化學(xué)選五第二章第三節(jié) 鹵代烴

1、第三節(jié) 鹵代烴(第1、2課時(shí)) 一、 鹵代烴定義：官能團(tuán)： 原子組成的特點(diǎn)：鹵代烴的分類(lèi)：鹵代烴的用途：二、 溴乙烷1.結(jié)構(gòu) 分子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 電子式： 結(jié)構(gòu)式：2.物理性質(zhì)：顏色： 狀態(tài)：溶解度： 密度： 沸點(diǎn)：溴乙烷的核磁共振氫譜：3.化學(xué)性質(zhì)（1） 溴乙烷的水解反應(yīng) 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簩?shí)驗(yàn)儀器：（搭建中遵循從上到下，從左到右的原則）實(shí)驗(yàn)步驟： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：注意事項(xiàng)： 反應(yīng)方程式：（2） 溴乙烷的消去反應(yīng)水高錳酸鉀酸性溶液液 溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液的反應(yīng) 討論實(shí)驗(yàn)：思考 為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除KMnO4酸性溶液外還可

2、以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液的反應(yīng)方程式：消去反應(yīng)：4.討論、小結(jié) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論課堂習(xí)題：1（1）組裝如右下圖所示裝置，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉水溶液，加熱。觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有 試管中能否收集到氣體？為什么？你認(rèn)為該反應(yīng)是 （消去、取代）反應(yīng)，為什么？（如果需要可設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行補(bǔ)充說(shuō)明）（2）組裝如右圖所示裝置，向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有 試管中能否收集到氣體？為什么？你認(rèn)為該反應(yīng)是 反應(yīng)，為什么？（如果需要可設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行補(bǔ)充說(shuō)明）2（1

3、）為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有的鹵族元素是溴元素。某同學(xué)設(shè)計(jì)了兩套實(shí)驗(yàn)裝置，你認(rèn)為哪一套裝置更好？它的優(yōu)點(diǎn)有哪些？三、 鹵代烴1鹵代烴的結(jié)構(gòu)：2鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（與溴乙烷相似）（1） 取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）鹵代烷烴水解成醇寫(xiě)出 1-溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應(yīng) 2-溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液的反應(yīng) 根據(jù)上述反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出鹵代烴與氫氧化鈉的水溶液的反應(yīng)通式RX + NaOH 思考：CH2BrCH2CH2Br與足量NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)小結(jié)：鹵代烴的取代反應(yīng)：（2）鹵代烴的消去反應(yīng)與溴乙烷相似）寫(xiě)出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式寫(xiě)出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 請(qǐng)寫(xiě)出鹵代烴與氫氧化鈉

4、醇溶液反應(yīng)的通式思考一：是否所有的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng)呢？ 思考二：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：3.鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)： R-X 4.鹵代烴的用途 （P42的科學(xué)探究臭氧層的保護(hù)）A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物，A-I轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：根據(jù)框圖回答下列問(wèn)題；（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；（2）反應(yīng)的化學(xué)方程是 ；（3）上述轉(zhuǎn)換中屬于取代反應(yīng)的是 ；（填寫(xiě)反應(yīng)序號(hào)）（4）圖中與E互為同分異構(gòu)體的是 ；（填化合物代號(hào)）。圖中化合物帶有的含氧官能團(tuán)有 種。（5）C在硫酸催化下與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ；（6）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；名稱(chēng)是 。規(guī)律總結(jié)：一消去反應(yīng)總結(jié)： (1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳

5、原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：。有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：2消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件鍵的變化鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)NaOH水溶液CX與HO鍵斷裂CO與HX鍵生成含CX即可醇消去反應(yīng)NaOH醇溶液CX與CH鍵斷裂 (或CC) 與HX鍵生成與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴特別提醒(1)

6、通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)與X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。二、怎樣檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素？1實(shí)驗(yàn)原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。2實(shí)驗(yàn)步驟(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。即RX 溶液3實(shí)驗(yàn)說(shuō)明(1)加

7、熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的關(guān)系：RXNaXAgX,1 mol一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。特別提醒(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。三、在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷

8、中起著橋梁作用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCHCHHBrCH2=CHBr類(lèi)型1 鹵代烴取代反應(yīng)原理的應(yīng)用例1鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2BrNaOHNaBrCH3CH2CH2OH。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)。(3

9、)溴乙烷跟NaCN反應(yīng)。類(lèi)型2 鹵代烴的消去反應(yīng)例2下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是() 類(lèi)型3 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)例3在實(shí)驗(yàn)室鑒定KClO3晶體和1­氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO3溶液滴加NaOH溶液加熱加催化劑MnO2加蒸餾水，振蕩、過(guò)濾后取濾液過(guò)濾后取濾渣用HNO3酸化(1)鑒定KClO3中氯元素的操作步驟是_，（2）鑒定1­氯丙烷中氯元素的操作步驟是_。答案(1)(2)類(lèi)型4 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用例4已知：CH3CH=CH2HBr (主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件

10、下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)上述反應(yīng)中，是反應(yīng)，是反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型)(3)寫(xiě)出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C，D，E，H。（4）寫(xiě)出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。鞏固練習(xí)：1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()ACH2Cl2 BCCl2F2 C DCH3COCl答案D 2為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全，水解時(shí)需加入()ANaCl BNaHSO4 CNaOH D乙醇答案C3為保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是()A減少二氧化硫的排放量 B減少含鉛廢氣的排放量C減少氟氯代烴的排放量 D減少CO2的排放量答案C4下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都

11、是難溶于水，密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 5為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是()A取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液答案CD6沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是()C3H7ClC2H3ClC6H5ClC2H4Cl2A B C D答案B7下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A B

12、 C全部 D答案A8化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)2答案B9(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 (2)寫(xiě)出下列物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CHBrCH3(3)以為原料，制取，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。10某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過(guò)計(jì)算，寫(xiě)出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體

13、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_；(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式_；(1) 能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？_。 創(chuàng)新提升：1下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是()A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯答案A2下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()A B C D答案B3以溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD

14、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br 4斯德哥爾摩公約禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是()A它屬于芳香烴 B分子中最多有23個(gè)原子共面C分子式為C14H8Cl5 D1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成答案B 5將1­氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B 6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl答案CD 7由2­氯丙烷制取少量的1,

15、2­丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()消去消去取代 B消去加成水解消去消去加成 D消去加成消去答案B 8有機(jī)物CH3CHCHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生答案C 9鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCBrCH2CH2CH2Br DCH3CH2CHBr2答案C10氯乙烷與NaOH水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中發(fā)生

16、斷裂的化學(xué)鍵是()A碳碳鍵 B碳?xì)滏I C碳氯鍵 D碳氯鍵及碳?xì)滏I答案C11下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3Cl答案B12為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是()加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱 加入5 mL 4 mol·L1NaOH溶液加入5 mL 4 mol·L1HNO3溶液A B C D答案C 13根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題： (1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反應(yīng)類(lèi)型：_，_，_，_，_。(3)AB的反應(yīng)試劑及條件：_。(4)反應(yīng)和的化學(xué)方程式為：_，_。

17、 14鹵代烴與NaOH水溶液共熱，發(fā)生_反應(yīng)，_被_代替，這是有機(jī)合成中引入_的方法之一；該反應(yīng)可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意_，鹵代烴在_條件下，發(fā)生_反應(yīng)生成烯烴，這是有機(jī)合成中引入_的方法之一。答案取代鹵原子羥基羥基加入AgNO3溶液前先加入稀HNO3酸化強(qiáng)堿的乙醇溶液中加熱消去不飽和鍵15根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱(chēng)是_。(2)的反應(yīng)類(lèi)型是_，的反應(yīng)類(lèi)型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1) 環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3) 2NaOH2NaBr2H2O 16.下圖是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化

18、合物A的名稱(chēng)是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式：_。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。F1和F2互為_(kāi)。(5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是_，二烯烴的通式是_。(6)若將反應(yīng)中的條件改為NaOH的水溶液，請(qǐng)寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式。_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3) 2NaOH2NaBr2H2O(4)(CH3)2C=C(CH3)2 同分異構(gòu)體(5)ECnH2n2(n4)17.(1)將1溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣通過(guò)F(內(nèi)盛少量的水)

19、，最后在G中可以收集到一種無(wú)色氣體X。 寫(xiě)出生成氣體X的化學(xué)方程式_。如果在G中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X后，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)，寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)某課外活動(dòng)小組，將 (一溴環(huán)己烷)與NaOH的醇溶液共熱了5 min，欲證明反應(yīng)已發(fā)生，結(jié)果有甲、乙、丙三位同學(xué)分別采用不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的。請(qǐng)寫(xiě)出這三組不同的試劑名稱(chēng)(或化學(xué)式)及每種試劑的作用。_， _；_， _；_， _。答案(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O溴的CCl4溶液顏色褪去或變淺CH3CH=CH2Br2 (2)HNO3(aq)和AgNO3(aq)HNO3(aq)

20、的作用是中和NaOH，防止OH的干擾；AgNO3(aq)的作用是檢驗(yàn)生成的BrHCl(aq)或H2SO4(aq)和Br2(CCl4)(或溴水)酸的作用是中和NaOH，防止NaOH與Br2反應(yīng)；Br2(CCl4)(或溴水)的作用是檢驗(yàn)生成的環(huán)烯烴酸性KMnO4(aq)酸用來(lái)中和NaOH；KMnO4(H，aq)用來(lái)檢驗(yàn)生成的烯烴達(dá)標(biāo)檢測(cè)12001年9月1日?qǐng)?zhí)行的國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過(guò)1 ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含結(jié)構(gòu))共有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B2某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)C

21、H3、兩個(gè)CH2、一個(gè)和一個(gè)Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種()A2 B3 C4 D5答案C3二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，M苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是()答案D4甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有()A4種 B6種 C10種 D14種答案D5某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)，符合上述結(jié)構(gòu)特征的烴有()A1種 B2種 C3種 D4種答案B6有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成C溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取答案C7以氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是()ACH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClDCH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl答案D8以CH3CH2CH2Cl和Cl2、NaOH、乙醇、H2O為原料合成，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案CH3CH2CH2ClNaO