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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇(課時(shí)1) 乙醇是酒的主要成分,酒在中國(guó)古代源遠(yuǎn)流長(zhǎng),古文中有很多對(duì)酒的贊美和描述。本節(jié)課首先讓學(xué)生回憶與酒有關(guān)的著名古詩(shī)句, 讓學(xué)生列出幾個(gè)生活中與酒精有關(guān)的事例,如酒、酒精燈、酒精消毒、假酒的危害等。之后講授醇的概念、醇的分類;分析相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)數(shù)據(jù),說(shuō)明其原因;歸納乙醇的物理性質(zhì),乙醇的分子結(jié)構(gòu),重點(diǎn)講解乙醇的一部分化學(xué)性質(zhì)(另一部分化學(xué)性質(zhì)放在第2課時(shí)中)。課件在設(shè)計(jì)中注重結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的重要思想,如乙醇分子結(jié)構(gòu)中斷鍵位置與乙醇化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系;注重規(guī)律性知識(shí)的總結(jié),如醇催化氧化規(guī)律的總結(jié)等。 對(duì)于乙醇與金屬鈉的反應(yīng),

2、乙醇催化氧化為乙醛的反應(yīng),課件中都插入了動(dòng)畫(huà),通過(guò)觀察動(dòng)畫(huà),有助于學(xué)生對(duì)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的理解。課件中還插入了乙醇催化氧化為乙醛的實(shí)驗(yàn)微課視頻。動(dòng)畫(huà)和微課對(duì)于促進(jìn)學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解、提高課堂效率都會(huì)起到很好的作用。蘇軾水調(diào)歌頭杜牧清明杜甫飲中八仙歌酒斗酒酒家酒家酒醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。(課本P48第二段)一、醇的概念A(yù). C2H5OH B. C3H7OH C. 判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是( )OHCH2OHD. E. F. CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OHC二、醇的分類二、醇的分類根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類:根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類

3、:一元醇:二元醇:多元醇:如CH3OH、CH3CH2OH等。如乙二醇如丙三醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH乙二醇丙三醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠的液體,都易溶于水和乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠的液體,都易溶于水和乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液,丙三乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液,丙三醇是配制化妝品的一種原料。醇是配制化妝品的一種原料。名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/oC甲醇甲醇乙烷乙烷乙醇乙醇丙烷丙烷丙醇丙醇丁烷丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH

4、2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2)2CH332304644605864.7 88.678.5 42.197.2 0.5相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較從表中你能得出什么結(jié)論?從表中你能得出什么結(jié)論?醇分子之間易形成氫鍵R R RO O OH H H H H HO O OR R R醇分子之間形成氫鍵示意圖 甲醇、乙醇、丙醇等均可與水以任意比互溶,就是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇等均可與水以任意比互溶,就是因?yàn)檫@些醇與水形成了這些醇與水形成了氫鍵氫鍵的緣故。的緣故。下表列舉了一些醇的沸點(diǎn),仔細(xì)閱讀表格,并作出解釋。名稱名稱分子中的羥基數(shù)目分子中的羥基數(shù)目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/oC乙醇乙

5、醇乙二醇乙二醇1丙醇丙醇1,2 丙二醇丙二醇1,2,3 丙三醇丙三醇 1212378.5197.397.2188259結(jié)論結(jié)論羥基越多,沸點(diǎn)越高。羥基越多,沸點(diǎn)越高。三、乙醇的物理性質(zhì):顏 色:氣 味:狀 態(tài):揮發(fā)性:密 度:溶解性:無(wú)色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羥基)(羥基)四、乙醇的分子結(jié)構(gòu)HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定,醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng),OH鍵和CO鍵的電子對(duì)都向氧原

6、子偏移,因而,醇在起反應(yīng)時(shí), OH鍵和CO鍵容易斷裂。 HCCOHH H H H乙醇由?取代?而衍生得到?】試比較乙醇和水的酸性強(qiáng)弱? 能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 1 1觀察鈉的保存方法,并向觀察鈉的保存方法,并向1 12 2 mLmL無(wú)無(wú)水乙醇中投入一粒金屬鈉,觀察并水乙醇中投入一粒金屬鈉,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象2 2將一塊鈉投入盛水的試管中將一塊鈉投入盛水的試管中3 3向試管中加入向試管中加入3434mLmL無(wú)水乙醇,浸無(wú)水乙醇,浸入入5050C C左右的熱水中。將銅絲燒熱左右的熱水中。將銅絲燒熱,迅速插入乙醇中,反復(fù)多次,觀,迅速插入乙醇中,反復(fù)

7、多次,觀察并感受銅絲顏色和乙醇?xì)馕兜淖儾觳⒏惺茔~絲顏色和乙醇?xì)馕兜淖兓c沉于試管底部,氣泡緩慢逸出紅色u受熱變黑色CuO,熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色,并聞到有刺激性氣味。鈉熔成小球,浮游于水面劇烈反應(yīng),氣體逸出,鈉很快消失1.乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2 乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。多。 其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的其它活

8、潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來(lái)。羥基里的氫取代出來(lái)。 乙醇分子可以看作是水分子里的一個(gè)氫原子被乙乙醇分子可以看作是水分子里的一個(gè)氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。 每每2mol 羥基羥基與足量的與足量的Na反應(yīng)生成反應(yīng)生成1mol H2 根據(jù)剛才的實(shí)驗(yàn)思考下列問(wèn)題:根據(jù)剛才的實(shí)驗(yàn)思考下列問(wèn)題: 1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較,哪一個(gè)更劇烈?、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較,哪一個(gè)更劇烈? 2、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣?、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣? 3、鈉和乙醇反應(yīng)時(shí),乙醇分子中哪個(gè)鍵發(fā)生了、鈉和乙

9、醇反應(yīng)時(shí),乙醇分子中哪個(gè)鍵發(fā)生了 斷裂?斷裂? A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H 4、該實(shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋?、該?shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋?H-OH C2H5-OH D、O-H HOH CHOH C2 2H H5 5OHOH由于羥基所連的原子或原子由于羥基所連的原子或原子團(tuán)不一樣,從而導(dǎo)致羥基氫團(tuán)不一樣,從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。的活潑性不一樣。如:如: HOH C2H5OH鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較 鈉與水的反應(yīng) 鈉與乙醇的反應(yīng)鈉浮在水面上,劇烈反應(yīng),產(chǎn)生無(wú)色氣體,熔成閃亮小球,四處游動(dòng),很快消失。鈉沉在乙醇底,反應(yīng)較為緩慢,產(chǎn)生無(wú)色氣體,鈉慢慢消失。1.某有機(jī)物 6g 與足量鈉反應(yīng),生成 0.05 mol H2 ,該有機(jī)物可能是( )A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3OHB能否通過(guò)鈉與有機(jī)物的反應(yīng)來(lái)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目?2.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362,則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是( )A.321 B.263 C.312 D.213由2OH H2 可以推知該有機(jī)物中含有-OH的數(shù)目?!窘馕觥咳舳忌?

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