(guān)部門(mén)檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)車(chē)內(nèi)空氣苯含車(chē)送交有關(guān)部門(mén)檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)車(chē)內(nèi)空氣苯含0.18mg/m3，超過(guò)國(guó)家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值超過(guò)國(guó)家室內(nèi)空氣質(zhì)量的標(biāo)準(zhǔn)值0.11mg/m3。新車(chē)苯中毒致死案新車(chē)苯中毒致

3、死案 帶芳香味的“殺手”苯 能對(duì)人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成能對(duì)人體造血功能和神經(jīng)系統(tǒng)造成嚴(yán)重?fù)p害，甚至致癌。嚴(yán)重?fù)p害，甚至致癌。一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)比水輕，密度為比水輕，密度為0.88g/ml。無(wú)色液體，有特殊氣味；無(wú)色液體，有特殊氣味；熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為5.55.5，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為8080，不溶于水；不溶于水；如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體，放如果用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體，放入沸水中，將沸騰揮發(fā)；入沸水中，將沸騰揮發(fā)；（苯有毒！是常用的有機(jī)溶劑。）（苯有毒！是常用的有機(jī)溶劑。） 1825 1825 年法拉第從年法拉第從煤焦油煤焦油中分離出一種新的物質(zhì)中分離出一種新的物質(zhì)苯苯。法拉第法

4、拉第（英國(guó)科學(xué)家）（英國(guó)科學(xué)家） 苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)問(wèn)題：?jiǎn)栴}：苯分子具有怎樣的分子組成呢？苯分子具有怎樣的分子組成呢？ 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣氣體密度的氫氣氣體密度的39倍。苯的分子式倍。苯的分子式 。C6H6（1） CCCCCC（2） CCC2C2CC（3） CCCC C2 C3（4） C3 C C C C C3（5） C2 CC CCC 從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，從苯

5、的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？ 【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜置，觀察現(xiàn)象。問(wèn)題：?jiǎn)栴}：這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實(shí)驗(yàn)證實(shí)？這些結(jié)構(gòu)是否合理？如何用實(shí)驗(yàn)證實(shí)？1ml溴水溴水2ml苯苯2ml苯苯1mlKMnO4(H+)溶液溶液（ ） 振蕩振蕩振蕩振蕩 （ ）（ ） 結(jié)論：結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說(shuō)明苯中由此說(shuō)明苯中不存在不存在與乙烯、乙炔相同的與乙烯、乙炔相同的雙雙鍵和叁鍵鍵和叁鍵，苯與不飽和烴有很大區(qū)別。苯與不飽和烴有很大區(qū)別。紫紅色不褪

6、色紫紅色不褪色上層橙紅色上層橙紅色下層幾乎無(wú)色下層幾乎無(wú)色實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)與與結(jié)結(jié)論論水層顏色為水層顏色為何變淺？何變淺？科學(xué)家為確定苯分子的結(jié)構(gòu)科學(xué)家為確定苯分子的結(jié)構(gòu) 做了大量的科學(xué)研究做了大量的科學(xué)研究.凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式1865186518661866年年凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒提出假說(shuō)：提出假說(shuō)：凱庫(kù)勒的假說(shuō)科學(xué)嗎凱庫(kù)勒的假說(shuō)科學(xué)嗎? ?以下兩種結(jié)構(gòu)式相同嗎？以下兩種結(jié)構(gòu)式相同嗎？與與是同一種物質(zhì)。是同一種物質(zhì)。ClClClCl 科學(xué)事實(shí)：科學(xué)事實(shí)：推論：凱庫(kù)勒式推論：凱庫(kù)勒式 存在不合理之處。存在不合理之處。缺陷缺陷2：苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物苯的一氯代物只有一種；苯的鄰二氯代物

7、也只有一種；也只有一種；凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷缺陷缺陷1：不能解釋苯為何不起類(lèi)似烯烴的加成反應(yīng)：不能解釋苯為何不起類(lèi)似烯烴的加成反應(yīng)凱庫(kù)勒的振蕩假說(shuō)：凱庫(kù)勒的振蕩假說(shuō)：現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明: : 苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6 6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6 6個(gè)氫原子都在同一平面上。個(gè)氫原子都在同一平面上。鍵角鍵角 鍵鍵 能能(KJ/mol)鍵鍵 長(zhǎng)長(zhǎng)(10-10 m) CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵120

8、o 約約4941.40鍵參數(shù)的比較鍵參數(shù)的比較證明苯分子中無(wú)碳碳單、雙鍵交替存在的事實(shí)？證明苯分子中無(wú)碳碳單、雙鍵交替存在的事實(shí)？六個(gè)鍵長(zhǎng)鍵角都相等六個(gè)鍵長(zhǎng)鍵角都相等不能使酸性高錳酸鉀或溴水溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀或溴水溶液褪色苯環(huán)上的鄰位二元取代物只有一種苯環(huán)上的鄰位二元取代物只有一種苯分子里苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵完全相同，原子之間的鍵完全相同，是是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特獨(dú)特)的鍵的鍵 由于大由于大鍵的形成，使得苯分子中鍵的形成，使得苯分子中6 6個(gè)個(gè)碳原子之間的電子云密度很大，因而它們之碳原子之間的電子云密度很大，因而它們之間結(jié)合的更牢固了，

9、使間結(jié)合的更牢固了，使C C與與C C間的化學(xué)鍵較難間的化學(xué)鍵較難被破壞被破壞。故，通常狀況下，它不與高錳酸鉀、。故，通常狀況下，它不與高錳酸鉀、溴水等反應(yīng)，比較穩(wěn)定！溴水等反應(yīng)，比較穩(wěn)定！ 正是由于大正是由于大鍵使苯分子中鍵使苯分子中6 6個(gè)碳原子之間個(gè)碳原子之間結(jié)合的更牢固了，使結(jié)合的更牢固了，使與與C C相連的氫原子活動(dòng)性增相連的氫原子活動(dòng)性增強(qiáng)強(qiáng)。即在一定條件下，苯分子中的。即在一定條件下，苯分子中的C-HC-H鍵可以斷鍵可以斷裂，裂，H H原子被其他的原子或原子團(tuán)取代！當(dāng)然，原子被其他的原子或原子團(tuán)取代！當(dāng)然，能量足夠、條件適宜時(shí)，苯分子中的大能量足夠、條件適宜時(shí)，苯分子中的大鍵仍鍵

10、仍然會(huì)被破壞，因而，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。然會(huì)被破壞，因而，苯也可以發(fā)生加成反應(yīng)。易取代、能加成！易取代、能加成！ 苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6 6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵之間的特殊( (獨(dú)特獨(dú)特) )的鍵。大的鍵。大鍵！鍵！19351935年，經(jīng)年，經(jīng)X X射線(xiàn)衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。射線(xiàn)衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。分子式：分子式： C6H6最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式： CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu)現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮火焰明亮

11、火焰并伴有并伴有濃黑煙濃黑煙2 C2 C6 6H H6 6 + 15 O+ 15 O2 2 12 CO 12 CO2 2+ 6 H+ 6 H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)1 1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1）苯與）苯與Br2的反應(yīng)的反應(yīng)Br2+FeBr3+ HBrBr 在催化劑的作用下，苯也可以和其在催化劑的作用下，苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱(chēng)為鹵代反應(yīng)。它鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，稱(chēng)為鹵代反應(yīng)。2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng) 溴苯溴苯苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)：苯與溴反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)

12、：此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的缺陷是什么，如何改進(jìn)？此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的缺陷是什么，如何改進(jìn)？1、圓底燒瓶上部充滿(mǎn)了紅棕色氣體、圓底燒瓶上部充滿(mǎn)了紅棕色氣體（溴蒸汽）（溴蒸汽）2、圓底燒瓶底部生成褐色油狀液體、圓底燒瓶底部生成褐色油狀液體（溶有溴的溴苯）（溶有溴的溴苯）3、錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口有大量白霧生成、錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管口有大量白霧生成（生成了（生成了HBrHBr）4、錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淺黃色沉淀、錐形瓶?jī)?nèi)產(chǎn)生淺黃色沉淀（AgBrAgBr）（2 2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：（3 3）幾點(diǎn)說(shuō)明：）幾點(diǎn)說(shuō)明： 苯與溴的取代反應(yīng)可用苯與溴的取代反應(yīng)可用鐵鐵作催化劑（實(shí)際上起作催化劑（實(shí)際上起催化劑作用的是催化劑作用的是FeBrFeBr3

13、 3) ) 。 苯環(huán)上有六個(gè)苯環(huán)上有六個(gè)H H，但苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，一，但苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，一般般只取代一個(gè)只取代一個(gè)H H原子原子。 跟瓶口垂直的長(zhǎng)玻璃管兼起跟瓶口垂直的長(zhǎng)玻璃管兼起導(dǎo)氣導(dǎo)氣和和冷凝回流冷凝回流的的作用。作用。導(dǎo)管出口不能伸入水中，因?qū)Ч艹隹诓荒苌烊胨?，因HBrHBr極易溶于水，要極易溶于水，要防止倒吸。防止倒吸。 生成的溴苯不溶于水且密度大于水，純凈的溴生成的溴苯不溶于水且密度大于水，純凈的溴苯為無(wú)色的油狀物。苯為無(wú)色的油狀物。實(shí)驗(yàn)中制得的溴苯因溶解實(shí)驗(yàn)中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。了溴而呈褐色。 如何除溴苯中的溴？如何除溴苯中的溴？先加氫氧化鈉后分液先加氫氧化鈉后

14、分液該實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象說(shuō)明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)該實(shí)驗(yàn)中哪些現(xiàn)象說(shuō)明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？錐形瓶?jī)?nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明苯與溴反應(yīng)生成錐形瓶?jī)?nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)，加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。反應(yīng)而非加成反應(yīng)，加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。苯與液溴反應(yīng)劇烈生成溴苯和苯與液溴反應(yīng)劇烈生成溴苯和HBr氣體，從導(dǎo)管出來(lái)氣體，從導(dǎo)管出來(lái)的的HBr氣體中會(huì)混有一定量的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣溴蒸氣，會(huì)污染空氣，會(huì)污染空氣，所以要將溴蒸氣除去?？捎盟砸獙?/p>

15、蒸氣除去。可用苯苯或或四氯化碳四氯化碳吸收溴蒸氣。吸收溴蒸氣。設(shè)計(jì)制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)制備溴苯的實(shí)驗(yàn)方案對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烷烯烯苯苯與與Br2作用作用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型與與KMnO4作用作用點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取無(wú)反應(yīng)無(wú)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)結(jié)論論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化氧化焰色淺，焰色淺，無(wú)煙無(wú)煙焰色較亮，焰色較亮，黑煙黑煙焰色亮，濃黑煙焰色亮，濃黑煙C%低低C%較高較高C%高高（2 2）苯的硝化

16、反應(yīng)）苯的硝化反應(yīng) 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 濃濃H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化劑、吸水劑作催化劑、吸水劑 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 如何控制溫度如何控制溫度在在55550 0C C60600 0C C，并使，并使反應(yīng)物受熱均勻？反應(yīng)物受熱均勻？濃濃H2SO4 的作用是的作用是:加熱方式：加熱方式：水浴加熱。水浴加熱。（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）+ HONO2 濃濃H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯硝基苯濃濃HNO3 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？管的作用是什么？導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用長(zhǎng)導(dǎo)管

17、的作用：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用： 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 往反應(yīng)容器中往反應(yīng)容器中加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序應(yīng)如何？順序應(yīng)如何？硝基苯硝基苯:無(wú)色無(wú)色有有苦杏仁氣味苦杏仁氣味的油狀液體，的油狀液體，不不溶于水溶于水，密度比水大密度比水大。有毒有毒。先加濃硝酸，再加濃先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。硫酸，冷卻后再加苯。試劑的滴加順序：試劑的滴加順序：裝裝置：置：實(shí)驗(yàn)室制得的實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色淡黃色. . 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn) 如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？ 小結(jié)小結(jié) 除去雜質(zhì)提純硝基苯，除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用可將粗產(chǎn)品依次用

18、水洗水洗 NaOHNaOH溶液溶液洗滌洗滌 再用再用蒸餾水洗蒸餾水洗, ,最最后用分液漏斗后用分液漏斗分液分液。由于苯分子中的氫原子被硝基由于苯分子中的氫原子被硝基( - NO( - NO2 2) )所所取代，故稱(chēng)為取代，故稱(chēng)為硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)。溫度計(jì)的水銀球溫度計(jì)的水銀球插入水浴中插入水浴中 設(shè)問(wèn)設(shè)問(wèn)NONO2 2、 NO NO2 2 、NONO2 2有何區(qū)別？有何區(qū)別？ 小結(jié)小結(jié) NO NO2 2是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在；是一種具體的物質(zhì)，可以獨(dú)立存在； NONO2 2是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)單位負(fù)是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個(gè)單位負(fù)荷；荷

19、； NONO2 2是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但是一個(gè)中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨(dú)立存在。不能獨(dú)立存在。 練一練練一練 ：苯與濃：苯與濃H2SO4（HOSO3H）在一定條件下化學(xué)反應(yīng)方程式？在一定條件下化學(xué)反應(yīng)方程式？條件條件（）磺化反應(yīng)（）磺化反應(yīng)吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑（磺酸基：（磺酸基：SO3H）苯磺酸苯磺酸磺化反應(yīng)的原理：磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：環(huán)己烷環(huán)己烷3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + 3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與苯也能與l l2 2 發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)苯苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)在紫外光條件下的反應(yīng)+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl苯的同系物：苯的同系物：分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，在分子組成上和苯相差一個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的有