2019高考化學(xué)第9章(常見的有機(jī)化合物)第1節(jié)烴、化石燃料的綜合利用考點(2)同系物和同分異構(gòu)體講與練

1、常見的有機(jī)化合物李仕才第一節(jié)烴、化石燃料的綜合利用考點二同系物和同分異構(gòu)體識旦顧1.有機(jī)物碳原子成鍵特點2.同系物(1) 概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱。(2) 烷烴的同系物：分子式都符合GH2n+2(n 1)，如甲烷與乙烷、正丁烷(或異丁烷)互為同系物。(3)烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)n 三 10 時，用甲、乙、丙、丁、庚、辛、壬、癸表示為某烷；若 n10 時，用漢字?jǐn)?shù)字表示某烷。(4)烷烴同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性，化學(xué)性質(zhì)因結(jié)構(gòu)相似具有相似性。2物理 性質(zhì)1碳原子數(shù)小于等于4的常溫下呈氣態(tài)碳原(熔沸點升高2子數(shù)密度逐漸增大歩液態(tài)烷怪密度小于水的密度 增多狀

2、態(tài)：氣態(tài)液態(tài)一麗體結(jié)構(gòu)特點個碳原子與相鄰四個原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)；鏈 狀分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相 連，其余價鍵均與氫原子結(jié)合化學(xué) 性質(zhì)與甲烷相似通常較穩(wěn)定。光照下與氯氣發(fā)生取代反 應(yīng)；在空氣中能燃燒，烷怪燃燒的通式為匚比十+樂HC十(十DH.O2 - -3.同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體；具有同分界構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱如CH3CHCH3正丁烷(CHCH2CH9CH3)和異丁烷(|)o:=LCH3再如正戊烷:CH3( CH2)3CH3.異戊烷:CH3CHCIICH3.C比CH3新戊烷：CH3cCH3CH3寫出下

3、列基團(tuán)的同分異構(gòu)體的種類CH31種；C2H51種C3H72種C4H94種C5HH8種(3)同分異構(gòu)體的類型：31碳鏈異構(gòu)：如CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3OCH32官能團(tuán)位置異構(gòu)；如CH3CH?CH2OH和CH3CHCHsCOH3官能團(tuán)類別異構(gòu)：如cil3cibCH2Oil和CH3-CH2-()-CH3O4烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫常用“減碳移位”法，一般可概括為“兩注意，四句話”：(1)兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布對、鄰到間。如戊烷的冋分異構(gòu)體有：CH3CHCH2CH3戊烷CHHCHQgCHi|

4、一CH：CH3CH3-C-CH3OCH3(3)烯烴及其他有官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體除了碳鏈異構(gòu)體，還有官能團(tuán)異構(gòu)體及位置異構(gòu)體。如丁烯CH2=CHC2CH3的碳鏈異構(gòu)體有CH=C(CH)2,/C=C/置不同產(chǎn)生的異構(gòu)體有CHCH=CHCH官能團(tuán)異構(gòu)體有CH2ICH2CH2CH?4維辨析判斷正誤（正確的打“V”，錯誤的打“X”）ClCLHCC1和HCH二者互為同分異構(gòu)體。（X）2 烷烴（CnHan+2）從丁烷開始有同分異構(gòu)體，n 值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)增多。（V）3.分子式為CsHs和GH8的兩種有機(jī)物一定互為同系物。（X）4.丙烷的沸點高于乙烷的沸點。（V）5. 標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 mol 己烷

5、的體積為 22.4 L。 （X）6.同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。（V）7.戊烷有兩種同分異構(gòu)體。（X）別提醒1.同系物的特點結(jié)構(gòu)相似M旦并不完全相同夕如CH3CH.CH3（無支鏈）與CH.CH3CHCH.（有支鏈）是同系物。1.分子式相同，結(jié)構(gòu)不相同,結(jié)構(gòu)相似組成不同5元素相同如CH3CH2Br與CH3CHZCHZC1不是同系物。CII.類別相同CH, CH2與 / 不是同系物。CH2CH2通式相同舁旦符合同一通式的不一定是同系物分子式一定不相同，因它們的組成相差一個或若干個CH原子團(tuán)。相對分子質(zhì)量相差14“（“為兩種分子的碳原子數(shù)的差）口2.互為同分異構(gòu)體的分子式相同，相

6、對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的不一定是同分異構(gòu)體?；A(chǔ)塵題烘等&一、同系物和同分異構(gòu)體的辨析1 .下列說法正確的是（）A. 凡是分子組成相差一個或幾個 CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B. 兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體C. 相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體D. 組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體解析：丙烯與環(huán)丁烷分子組成相差一個CH 原子團(tuán)，但是結(jié)構(gòu)不相似，不能稱為同系物，A 項錯誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相 同，最簡式相同的化合物可能

7、是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，B 項錯誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機(jī)物中的H2SO4和 HPQ,又如有機(jī)物中的 GH60（乙醇）與CH2Q（甲酸），這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量， 但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，C 項錯誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同 時，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體，D 項正確。答案：D2.下列關(guān)于同系物的說法正確的是（）A. 同系物可以是不同類別的物質(zhì)B. 通式相同，分子間相差 n 個 CH2（n 1）的物質(zhì)互稱同系物C. 同系物的最簡式相同，分子式不同D. 同系物的化學(xué)性質(zhì)相似解析

8、：同系物一定屬于同類別物質(zhì)，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似，A 錯，D 對；通式相同，6分子間相差 n 個 CH（n 1）的物質(zhì)結(jié)構(gòu)不一定相似， 如 CHCHCHQH 與 CHOCH 不互為同系物， B錯；同系物的最簡式不一定相同，如烷烴，C 錯。答案：D3. 丁烷（分子式 GH。）廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣，也用于打火機(jī)中作燃料，下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是（）A. 在常溫下，C4Ho是氣體B. GHw 與 CH 互為同系物C. 丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體D. GHw 進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物解析：GHo的一氯代物有四種，因而有四種沸點不同的產(chǎn)物。7答案：D4.由乙烯推測丙烯(CH2

9、=CCH)的性質(zhì)正確的是()A. 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B. 不能在空氣中燃燒C. 能使溴水褪色D. 與 HCI 在一定條件下能加成且只得到一種產(chǎn)物解析：由于丙烯與乙烯組成相似，都能在空氣中燃燒，B 錯誤；由于丙烯中也含有碳碳雙鍵，故能與溴單質(zhì)等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色， C 正確、A 錯誤；由于 CH=C CH 與 HCI 在一定條件下加成，氯原子連接的位置有兩種情 況，加成產(chǎn)物也應(yīng)有兩種可能，分別為CI - CH2- CH CH 和CH3CHCH3,它們互為同分異構(gòu)體， 但不是同一種物質(zhì)，D 錯誤。答案：C5. C5Hi2有 3 種不同結(jié)構(gòu)，甲： CH

10、(CH2)3CH，乙：CHCH(CH)CfCH，丙：C(CH)4,下列 相關(guān)敘述正確的是()A. 甲、乙、丙屬同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)B. C5H12表示一種純凈物C. 甲、乙、丙中，丙的沸點最低D. 丙有 3 種不同沸點的二氯取代物解析：甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體，A 錯誤；C5H12存在 3 種結(jié)構(gòu)，B 錯誤；丙的二氯取代物只有 2 種，D 錯誤。答案：C6烷烴的結(jié)構(gòu)如圖所示：8、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷7下列有關(guān)同分異構(gòu)體的判斷中，正確的是()A. 戊烷有 2 種同分異構(gòu)體B. GHw 中只有 3 種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3 個碳原子的烷基T1

11、-HICHH iCxITL-IHEFCH3CII2CH2CII2CH3HH HGCH3CII3CII2CHCH3IB 的分子式為 _ , H 的名稱為_。(2)表示同一種物質(zhì)的有 _ 、_ (填字母)。A、B、C 三者的關(guān)系是_。4寫出 C 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _。(5)H、丨的關(guān)系是_ ，H 的同分異構(gòu)體有 _種(包括 H)。答案：(1)C2H5 正戊烷同系物 (4)同分異構(gòu)體 3CH39取代，所得產(chǎn)物有6 種10D. CHCHCHCH 光照下與氯氣反應(yīng)，只生成 1 種一氯代烴 解析：A 項，戊烷有 3 種同分異構(gòu)體；B 項，GHo有A. 其一氯代物只有一種同分異構(gòu)體B. 其二氯代物有

12、三種同分異構(gòu)體C. 常溫下為氣體D. 它與苯乙烯（Cef CH=CH 互為同分異構(gòu)體解析：立方烷的一氯代物只有一種；二氯代物有邊、面對角線、體對角線三種情況；立方烷中的碳原子數(shù)較多，常溫下不是氣體；苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以它們互為同分異構(gòu)體。4 種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體；間、 對三個位置上的氫原子， 共 反應(yīng)，會得到 2 種一氯代烴。CH3C 項，丙基的同分異構(gòu)體有 2 種，可以取代 CH3中苯環(huán)上鄰、2X3= 6 種同分異構(gòu)體，正確；D 項，光照條件下發(fā)生取代答案：C&右圖是立方烷的球棍模型，下列有關(guān)說法不正確的是（CH2CH11解析：推斷有機(jī)物一氯代物的

13、種數(shù)需要找中心對稱軸，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),( )A. 3 種C. 5 種的一氯代物有B. 4 種D. 6 種齣庸耀考能02重漏講胖揺升技能12種一氯代物。答案：C10.分子式為 GH8CI2，且分子中含有兩個甲基的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.2 種B. 3 種C. 4 種D. 5 種解析：GHCI2分子中含兩個甲基的同分異構(gòu)體有 4 種，即ClCl C1IIIcccC , cccC , ccCClCl C1答案：C11某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是 ( )A.CHC. GHwD. C5H12解析：CH、CHCH 只有 1 種一氯代物，

14、C4H0有 2 種同分異構(gòu)體：CHCHCHCH（ 氯代物CH3CHCH3CH3CH3cCII3CH3答案：C,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5 種不同的氫原子，故有5C1IClCCCB. C2H6（一氯代物有2 種）；D 項符合要求的是13同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷i 記憶法：記住常見異構(gòu)體的數(shù)目。(1) 凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。(2) 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。丁烷、丙基(一 C3H7)有 2 種，如丙烷的一氯代物有 2 種。戊烷有 3 種。丁基(一 C4H9)有 4 種，如丁烷的一氯代物有 4 種。2 換元法

15、例如：二氯苯 C6H4C12的同分異構(gòu)體有 3 種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3 種。3 等效氫法：分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。(1)同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如CH3上的 3 個氫原子是“等效”氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如C*H分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。(3)同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如CH3CHCHC比CH3CH3分子中有兩種“等效”氫原子。齣庸耀考能02重漏講胖揺升技能145 先定后動法(1)分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6C

16、12的同分異構(gòu)體，先固定一個 Cl 的位置,4 基元法:甲基、乙基、丙基分別有 1、1、2 種結(jié)構(gòu)，丁基有 4 種結(jié)構(gòu)，則丁醇、戊酸、氯丁烷等都有4 種同類別的同分異構(gòu)體。15移動另一個 Cl(定一動一法)，可得其同分異構(gòu)體:C1ClC1ClCHCH2CH3ClCH2CHCII3種。ClCH2CH2CH2CHCCH3Cl，共 4(2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物，可首先確定二甲苯有3 種, 然后在3 種二甲苯上移齣庸耀考能02重漏講胖揺升技能16強/動 CI，可得 6 種同分異構(gòu)體：2(標(biāo)號為 Cl 可連接的位置)。學(xué)后即練匚B. 7 種D. 9 種解析：本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。C5H1C

17、I可以看作是氯原子與戊基相連的化合物,戊基有 8 種結(jié)構(gòu)，所以 CoHiCI 有 8 種同分異構(gòu)體。答案：C2分子式為 GHoO 并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析：分子式為 C4HoO 的有機(jī)物是醇或醚，若可以與金屬Na 發(fā)生反應(yīng)放出氫氣，則該物質(zhì)是醇，結(jié)構(gòu)為OH 有四種結(jié)構(gòu)：一 CHCHCHCH、一 CH(CH)CHzCH、J/1.分子式為 C5H1CI 的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.C.CH3(D17CH2CH(CHI)2、一C(CHH)3，故該醇的種類是 4 種，B 項正確。答案：B3.已知丙烷的二氯代

18、物 C3H6C12有 4 種同分異構(gòu)體，則分子式為 C3H2C16的同分異構(gòu)體共 有(不考慮立體異構(gòu))()A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析：分子式為 GH2CI6的有機(jī)物可以看作 GCb 中的兩個氯原子被兩個氫原子取代，而C3HCI2可看作 QHB中的兩個氫原子被兩個氯原子取代，二者同分異構(gòu)體相同，因C3H6CI2有 4種結(jié)構(gòu)，所以 C3H2CI6也有 4 種結(jié)構(gòu)。答案：B4.分子式為的芳香烴的一氯代物有()A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析：分子式為 GH 的芳香烴的一氯代物有共 4 種，B 項正確。答案：BCH.；ICHCH3支鏈上的二氯代物的B. 5

19、C. 6D. 7解析：兩個氯原子取代同一個碳原子上的氫原子有2 種同分異構(gòu)體；取代不同碳上的氫原子有 4 種同分異構(gòu)體：18故共有6種。答案：C6分子式為 GHoQ 并能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有（不含立體異 構(gòu)）（）A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析：分子式為 GHoQ 并能與飽和 NaHCO 溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為一 COOH 將該有機(jī)物看作 GH COOH 而丁基（C4H）有 4 種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CHCHCHCH、（CH）2CHCH-、（CH）3C-、有機(jī)物有 4 種不同的分子結(jié)構(gòu)。答案：B7.已知芳香烴 A、B 的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示，相關(guān)敘述正確的是（）B.I和n中都含碳碳單鍵和雙鍵CH3CH2CCH2C