必修2有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、第三章有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)絕大多數(shù)含碳的化合物稱(chēng)為有機(jī)化合物 ，簡(jiǎn)稱(chēng)有機(jī)物。像 CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義： 僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱(chēng)為碳?xì)浠衔铮卜Q(chēng)為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴通式CnH2n+2代表物甲烷 (CH 4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH 4(官能團(tuán) )單鍵，鏈狀，飽和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴正四面體 (證明：空間結(jié)構(gòu)其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu) )無(wú)色無(wú)味的氣體，物理性質(zhì)比空氣輕，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料烯烴CnH2n（單烯烴）乙烯 (C2H4)CH2CH 2雙鍵，鏈狀，不飽和烴（證明：加成、加聚反應(yīng)）六原子共平面無(wú)色稍有氣味

2、的氣體，比空氣略輕，難溶于水石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑苯苯(C6H6)或一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取代物只有一種），環(huán)狀平面正六邊形無(wú)色有特殊氣味的液體，密度比水小，難溶于水有機(jī)溶劑，化工原料3、烴類(lèi)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主要化學(xué)性質(zhì)1、甲烷不能使酸性KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要驗(yàn)純CH 4+2O 2點(diǎn)燃CO 2+2H2O（淡藍(lán)色火焰）3、取代反應(yīng)（條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有 5 種）光CH 3Cl+HClCH 3Cl +Cl 2CH 4+

3、Cl 2CH 2Cl2+Cl2光CHCl 3+HClCHCl 3+Cl 2甲烷注意：光光CH 2Cl2+HCl CCl 4+HCl甲烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他是液體，三氯甲烷稱(chēng)氯仿，四氯甲烷可作滅火劑；產(chǎn)物中HCl 氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系：1HCl 2；烷烴取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解： CH 41000 CC 2H21氧化反應(yīng)I 燃燒點(diǎn)燃C2H4+3O22CO2+2H 2O（火焰明亮，伴有黑煙）II 能被酸性 KMnO 4 溶液氧化為 CO

4、 2，使酸性 KMnO 4 溶液褪色。2加成反應(yīng)乙烯CH2CH 2Br 222CH BrCH Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl 、H2O 等發(fā)生加成反應(yīng)催化劑CH 2CH 2H 2CH3CH3CH 2CH 2HCl催化劑CH 3CH 2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱(chēng)）CH 2CH 2H 2O催化劑CH 3CH 2OH （工業(yè)制乙醇）高溫高壓3加聚反應(yīng)催化劑（聚乙烯）nCH 2CH 2 注意：乙烯能使酸性KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴，但是

5、不能用酸性 KMnO 4 溶液，因?yàn)闀?huì)有二氧化碳生成引入新的雜質(zhì)。1不能使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈橙紅色。2氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H615O2點(diǎn)燃12CO26H2（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃煙，O說(shuō)明含碳量高）3取代反應(yīng)（1）苯的溴代：FeBr3（溴苯） HBr苯+ Br 2（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H ）難氧化反應(yīng)條件：液溴（純溴） ；FeBr3、 FeCl3 或鐵單質(zhì)做催化劑易取代反應(yīng)物必須是液溴，不能是溴水。難加成（溴水則萃取，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）溴苯是一種 無(wú) 色 油 狀液體，密度比水大 ，難

6、 溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，分液。（2）苯的硝化：2 4NO+ HONO2濃HSO2 +HO 255 60反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合： 將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種無(wú)色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大 ，難 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為分液。4. 加成反應(yīng)（苯具有不飽和性， 在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）+ 3HNi2（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3 個(gè) H2，生成環(huán)己烷）4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比較。概念同系物結(jié)構(gòu)相似，在分

7、子組成上相差定義一個(gè)或若干個(gè)CH 2 原子團(tuán)的同分異構(gòu)體同素異形體同位素分子式相同而結(jié)構(gòu)由同種元素組質(zhì)子數(shù)相同而中子式不同的化合物的成的不同單質(zhì)數(shù)不同的同一元素互稱(chēng)的互稱(chēng)的不同原子的互稱(chēng)物質(zhì)元素符號(hào)表示分子式不同相同相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)化合物（主要為化合物（主要為有單質(zhì)原子象有機(jī)物）機(jī)物）不同碳原子正丁烷與異丁烷O2與 O31H（H ）與 2H（D）常考實(shí)數(shù)烷烴紅磷與白磷正戊烷、異戊烷、35Cl 與 37Cl例CH 3與金剛石、石OH新戊烷16O 與 18OC2H 5OH墨二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH 3CH 2OH 或 C2H 5OH官能團(tuán)

8、羥基： OH無(wú)色、有特殊香味的液物理性質(zhì)體，俗名酒精，與水互溶，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）作燃料、飲料、化工原用途料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑乙醛CH 3CHO醛基：-CHO有刺激性氣味乙酸CH 3COOH羧基： COOH有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色液體，俗稱(chēng)醋酸，易溶于水和乙醇，無(wú)水醋酸又稱(chēng)冰醋酸。有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物乙醇主要化學(xué)性質(zhì)1與 Na 的反應(yīng)（反應(yīng)類(lèi)型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2（現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與 Na 的反應(yīng)（與水比較）

9、：相同點(diǎn)：都生成氫氣，反應(yīng)都放熱不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要緩慢結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒(méi)有水分子中的氫原子活潑； 1mol 乙醇與足量 Na 反應(yīng)產(chǎn)生 0.5mol H2，證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 -OH 1 H 2，兩個(gè)羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2；單純的 OH 可與 Na 反應(yīng)，但不能與 NaHCO 3 發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)（1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH 3CH 2OH+3O 2點(diǎn)燃2CO2+3H 2O可作燃料，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2 氧化成乙醛（ CH 3CHO ）2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O（總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅

10、亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?黑 色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t色； 并且可以聞到有刺激性氣味氣體產(chǎn)生（乙醛）反應(yīng)斷鍵情況： Cu 或 Ag，作催化劑，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色?？梢允钩?色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)榫G 色，可用于檢驗(yàn)酒駕?？偨Y(jié)：燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：全斷與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置：在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置：、（4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用無(wú)水硫酸銅；（5）除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。1.具有酸的通性：CH 3COOHCH3COO H (一元弱酸 )可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液變紅（變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)） ；與活潑金

11、屬（金屬性H 之前）、堿（ Cu(OH) 2）、弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO 3、Na2CO 3乙酸酸性比較： CH3COOH > H2CO32CH 3COOH CaCO 3 2(CH3COO) 2CaCO 2H 2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸去羥基，醇去氫 同位素標(biāo)記法）CH3COOH HO C2H 5CH 3COOC 2H 5 H2O反應(yīng)類(lèi)型：酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；是可逆反應(yīng)，反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100%(1)試管 a 中藥品加入順序是 :乙醇 3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑） 、乙酸各 2 mL(2)為了防止試管 a 中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是

12、：加碎瓷片（或沸石）(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a 的目的是：加快反應(yīng)速率蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣，冷凝回流；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止倒吸(5)試管 b 中加有飽和 Na2CO 3 溶液，其作用是（ 3 點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有油狀液滴生成，且能聞到香味。三、烷烴1、烷烴的概念： 碳原子間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的飽和鏈烴，或稱(chēng)烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下， 1-4 個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-1

13、6 個(gè)碳原子為液態(tài)，16 個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性： 烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)： 隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒；取代反應(yīng)（烷烴特征反應(yīng)） ：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。小知識(shí)點(diǎn)匯總1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（3）苯的硝化（5）固體溶解度的測(cè)定（ 2）、乙酸乙酯的水解（ 4）糖的水解凡是在不高于 100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：控制反應(yīng)溫

14、度、受熱均勻2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（ 170）（2）、蒸餾（3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（ 7080）（5）、中和熱的測(cè)定（6）、制硝基苯（ 5060）說(shuō)明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有：醇、酚、羧酸等 所有含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、葡萄糖 所有含 醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴、苯的同系物（苯不能使酸性KMnO 4 褪色，而苯的同系物可以）（2）含有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì)（-OH 先被氧化為 -CHO ，因?yàn)樗嵝訩

15、MnO 4是強(qiáng)氧化劑，所以 -CHO 會(huì)進(jìn)一步被氧化為 -COOH ）（3）含有醛基的化合物（ -CHO 被氧化為 -COOH ）（4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類(lèi)物質(zhì)（取代） 【見(jiàn)選修 5】（3）含醛基物質(zhì)（氧化）【見(jiàn)選修 5】（4）堿性物質(zhì)（如NaOH 、Na2CO3）（氧化還原 歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI 、FeSO4 等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7

16、密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴（選修 5 會(huì)學(xué)）、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽） 。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4 的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。（新戊烷雖然是5 個(gè)碳原子的烴，但它是氣體，因?yàn)橹ф湺?，沸點(diǎn)很低，故在常溫下是氣態(tài)）12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO 4）、苯的同系

17、物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有： 含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、 強(qiáng)氧化劑（雙氧水）、有機(jī)物（甲醛、苯酚、酒精、碘酒、三氯乙酸等）。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17能與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）羧酸（2）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） ：（3）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：1 KMnO 4 酸性溶液的褪色；2溴水的褪色；3淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。4蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）有機(jī)物性質(zhì)匯總一、物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色

18、無(wú)味 難溶乙烯：無(wú)色稍有氣味難溶乙炔：無(wú)色無(wú)味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色有特殊氣味液體 難溶 有毒乙醇：無(wú)色有特殊香味混溶 易揮發(fā)乙酸：無(wú)色刺激性氣味易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法乙烯 :注意： V 酒精： V 濃硫酸 =1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水法收集乙烯（同Cl2、HCl ）；控溫 170（ 140：會(huì)反應(yīng)生成乙醚）堿石灰除雜 SO2、CO2碎瓷片：防止爆沸乙炔： CaC2 + 2H2O + Ca(OH) 2注：排水法收集乙烯不能用啟普發(fā)生器導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞導(dǎo)管（高一同學(xué)對(duì)乙炔可以先了解下）乙醇：CH 22232=CH

19、+ H OCH CH OH三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯：火焰明亮有黑煙炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱四、通式CnH 2n+2 ： 只 能 是 烷 烴 ， 而 且 只 有 碳 鏈 異 構(gòu) 。 如CH 3(CH 2)3CH 3 、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH 223、=CHCH CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 CH 2 CH CH 3、 CH2CH 2 CnH 2n-2：炔烴、二烯烴。如： CHCC

20、H 2CH 3、CH 3C CCH3、CH 2=CHCH=CH 2CH 3 CnH 2n-6：芳香烴（苯及其同系物） 。如：CH 3CH 3CH3、CH 3、CH 3 CnH 2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：、CH3OCH 2CH-CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH(OH)CH 33 Cn2n ：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：32、33 、H OCHCH CHOCH COCHCH 2=CHCH 2OH 、CH 2OCH 2CH2CH 2 CH CH 3、OCH2CH2CH OH、 CnH2nO2 ：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3 2、33 、CH COOHCH COOCHHCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH CnH 2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如： CH 3CH 2NO 2、H2NCH 2COOH Cn(