大學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合復(fù)習(xí)(附答案)

1、大學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合復(fù)習(xí)(附答案) 有機(jī)化學(xué)綜合復(fù)習(xí)題集（附答案） 1寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物： 2解釋下列現(xiàn)象： （1） 為什么乙二醇及其甲醚的沸點(diǎn)隨分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（a）比（b）快？ (a) oh o oh o (1).(3). (ch3)3cch2oh ohoh (2). (ch3)23)+ oh (4). oh nabr,hso(5). oh (6). 3 (8). 3(10). 33()o(2)zn,h2o b oh 22 3 (7). ho hc2h5ch 3(9). pbr(2)h3o2 hio3 (11). 3 a 2ohch2oh 2och3ch2oh 2o

2、ch3ch2och3 b.p. (b) （3） 在化合物（a）和（b）的椅式構(gòu)象中，化合物（a）中的-oh在e鍵上，而化合物（b）中的-oh卻處 在a鍵上，為什么？ (a) oh (b) oh 3下列鄰二醇類化合物能否用高碘酸氧化，為什么？若能，寫出反應(yīng)的產(chǎn)物。 3 oh (1) (2) (3) (4) 4寫出下列化合物在酸催化下的重排產(chǎn)物，并寫出（1）在酸催化下的重排反應(yīng)機(jī)理。 (1). 6h5)2 ohoh (2). (c6h5)23)2 (3). ohoh oh 5醋酸苯酯在alcl3存在下進(jìn)行fries重排變成鄰或?qū)αu基苯乙酮： （1） 這兩個產(chǎn)物能否用水蒸汽蒸餾分別？為什么？ 7推想

3、下列反應(yīng)的機(jī)理： 請寫出ch3coocph3在酸催化下的水解反應(yīng)機(jī)理。 9光學(xué)活性物質(zhì)（）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。請用反應(yīng)機(jī)理加以解釋。 10觀看下列的反應(yīng)系列： ch3 c6h5ch2+(s)( ) 23-ococh3 alcl2 oh coch3 + oh coch3 為什么在低溫時（25）以生成對位異構(gòu)體為主，高溫時（165）以生成鄰位 (1). (2). (3). (4). + oh 2ch (5). ch2 8rcoocar3型和rcoocr3型的酯，在酸催化水解時，由于可以生成穩(wěn)定的碳正離子，可發(fā)生烷-氧鍵斷裂。 o 3 ch3 c6h5ch22 依據(jù)反應(yīng)機(jī)理，推想

4、最終產(chǎn)物的構(gòu)型是r還是s？ 11(1)某化合物c7h13o2br，不能形成肟及苯腙，其ir譜在28502950cm-1有汲取峰，但3000 cm-1以上無汲取峰，在1740 cm-1有強(qiáng)汲取峰，h（ppm）：1.0（3h，三重峰），4.6（1h，多重峰），4.2（1h，三重峰），1.3（6h，雙峰），2.1（2h，多重峰），推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式，并指出譜圖上各峰的歸屬。 (2)苯乙酮與氯乙酸乙酯在氨基鈉的作用下，生成一化合物a，c12h14o3，將a在室溫下進(jìn)行堿性水解，獲得一固體的鈉鹽b，c10h9o3na，用鹽酸溶液酸化b，并適當(dāng)加熱，最終得一液體化合物c，c可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子式為c9h

5、10o，請推想a，b，c的結(jié)構(gòu)式。 12完成下列反應(yīng)式，寫出主要產(chǎn)物： ch2ch2br (1). h (2).(ch3ch2)2nh+ 2 3)2 3 (3).(chco)o d cha b c 3 + no2 nh2 (4). ch3ch23)2 nh2 h2o (5). c6h5coch3+ hcho+hn(ch3) co2ch3 cho (6). +3+ 2 coa+b cho nh2 2 2 co2ch3 (7). +oh- 3 (8). +ch3o chnn (9). n h+ a (chchcn (b 22 (10). ch2c2h53+ co2c2h5 (7). (5).phc

6、h2 2 (12). nh (13). hno a b nh + (14). (h3c)2c cn nn c(ch3)2cnnana b koh c (15). c 6h5ch2cocl (16). pcln 13寫出下列各消去反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物： (1).(ch3)2chchch3oh-+n(ch3)3 + (2).(ch3ch2)3nch2ch2coch3oh + + (3).clch2ch23)2ohch2ch3 + (4). ch 2ch23)2oh-ch2ch3 o-3)2 3)2 (6). ch3o - 3 3)3oh-+ (8). 14推斷結(jié)構(gòu)： hh3c ph3 n(ch3)

7、3oh-h + (9). h3 ch + phch33)2o- （1）化合物a(c7h15n)和碘甲烷反應(yīng)得b(c8h18ni)，b和agoh水懸浮液加熱得c (c8h17n)，c再和碘甲烷和agoh水懸浮液加熱得d(c6h10)和三甲胺，d能汲取二摩爾h2而得e(c6h14)，e的核磁共振氫譜只顯示一個七重峰和一個雙峰，它們的相對峰面積比是1：6，試推斷a、b、c、d、e的結(jié)構(gòu)。 （2）化合物a(c4h9no)與過量碘甲烷反應(yīng)，再用agoh處理后得到b(c6h15no2),b加熱后得到c(c6h13no）,c再用碘甲烷和agoh處理得化合物d(c7h17no2),d加熱分解后得到二乙烯基醚和

8、三甲胺。寫出a、b、c、d的 構(gòu)造式。 （3）某固體化合物a(c14h12nocl)和6moll-1hcl回流得到b(c7h5o2cl)和c(c7h10ncl)。b在pcl3存在下回流后再與nh3反應(yīng)得到d(c7h6nocl)，后者用naobr處理，再加熱得到e(c6h6ncl)，e在5與nano2/h2so4反應(yīng)后加熱，得到f(c6h6clo)，f與fecl3有顯色反應(yīng)，其1h nmr在=78有兩組對稱的二重峰?；衔颿與nano2/h2so4反應(yīng)得到黃色油狀物g。c與苯磺酰氯反應(yīng)產(chǎn)生不溶于堿的化合物h。寫出ah的構(gòu)造式。 （4）一堿性化合物a(c5h11n)，它被臭氧分解給出甲醛，a經(jīng)催化

9、氫化生成化合物b（c5h13n)，b也可以由己酰胺加溴和氫氧化鈉溶液得到。用過量碘甲烷處理a轉(zhuǎn)變成一個鹽c（c8h18ni），c用濕的氧化銀處理隨后熱解給出d(c5h8)，d與丁炔二酸二甲酯反應(yīng)給出e(c11h14o4)，e經(jīng)鈀脫氫得3-甲基苯二酸二甲酯，試推出ae的各化合物的結(jié)構(gòu)，并寫出由c到d的反應(yīng)機(jī)理。 下列各對化合物哪些屬于對映體、非對映體、順反異構(gòu)體、構(gòu)造異構(gòu)體或同一化合物。 ch3 ( 1 ) hh ohbr3( 3 ) 3 和br h和 h ch3ohch33( 4 ) ch3 ( 2 ) 3c2h5 h 和 c2h5 ch3 和 3h h c2h5 c2h5 ( 5 ) hh3

10、c ccc hch 3 和 hh3c ccc 3h ( 6 )和 3 ( 7 ) h c2h5 brch3 br 和 h h ch3 br2h5 h h ( 8 ) h3c ch3 和 h3c ch 3 16 有一旋光性化合物a(c6h10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀b(c6h9ag)。將a催化加氫生成 c(c6h14)，c沒有旋光性。試寫出b，c的構(gòu)造式和a的對映異構(gòu)體的投影式，并用r-s命名法命名。 17猜測下列化合物電環(huán)化時產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)： (1) (2) ch3ch3 (3) ch3ch3 ch3 (4) (5) h3 h 18某烴c3h6(a)在低溫時與氯作用生成c3h6cl2

11、(b)，在高溫時則生成c3h5cl(c)。使(c)與乙基碘化鎂反應(yīng)得c5h10(d)，后者與nbs作用生成c5h9br(e)。使(e)與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱，主要生成c5h8(f)，后者又可與順丁烯二酸酐反應(yīng)得(g)。寫出(a)至(g)的結(jié)構(gòu)及各步的反應(yīng)式。 19（1）14ch3ch=ch2進(jìn)行烯丙基游離基溴代。反應(yīng)產(chǎn)物是否有標(biāo)記的h2c=chc14h2br？解釋其緣由。 （2）下列化合物與hbr進(jìn)行親電加成反應(yīng)，請指出它們的相對活性： （a）h2c=chch2ch3 （b）ch3ch=chch3 （c）h2c=chch=ch2 （d）ch3ch=chch=ch2 （e）h2c=c(ch3)

12、-c(ch3)=ch2 （3）假如你想測定一個直立鍵br和一個平伏鍵br在sn2取代反應(yīng)中的相對速度，你能否用以下化合物作對比： （1）順和反-1-甲基-4-溴環(huán)己烷 （2）順和反-1-叔丁基-4-溴環(huán)己烷 （4）畫出下列各二元取代環(huán)己烷最穩(wěn)定的構(gòu)象： （1）順-1-氯-2-溴環(huán)己烷 （2）反-1-氯-4-碘環(huán)己烷 （3）順-1，3-二羥基環(huán)己烷 （4）順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷 （5）反-1，3-二羥基環(huán)己烷 20以下列化合物為原料合成指定的化合物 （1） fchcoch , brchchcoch fchc(ch)=chchcoch 3 ch3cochch3ch3 3（2） c h 3

13、c h =c c h 2 c h 2 c h h2hccch3ch2ch32ch3 22（3） 2 3 2 3 3 2 3 （4） 21完成下列反應(yīng)。 (1) (2) (3) (4) (5) ho ch32ch3 h h3ch2ch- h3c cho+ch3cho _(b) (ch3)3ccho+hcho ch3ch23+h2(a)+(b) no2 +ch3 （6）ch3ch=chcoc6h5 + hcn （a） （7）c6h5cho+hoch2ch2oh ） 3 （ 8） php+chch 332(c) （9） coch(a) （10） o (a) 22甲基烷基酮和芳醛在堿催化時的羥醛縮合是

14、在甲基處，而在酸催化時是在亞甲基處，例如： - cho +ch 3coch2choh 3 ch=chcoch2ch3 2 cho +ch3coch2ch3coch3 3 試解釋這一現(xiàn)象。 (1). (ch3)2cchch3 (2). ch33)3 (3). br (4). ch3(ch2)3ch2br (5). (6). ch3(ch2)5cho ch3 3 (7). hbr(8). +antiomer c2h5 5 答 案 1. b 33 (9). ch3ch2h3c oh ch3 (10). o o (11).a ch3c(ch2)4cch3 3 3 2.（1 用力越強(qiáng)，沸點(diǎn)越高。甲醚的形

15、成導(dǎo)致形成氫鍵的力量減弱，從而沸點(diǎn)降低。 （2）從產(chǎn)物看，反應(yīng)（a）得到的是共軛體系的脂芳酮，而（b）沒有這樣的共軛體系。另外，新制的mno2特殊適于烯丙醇或芐醇氧化為醛酮，這可能與其機(jī)理和產(chǎn)物的穩(wěn)定性有關(guān)。 （3）分子（a）不能形成氫鍵，羥基處于平伏鍵最穩(wěn)定。分子（b）由于含氧原子，羥基可以采納形成氫鍵的構(gòu)象使分子穩(wěn)定，只有羥基在直立鍵上，羥基才可能與氧原子形成氫鍵。 h (a) oh (b) o 3. 體化學(xué)要求。因此（2）和（3）不能被高碘酸氧化，（1）和（4）的氧化產(chǎn)物如下： (1) o (4) oo 4.o的關(guān)鍵點(diǎn)在于要考慮脫去哪一個羥基能生成較穩(wěn)定的碳正離子。 （1）的反應(yīng)機(jī)理為：

16、 餾分別出來。 （2）鄰羥基苯乙酮能形成分子內(nèi)氫鍵而使體系穩(wěn)定，是熱力學(xué)穩(wěn)定的，但生成它所需的活化能較大，是平衡掌握產(chǎn)物，高溫時（165）鄰羥基苯乙酮是主要產(chǎn)物； 生成對羥基苯乙酮時兩個取代基沒有空間位阻，所需活化能較低，故簡單形成，它是速度掌握產(chǎn)物，在低溫時（25）以生成對位異構(gòu)體為主。 7 (1). ch ch2 + oh+ o6h5)2 ohoh c6h5c6h5 + 6h5)2 oh2c6h5 6h5)2 + (2) c6h5ch3(c6h5)2c coch3 (3) oh（2）和（3 5（1）鄰羥基苯乙酮能形成分子內(nèi)氫鍵，分子間作用力小，100時在水蒸汽中有肯定的分壓，能用水蒸汽蒸

17、oh (5). och2chch2 ch2 + 3 hch + 3 o ch3 (6). ho h 3c 2 (chch3)22br 33 + (ch3)22br 8aal1酯水解反應(yīng)機(jī)理： + + h ch3coocph3 ch3o cphch3oh + + cph3 h2o hocph3 + h2ocph3 9 該水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理： + oh + 3 10在hofmann重排中，遷移的烴基的構(gòu)型保持不變。 chch 652 c6h5ch2 oh cls c6h5ch2 nh2 h3 - 3 3 sc6h5ch2 h3snh2 s 原料和產(chǎn)物都是s構(gòu)型，但原料是右旋，產(chǎn)物是左旋。 11-1

18、（1）c7h13o2br，不飽和度為1，可能含c=c 、c=o或為單環(huán)分子。 （2）ir譜顯示，該化合物不含-oh和c=c-h，即不是醇、酸類。 （3）ir1740 cm-1有強(qiáng)汲取，表明a可能為醛酮或酯；但該化合物不能形成肟及苯腙，那么它只可能為酯。 （4）該化合物為酯，而不飽和度為1，那么它必不含c=c。 （5）結(jié)合1h nmr數(shù)據(jù)和上述推論，可給出該化合物的結(jié)構(gòu)式為： 1 br ch3ch2 ch c o 3ch3 h h nmr： 1.0 2.1 4.2 4.6 1.3 (ppm） (3h,t) (2h,m) (1h,t) (1h,m) (6h,d) 11-2（1）化合物a（c12h1

19、4o3）的不飽和度為6，可能含有苯環(huán)、雙鍵或環(huán)等。 （2）苯乙酮與氯乙酸乙酯在無水惰性溶劑中堿性縮合劑作用下，發(fā)生的是darzens-claisen反應(yīng)： a.+ ch-h3o chcooc2h5 - o + clch2cooc2hnanhocooc2h5h3chcoonach3chcho3 chcoohch3 綜上所述，a，b ，chcooc2h5b. chcoona 12 (15).ac6h5ch2c (16).c(1). ch3 ch3 b no2 oh no2 nhcoch3 (4).ch3ch2c(ch3)2 (5).c6h5coch2ch2n(ch3)2 nh2 (ch3ch2)2

20、nch23)2ch3 d 3 ch3 (2). (3).a (6). a 2ch3 b ch3(7). 3 (11).ch3nhco2et ho + (8). chco2ch3 (9).a b (10). ch2coco2c2h5 (12). a. (13). h2nnh2 (14). 2(ch3)2ccn+n2 n3 bc6h5ch2n c o cc6h5ch2nh2 13在多數(shù)狀況下，hofmann消去為反式消去-氫，但在反式消去不行能時，也可以發(fā)生順式消去，但速度很慢。有-氫的叔胺-n-氧化物在加熱時，分解為烯烴和n，n-二烷基羥胺，它是一種立體選擇性很高的順式消去反應(yīng)。 (1). (c

21、h3)2chch ch2ch2 + + n(ch3)3 (2). ch2chcoch3 ch3 + (ch3ch2)3n + (3).clch ph(ch3)2nch2ch3(4).ch 2(ch3)2nch2ch3 14（1）（）a，c7h15n，不飽和度為1，可能有雙鍵或環(huán)；a徹底甲基化只能與1分子碘甲烷反應(yīng)生成b，則a必為叔胺類化合物。 （）由e的h nmr知，e的結(jié)構(gòu)為：(ch3)2ch-ch(ch3)2。 （）d加二分子的h2，那么d的結(jié)構(gòu)必為： ()依據(jù)hofmann消去反應(yīng)的特征反應(yīng)，綜合上述推斷，可以給出a、b、c的結(jié)構(gòu)如下： 有關(guān)的反應(yīng)為： a: n3 b: n 3ch3 i

22、 c: ch3ch2 nme2 1 3agoh n33 i 2 ch3 ().meinme2(ch3)2chch(ch3)2 （2）a，c4h9no ，不飽和度為1，可能有雙鍵或環(huán)；依據(jù)hofmann 消去反應(yīng)的特征及最終產(chǎn)物為二乙烯基醚和三甲胺，排解雙鍵存在的可能并得出a的結(jié)構(gòu)式為： 依據(jù)題意反應(yīng)路線 可得到b、c、d的結(jié)構(gòu)式為： bh3c ch3o c (ch3)2n o dho(ch3)3n o a ho （3）（）有關(guān)f的信息：與fecl3有顯色反應(yīng)，說明有酚羥基；其1h nmr在=78有兩組對稱的二重峰，說明苯環(huán)為對位二取代。其結(jié)構(gòu)式為： 由此倒推得b、d、e的結(jié)構(gòu)分別為： b cl

23、 co2h d cl conh2 e cl nh2 cloh ()由有關(guān)c的信息，可以給出c、g、h的結(jié)構(gòu)式分別為： 綜上所述，化合物a的結(jié)構(gòu)式為： 有關(guān)的反應(yīng)式為： cl ch3 nhch 3.hcl nch3so2phch3 cl ch3co2h hcl cl reflux ().pcl,reflux23 cl co2h + nhch3.hcl clcl conh2feclcl nh2 - oh h3fe(o cl)6 so2phch3 .hclnhch3 4 phnch3 no2 (4) （）a，c5h11n，不飽和度為1，可能為不飽和胺或環(huán)胺。 () a催化加氫生成b，且b可由己酰胺與

24、溴和氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到，結(jié)合酰胺hofmann降解反應(yīng)的特點(diǎn)，及b的分子式，可得出b的結(jié)構(gòu)為： （）a臭氧分解可得到hcho， a催化加氫生成b,可得出a的結(jié)構(gòu)為： （）a用過量碘甲烷處理得季銨鹽c，其結(jié)構(gòu)式為： （）依據(jù)hofmann消去反應(yīng)和diels-alder反應(yīng)的特點(diǎn)， 可推出d、e的結(jié)構(gòu)分別為： c d 的反應(yīng)機(jī)理： (發(fā)生diels-alder反應(yīng)的立體化學(xué)要求) 15（）非對映異構(gòu)體。（）對映異構(gòu)體。（）非對映異構(gòu)體。（）非對映異構(gòu)體 （順反異構(gòu)體）。（）非對映異構(gòu)體。（）構(gòu)造異構(gòu)體。（）非對映異構(gòu)體。（）同一化合物。 16 nme3h2o ch2 ch h ch ch2 ,

25、 ch3 co2ch3co2ch3 2 2 3 cchh ch32ch3 ( i ) ( r )-2-甲基-1-戊炔 h3c ch h2ch3 ( ii ) ( s )-2-甲基-1-戊炔 a為( i ) 或 ( ii ) ch3ch2chccag 3b h (1) h ch3ch2chch2ch3 3c ch3 h (3) ch3 hch3 (2) hhch3 3 (4) h3c chch(a)h3cch2o (f)+ o (5) 3 h3cclh2c chcl(b) ch2clh3cch2 ch2(d)ch(f) chch2 chch(c)chch2 (d)chbr(e) h3cchchc

26、h2 ch3 o (g) 14 14 18（括號內(nèi)的解釋為提示或進(jìn)一步的說明）： 19（1）有。產(chǎn)物由數(shù)量相等的h2c=chch2br和ch2=chch2br分子組成。除去h產(chǎn)生兩個貢獻(xiàn)相等的共振雜化體，兩個結(jié)構(gòu)具有的c和c是同樣活潑的，br2攻擊游離基位置生成兩種產(chǎn)物。 12 14 br+ 14ch3chhbr+14ch214chch2chch2 br14ch2ch ch2 + 14ch2 +br chch2br （2）共軛二烯烴生成較穩(wěn)定的烯丙基碳正離子中間體，因此它比烯烴更活潑。不飽和碳原子上烷基越多，親電加成反應(yīng)的活性越大。相對活性是：（e）（d）（c）（b）（a）。 （3）1反式取代

27、基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象為ee型；順式取代基為ea型。對于反-1-甲基-4-溴環(huán)己烷，由一取代環(huán)己烷e、a鍵平衡的自由能可知，甲基呈e鍵的優(yōu)先性比溴大得多，但還是有相當(dāng)數(shù)量的的溴可處于e鍵。因此，不行用這樣構(gòu)象不固定的化合物來比較e、a鍵br的相對反應(yīng)速度。 2大體積的叔丁基只能在e鍵。反式異構(gòu)體的全部分子的取代基溴和叔丁基處于e鍵；順式異構(gòu)體中，由于叔丁基只能處于e鍵，可把溴凍結(jié)在a鍵上，阻擋了構(gòu)象的相互轉(zhuǎn)變。因此，用該組化合物比較e、a鍵br 的相對反應(yīng)速度是可用的。 （4） 20（1） （2） （3） （4） 21（1）a：k2cr2o7+h+ b: （與hcn親核加成） ch3coch3o

28、h3 ho3 chomgcl 3ch3ch3 3 33ch3ch3oh ch3ch=chhcnac +2 3ch2ch2br 3cch2ch2ch+ cch2ch2ch3 cch2ch2ch3 ch3ch2ch2c 3ch2ch32ch2ch2ch3 brch2ch2coch+ 2ch2o_ph3pchch23fch223 3 2och3 22o 3ch3 o + h2 ch3 - ohcho ch2ch3ho（2）a： h 3 c hc h 2 c b： h h3cch=chcho （3）a：(ch3)3cch2oh b：hcoona (cannizzaro反應(yīng)) （4）a： （酮與2，4-

29、二硝基苯肼加成后失去一分子水） noch3ch22 o（5）a： ho ： 32 2h5 c： d： 2h5 e： oh 2h5 25（6）（a） ch 3 2 coc 6 h 5（，-不飽和醛的1，4-共軛加成） h cn 2 o（7） （a） 2 （縮醛化反應(yīng)） （8）（a） + - ph3pch2ch3br _ （ ph3p是很強(qiáng)的親核試劑，與鹵代烷親核加成生成季鏻鹽） 3c4h9li是強(qiáng)堿，消退烷基上一個-氫，生成內(nèi)鏻鹽） （b） ph 3 p chch （ + （c） c h 3 c h=c =c hc h 3 h3 （ wittig反應(yīng)，結(jié)果是羰基被=cr1r2取代，這是直接由醛、

30、酮制備烯烴的好方法。 ） （9） （11） （這是一個典型的酸催化羥醛縮合的例子。兩分子醛在酸催化下縮合，而后羥基被氯取代。） 22依據(jù)羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理，在堿催化下，攻擊試劑是負(fù)離子，-ch2coch2ch3比 - 穩(wěn)定。在酸催化下，攻擊試劑是烯醇，ch3c(oh)=chch ch3cochch3 h2c=c(oh)ch2ch3穩(wěn)定。 + -3 比 ch3coch2chh2coch2ch-ch3coccoch2ch3(a)coch3 3 + (b) + 33(b) 模擬試題一（第一學(xué)期） 一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鱿鄳?yīng)的化合物結(jié)構(gòu)。 o3ih cc1.h3.2.(ch3)2chc-c

31、hcoohccch ohcooch2 nhcoch3 ch3 4. 3 5. 7.2氯4溴異丙基苯9. c2h5 hohhocl cooh 6.o2n8.10. 2，7，8三甲基癸烷 (2z,4e)-己二烯 ch3hch3 2硝基2氯聯(lián)苯 二、回答問題。 1下列反應(yīng)哪一個較快，為什么？ a. ch3 ch3h 3 b. ch3 h ch3h 2寫出下列化合物穩(wěn)定性由大到小的排列挨次。 a.b. c.d. 3把下列有機(jī)物按簡單發(fā)生sn2反應(yīng)的活性排列成序： a. (ch3)chclb.ch3ch2cl c. d. cl 4推斷下列化合物的酸性大?。?a. 5解釋下列試驗事實(shí)。 b. ch2 c.

32、 ch3ch3 chch3chch2oh och3 ch3chch2och3 oh 6用化學(xué)方法鑒定下列化合物。 丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。 三、完成下列反應(yīng)。 o h2 + ch3ccl 2.+ cho 3. ch3 + br2 4. ch2=chch22 ch3 5. ch3+ hcl h3c 6. ch3 27.ch3ch=ch2 + hbr no2 8. clcl br 9.ch2chch2ch310.ch2oh 11.ch3 c(ch3)312.cho + ch3cho 13.o + hoch2ch2oh 14. ch3ch=chcho 2 四、寫出下列反應(yīng)的機(jī)理。 1.

33、2ch3cho ch3ch=chcho2. ch3ch=ch2 + hbr ch3ch2ch2br 五、合成題。 c2h5 1. 以乙炔為原料合成 c2h5 ch2ch2ch2ch3no2 六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。 1下列化合物的核磁共振譜中，均有一個單峰，試寫出它們的結(jié)構(gòu) 2某不飽和烴a的分子式為c9h8，它能與氯化亞銅氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，化合物a催化加氫得到b（c8h12），將b用酸性重鉻酸鉀氧化得到酸c（c8h6o4），c加熱脫水得到d（c8h4o3），若將化合物a和1，3丁二稀作用可得到另一不飽和化合物e，將e催化脫氫可得到2甲基聯(lián)苯，試寫出ae的結(jié)構(gòu)。 模擬試題二（第一學(xué)期） 一、用系統(tǒng)命

34、名法命名下列化合物或?qū)懗鱿鄳?yīng)的化合物結(jié)構(gòu)。 h 2.1.3.ch3chcooh nh2 och3 2 (ch3och2ch2)2o6.4.nh2ch2nhch2ch2nh2 5.7. 2甲基丙烯酸甲酯 2 8. 谷氨酸甲基橙 2. 以苯為原料合成 （其它試劑任選） 3. 以苯和丙酮為原料合成 ch2ch=c(ch3)2 a. c2h6o b. c4h6 c. c4h8 d. c5h12 e. c2h4cl2 9.(s)-2氯1,4環(huán)己二酮10.二、回答問題。 1鑒別1-丁醇和2-丁醇，可用哪種試劑？ aki/i2 bi2/naoh czncl2/hcl db2/ccl4 2干燥苯胺應(yīng)選擇下列哪種干燥劑？ ak2co3 bcacl2 cmgso4 d粉狀naoh 3下列化合物中，具有手性的分子是： coohch2cooh coohc.d.hoch2coohcooha. ch3 h ccc ch3h b. 4下列化合物哪個沒有芳香性？ a噻吩 b環(huán)辛四烯 c18輪烯 d奧 5下列化合物不能在naoh/c2h5ohcl a. ch3ch2clb.c. ch32cl d.(ch3)3ccl 6填空： 萘低溫磺化上（ ）位，高溫磺化上（ ）位，