烷烴和環(huán)烷烴PPT精品文檔

1、12烴 hydrocarbons 只含有碳碳和氫氫兩種元素的化合物飽和烴烷烴不飽和烴脂環(huán)烴 alicyclic hydrocarbon苯型芳香烴非苯型芳香烴烯烴炔烴鏈烴環(huán)烴3： 天然氣 甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各種烴的混合物：汽油 C5-11，煤油C11-15， 柴油 C15-18， 潤滑油C16-20，石蠟C18-30， 瀝青C30-40 煤 芳香烴等4第一節(jié)第一節(jié) 烷烴烷烴 Alkane ：C為sp3雜化，各原子間以單鍵相連（）。如：CHHHHCH4 ,甲烷Tetrahedral,all orbital bond angles are 109.5o.鍵角10928 正

2、四面體構(gòu)型HHHHsp3-s5鍵的特點(diǎn)：鍵能大，極化度小，穩(wěn)定，且成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。導(dǎo)致烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，且具有特殊異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)象異構(gòu) 。CH3CH3 ,CHHHCHHH乙烷sp3-ssp3-sp36 同系列（同系列（homologous serieshomologous series）：具有相同的組成通式和結(jié)構(gòu)特征的一系列化合物同系物（同系物（homologhomolog）：同系列中的化合物互稱為同系物同系差同系差：相鄰兩同系物之間的組成差別。烷烴同系物的系差為CH2 。 同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但反應(yīng)速率往往有較大的差異；物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化。同系列中的第一個(gè)化

3、合物往往具有明顯的特性。7伯碳(1)：一級碳原子,只與1個(gè)其他碳原子直接相連仲碳(2)：二級碳原子,只與2個(gè)其他碳原子直接相連叔碳(3)：三級碳原子,只與3個(gè)其他碳原子直接相連季碳(4)：四級碳原子,只與4個(gè)其他碳原子直接相連伯氫(1H)：伯碳上的H仲氫(2H)：仲碳上的H叔氫(3H)：叔碳上的H不同類型的氫不同類型的氫反應(yīng)活性不一樣反應(yīng)活性不一樣碳原子的類型碳原子的類型 飽和碳原子分為、四種類型H3CCHCH2CCH3CH3CH3CH312348按分子中碳原子總數(shù)叫按分子中碳原子總數(shù)叫“某烷某烷”10C 用 表示， 10C 用 等中文數(shù)字表示。烷烴的英文名稱：表示碳原子數(shù)的詞頭 詞尾組成9例

4、如：用用“正正”、“異異”、“新新”等字區(qū)別同分異構(gòu)體等字區(qū)別同分異構(gòu)體CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3 （正）戊烷 異戊烷 新戊烷 n-pentane isopentane neopentane10烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的原子團(tuán)叫做烴基（R-）常見的烷基見P24其中14C 烷基英文名稱要記?。ㄔ~尾“ane”改為“yl”）選主鏈選主鏈 編號編號 取代基取代基 用中文小寫“二、三、四”表明取代基數(shù)目，在英文名稱中，基團(tuán)按字母順序先后列出，用“di、tri、tetra”表示取代基數(shù)目114-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methyl

5、nonane2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexaneCH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH312有機(jī)化合物的分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式但結(jié)構(gòu)式不同的化合物稱為1. carbon chain isomerism（P4） 隨著碳原子數(shù)增加（4C以上）出現(xiàn)不同碳鏈結(jié)構(gòu)的構(gòu)造異構(gòu)體。如：戊烷有三個(gè)碳鏈異構(gòu)體132. conformational isomerism（P98） 烷烴分子中成鍵原子可繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或基團(tuán)在空間的排列方式不同

6、而產(chǎn)生的立體異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)象異構(gòu)。這種空間排列方式構(gòu)象 conformation（1）乙烷的構(gòu)象H3CCH314當(dāng)C-C鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，可產(chǎn)生無數(shù)個(gè)構(gòu)象有兩種典型conformation：15 交叉式 重疊式 staggered eclipsed乙烷的兩種典型構(gòu)象的表示方法HHHHHHHHHHHH鋸架式HHHHHHHHHHHHNewman投影式優(yōu)勢構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象 16（2）正丁烷的構(gòu)象有四種典型conformation：CH3HHHCH3HCH3H3CHHHHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HH23 對位交叉式 鄰位交叉式 部分重疊式 全重疊式優(yōu)勢構(gòu)象優(yōu)勢構(gòu)象最不穩(wěn)定構(gòu)象17藥物分子的構(gòu)象與其生物活性

7、有著密切關(guān)系。許多藥物分子是以特定的構(gòu)象與受體結(jié)合發(fā)揮作用。如：多巴胺是體內(nèi)合成去甲腎上腺素的前體，其藥效構(gòu)象為HHNH2HHOHOH18 室溫下烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑或強(qiáng)還原劑不發(fā)生反應(yīng)或反應(yīng)很慢。(Cl2、Br2)halogenationCH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2光光光Cl2光甲烷和氯氣的光照鹵代反應(yīng)演示19鹵代反應(yīng)機(jī)制 包括鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止三步。free radical reactionCl:Cl 光或熱 Cl + ClCl + CH4 CH3 + HClCH3 + Cl2 CH3Cl + ClCl + Cl Cl:ClCH3 + Cl C

8、H3ClCH3 + CH3 CH3CH3演示20烷烴鹵代反應(yīng)的取向取代位置的選擇與生成的自由基（中間體）穩(wěn)定性有關(guān)各類H被取代活性：3H 2H 1H練習(xí)：預(yù)測2-甲基丁烷在室溫下進(jìn)行氯代反應(yīng)所得的一氯代物如：CH3CH2CH3+ Cl2CH3CH2CH2Cl+ CH3CHCH3Cl光主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物自由基穩(wěn)定性次序：CCH3H3CCH3CHH3CCH3CH3CH2CH3答案：CH3CHCH2CH3+Cl2CH3CCH2CH3CH3光CH3Cl21第二節(jié)第二節(jié) 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 Cycloalkane環(huán)烷烴單環(huán)雙環(huán)多環(huán)單環(huán)環(huán)烷烴的命名（ P26 ）CH3H3CCH3CH2CH2CHCH2CH3CH3

9、CH2CH3在相同碳數(shù)的烷烴名稱前加“環(huán)”，“cyclo”例如：乙基環(huán)戊烷ethylcyclopentane1,1,4-三甲基環(huán)己烷 1,1,4-trimethylcyclohexane3-甲基-1-環(huán)己基戊烷1-cyclohexyl-3-methylpentane22由于幾何形狀上的限制，環(huán)丙烷分子雖是平面結(jié)構(gòu)，但成鍵的電子云并不沿軸向重疊，其雜化軌道之間以彎曲方向進(jìn)行部分重疊，形成彎曲鍵。鍵角與軌道的正常夾角有偏差, 造成重疊程度小, 鍵能下降,產(chǎn)生角張力。容易開環(huán)環(huán)烷烴中的碳原子也是 sp3雜化，因此只有當(dāng)鍵角接近109 28，軌道的重疊程度最大，結(jié)構(gòu)也越穩(wěn)定。23環(huán)烷烴的穩(wěn)定性： 環(huán)己

10、烷 環(huán)戊烷 環(huán)丁烷 環(huán)丙烷光+Cl2Cl+HCl24環(huán)丙烷的一條 鍵斷裂，試劑中的兩個(gè)原子分別加到兩端催化氫化加鹵素和鹵化氫+H2CH3CH2CH3Ni80+H2CH3CH2CH2CH3Ni200+Br2CH2CH2CH2BrBr+ HBrCH3CH2CH2Br溴的溴的紅棕色紅棕色褪去褪去鑒別鑒別25取代環(huán)丙烷與HX加成，開環(huán)總是在H最多和H最少的兩個(gè)碳原子之間，H加在含H多的碳原子上。練習(xí)：+ HBrCH3CH2CH2CHCH3BrH+ HBrCH3H3CCH3CH3CHCH3CCH3CH3Br26(P84)HCH3HCH3HCH3CH3H相同基團(tuán)在異側(cè)反式相同基團(tuán)在同側(cè)順式順-1,2-二甲

11、基環(huán)丙烷 反-1,2-二甲基環(huán)丙烷練習(xí)：寫出1-甲基-3-乙基環(huán)己烷的順反異構(gòu)體HCH3HC2H5CH3HHC2H5答案：順式反式環(huán)烷烴環(huán)中C-C單鍵受環(huán)約束不能自由旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致產(chǎn)生順反異構(gòu)27 (P100)環(huán)己烷中C-C鍵的扭轉(zhuǎn)可產(chǎn)生各種構(gòu)象典型構(gòu)象為椅式和船式演示 椅 式 船 式2, 35, 62, 35, 6123456123456HH椅式和船式的相互轉(zhuǎn)變28HHHHHHHHHHHH與對稱軸平行為豎鍵（a鍵）與對稱軸近乎垂直為橫鍵（e鍵）a 鍵e 鍵翻環(huán)室溫下，環(huán)己烷可由一種椅式構(gòu)象轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N椅式構(gòu)象a e，e a對稱軸29先畫側(cè)面椅式折線，再交上另一椅式折線，最后畫 a鍵和e鍵，同碳指向相反。同類型鍵：鄰位指向相反，間位指向相同。a鍵e鍵 環(huán)己烷椅式構(gòu)象的畫法30如：甲基環(huán)己烷CH3HHCH3HH353511一取代環(huán)己烷以e-取代物為優(yōu)勢構(gòu)象穩(wěn)定優(yōu)勢構(gòu)象不穩(wěn)定二取代環(huán)己烷有順式和反式兩種構(gòu)型，其優(yōu)勢構(gòu)象為e鍵取代基最多的構(gòu)象大基團(tuán)處于e鍵的構(gòu)象構(gòu)象分析見（P102）31練習(xí)：寫出乙基環(huán)己烷和反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷 的優(yōu)勢構(gòu)象。如：CH3C(CH3)3CH3CH3反-1，2-二甲基環(huán)己烷順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷CH2CH3CH3CH(CH3)2321. 烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：C原子sp3雜化