2017-2018學(xué)年高中化學(xué)專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)第1課時有

1、第 1 課時 有機物中碳原子的成鍵特點及結(jié)構(gòu)的表示方法目標導(dǎo)航1. 了解有機化合物中碳原子的三種成鍵方式及空間取向。2.能認識有機物分子中的飽和碳原子和不飽和碳原子。3.能夠使用結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式來表示常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，初步學(xué)會鍵線式的表示方法?；A(chǔ)知識導(dǎo)學(xué)-一、有機物中碳原子的成鍵特點1. 碳原子成鍵特點有機化合物的基本骨架是由碳原子通過共價鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成。碳原子之間通過不同數(shù)目的共用電子對分別形成碳碳單鍵_ 碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等。 另外，碳原子與氫原子 之間只能形成碳氫單鍵，碳原子與氧原子之間則可以形成碳氧單鍵(C0)或碳氧雙鍵(C=0)。2. 碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)

2、型(1) 當一個碳原子與其他 4 個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵，碳原子 雜化方式為 spo(2) 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上，碳原子雜化方式為spfo(3) 當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上，碳原子雜化方式為spo(4) 在有機物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;形成雙鍵、叁鍵或苯環(huán) 上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于 4)稱為不飽和碳原子?！咀h一議】1. 碳原子為什么易形成 4 個價鍵的化合物？答案 碳原子的最外層有四個電子，

3、在成鍵過程中，既難以失去這些電子，又難以得到四個電子，因此，在有機化合物分子中，碳原子總是形成四個共價鍵。2. 有機化合物分子的空間構(gòu)型主要有四面體型、平面形和直線形，其主要代表物分別有哪些？答案 四面體型：典型代表物為甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；平面形：典型代表物為乙烯、苯等；直線形：典型代表物為乙炔等。23. 判斷有機物分子中的所有原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是什么？3答案是否含有飽和碳原子。二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1. 有機物的分子式能反映出有機化合物分子的組成，但是它不能表示出原子間的連接情況，研究有機物，常用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式來表示有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。2. 結(jié)構(gòu)式的書寫：將電子

4、式中的共用電子對換成短線。即用短線表示原子的連接順序的式子, 稱為結(jié)構(gòu)式。3.結(jié)構(gòu)簡式的書寫省略原子間的單鍵。但雙鍵、叁鍵等官能團不能省。(2)每個碳原子要滿足四個鍵，連接的原子個數(shù)要正確，要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。4. 鍵線式的書寫：鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團, 和終點均表示一個碳原子。5. 填寫下列有機化合物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式：【議一議】1.用鍵線式表示有機物結(jié)構(gòu)時應(yīng)注意哪些方面？答案(1)只能忽略 C H 鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略。圖式中的每個拐點物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式HICHIC1C一IHICIHHICIH結(jié)構(gòu)簡式CHCHCHCH2CH

5、 或 CH CH3CH鍵線式丙烯C3H6II H HI I IE -CC=tHCH=CHCHs【例 1】下列關(guān)于的說法正確的是（）A. 所有原子都在同一平面上B. 最多只能有 9 個碳原子在同一平面上C. 有 7 個碳原子可能在同一直線上D. 最多有 5 個碳原子在同一直線上解析 此有機物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是 6 個碳原子與 6 個氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出同一平面上最多有 11 個碳原子，而一條直線上最多有5 個碳原子。7答案 D變式訓(xùn)

6、練 1 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，下列有關(guān)結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示的烴的說法中正確的是（）8D.該烴屬于苯的同系物答案 C皆 CH.解析 根據(jù)分子的實際空間結(jié)構(gòu)可將題給分子表示為。以分子中左邊苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的 6 個碳原子和直接連在這個苯環(huán)上的 2 個甲基中的碳原 子以及另一個苯環(huán)中在虛線上的 3 個碳原子，共有 11 個碳原子必定在同一平面。、有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法#類表示方法實例分子式用兀素付號表示物質(zhì)的分子組成CH、QH取簡式（實驗式）表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為 CH, C6H2Q最簡式為 CHO電子式用小黑點或“X”號表示原子最外層電子的成鍵情況HH

7、i C HH結(jié)構(gòu)式用短線“一”來表示 1 個共價鍵，用“一”（單鍵）、“=”（雙鍵）或“三”（叁鍵）將所有原子連接起來HCCHA.分子中至少有B.分子中至少有C.分子中至少有9 個碳原子處于同一平面上10 個碳原子處于同一平面上11 個碳原子處于同一平面上CH. CH.9結(jié)構(gòu)簡式1表示單鍵的“一”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊， 在右下角注明其個數(shù)2表示碳碳雙鍵的“-=、碳碳叁鍵 的“三”不能省略CHCH-C2HOHC-COOH10醛基(C H)、羧基()II(COH)可簡化成一CHOCOOH鍵線式1進一步省去碳氫兀素的兀素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團2圖示中的

8、每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個 共價鍵，不足的用氫原子補足3只忽略 C H 鍵，必須表示出 C-CCC等官能團ci iniaL1CIL可表示為球棍模型小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不冋體積的小球表示不冋原子的大小幾種表達式的轉(zhuǎn)換關(guān)系【特別提醒】結(jié)構(gòu)簡式書寫時的注意事項(1) 結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“=、叁鍵的“三”不能省略。(2) 寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同的原CH3IC HgC H2CHE-C H3I子團亦可以合并?？贗，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH。結(jié)構(gòu)簡式不能表示有

9、機物的真實結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看，CHCHCHCH 中的碳鏈是直線形的，而實際上是鋸齒形的。11【例 2 如圖是某有機物分子的比例模型:有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是（）A. 分子中可能含有羥基B. 分子中可能含有羧基C. 分子中可能含有氨基D. 該物質(zhì)的分子式可能為 C3H6O3解析 題圖所示是比例模型， 應(yīng)著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等。觀察模型中有三種球（黑球 3 個、斜線球 3 個、小白球 6 個），說明該有機物分子中有 三種原子。再聯(lián)想有機化合物中 C、H、O 等常見原子形成共價鍵的價鍵特征，可分析出黑球 應(yīng)該是碳原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表

10、示的有機物結(jié)構(gòu)簡式可能 為 HOC2CHCOOH答案 C【解題反思】由有機物的球棍模型或比例模型判斷有機物組成時，關(guān)鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素。（1）H 和鹵素為 1 價，O 和 S 為 2 價，N 為 3 價，C 和 Si 為 4價等。（2）碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵 （C H C- Br 等）;碳原子與氧原子之間可 以形成單鍵（C O）或雙鍵（C=O），如 CHOH CH O-CH、HCHO 碳原子與氮原子之間可以 形成單鍵（C N）、雙鍵（C=N）或叁鍵（C 三 N），女口 CHNH、NH.C/ NNIIIH2NCC Z - -（三聚氰氨）、CH g No變

11、式訓(xùn)練 2 有機物結(jié)構(gòu)的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：12上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為_（填序號，下同）;屬于結(jié)構(gòu)式的為_;屬于鍵線式的為 _;屬于比例模型的為 _;屬于球棍模型的為。寫出的分子式：_。（3）_ 的分子式為 _ ，最簡式為。答案CiiHwQ （3）C6Hi2CH解析 是結(jié)構(gòu)簡式；是鍵線式，所有拐點和終點都表示有一個碳原子，碳原子不滿足四個價鍵的由氫原子補充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式；的分子為 C6H12，所以最簡式為 CH2。隨堂達標檢測-1.目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是WA族碳的化合物（有機化合物），下列有關(guān)其原因的敘

12、述中不正確的是（）A. 碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氫原子）形成 4 個共價鍵B. 碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵C. 碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和叁鍵D. 多個碳原子可以形成長度不同的鏈（可以帶有支鏈）及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案 B解析 碳元素的原子最外層有 4 個電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活H1C1-c-c-C_1-C11()01H H():H13潑，常溫下比較穩(wěn)定，B 選項錯誤。142.下列五種物質(zhì)：CO2CHC3CH4CCb P4,其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是（ ）A.C.答案 B解析 甲烷和 CC14都是以碳

13、原子為中心的正四面體構(gòu)型；P4也是正四面體結(jié)構(gòu)；CO 為直線結(jié)構(gòu)；CHC3中由于四個原子分布不均勻，雖是四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)。3. 在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機化合物中， 分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是（）A.B.C.D.答案 B解析本題主要考查有機物分子空間構(gòu)型的判斷方法。在丙烯（CH2=CH-CH）和甲苯（CeHCH3）中含有一 CH3,所有原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié) 構(gòu)；苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。4. 下列化學(xué)用語使用錯誤的是（）A. 丙烷的結(jié)構(gòu)簡式：CHCHCHB. 乙烯的最簡式： CH=CHC. 乙醇分子球棍模型：D. 1-丁烯的鍵線式：答案 B

14、5.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是（）A. 它和苯的最簡式相同B. 它屬于芳香烴C. 它只有兩種化學(xué)鍵D. 它與苯乙烯（CeHsCH=CH 具有相同的分子式答案 B解析 立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同，都是 GH8,最簡式為 CH 與苯的最簡式相同;B.D.15立方烷分子中只含有 C- H 和 C- C 兩種化學(xué)鍵。16分層訓(xùn)練基礎(chǔ)過關(guān)一、有機物的成鍵特點1. 下列不屬于碳原子成鍵特點的是（）A. 易失去最外層的電子形成離子B. 最外層電子易與其他原子的外層電子形成共用電子對C. 能夠形成單鍵、雙鍵和叁鍵等D每個碳原子最多與其他原子形成4 個共價鍵答案 A2. 下列分子中

15、，既含有飽和碳原子又含有不飽和碳原子的是（）A.CHzCbB.HCHOC.H2OD.CH=CCH答案 D解析 CH=C CH 中存在 C=C C C 既有飽和碳原子，又有不飽和碳原子。3. 分子式為 C5H/CI 的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是（）A. 只含有 1 個雙鍵的直鏈有機物B. 含 2 個雙鍵的直鏈有機物C. 含 1 個雙鍵的環(huán)狀有機物D. 含一個叁鍵的直鏈有機物答案 A解析 分子中有 1 個碳碳雙鍵或 1 個碳環(huán)， 就可以少 2 個氫； 有 1 個碳碳叁鍵， 就可以少 4 個氫。 C5H7CI與飽和狀態(tài)相比少 4 個氫，所以不可能是只含有1 個雙鍵的直鏈有機物。二、有機物結(jié)構(gòu)的表示萬法4

16、.下列化學(xué)用語表達正確的是HH： C ：A. 乙烯的電子式：B. 丙烷分子的比例模型：C. 丙烯的鍵線式：D. 醋酸的分子式：GHQ答案 D17H H解析 選項 A 中，乙烯的電子式應(yīng)為I ： ： ：:I ;選項 B 中，表示的是丙烷分子的球棍模型；選項 C 中，丙烯的鍵線式為。5.下列表示乙醇的結(jié)構(gòu)中不正確的是（）A.CHCHOHBQHOHOH答案 D解析 D 項中鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHOH6.結(jié)構(gòu)簡式可以簡明扼要地表示碳氫化合物，如CHCHCHCHCH 表示的物質(zhì)是（）A. 丁烷 B.丙烷 C.戊烷 D.丙烯 答案 C7.如圖是一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁

17、鍵，不同顏色的球代表不答案綠球藍球紅球白球連接球數(shù)4 或 332 或 11推測兀素CNOH三、有機物分子的空間構(gòu)型8.甲烷分子中的 4 個氫原子全部被苯基取代， 可得如圖所示的分子。 對該分子的描述不正確的是（）A.C、C.C、H、O解析觀察模型圖可知各色球所連原子的情況是:H、OND.G H O Na同元素的原子18A.分子式為 C25 F2oB. 該化合物為芳香烴C. 該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D. 該化合物分子中所有原子一定處于同一平面答案 D解析 本題實際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后，其空間位置不變，由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四

18、個頂點上，當四個氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個頂點上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。9.下列有機物分子中， 所有的原子不可能在同一平面上的是（）答案 D解析 根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知，AB、C 項中所有原子均可能在同一平面上； 只有 D 項中含有一 CH,為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面。10.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，下列事實能證明的是（）A.CHCI3只有一種結(jié)構(gòu)BQH2CI2只有一種結(jié)構(gòu)C. CH 含有 C- H 共價鍵D. CH 的四個價鍵的鍵長和鍵能都相等答案 B解析 CH 無論是正四面體結(jié)構(gòu)還是平面正方形

19、結(jié)構(gòu)時，都符合選項A、C、D 的說法，故不能用選項AC D 來確定 CH 是何種結(jié)構(gòu)；若 CH 是平面正方形結(jié)構(gòu)，則 CHCI2有兩種結(jié)構(gòu):A.CH=CCNCH3CAZB.CH=CCH=C2HD.CH2=CCH=CH3CH319C1I I IH-C-Cl H-C-HH 和 I ，而 CH4為正四面體結(jié)構(gòu)時，CHCI2就只有一種結(jié)構(gòu)，因此可由CHCI2只有一種結(jié)構(gòu)推知 CH 為正四面體結(jié)構(gòu)。20能力提升11. 下列關(guān)于 CH3 CH=CgC CF3 分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是()A. 6 個碳原子有可能都在一條直線上B. 有 5 個碳原子可能在一條直線上C. 6 個碳原子一定都在同一平面上D. 6

20、 個碳原子不可能都在同一平面上答案 C解析 根據(jù)乙烯分子中的 6 個原子共平面、鍵角 120,乙炔分子中的 4 個原子共直線、鍵 角 180，可推知題給有機物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)如下：/ J 、齊、 W *!Xcx 由上面的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)很容易看出：題給有機物分子中的6 個碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上；最多4 個碳原子在一條直線上。CH2CH312. 某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 I1：1 11-，； 1 1，分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a，定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，定在同一直線上的碳原子數(shù)為C，則a、b、c依次為()A.4、5、3B.4、6、3C.2、4、5D.4、4、6答案 B解析 只形成共價單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心；碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在同一平面內(nèi)；碳碳叁鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。13.有機物的書寫有多種形式，試依據(jù)課本知識回答下列問題:(2)亞碳化合物的特征是每個碳原子有2 個未成對電子，亞碳化合物是具有很高反應(yīng)活性的有機化合物。已知 GH2 是亞碳化合物，且每個碳原子上都有 2 個未成對電子，請寫出其結(jié)構(gòu)式：_(1)某物質(zhì)的球棍模型為，則該物質(zhì)的分子式為卜7，則該物質(zhì)的分子式為 _21(3)某物質(zhì)的鍵線式為答案(1)C4H8O (2)H C C C C- H22(3)C10H2解析(1)依據(jù) C、O H 原子分