S-02飽和脂肪烴ppt課件

1、 第二章第二章 飽和脂肪烴飽和脂肪烴 目的要求目的要求 ：掌握烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)掌握烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象及系統(tǒng)命名方法；象及系統(tǒng)命名方法；掌握烷烴的結(jié)構(gòu)及雜化掌握烷烴的結(jié)構(gòu)及雜化軌道理論；軌道理論；掌握烷烴的性質(zhì)；掌握烷烴的性質(zhì)；. . 了解烷烴的構(gòu)象；了解烷烴的構(gòu)象； 5. 5. 了解烷烴的來(lái)源及用途。了解烷烴的來(lái)源及用途。 烷烴的基本結(jié)構(gòu)特征烷烴的基本結(jié)構(gòu)特征（1 1碳原子彼此以單鍵相連；碳原子彼此以單鍵相連；（2 2與碳結(jié)合的氫原子數(shù)目已達(dá)最高限度，不與碳結(jié)合的氫原子數(shù)目已達(dá)最高限度，不能再增加，故又稱(chēng)為能再增加，故又稱(chēng)為“飽和烴飽和烴”。 分子通式：分子通式：CnH2n+2 CnH2n+2

2、 僅有碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物稱(chēng)為烴。碳原子僅有碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物稱(chēng)為烴。碳原子與其他原子以單鍵相連且達(dá)最大限度，稱(chēng)飽和烴，開(kāi)與其他原子以單鍵相連且達(dá)最大限度，稱(chēng)飽和烴，開(kāi)鏈的飽和烴即為烷烴。鏈的飽和烴即為烷烴。也即烷烴的基本結(jié)構(gòu)特征為：也即烷烴的基本結(jié)構(gòu)特征為：一、同系列及異構(gòu)現(xiàn)象一、同系列及異構(gòu)現(xiàn)象1、同系列、同系物、同系差 從幾種簡(jiǎn)單的烷烴看：從幾種簡(jiǎn)單的烷烴看： 甲烷甲烷 CH4 H-CH2-H CH4 H-CH2-H 乙烷乙烷 C2H6 H-(CH2)2-H C2H6 H-(CH2)2-H 丙烷丙烷 C3H8 H-(CH2)3-H C3H8 H-(CH2)3-H 丁烷丁烷 C4

3、H10 H-(CH2)4-H C4H10 H-(CH2)4-H. 通式通式 CnH2n+2 H-(CH2)n-H CnH2n+2 H-(CH2)n-H 同系列：凡是具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也 類(lèi)似，物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律 地變化的化合物系列為。 同系物：同系列中各化合物彼此互稱(chēng)為。 同系差：相鄰?fù)滴镌诮M成上相差一個(gè)恒定的結(jié)構(gòu)增量 即CH2。 2、烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象 甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒(méi)有甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象。異構(gòu)現(xiàn)象。丁烷有二種結(jié)合方式：丁烷有二種結(jié)合方式： 正丁烷正丁烷 異丁烷異丁烷戊烷有三種結(jié)合方式：戊烷有三種結(jié)合方式：正戊烷

4、正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 象丁烷或戊烷中二個(gè)分子的不同在于分子中原象丁烷或戊烷中二個(gè)分子的不同在于分子中原子相互連接的方式和次序不同。這種現(xiàn)象稱(chēng)為同分子相互連接的方式和次序不同。這種現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。異構(gòu)現(xiàn)象。分子中原子互相連接的方式和次序稱(chēng)構(gòu)造分子中原子互相連接的方式和次序稱(chēng)構(gòu)造;我們把分子式相同，構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱(chēng)為構(gòu)造異我們把分子式相同，構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱(chēng)為構(gòu)造異構(gòu)體。構(gòu)體。 隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加很快： C原子數(shù) 4 5 6 7 10 13 25 異構(gòu)體數(shù) 2 3 5 9 75 802 3679萬(wàn)多個(gè) 結(jié)構(gòu)異構(gòu)存在的意義： 說(shuō)明有機(jī)化合物數(shù)目龐大的原因之一； 認(rèn)

5、識(shí)一個(gè)有機(jī)化合物僅知道分子式是不夠的，只有知道其分子結(jié)構(gòu)，才能有全面的認(rèn)識(shí)。3 3、碳原子和氫原子的類(lèi)型、碳原子和氫原子的類(lèi)型 伯碳：或第一碳，或伯碳：或第一碳，或1級(jí)，用級(jí)，用1表示表示與一與一個(gè)個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。仲碳：或第二碳，或仲碳：或第二碳，或2級(jí)，用級(jí)，用2表示表示與二個(gè)與二個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。叔碳：或第三碳，或叔碳：或第三碳，或3級(jí)，用級(jí)，用3表示表示與三個(gè)與三個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。季碳：或第四碳，或季碳：或第四碳，或4級(jí)，用級(jí)，用4表示表示與四個(gè)與四個(gè)C原子直接相連。原子直接相連。 CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH

6、3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。甲烷是一個(gè)例外，不屬于以上類(lèi)型。甲烷是一個(gè)例外，不屬于以上類(lèi)型。 二、命名二、命名1、普通命名法、普通命名法-僅適于簡(jiǎn)單烷烴僅適于簡(jiǎn)單烷烴直鏈的烷烴沒(méi)有支鏈）：稱(chēng)為直鏈的烷烴沒(méi)有支鏈）：稱(chēng)為“正某烷正某烷”?！澳持竿闊N中某指烷烴中C原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大寫(xiě)數(shù)字表示，十一、十二、大寫(xiě)數(shù)字表示，十一、十二、。例如：。例如：CH4 甲烷CH3CH2CH2CH3 正丁烷CH3（CH2）10CH3 正十二烷正正-代表不含支鏈的化合物代表不含支

7、鏈的化合物 ;異異-指分子中碳鏈一端的第二個(gè)碳原子上帶有一指分子中碳鏈一端的第二個(gè)碳原子上帶有一個(gè)個(gè)CH3的化合物的化合物;新新-具有叔丁基結(jié)構(gòu)的含五個(gè)或六個(gè)碳原子的鏈具有叔丁基結(jié)構(gòu)的含五個(gè)或六個(gè)碳原子的鏈烴。烴?！爱惍悺薄ⅰ靶轮贿m用于少于七個(gè)碳原子的烷烴。新只適用于少于七個(gè)碳原子的烷烴。支鏈的烷烴：支鏈的烷烴：為區(qū)別異構(gòu)體，用為區(qū)別異構(gòu)體，用“正正”、“異異”、“新新等詞頭表示。例如：等詞頭表示。例如：CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷異戊烷新戊烷2、烷基的命名、烷基的命名 烷基：烷烴分子去掉氫原子剩下的原子團(tuán)叫烷烷基：烷烴分子去掉氫原

8、子剩下的原子團(tuán)叫烷基，常用基，常用“R-”表示。一價(jià)基的通式為表示。一價(jià)基的通式為CnH2n+1甲基甲基CH3- (Me) methane 乙基乙基CH3CH2- ( Et ) ethane 丙基丙基CH3CH2CH2- ( n-Pr ) propane 異丙基異丙基 (CH3)2CH-(i-Pr) 丁基丁基CH3CH2CH2CH2 - (n-Bu, butane) 異丁基異丁基(CH3)2CHCH2- (i-Bu)仲丁基仲丁基CH3CH2CH(CH3) (sec-Bu) 叔丁基叔丁基(CH3)3C- (t-Bu) ?亞甲基二價(jià)基）亞甲基二價(jià)基） 次甲基三價(jià)基）次甲基三價(jià)基） （見(jiàn)（見(jiàn)p14下

9、頁(yè)）下頁(yè)） CH2 CH 3、系統(tǒng)命名法又稱(chēng)、系統(tǒng)命名法又稱(chēng)IUPAC命名法）命名法）(國(guó)際純化學(xué)國(guó)際純化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)) 直鏈烷烴：同普通命名法，但不加直鏈烷烴：同普通命名法，但不加“正字。正字。 支鏈烷烴：按以下步驟：支鏈烷烴：按以下步驟：（1選主鏈母體）：選取含碳原子最多的碳鏈為主鏈，即最長(zhǎng)鏈；（2編號(hào)：對(duì)主鏈上的碳原子依次編號(hào)，盡可能使含支鏈 的碳原子編號(hào)??；（3補(bǔ)充支鏈：將支鏈的位置、數(shù)量、名稱(chēng)補(bǔ)充在主鏈名稱(chēng)前。 注意書(shū)寫(xiě)方式逗點(diǎn)、短橫線等），相同的取代基合并。書(shū)寫(xiě)順序：英文-按第一個(gè)字母的順序； 中文-按“次序規(guī)則”，由小到大。（4支鏈上又有支鏈時(shí)，可對(duì)支鏈進(jìn)行

10、編號(hào)。（5若分子中有兩個(gè)等長(zhǎng)主鏈，則選含支鏈多的為主鏈。 4、次序規(guī)則：主鏈上連有多個(gè)不同支鏈時(shí)，支鏈的排列順序按立體化學(xué)中的“次序規(guī)則”，將較優(yōu)基團(tuán)列在后面。CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3CH2CH3CH34-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷乙基為較優(yōu)基團(tuán)，故應(yīng)排在后面。乙基為較優(yōu)基團(tuán)，故應(yīng)排在后面。排列較優(yōu)基團(tuán)的方法：排列較優(yōu)基團(tuán)的方法：a.各支鏈與母體相連的原子的原子序數(shù)大的，各支鏈與母體相連的原子的原子序數(shù)大的，為較優(yōu)基團(tuán)。為較優(yōu)基團(tuán)。b.若與母體相連的第一個(gè)原子相同，則比較第若與母體相連的第一個(gè)原子相同，則比較第二個(gè)原子，以此類(lèi)推。二個(gè)原子，以此類(lèi)推。c.烷基的優(yōu)先

11、次序由小到大）：烷基的優(yōu)先次序由小到大）：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異戊基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異戊基、異丁基、新戊基、異丙基、仲丁基、叔丁基。異丁基、新戊基、異丙基、仲丁基、叔丁基。d.最低系列編號(hào)法最低系列編號(hào)法:當(dāng)主鏈有幾個(gè)支鏈時(shí)當(dāng)主鏈有幾個(gè)支鏈時(shí),從主鏈的任一端開(kāi)始編從主鏈的任一端開(kāi)始編號(hào)號(hào),可得兩套表示取代基位置的數(shù)據(jù)。逐個(gè)比可得兩套表示取代基位置的數(shù)據(jù)。逐個(gè)比較兩種編號(hào)法中取代基位置的數(shù)字，最先遇較兩種編號(hào)法中取代基位置的數(shù)字，最先遇到位次較小者，定為到位次較小者，定為“最低系列最低系列”。例如：例如：C C C C C C CC 1 2 3 4 5CCC678CC

12、C C C C C CCCCCC1238 7 6 5 4如何命名？如何命名？2，7-二甲基二甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷2,7-二甲基二甲基-4-乙基辛烷乙基辛烷留意：中文命名中阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的留意：中文命名中阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位置，漢文數(shù)字表示取代基的數(shù)目，二者不位置，漢文數(shù)字表示取代基的數(shù)目，二者不可混淆?？苫煜?。CH3CHCH2CH3CH2CH32-乙基丁烷CH3CHCH2CHCH32,4-2甲基戊烷CH3CH3CH3CH2CH（CH2）7CH33-甲基11烷CH3CH3CH2CH2CCH2CH2CH34-二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH35-甲

13、基-4-乙基辛烷CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34-丙基庚烷CHCH3CH33甲基戊烷2,4二甲基戊烷3甲基十一烷4 ,4二甲基庚烷4甲基5乙基辛烷4異丙基庚烷練習(xí)：下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應(yīng)予以改正：練習(xí)：下列化合物的系統(tǒng)命名法中哪些應(yīng)予以改正：三、烷烴的結(jié)構(gòu)三、烷烴的結(jié)構(gòu)1、碳原子的SP3雜化 C: 1S2.2S2.2Px.2Py 軌道進(jìn)行軌道進(jìn)行SP 雜化后，不再是原來(lái)的雜化后，不再是原來(lái)的S或或P軌道，而是一種含有軌道，而是一種含有與原來(lái)不同軌道成分的新軌道。形成的四個(gè)與原來(lái)不同軌道成分的新軌道。形成的四個(gè)SP 雜化軌道在空間互為雜化軌道在空間互為109.

14、5。 2Pz2Py2Px2S2P2S激 發(fā)雜 化SP333 首先發(fā)生電子躍遷,由2S 2P 變成2S 2P ,再經(jīng)過(guò)雜化,形成SP 雜化軌道。其構(gòu)型是碳原子處在四面體的中心，四個(gè)雜化軌道指向四面體的頂點(diǎn)。22133sp3雜化：雜化：C原子的電子組態(tài)：原子的電子組態(tài)：1s2 2s2 2px1 2py1 2pz，其中，其中2s2 2px1 2py1 2pz為價(jià)軌道，為價(jià)軌道，其中的電子為價(jià)電子。其中的電子為價(jià)電子。在形成化學(xué)鍵時(shí)，原子的不同能級(jí)的價(jià)軌道進(jìn)行在形成化學(xué)鍵時(shí)，原子的不同能級(jí)的價(jià)軌道進(jìn)行“混合混合”，即，即“雜化雜化”，形成新的價(jià)軌道，價(jià)電，形成新的價(jià)軌道，價(jià)電子的排布也隨之改變，利用雜

15、化軌道與其它原子子的排布也隨之改變，利用雜化軌道與其它原子形成共價(jià)鍵。形成共價(jià)鍵。 軌道的軌道的“雜化雜化”、“成鍵等過(guò)成鍵等過(guò)程是同時(shí)完成的。程是同時(shí)完成的。sp3雜化軌道形狀雜化軌道形狀四個(gè)四個(gè)sp3軌道互成軌道互成109.5的角，的角，指向四面體的四個(gè)頂角。指向四面體的四個(gè)頂角。C的四個(gè)的四個(gè)sp3軌道軌道氫原子沿氫原子沿sp3軌道的對(duì)稱(chēng)軸方向軌道的對(duì)稱(chēng)軸方向接近接近C原子，原子，H的的1s軌道與軌道與sp3軌軌道的電子云能最大限度的重疊，道的電子云能最大限度的重疊，形成四個(gè)穩(wěn)定的、彼此夾角為形成四個(gè)穩(wěn)定的、彼此夾角為109.5的的C-H 鍵，即為甲烷鍵，即為甲烷CH4分子。分子。甲烷的

16、甲烷的C-H鍵鍵C C的的sp3sp3軌道與另一個(gè)軌道與另一個(gè)C C的的sp3sp3軌道沿著各自的對(duì)稱(chēng)軌道沿著各自的對(duì)稱(chēng)軸成鍵，就形成軸成鍵，就形成C-CC-C鍵：鍵： 這是C原子能形成碳鏈和碳環(huán)的化學(xué)鍵的基礎(chǔ)。C的的sp3軌道也可以與鹵原子的軌道也可以與鹵原子的p軌道重疊，形軌道重疊，形成成C-X鍵：鍵： 因此氯甲烷的分子形狀應(yīng)與甲烷形狀相似。同樣C的sp3軌道還可以與 O、N 等原子的雜化軌道形成 C-O、C-N 等鍵。 鍵的特點(diǎn)：鍵的特點(diǎn)： 成鍵兩原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改成鍵兩原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了原子空間排列。變了原子空間排列。2、碳原子的四面體概念與甲烷分子的形

17、成、碳原子的四面體概念與甲烷分子的形成SP 雜化軌道成鍵時(shí)，都是以雜化軌道較大的雜化軌道成鍵時(shí)，都是以雜化軌道較大的一頭與氫原子的成鍵軌道重疊而形成四個(gè)一頭與氫原子的成鍵軌道重疊而形成四個(gè) 鍵，鍵，鍵角為鍵角為109.5 。3甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型3、其它烷烴分子的形成、其它烷烴分子的形成 烷烴分子中，每個(gè)碳原子均是烷烴分子中，每個(gè)碳原子均是sp3雜化的，其中碳原雜化的，其中碳原子與碳原子之間各以一個(gè)子與碳原子之間各以一個(gè)sp3雜化軌道重疊形成雜化軌道重疊形成C-C 鍵，鍵，剩下的未有成鍵的剩下的未有成鍵的sp3軌道再分別與氫原子的軌道再分別與氫原子的1s軌道重疊軌道重疊形成形成C-H鍵

18、，即鍵，即 C-C鍵：鍵：sp3sp3；C-H鍵：鍵：sp3s 。 電子云以電子云以“頭碰頭的方式沿鍵軸方向重疊形成的鍵頭碰頭的方式沿鍵軸方向重疊形成的鍵叫叫 鍵，單鍵是可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)的，這樣，便構(gòu)成了鍵，單鍵是可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)的，這樣，便構(gòu)成了豐富多彩的烷烴分子。豐富多彩的烷烴分子。留意：烷烴分子中的直鏈并不等于直線，實(shí)留意：烷烴分子中的直鏈并不等于直線，實(shí)際上是鋸齒型的。緣由：價(jià)鍵分布四面體形；際上是鋸齒型的。緣由：價(jià)鍵分布四面體形；C-C單鍵能自由旋轉(zhuǎn)。單鍵能自由旋轉(zhuǎn)。CCCCCCCCCCCCsp3 sp3 鍵鍵sp3 1s 鍵鍵1個(gè)個(gè)C鍵鍵6個(gè)個(gè)CH鍵鍵乙烷的球棒模型乙烷的球棒模

19、型乙烷的棍棒模型乙烷的棍棒模型正丁烷的球棒模型正丁烷的球棒模型 四、烷烴的構(gòu)象 1、乙烷的構(gòu)象 由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，形成原子或原子團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排布形象，成為構(gòu)象。每一種空間排布叫做一種構(gòu)象。因單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)體稱(chēng)為構(gòu)象異構(gòu)體，是一種立體異構(gòu)。它們的原子的連接順序相同，不是構(gòu)造異構(gòu)。（1構(gòu)象的表示構(gòu)象的表示-透視式和透視式和Newman投影式投影式重疊式交叉式重疊式交叉式 （2典型構(gòu)象與優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 重疊式與交叉式是乙烷的兩種典型構(gòu)象。 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是指內(nèi)能較低的交叉式。 +重疊式交叉式12.5 KJ/mol重疊式重疊式HHHHHHHHHHHH交叉式交叉式HHHHHHHHHHHH透透視視式式紐

20、紐曼曼投投影影式式乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象120120HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量 / (kJmol-1)060120旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6交叉式與交叉式與重疊式是重疊式是乙烷分子乙烷分子的極限構(gòu)的極限構(gòu)象象紐曼紐曼(Newman)投影式：投影式：（3乙烷各種構(gòu)象的能量變化乙烷各種構(gòu)象的能量變化 由于重疊式中兩個(gè)碳原子上的由于重疊式中兩個(gè)碳原子上的C-H鍵靠得較近，成鍵電鍵靠得較近，成鍵電子間排斥作用，產(chǎn)生一種張力，稱(chēng)為扭轉(zhuǎn)張力。使重疊子間排斥作用，產(chǎn)生一種張力，稱(chēng)為扭轉(zhuǎn)張力。使重疊式能量比交叉式高，從一個(gè)交叉式到另一個(gè)交叉式，分式能量比交叉式高，從一個(gè)交叉式到另一個(gè)

21、交叉式，分子必須越過(guò)這個(gè)能壘?？梢?jiàn)單鍵旋轉(zhuǎn)并非完全自由。子必須越過(guò)這個(gè)能壘?？梢?jiàn)單鍵旋轉(zhuǎn)并非完全自由。2、丁烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象(1) 丁烷分子中有三個(gè)丁烷分子中有三個(gè)C-C單鍵，均可自由旋轉(zhuǎn)，單鍵，均可自由旋轉(zhuǎn)，產(chǎn)生各種構(gòu)象。以下僅討論繞產(chǎn)生各種構(gòu)象。以下僅討論繞C2-C3單鍵旋轉(zhuǎn)單鍵旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的構(gòu)象。（可以看成是乙烷的二甲基衍所產(chǎn)生的構(gòu)象。（可以看成是乙烷的二甲基衍生物）生物）（1四種典型構(gòu)象四種典型構(gòu)象反交叉式CH3HHCH3HH全重疊式CH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HH部分重疊式順交叉式反交叉式也叫對(duì)位交叉式，順交叉式也叫鄰位反交叉式也叫對(duì)位交叉式，順交叉式也

22、叫鄰位交叉式。交叉式。 （2構(gòu)象的穩(wěn)定性比較構(gòu)象的穩(wěn)定性比較對(duì)位交叉式對(duì)位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式全部分重疊式全重疊式。重疊式。顯然，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是對(duì)位交叉式。顯然，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是對(duì)位交叉式。 由由C2C3 鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的構(gòu)象鍵旋轉(zhuǎn)產(chǎn)生的構(gòu)象.固定固定C2原子，反時(shí)針旋轉(zhuǎn)原子，反時(shí)針旋轉(zhuǎn)C3原子，得到原子，得到以下正丁烷的極限構(gòu)象以下正丁烷的極限構(gòu)象.丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象(2)HHCH3HCH3HCH3HHCH3HHHHCH3HCH3HCH3HHH3CHH對(duì)位交叉對(duì)位交叉 部分重疊部分重疊 鄰位交叉鄰位交叉 全重疊全重疊 正丁烷構(gòu)象的模型正丁烷構(gòu)象的模型HHCH3HCH3HCH3HHCH

23、3HHHHCH3HCH3HCH3HHH3CHH對(duì)位交叉對(duì)位交叉 部分重疊部分重疊 鄰位交叉鄰位交叉 全重疊全重疊 正丁烷構(gòu)象的模型正丁烷構(gòu)象的模型（3丁烷各種構(gòu)象的能量變化丁烷各種構(gòu)象的能量變化(圍繞圍繞C2-C3旋轉(zhuǎn)）旋轉(zhuǎn)）其中：其中：A為全重疊；為全重疊；C為部分重疊；為部分重疊；B、E為鄰為鄰位交叉；位交叉；D位對(duì)位交叉。位對(duì)位交叉。在對(duì)位交叉中，兩個(gè)體積大的甲基相距最在對(duì)位交叉中，兩個(gè)體積大的甲基相距最遠(yuǎn)，能量最低，為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。鄰位交叉中，遠(yuǎn)，能量最低，為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。鄰位交叉中，兩甲基間的距離小于范德華半徑之和，因兩甲基間的距離小于范德華半徑之和，因此仍有排斥作用；全重疊構(gòu)象中兩甲基處此

24、仍有排斥作用；全重疊構(gòu)象中兩甲基處于重疊位置，范德華斥力大，還有于重疊位置，范德華斥力大，還有C-H鍵鍵的重疊，故能量最高；部分重疊中有甲基的重疊，故能量最高；部分重疊中有甲基與氫及氫與氫的重疊，能量也較高與氫及氫與氫的重疊，能量也較高穩(wěn)定性：穩(wěn)定性： 對(duì)位交叉對(duì)位交叉 鄰位交叉鄰位交叉 部分重疊部分重疊 全重疊全重疊 分子的構(gòu)象，不僅影響化合物的物理和化學(xué)性質(zhì)，而且涉及蛋白質(zhì)、酶、核酸等生物大分子的結(jié)構(gòu)和性能，以及藥物的構(gòu)效關(guān)系。許多藥物分子的構(gòu)象異構(gòu)與藥物生物活性的發(fā)揮密切相關(guān)。藥物受體一般只與藥物多種構(gòu)象中的一種結(jié)合，這種構(gòu)象稱(chēng)為藥效構(gòu)象。不具有藥效構(gòu)象的藥物很難與藥物的受體結(jié)合，這樣就

25、低效或無(wú)藥效。例如：抗震顫麻痹藥物多巴胺作用與受體的藥效構(gòu)象是對(duì)位交叉式。 五、物理性質(zhì)五、物理性質(zhì) 1形狀：常溫常壓下，形狀：常溫常壓下，14個(gè)個(gè)C原子的烷烴為氣原子的烷烴為氣體；體；516個(gè)個(gè)C的烷烴為液體；的烷烴為液體；17以上以上C原子的烷原子的烷烴為固體。烴為固體。2沸點(diǎn)沸點(diǎn)b.p）：）： 直鏈烷烴：直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨著分子量的增加，直鏈烷烴：直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨著分子量的增加，而有規(guī)律地升高因色散力隨分子中碳、氫原子而有規(guī)律地升高因色散力隨分子中碳、氫原子增加而增加）增加而增加） 支鏈烷烴：分子量相同的異構(gòu)體中，支鏈越多支鏈烷烴：分子量相同的異構(gòu)體中，支鏈越多沸點(diǎn)越低由于支鏈存在，分子間

26、接觸面積小，沸點(diǎn)越低由于支鏈存在，分子間接觸面積小，色散力變?nèi)酰┥⒘ψ內(nèi)酰?正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷b.p： 36.1 27.9 9.53熔點(diǎn)熔點(diǎn)m.p）：直鏈烷烴的熔點(diǎn)隨著分子）：直鏈烷烴的熔點(diǎn)隨著分子量的增加而升高熔點(diǎn)不僅與色散力有關(guān)，量的增加而升高熔點(diǎn)不僅與色散力有關(guān)，還與還與 分子在晶格中堆積的緊密程度有關(guān)。分分子在晶格中堆積的緊密程度有關(guān)。分子越對(duì)稱(chēng)，排列越緊密，熔點(diǎn)越高）子越對(duì)稱(chēng)，排列越緊密，熔點(diǎn)越高）4密度：直鏈烷烴的密度隨著分子量的增加密度：直鏈烷烴的密度隨著分子量的增加而逐漸增大，但比水輕（而逐漸增大，但比水輕（1）。（分子間）。（分子間力弱）力弱）5溶解度：烷烴不溶于水和其它極性較強(qiáng)的溶解度：烷烴不溶于水和其它極性較強(qiáng)的溶劑。溶劑。 烷烴溶于苯、乙醚和氯仿等非極性溶烷烴溶于苯、乙醚和氯仿等非極性溶劑。劑。 六、化學(xué)性六、化學(xué)性質(zhì)質(zhì) 1、穩(wěn)定性：在