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1、第三章第三節(jié) 第2課時一、選擇題1. 琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于它的說法不正確的是()A. 該物質(zhì)的化學(xué)式為C8H14O4B. 不溶于水,比水密度小C. 琥珀酸又叫做丁二酸D. 1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最終得1 mol琥珀酸解析:琥珀酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可改寫為:,據(jù)此分析,A正確。根據(jù)酯的通性分析,B正確。琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的產(chǎn)物,則琥珀酸又叫做丁二酸,C正確。琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸轉(zhuǎn)化為琥珀酸鈉。答案:D2. A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示
2、X的摩爾質(zhì)量,則下式中正確的是()A. M(A)M(B)M(C)B. 2M(D)M(B)M(C)C. M(B)<M(D)<M(C)D. M(D)<M(B)<M(C)解析:由題意可知:A為酯,B為醇,C為羧酸,D為醛,且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)。所以,其摩爾質(zhì)量的關(guān)系為M(D)<M(B)<M(C)。答案:D3. 某一有機物A可發(fā)生下列變化:已知C為羧酸,且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的可能結(jié)構(gòu)有()A. 4種B. 3種C. 2種D. 1種解析:A的可能結(jié)構(gòu)有CH3COOCH(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH(CH3)2。答案:C4. 某有機物的結(jié)
3、構(gòu)簡式如下,則下列說法正確的是()A. 1 mol該有機物與足量的NaOH溶液混合共熱,充分反應(yīng)最多可消耗6 mol NaOHB. 向該有機物溶液中加入FeCl3溶液,振蕩后有紫色沉淀產(chǎn)生C. 該有機物能發(fā)生消去反應(yīng)D. 該有機物在稀硫酸中加熱水解,有機產(chǎn)物只有一種解析:此有機物中含有Br、酯基、酚羥基能在氫氧化鈉條件下發(fā)生反應(yīng),共消耗氫氧化鈉6 mol,A項正確;該有機物中含有酚羥基,加入FeCl3溶液,溶液顯紫色,無沉淀,B項錯誤;該有機物中與鹵原子連接的碳原子相鄰的碳上沒有氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤;該有機物中酯基在稀硫酸作用下會發(fā)生水解,但得到的是同分異構(gòu)體,而非同一種物質(zhì),
4、D項錯誤。答案:A5. 1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A. 5 molB. 4 molC. 3 molD. 2 mol解析:該分子中存在兩個 (酯基),每摩爾酯基水解時,生成酚鈉和羧酸鈉,消耗2 mol NaOH,故該有機物消耗NaOH的物質(zhì)的量為1 mol2×2 mol5 mol。答案:A6. 一溴代烷A經(jīng)水解后再氧化得到有機物B,A的一種同分異構(gòu)體A經(jīng)水解得到有機物C,B和C可發(fā)生酯化反應(yīng)成酯D,則D的結(jié)構(gòu)可能是()A. (CH3)2CHCOOCH2CH2CH3B. (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2C. (CH3)2CHCOO
5、CH(CH3)CH2CH3D. CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3解析:一溴代烷A水解后再氧化得到有機物B,B應(yīng)是羧酸,而A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機物C,C應(yīng)是醇。且B與C的碳骨架結(jié)構(gòu)應(yīng)不同,但碳原子數(shù)相同。由此可推知酯D的結(jié)構(gòu)應(yīng)為選項C。答案:C7. 鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯,但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A. 2種B. 3種C. 4種D. 5種解析:所求同分異構(gòu)體中必須含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個是甲基,另一個是酯基,它們分別為、。答案:B8. 維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為:有關(guān)它的敘述錯誤的是()A. 是一種環(huán)狀的酯類化合物B.
6、易起氧化及加成反應(yīng)C. 可以溶解于水D. 在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在解析:從維生素C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出,其分子中有環(huán)狀結(jié)構(gòu),且有,應(yīng)屬于環(huán)狀酯類化合物,在堿性溶液中能水解;其分子式內(nèi)有C=C雙鍵,易起加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);其分子中有多個OH,可溶于水。答案:D9. 普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()A. 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B. 不能使酸性KMnO4溶液褪色C. 能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D. 1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng)解析:解題的關(guān)鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團有醇羥基(
7、OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng),故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。答案:C10. 乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法:該有機物屬于酯;該有機物的分子式為C11H18O2;1 mol該有機物最多可與2 mol H2反應(yīng);能發(fā)生加成、取代、氧化、加聚反應(yīng);在堿性條件下水解,1 mol該有機物最多消耗2 mol NaOH。其中正確的是()A. B. C. D. 解析
8、:乙酸橙花酯屬于不飽和酯,分子式為C12H20O2,分子中含有兩個和一個,1 mol該有機物最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);在堿性條件下水解,1 mol該有機物最多消耗1 mol NaOH;該有機物可以發(fā)生氧化、加聚、取代(酯的水解)、加成等反應(yīng)。答案:A11. 中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如下圖所示:下列敘述正確的是()AM的相對分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時,所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2解析:根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可得其分子式C9H
9、6O4,相對分子質(zhì)量為178,A錯誤;M的結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酚酯基,因此,1 mol M能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),B錯誤;2 mol酚羥基消耗2 mol NaOH,1 mol酚酯基也消耗2 mol NaOH,C正確;酚羥基與NaHCO3不反應(yīng),D錯誤。答案:C12. 實驗室制乙酸乙酯1 mL后,沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL,這時石蕊溶液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,敘述正確的是()A. 石蕊層仍為紫色,有機層無色B. 石蕊層為3層環(huán),由上而下呈紅、紫、藍3種顏色C. 石蕊層有
10、兩層,上層為紫色,下層為藍色D. 石蕊層為3層環(huán),由上而下呈藍、紫、紅3種顏色解析:石蕊試液處于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間,石蕊與飽和Na2CO3溶液接觸的部分顯藍色,石蕊與乙酸乙酯層接觸的部分,由于乙酸乙酯中含有雜質(zhì)乙酸,顯紅色,石蕊中間層顯紫色。答案:B二、非選擇題13. 茉莉花是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下:(1)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)C通常有三種不同類別的芳香族同分異構(gòu)體,試寫出另兩種不同類別的同分
11、異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(各寫一種)_、_。(5)反應(yīng)_(填序號)原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。解析:乙醇催化氧化為A(乙醛):2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O;乙醛進一步催化氧化得B(乙酸):2CH3CHOO22CH3COOH,原子利用率為100%;在NaOH水溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng):NaOHNaCl,即C的結(jié)構(gòu)簡式為;顯然B(CH3COOH)與C()在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。答案:(1)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)取代(酯化)反應(yīng)(3) (5)14. PET是目前世界上產(chǎn)量最大的聚酯類合成纖維。冬奧會裝飾材料、比賽場館、礦泉水瓶、磁帶和膠卷
12、的片基等都廣泛采用PET材料。以鹵代烴為原料合成PET的線路如下(反應(yīng)中部分無機反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略)。已知RX2(R、R1,代表烴基,X代表鹵素原子)是芳香族化合物,相對分子質(zhì)量為175,其中X元素的質(zhì)量分數(shù)為40.6%。(1)RX2中苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種。則RX2的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)1 mol C與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出_L CO2(標準狀況下)。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_,其反應(yīng)類型為_。從D到E,工業(yè)上一般通過兩步反應(yīng)來完成。若此處從原子利用率為100%的角度考慮,由D與某種無機物一步合成E,該無機物的化學(xué)式為_。(4)C的同分異構(gòu)體M具有:M分子中,
13、苯環(huán)上有三個取代基;與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng);在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)。同時符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)有_種。(5)寫出合成PET的化學(xué)方程式:_。答案:(2)44.8 (3)CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O消去反應(yīng)H2O2(4)1015. 下圖中X是一種具有水果香味的合成香料,A是直鏈有機物,E與FeCl3溶液作用顯紫色。請根據(jù)上述信息回答:(1)H中含氧官能團的名稱是_,BI的反應(yīng)類型為_。(2)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是_。(3)H與J互為同分異構(gòu)體,J在酸性條件下水解有乙酸生成,J的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)D和F反應(yīng)生成X的化
14、學(xué)方程式為_。解析:X是一種具有水果香味的合成香料,應(yīng)屬于酯;E是苯酚;A是含一個雙鍵的直鏈醛,B是A加成還原得到的1丁醇,C是丁醛,D是丁酸。F是環(huán)己醇;H是含一個雙鍵的直鏈羧酸;I是B發(fā)生消去反應(yīng)得到的1丁烯。D、E、H分別是丁酸、苯酚、不飽和丁酸。鑒別從雙鍵和苯酚入手,選用溴水。J能水解出乙酸應(yīng)該屬于不飽和酯:。答案:(1)雙鍵、羧基消去反應(yīng)(2)溴水(3) 16. 對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑。對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以
15、下信息:通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為11。回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_;(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_,該反應(yīng)的類型為_;(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_;(4)F的分子式為_;(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_;(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析:解答本題可采取順推和逆推相結(jié)合的方法。A顯然是甲苯,在Fe的催化作用下,苯環(huán)上的氫會被取代,根據(jù)合成的目標產(chǎn)物對羥基苯甲酸丁酯,可判斷B是對氯甲苯。在光照條件下,B分子中甲基上的
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