有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)總結(jié)(精華版)9頁

1、有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物光反應(yīng)方程式備注烷烴CnH2n+2甲烷CH4無C-H取代反應(yīng)（純）X2光照鹵代烷催化劑/.CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl不宜制取物質(zhì)C-C裂化反應(yīng)無催化劑/小烷小烯高 溫C16H34 C8H18 + C8H16提高汽油產(chǎn)量裂解反應(yīng)無高 溫小烷小烯高 溫C8H18 C4H10 + C4H8制取化工原料氣態(tài)烯烴催化劑/C4H10 C2H6 + C2H4烯烴CnH2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反應(yīng)H2催化劑/烷烴CH2=CH2 + H2 CH3-CH3烯與烷轉(zhuǎn)化Br2（CCl4）無鹵代烷催化

2、劑/CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br鑒別與分離HX催化劑/鹵代烷催化劑/CH2=CH2 + HX CH3-CH2X制取一鹵代烷H2O催化劑/醇CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH工業(yè)制乙醇氧化反應(yīng)KMnO4(H+)nCH2=CH2 CH2-CH2n引發(fā)劑可使酸性KMnO4溶液褪色烯烴鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br產(chǎn)物為混合物二烯烴CnH2n-21、3-丁二烯C=CC=C加成反應(yīng)Br2（CCl4）無鹵代烷CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CHBr-CH=CH21、4加成主要產(chǎn)物1、2加

3、成次要產(chǎn)物氧化反應(yīng)KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2引發(fā)劑 n高聚物CHCH+ Br2CHBr=CHBr1、4加成炔烴CnH2n-2乙炔CHCH-CC-CC加成反應(yīng)Br2（CCl4）無鹵代烷CHCH+ 2Br2CHBr2-CHBr2部分加成CHCH+ H2CH2=CH2催化劑完全加成H2催化劑/乙烯催化劑CHCH+2H2CH3-CH3部分加成乙烷CHCH+ H2OCH3-CHO催化劑完全加成H2O催化劑/乙醛乙炔水化生乙醛氧化反應(yīng)KMnO4(H+)CHCH3催化劑可使酸性KMnO4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)

4、無催化劑/苯CHCHn引發(fā)劑 nCH=CH三分子聚合生苯無引發(fā)劑聚乙炔生成高聚物有機(jī)化合物(烴)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6C-H取代反應(yīng)純X2FeX3鹵代烴-H+ Br2 -Br+ HBr FeBr3注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯濃HO-NO2濃H2SO4硝基苯-H濃H2SO4+ HNO3(濃) -NO2+ H2O 濃HO-SO3H濃H2SO4苯磺酸-H濃H2SO4+ H2SO4(濃) -SO3H+ H2O 碳碳鍵斷裂加成反應(yīng)H2催化劑環(huán)已烷

5、+ 3H2 催化劑CH3+ 3HNO3(濃)濃H2SO4CH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3C7H8C-H取代反應(yīng)濃HNO3濃H2SO42、4、6-三硝基甲苯(TNT)-CH3C-H取代反應(yīng)X2光照氯化CH3KMnO4(H+)COOHCH3光+ HX+ X2CH2X是烷烴的性質(zhì)氧化反應(yīng)酸性高錳鉀KMnO4(H+)無苯甲酸甲基受苯環(huán)影響，活性活性增強(qiáng)烴CXHY燃燒方程點(diǎn)燃CXHY + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2H2O注：y/x越小燃燒時(shí)火焰越明亮，且煙越濃。等物質(zhì)的量（n）的烴完全燃燒時(shí)，(x+y/4)越大耗氧量越高。等質(zhì)量（m）的烴完全燃燒時(shí)，y/x越大耗氧量越高。有機(jī)化合

6、物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物H2O/反應(yīng)方程式備注鹵代烴CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-XC-X取代反應(yīng)H2O（水解） NaOH水/ 對應(yīng)醇醇/CH3CH2Cl+NaOH CH3CH2OH +NaCl醇的制取消去反應(yīng)無NaOH醇/烯CH3CH2Cl+NaOH C2H4+NaCl+H2O鹵碳鄰碳必有氫飽和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羥基-OHO-H置換反應(yīng)Na無某醇金屬2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2Cu/證明有機(jī)物中羥基存在催化劑氧化O2Cu(Ag)/乙醛濃H2SO4/2

7、CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O羥基碳必有氫酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3COOH濃硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH3COOHH+/CH3COOCH2CH3 + H2O可證明羥基或羧基存在C-O取代反應(yīng)HXH+/鹵代烴濃H2SO41400CCH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O醇濃H2SO4/1400c醚濃H2SO41700C2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O消去反應(yīng)無濃H2SO4/1700c烯烴CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O羥碳鄰碳必有氫酚OH羥基-OHO-H置換反應(yīng)Na無酚鈉2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa +

8、H2顯色反應(yīng)FeCl3無-6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+溶液呈紫色復(fù)分解反應(yīng)NaOH無酚鈉C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O有酸性Na2CO3無酚鈉C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性比碳酸弱C-H取代反應(yīng)濃Br2水無2.4.6-三溴苯酚+ 3Br2(濃) + 3HBr -BrBr-OHBrOH用于苯酚的鑒別濃HNO3濃H2SO4/OH+nCH2OOH-CH2 nH+nH2On2.4.6-三硝基苯酚+3HNO3(濃) + 3H2O OH濃H2SO4-NO2O2N-OHNO2產(chǎn)物叫苦味酸縮聚反應(yīng)CH2O催化

9、劑/酚醛樹脂俗名電木有機(jī)化合物(烴的衍性物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/反應(yīng)方程式備注飽和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHOC=O加成反應(yīng)H2（還原）催化劑/醇催化劑/CH3CHO + H2 CH3CH2OHC-H催化氧化O2催化劑/乙酸2CH3CHO + O2 2CH3COOH工業(yè)制乙酸氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)乙酸銨CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O醛基的鑒定新制Cu(OH)2乙酸CH3CHO +2Cu(OH)2 催化劑/ CH3COOH + Cu2O+

10、 2H2O醛基的鑒定飽和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-C=O加成反應(yīng)H2催化劑/2-丙醇(CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3飽和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH-C-OHO羧基O-H酸的通性（五條）活潑金屬無鹽和氫氣2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2乙酸能使指示劑變色。如：可使石蕊試液變紅。堿性氧化物無鹽和水2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu + H2O堿無鹽和水CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O鹽無鹽和酸CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2羥基中氫的活性:：濃H2SO

11、4/H2SO4CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OCH3CH2OHC-O酯化反應(yīng)乙醇濃硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH3COOHNaOH/CH3COOCH2CH3 + H2O碳原子數(shù)相同的酸與酯是同分異構(gòu)體飽和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5-C-O-O酯基C-O水解反應(yīng)水NaOH溶液/羧酸鹽和醇CH3COOCH2CH3 + NaOH稀H2SO4/CH3COONa + CH3CH2OH水稀H2SO4/羧酸和醇CH3COOCH2CH3 + H2OH+/CH3COOH + CH3CH2OH油脂C3H5(OOCR)3-C-O-OC-O水解反應(yīng)水H+/羧酸和醇C

12、3H5(OOCR)3 + 3H2OOH-/C3H5(OH)3 + RCOOH OH-/C3H5(OOCR)3 +3NaOHC3H5(OH)3 + RCOONa也叫皂化反應(yīng)有機(jī)化合物(烴的衍生物)化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物催化劑/反應(yīng)方程式備注糖類單糖葡C6H12O6-CHOC-H氧化反應(yīng)銀氨溶液(水浴)葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O醛基鑒定新制Cu(OH)2葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2催化劑/CH2OH(CHOH)4C

13、OOH+Cu2O+2H2O醛基鑒定C=O加成反應(yīng)H2催化劑/已六醇CH2OH(CHOH)4CHO + H2濃H2SO4/CH2OH(CHOH)4CH2OH兩者為同分異構(gòu)體O-H酸化反應(yīng)乙酸濃H2SO4/葡萄糖五乙酸酯CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH催化劑/CH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O果C6H12O6C=OC=O加成反應(yīng)H2催化劑/已六醇CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2 H+CH2OH(CHOH)4CH2OH雙糖蔗C12H22O11-水解反應(yīng)水H+/葡果糖 H+C12H22O11+H2O C6H12O6(葡) + C6H12O6(果

14、)兩者為同分異構(gòu)體麥C12H22O11-水解反應(yīng)水H+/葡萄糖 H+C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)多糖淀(C6H10O5)n-水解反應(yīng)水H+/葡萄糖 H+(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6兩者不為同分異構(gòu)體纖(C6H10O5)n-水解反應(yīng)水H+/葡萄糖(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6含氧衍生物CxHYOz燃燒方程式點(diǎn)燃CxHYOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O當(dāng)有機(jī)物的物質(zhì)的量（n）相同時(shí)，x+y/4-z/2越大耗氧量越大。待續(xù)物理性質(zhì)小結(jié)：1、 常溫下為氣體的有：烴CxHY：當(dāng)x4時(shí)；鹵代烴：只有一氯甲烷

15、CH3Cl。以上均為無色難溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH2O，無色易溶于水。均為無色氣體。2、 常溫下為液體的有：烴CxHY：當(dāng)x4時(shí)。鹵代烴：除一氯甲烷外鹵代烴。烴的含氧衍生物CxHYOZ：除CH2O（甲醛）外低級衍生物。硝基苯。溴苯。一般無色，油狀，易揮發(fā)，比水的密度?。ㄏ趸?、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。鹵代烴：除CH3Cl為氣體外其余常見的鹵代烴為油狀液體。難溶于水。3、 常溫下為固體的有：飽和高級脂肪酸、飽和高級脂肪酸甘油酯(油脂)、高級脂肪酸鹽、所有糖類、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯等均為固體。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）1、 烴、苯酚、醛

16、、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液態(tài)烷烴等。2、 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。3、 碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、 無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O

17、；酸：CH2O2。5、 屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。6、 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能發(fā)生水解的物質(zhì)：鹵代烴（CH3CH2Br）、羧酸鹽（CH3COONa）、酯類（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉、纖維素）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。12、能發(fā)生縮聚反應(yīng)：苯酚（C6H5OH）與醛(RCH

18、O)、二元羧酸(COOHCOOH)與二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。13、需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)：制硝基苯（NO2，60）、制酚醛樹脂（沸水?。?、銀鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。光14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的：烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯環(huán)的側(cè)鏈上烷烴基與鹵素。CH3+Cl2 CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯環(huán)上）。15、常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu(OH)2懸濁液、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、FeCl3溶液

19、。16、最簡式為CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（CH=CH2）；最簡式為CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。17、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀）：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR）。 18、常見的官能團(tuán)及名稱：X（鹵原子：氯原子等）、OH（羥基）、CHO（醛基）、COOH（羧基）、COO（酯基）、CO（羰基）、O（醚鍵）、 C=C （碳碳雙鍵）、CC（碳碳叁鍵）、NH2（氨基）、NHCO（肽鍵）、NO

20、2（硝基） 19、常見有機(jī)物的通式：烷烴：CnH2n+2；烯烴與環(huán)烷烴：CnH2n；炔烴與二烯烴：CnH2n-2；苯的同系物：CnH2n-6；飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X；飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH；苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH；醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH；酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1 20、檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4 變藍(lán) 21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯） 22、發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：乙醇（濃硫酸，170）其他醇（濃硫酸、加熱）鹵代烴（

21、NaOH醇溶液、加熱）。23、能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸 （羧酸和無機(jī)含氧酸，如磷酸、硝酸）24、燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H6 25、屬于天然高分子：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是） 26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維 27、常用來造紙的原料：纖維素 28、常用來制葡萄糖的是：淀粉 29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂 30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì) 31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖 32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有COOH：如乙酸 33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物是：

22、苯酚34、有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2(亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽，致癌物質(zhì)) 35、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸） 36、能還原成醇的是：醛或酮 37、能氧化成醛的醇是：RCH2OH 38、能作植物生長調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯 39、能作為衡量一個(gè)國家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量 40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液 41、不能水解的糖：單糖（如葡萄糖） 42、可用于環(huán)境消毒的：苯酚 43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌。44、醫(yī)用酒精的濃度是：75%45、加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚 46、 加入FeCl3溶液顯紫色的：苯酚47、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、(NH4)2SO4 二、有機(jī)物的推斷1從物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破在有機(jī)框圖題中，有機(jī)物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯，在一定條件下，存在如下重要轉(zhuǎn)化關(guān)系：2根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán) :反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基 能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基 與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀 （溶解）醛基